Феноксиметилпенициллин
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Ветидс, Апоциллин, [ 1 ] другие |
| Другие имена | пенициллин феноксиметил, пенициллин V, пенициллин ВК |
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| МедлайнПлюс | а685015 |
| Данные лицензии |
|
| Маршруты администрация | Через рот |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Биодоступность | 60% |
| Связывание с белками | 80% |
| Метаболизм | Печень |
| Период полувыведения | 30–60 мин. |
| Экскреция | Почка |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.566 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 16 Н 18 Н 2 О 5 С |
| Молярная масса | 350.39 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Температура плавления | 120–128 ° C (248–262 ° F) |
| (проверять) | |
Феноксиметилпенициллин , также известный как пенициллин V ( PcV ) и пенициллин VK , представляет собой антибиотик, полезный для лечения ряда бактериальных инфекций . [ 2 ] В частности, он используется для лечения фарингита , среднего отита и целлюлита . [ 2 ] Он также используется для предотвращения ревматизма и инфекций после удаления селезенки . [ 2 ] Его дают через рот. [ 2 ]
Побочные эффекты включают диарею , тошноту и аллергические реакции , включая анафилаксию . [ 2 ] Не рекомендуется тем, у кого в анамнезе была аллергия на пенициллин . [ 2 ] Это относительно безопасно для использования во время беременности . [ 3 ] Он входит в пенициллина и бета-лактамов . семейство препаратов [ 4 ] Обычно это приводит к гибели бактерий . [ 4 ]
Феноксиметилпенициллин был впервые изготовлен в 1948 году компанией Eli Lilly . [ 5 ] : 121 Он входит в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [ 6 ] Он доступен в виде непатентованного лекарства . [ 4 ] В 2021 году это было 256-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в США: на него было выписано более 1 миллиона рецептов. [ 7 ] [ 8 ]
Медицинское использование
[ редактировать ]Конкретные области применения феноксиметилпенициллина включают: [ 9 ] [ 10 ]
- Инфекции, вызванные Streptococcus pyogenes
- Сибирская язва (легкие неосложненные инфекции)
- Болезнь Лайма (ранняя стадия у беременных женщин или детей раннего возраста)
- Ревматическая лихорадка (первичная и вторичная профилактика)
- Стрептококковые инфекции кожи
- Заболевания селезенки (профилактика пневмококковой инфекции)
- Первичное лечение абсцессов зубов
- Умеренный и тяжелый гингивит (с метронидазолом )
- Отрывные повреждения зубов (как альтернатива тетрациклину)
- Профилактика инфекций крови у детей с серповидно-клеточной анемией .
Пенициллин V иногда используется при лечении одонтогенных инфекций. [ нужна ссылка ]
Он менее активен, чем бензилпенициллин (пенициллин G) в отношении грамотрицательных бактерий . [ 11 ] [ 12 ] Феноксиметилпенициллин обладает диапазоном антимикробной активности в отношении грамположительных бактерий , сходным с таковым у бензилпенициллина, и аналогичным механизмом действия, но он существенно менее активен, чем бензилпенициллин, в отношении грамотрицательных бактерий . [ 11 ] [ 12 ]
Феноксиметилпенициллин более устойчив к кислоте, чем бензилпенициллин, что позволяет назначать его перорально. [ нужна ссылка ]
Феноксиметилпенициллин обычно используется только для лечения инфекций легкой и средней степени тяжести, а не тяжелых или глубоких инфекций, поскольку абсорбция может быть непредсказуемой. За исключением лечения или профилактики инфекции, вызванной Streptococcus pyogenes (которая одинаково чувствительна к пенициллину), терапия должна определяться бактериологическими исследованиями (включая тесты на чувствительность) и клиническим ответом. [ 13 ] Люди, первоначально получавшие парентеральный бензилпенициллин, могут продолжить лечение пероральным феноксиметилпенициллином после получения удовлетворительного ответа. [ 9 ]
Он не активен в отношении бактерий, продуцирующих бета-лактамазы , к которым относятся многие штаммы стафилококков . [ 13 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Феноксиметилпенициллин обычно хорошо переносится, но иногда может вызывать преходящую тошноту , рвоту, расстройство эпигастральной области, диарею , запор, кислый запах мочи и черный волосатый язык . предшествующая реакция гиперчувствительности на любой пенициллин является Противопоказанием . [ 9 ] [ 13 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Механизм действия феноксиметилпенициллина идентичен механизму действия всех других пенициллинов. Оказывает бактерицидное действие в отношении пенициллинчувствительных микроорганизмов в стадии активного размножения. Он действует путем ингибирования биосинтеза пептидогликана клеточной стенки . [ 14 ]
Компендиальный статус
[ редактировать ]История
