Диметиловый эфир
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
Метоксиметан [ 1 ] | |||
| Другие имена
Диметиловый эфир [ 1 ]
R-E170 Демон Диметилсид Dymel a Метиловый эфир Метилксид Прозрачный Деревянный эфир | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Сокращения | DME | ||
| 1730743 | |||
| Чеби | |||
| Химический | |||
| Chemspider | |||
| Echa Infocard | 100.003.696 | ||
| ЕС номер |
| ||
| Кегг | |||
| Сетка | Диметил+Эфир | ||
PubChem CID
|
|||
| Rtecs номер |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Номер | 1033 | ||
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C 2 H 6 O | |||
| Молярная масса | 46.069 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветный газ | ||
| Запах | Эфирный [ 2 ] | ||
| Плотность | 2.1146 кг м −3 (газ, 0 ° C, 1013 мбар) [ 2 ] 0,735 г/мл (жидкость, -25 ° C) [ 2 ] | ||
| Точка плавления | −141 ° C; −222 ° F; 132 к | ||
| Точка кипения | −24 ° C; −11 ° F; 249 к | ||
| 71 г/л (при 20 ° C (68 ° F)) | |||
| log p | 0.022 | ||
| Давление паров | 592,8 кПа [ 3 ] | ||
| −26.3 × 10 −6 см 3 мол −1 | |||
| 1,30 г | |||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( с )
|
65,57 JK −1 мол −1 | ||
Энтальпия STD
образование (Δ f h ⦵ 298 ) |
-184,1 кДж раз −1 | ||
Энтальпия STD
сжигание (Δ c h ⦵ 298 ) |
-1460,4 кДж раз −1 | ||
| Опасности | |||
| GHS Маркировка : [ 4 ] | |||
 
| |||
| Опасность | |||
| H220 , H280 | |||
| P210 , P377 , P381 , P403 | |||
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |||
| точка возгорания | −41 ° C (-42 ° F; 232 K) | ||
| 350 ° C (662 ° F; 623 K) | |||
| Взрывные пределы | 27 % | ||
| Лист данных безопасности (SDS) | ≥99% Sigma-Aldrich | ||
| Связанные соединения | |||
Связанные эфиры
|
Диэтиловый эфир | ||
Связанные соединения
|
Этанол | ||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
Диметиловый эфир ( DME ; также известный как метоксиметан ) является органическим соединением с формулой CH 3 OCH 3 , (Иногда неоднозначно упрощается до C 2 H 6 так как это изомер этанола O , ). Самый простой эфир , это бесцветный газ, который является полезным предшественником для других органических соединений и аэрозоля, который в настоящее время демонстрируется для использования в различных топливных приложениях.
Диметиловый эфир сначала синтезировали Жан-Батист Дюма и Евгений Пелигот в 1835 году путем дистилляции метанола и серной кислоты. [ 5 ]
Производство
[ редактировать ]Приблизительно 50 000 тонн было произведено в 1985 году в Западной Европе обезвоживания метанола путем : [ 6 ]
- 2 Ch 3 OH → (Ch 3 ) 2 O + H 2 O
Требуемый метанол получают из синтеза газа ( синтез -синтез ). [ 7 ] Другие возможные улучшения требуют двойной системы катализатора, которая позволяет как синтез метанола, так и дегидратацию в одной и той же процессовой единице, без выделения и очистки метанола. [ 7 ] [ 8 ] Как одноэтапные, так и двухэтапные процессы выше, коммерчески доступны. Двухэтапный процесс относительно прост, а затраты на начало относительно низкие. Одноступенчатый жидкийфазный процесс находится в разработке. [ 7 ] [ 9 ]
От биомассы
[ редактировать ]Диметиловый эфир является синтетическим биотопливом второго поколения (BioDME), который может быть получен из лигноцеллюлозной биомассы . [ 10 ] ЕС рассматривает BioDME в своей потенциальной биотопливной смеси в 2030 году; [ 11 ] Он также может быть сделан из биогаза или метана из животных, пищевых продуктов и сельскохозяйственных отходов, [ 12 ] [ 13 ] или даже из сланцевого газа или природного газа . [ 14 ]
Группа Volvo является координатором европейского сообщества проекта седьмой рамочной программы BioDME BioDME [ 15 ] [ 16 ] где пилотная установка Chemrec 's Biodme основана на черного ликера газификации в Питэй , Швеция . [ 17 ]
Приложения
[ редактировать ]Наибольшее использование диметилового эфира является в качестве сырья для производства метилирующего агента, диметилсульфата , который влечет за собой ее реакцию с триоксидом серы :
- Ch 3 OCH 3 + SO 3 → (Ch 3 ) 2 SO 4
Диметиловый эфир также может быть преобразован в уксусную кислоту с использованием технологии карбонилирования, связанной с процессом уксусной кислоты Monsanto : [ 6 ]
- (Ch 3 ) 2 O + 2 CO + H 2 O → 2 CH 3 CO 2 H 2 H
Лабораторный реагент и растворитель
[ редактировать ]Диметиловый эфир является низкотемпературным растворителем и экстракционным агентом, применимым к специализированным лабораторным процедурам. Его полезность ограничена его низкой точкой кипения (-23 ° C (-9 ° F)), но такое же свойство облегчает его удаление из реакционных смесей. Диметиловый эфир является предшественником полезного алкилирующего агента , триметилоксония тетрафлоробората . [ 18 ]
Нишевые приложения
[ редактировать ]Смесь диметилового эфира и пропана используется в некоторых безрецептурных продуктах " Freeze Spray " для обработки бородавок , замораживая их . [ 19 ] [ 20 ] В этой роли он вытеснил галоглеродные соединения ( Freon ).
Диметиловый эфир также является компонентом некоторых высокотемпературных газовых смесей «MAP-Pro» , вытесняя смеси метилацетилена и пропадиена . [ 21 ]
Диметиловый эфир также используется в качестве топлива в аэрозольных продуктах. Такие продукты включают в себя спрей для волос, спрей от жуков и некоторые аэрозольные клеевые продукты.
Исследовать
[ редактировать ]Топливо
[ редактировать ]
Потенциально серьезное использование диметилового эфира так же заменяет пропан в СНГ, используемый в качестве топлива в домохозяйстве и промышленности. [ 22 ] Диметиловый эфир также может использоваться в качестве смеси в пропановом автогасе . [ 23 ]
Это также многообещающее топливо в дизельных двигателях , [ 24 ] и газовые турбины . Для дизельных двигателей преимуществом является высокое цетановое число 55 по сравнению с дизельным топливом от нефти, которое составляет 40–53. [ 25 ] Для преобразования дизельного двигателя необходимы только умеренные модификации для сжигания диметилового эфира. Простота этого короткого соединения углеродной цепи ведет во время сжигания к очень низким выбросам твердых частиц. По этим причинам, а также без серы, диметиловый эфир соответствует даже самым строгим правилам выбросов в Европе ( Euro5 ), США (США 2010) и Японии (2009 Япония). [ 26 ]
На европейском Shell Eco Marathon , неофициальном чемпионате мира по пробегу, автомобиль, работающий на 100 % диметиловом эфире, проехал 589 км/л (169,8 см. 3 /100 км), топливо, эквивалентное бензину с 50 см 3 Смещение 2-XLOKE ENGINE. Помимо победы, они победили старый рекорд 306 км/литр (326,8 см. 3 /100 км), установленная той же командой в 2007 году. [ 27 ]
Чтобы изучить диметиловый эфир для процесса сжигания химический кинетический механизм [ 28 ] Требуется, что можно использовать для расчета динамики вычислительной жидкости.