[ редактировать ]Австрийская фармацевтическая компания Biochemie была основана в Кундле в июле 1946 года на месте заброшенной пивоварни по предложению французского офицера Мишеля Рамбо (химика), которому удалось получить небольшое количество стартовой культуры Penicillium из Франция. Загрязнение бродильных резервуаров было постоянной проблемой, и в 1951 году биолог компании Эрнст Брандл попытался решить эту проблему, добавив в резервуары феноксиэтанол в качестве антибактериального дезинфицирующего средства. Это неожиданно привело к увеличению производства пенициллина: но полученный пенициллин был не бензилпенициллином, а феноксиметилпенициллином. Феноксиэтанол ферментировали до феноксиуксусной кислоты. [ 16 ] в резервуарах, который затем был включен в пенициллин посредством биосинтеза. Важно отметить, что Брандл понял, что феноксиметилпенициллин не разрушается желудочной кислотой и поэтому его можно принимать внутрь. Феноксиметилпенициллин был первоначально открыт Эли Лилли в 1948 году в рамках их усилий по изучению предшественников пенициллина, но в дальнейшем не использовался, и нет никаких доказательств того, что Лилли понимала значение своего открытия в то время. [ 5 ] : 119–121 [ 17 ]
Biochemie является частью компании Sandoz . [ нужна ссылка ]
Общество и культура
[ редактировать ]Имена
[ редактировать ]На момент открытия пенициллина V существовало четыре названных пенициллина ( пенициллины I, II, III, IV ), однако пенициллин V получил название «V» от Вертраулиха (по-немецки « конфиденциально »); [ 5 ] : 121 он не был назван в честь римской цифры «5». Пенициллин ВК — калиевая соль пенициллина V (К — химический символ калия). [ нужна ссылка ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Апоциллин» . Совместный каталог (на норвежском языке). LMI (Фармацевтическая промышленность) . Проверено 23 июня 2018 г.
феноксиметилпенициллин
- ^ Jump up to: а б с д и ж Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Типовой формуляр ВОЗ 2008 . Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659 .
- ^ Гамильтон Р. (2015). Карманная фармакопея Tarascon, издание Deluxe Lab-Coat, 2015 г. Джонс и Бартлетт Обучение. п. 95. ИСБН 9781284057560 .
- ^ Jump up to: а б с «Пенициллин В» . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 20 декабря 2016 года . Проверено 8 декабря 2016 г.
- ^ Jump up to: а б с Гринвуд Д. (2008). «Чудо-лекарства» . Противомикробные препараты: хроника медицинского триумфа двадцатого века . ОУП Оксфорд. ISBN 978-0-19-953484-5 . Архивировано из оригинала 20 декабря 2016 года.
- ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ «Топ-300 2021 года» . КлинКальк . Архивировано из оригинала 15 января 2024 года . Проверено 14 января 2024 г.
- ^ «Пенициллин V – Статистика употребления лекарств» . КлинКальк . Проверено 14 января 2024 г.
- ^ Jump up to: а б с Свитман С., изд. (2002). Мартиндейл: Полный справочник лекарств (Электронная версия под ред.). Лондон: Королевское фармацевтическое общество Великобритании и фармацевтическая пресса.
- ^ Росси С., изд. (2006). Справочник австралийских лекарственных средств . Аделаида: Справочник по австралийским лекарствам Pty Ltd. ISBN 0-9757919-2-3 .
- ^ Jump up to: а б Гаррод LP (февраль 1960 г.). «Относительная антибактериальная активность трех пенициллинов» . Британский медицинский журнал . 1 (5172): 527–529. дои : 10.1136/bmj.1.5172.527 . ЧВК 1966560 . ПМИД 13826674 .
- ^ Jump up to: а б Гаррод LP (декабрь 1960 г.). «Относительная антибактериальная активность четырех пенициллинов» . Британский медицинский журнал . 2 (5214): 1695–1696. дои : 10.1136/bmj.2.5214.1695 . ПМК 2098302 . ПМИД 13703756 .
- ^ Jump up to: а б с «Таблетка пенициллина V калия: разделы этикетки препарата» . Национальная медицинская библиотека США , Daily Med : текущая информация о лекарствах. Декабрь 2006 г. Архивировано из оригинала 27 июля 2009 г. Проверено 2 августа 2009 г.
- ^ Йокум Р.Р., Расмуссен-младший, Стромингер Дж.Л. (май 1980 г.). «Механизм действия пенициллина. Пенициллин ацилирует активный центр D-аланинкарбоксипептидазы Bacillus stearothermophilus» . Журнал биологической химии . 255 (9): 3977–3986. дои : 10.1016/S0021-9258(19)85621-1 . ПМИД 7372662 .
- ^ «Индекс (BP 2009)» (PDF) . Секретариат Британской фармакопейной комиссии . Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 26 марта 2010 г.
- ^ «Феноксиуксусная кислота» . ПабХим . Бетесда, Мэриленд, США: Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека. 26 декабря 2020 г. Проверено 1 января 2021 г.
- ^ Беренс ОК, Корс Дж. (сентябрь 1948 г.). «Биосинтез пенициллинов; биологические предшественники бензилпенициллина (пенициллина G)» . Журнал биологической химии . 175 (2): 751–764. дои : 10.1016/S0021-9258(18)57194-5 . ПМИД 18880772 .