Хладагент
[ редактировать ]Диметиловый эфир-это хладагент с обозначением хладагента Ashrae R-E170. Он также используется в смесях хладагента с эг аммиаком , углекислым газом , бутаном и пропеном . Диметиловый эфир был первым хладагентом. В 1876 году французский инженер Чарльз Теллиер купил бывшего элдера-париста на 690 тонн грузовой корабль Eboe и установил охлаждающий завод с метил-эфиром своего дизайна. Корабль был переименован в Le Frigorifique и успешно импортировал груз холодильного мяса из Аргентины . Однако механизм может быть улучшена, и в 1877 году еще один охлажденный корабль под названием Paraguay с охлаждением, улучшенным Фердинандом Карре . в южноамериканском забеге был введен [ 29 ] [ 30 ]
Безопасность
[ редактировать ]В отличие от других алкил -эфиров, диметиловый эфир противостоит автоокисению . [ 31 ] Диметиловый эфир также относительно нетоксичен, хотя он очень легковоспламеняется. 28 июля 1948 года фабрика BASF в Людвигшафене пострадала от взрыва после 30 тонн диметилового эфира, просочившись из резервуара и зажгли в воздухе. 200 человек погибли, а треть промышленного завода была разрушена. [ 32 ]
Техническая спецификация
[ редактировать ]Маршруты для получения диметилового эфира
[ редактировать ]
Давление паров
[ редактировать ]| Температура (k) | Давление (KPA) |
|---|---|
| 233.128 | 54.61 |
| 238.126 | 68.49 |
| 243.157 | 85.57 |
| 248.152 | 105.59 |
| 253.152 | 129.42 |
| 258.16 | 157.53 |
| 263.16 | 190.44 |
| 268.161 | 228.48 |
| 273.153 | 272.17 |
| 278.145 | 321.87 |
| 283.16 | 378.66 |
| 288.174 | 443.57 |
| 293.161 | 515.53 |
| 298.172 | 596.21 |
| 303.16 | 687.37 |
| 305.16 | 726.26 |
| 308.158 | 787.07 |
| 313.156 | 897.59 |
| 316.154 | 968.55 |
| 318.158 | 1018.91 |
| 323.148 | 1152.35 |
| 328.149 | 1298.23 |
| 333.157 | 1457.5 |
| 333.159 | 1457.76 |
| 338.154 | 1631.01 |
| 343.147 | 1818.8 |
| 348.147 | 2022.45 |
| 353.146 | 2242.74 |
| 353.158 | 2243.07 |
| 358.145 | 2479.92 |
| 363.148 | 2735.67 |
| 368.158 | 3010.81 |
| 373.154 | 3305.67 |
| 378.15 | 3622.6 |
| 383.143 | 3962.25 |
| 388.155 | 4331.48 |
| 393.158 | 4725.02 |
| 398.157 | 5146.82 |
| 400.378 | 5355.8 |
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный «Глава P-6. Приложения к конкретным классам соединений». Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 703. DOI : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а беременный в Запись в базе данных вещества Gestis Института безопасности и гигиены труда
- ^ «Диметилетер» . 19 октября 2018 года. Архивировано с оригинала 6 ноября 2021 года . Получено 10 ноября 2020 года .
- ^ Ghs: Запись в базе данных вещества Gestis В Институте безопасности и здоровья института профессиональной безопасности
- ^ Энн. чим. Phys., 1835, [2] 58, p. 19
- ^ Jump up to: а беременный Манфред Мюллер, Уте Хюбш, «Диметиловый эфир» в энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Два : 10.1002/14356007.A08_541
- ^ Jump up to: а беременный в "Chemsystems.com" (pdf) . www.chemsystems.com . Архивировано из оригинала (PDF) 22 ноября 2009 года . Получено 1 апреля 2018 года .
- ^ Ps Sai Prasad et al., Technology Technology, 2008, 89, 1281.
- ^ «Предложения технологий Air Products» . AirProducts.com . Архивировано из оригинала 12 декабря 2007 года . Получено 1 апреля 2018 года .
- ^ "Biodme" . www.biodme.eu . Архивировано с оригинала 10 апреля 2020 года . Получено 1 апреля 2018 года .
- ^ «Биотопливо в Европейском Союзе, 2006» (PDF) . Europa.eu . Архивировано (PDF) из оригинала 3 декабря 2019 года . Получено 1 апреля 2018 года .
- ^ «Oberon Fuels выводит производственные подразделения онлайн, запустив первые североамериканские топливные сооружения DME» . 7 июня 2013 года. Архивировано с оригинала 2021-05-06 . Получено 2018-08-04 .
- ^ «Связанное использование газа через Mini GTL» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2018-08-04 . Получено 2018-08-04 .
- ^ Огава, Такаши; Иноуэ, Норио; Шикада, Туму; Инокоши, Осаму; Оно, Йотаро (2004). «Прямой синтез диметилового эфира (DME) из природного газа». Преобразование природного газа VII, Труды 7 -го симпозиума по преобразованию природного газа . Исследования по поверхностной науке и катализу. Тол. 147. С. 379–384. doi : 10.1016/s0167-2991 (04) 80081-8 . ISBN 9780444515995 .
- ^ «Домашняя | Volvo Group» . Архивировано из оригинала на 2009-05-25 . Получено 2011-11-04 .
- ^ «Volvo Group - управление процветанием через транспортные решения» . www.volvo.com . Архивировано из оригинала 6 июня 2020 года . Получено 1 апреля 2018 года .
- ^ Пресс -релиз CHEMREC 9 сентября 2010 г. Архивировано 12 июня 2017 года на The Wayback Machine
- ^ TJ Curphey (1988). «Триметилоксоний тетрафлюороборат» . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 6, с. 1019 .
- ^ «Руководство фармацевта по безрецептурной терапии: безрецептурные методы лечения бородавок» . Июль 2006 г. Архивировано с оригинала 2010-06-17 . Получено 2009-05-02 .
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано из оригинала (PDF) на 2009-04-20 . Получено 2019-12-16 .
{{cite web}}: CS1 Maint: архивная копия как заголовок ( ссылка ) - ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2016-12-20 . Получено 2016-03-02 .
{{cite web}}: CS1 Maint: архивная копия как заголовок ( ссылка ) - ^ «Информационный бюллетень IDA DME/LPG Blends 2010 v1» (PDF) . abledme.org . Архивировано (PDF) из оригинала 24 июля 2011 года . Получено 1 апреля 2018 года .
- ^ Флейш, Т.Г.; Басу, А.; Силлс, RA (ноябрь 2012 г.). «Статус разработок DME в Китае и за его пределами, 2012» . Журнал науки о природном газе и технике . 9 : 94–107. doi : 10.1016/j.jngse.2012.05.012 . Архивировано из оригинала 2022-05-04 . Получено 2020-11-21 .
- ^ nycomb.se, Nycomb Chemicals Company Archived 2008-06-03 на The Wayback Machine
- ^ «Haldor Topsoe - Продукты и услуги - Технологии - DME - Приложения - DME как дизельное топливо» . Архивировано из оригинала на 2007-10-08 . Получено 2011-11-04 . topsoe.com
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) на 2009-01-07 . Получено 2011-11-04 .
{{cite web}}: CS1 Maint: Archived Copy As Title ( Link ) , Конференция по разработке и продвижению экологически чистых автомобилей, таких как Trucks DME , Вашингтон, округ Колумбия, 17 марта 2006 г. - ^ «Датская экокарская команда - список достижений» . dtu.dk. Архивировано из оригинала 17 октября 2009 года . Получено 1 апреля 2018 года .
- ^ Shresta, Krishna P.; Экарт, Свен; Эльбаз, Айман М.; Giri, Binod R.; Фриш, Крис; Seidel, Lars; Робертс, Уильям Л.; Краузе, Хартмут; Мосс, Фабиан (2020). «Комплексная кинетическая модель для диметилового эфира и диметоксиметанового окисления и отсутствие взаимодействия с использованием экспериментальных измерений скорости ламинарного пламени при повышенном давлении и температуре» . Сжигание и пламя . 218 : 57–74. doi : 10.1016/j.combustflame.2020.04.016 . HDL : 10754/662921 . S2CID 219772095 . Архивировано из оригинала 2022-05-04 . Получено 2020-05-18 .
- ^ История замороженной торговли мясом, стр. 26-28
- ^ http://www.ashrae.org/technology/page/1933# Archived 2012-01-03 в Wayback Ashrae списке хладагентов Ashrae
- ^ Сравнительное исследование по сравнению с диметиловым эфиром (DME) с диэтиловым эфиром (DEE) и диизопропиловым эфиром (Dipe) , Мичи Найто, Клэр Рэдклифф, Юджи Вада, Такаши Хошино, Xiongmin Liu, Mitsuru Arai, Masamitsu Tamura. Журнал по предотвращению потерь в процессах промышленности, том 18, выпуски 4–6, июль -ноябрь 2005 г., стр. 469–473 doi
- ^ Welt IM Film 167/1948 Архивировал 2021-01-29 на машине Wayback . simothek.bundesarchiv.de
- ^ Ву, Цзянтао; Лю, Чиганг; Пан, Цзян; Zhao, Xiaoming (2003-11-25). «Измерения давления паров диметилового эфира от (от 233 до 399) K» . J. Chem. Англ. Данные . 49 : 32–34. doi : 10.1021/je0340046 . Архивировано из оригинала 2022-05-04 . Получено 2022-01-07 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Международная ассоциация DME архивировала 2010-11-26 на The Wayback Machine
- Сайт NOAA для NFPA 704
- XTL & DME Institute
| Базы данных управления авторитетом : национальный |
|---|