Стеариновая кислота

Стеариновая кислота ^{[ 1 ]}
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Октадекановая кислота
	Другие имена Стеариновая кислота ; C18: 0 ( числа липидов ) ;
Идентификаторы
Номер CAS	57-11-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Химический	Chembl46403 ;
Chemspider	5091 ;
Наркоман	DB03193 ;
Echa Infocard	100.000.285
ЕС номер	200-313-4 ;
Iuphar/bps	3377 ;
Кегг	C01530 ;
PubChem CID	5281 ;
Rtecs номер	WI2800000 ;
НЕКОТОРЫЙ	4ELV7Z65AP ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID8021642 ;
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 18 H 36 O 2
Молярная масса	284.484 g·mol −1
Появление	Белое твердое вещество
Запах	Острый, маслянистый
Плотность	0,9408 г/см 3 (20 ° C) ; 0,847 г/см 3 (70 ° C)
Точка плавления	69,3 ° C (156,7 ° F; 342,4 К)
Точка кипения	361 ° C (682 ° F; 634 K) ; разлагается ; 232 ° C (450 ° F; 505 K) ; в 15 мм рт
Растворимость в воде	0,00018 г/100 г (0 ° C) ; 0,00029 г/100 г (20 ° C) ; 0,00034 г/100 г (30 ° C) ; 0,00042 г/100 г (45 ° C) ; 0,00050 г/100 г (60 ° C)
Растворимость	Растворимый в алкилацетаты ; спирты ; Метильный формиат ; фенилс ; углеродный дисульфид ; Углеродный тетрахлорид ;
Растворимость в дихлорметане	3,58 г/100 г (25 ° C) ; 8,85 г/100 г (30 ° C) ; 18,3 г/100 г (35 ° C)
Растворимость в гексане	0,5 г/100 г (20 ° C) ; 4,3 г/100 г (30 ° C) ; 19 г/100 г (40 ° C) ; 79,2 г/100 г (50 ° C) ; 303 г/100 г (60 ° C)
Растворимость в этаноле	1,09 г/100 мл (10 ° C) ; 2,25 г/100 г (20 ° C) ; 5,42 г/100 г (30 ° C) ; 22,7 г/100 г (40 ° C) ; 105 г/100 г (50 ° C) ; 400 г/100 г (60 ° C)
Растворимость в ацетоне	4.73 g/100 g
Растворимость в хлороформе	15.54 g/100 g
Растворимость в толуоле	13.61 g/100 g
Давление паров	0,01 кПа (158 ° С) ; 0,46 кПа (200 ° C) ; 16,9 кПа (300 ° С)
Магнитная восприимчивость (χ)	−220.8·10 −6 см 3 /мол
Теплопроводность	0,173 Вт/м · К (70 ° С) ; 0,166 Вт/м · К (100 ° С)
Показатель преломления ( N D )	1,4299 (80 ° C)
Структура
Кристаллическая структура	B-форма = моноклиновый
Космическая группа	B-form = p2 1 /a
Точечная группа	B-form = c с ; 2H
Постоянная решетка	A = 5,591 Å, B = 7,404 Å, C = 49,38 до (B-форма) A = 90 °, b = 117,37 °, c = 90 °
Термохимия
Теплоемкость ( C )	501,5 J/моль · K
Std Molar ; энтропия ( с ⦵ 298 )	435,6 J/моль · k
Энтальпия STD ; образование (Δ f h ⦵ 298 )	-947,7 кДж / раз
Энтальпия STD ; сжигание (Δ c h ⦵ 298 )	-11342.4 кДж / раз
Опасности
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	1 1 0
точка возгорания	205 ° C (401 ° F; 478 K)
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Ld 50 ( средняя доза )	4640 мг/кг (крысы, пероральный) ; 21,5 мг/кг (крысы, внутривенно)
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Стеариновая кислота ( / ˈ S T ɪər ɪ K / Steer -ik , / s t i ˈ æ ɪ k / stee -arr -ik ) представляет собой насыщенную жирную кислоту с 18 -углеродной цепью. ^{[ 9 ]} Имя IUPAC - октадекановая кислота . ^{[ 9 ]} Это мягкое восковое твердое вещество с формулой Ch ₃ Ch ₂ ) ₁₆ CO ₂ H. ( ^{[ 9 ]} Триглицерид , полученный из трех молекул стеариновой кислоты, называется стеарин . ^{[ 9 ]} Стеариновая кислота является распространенной жирной кислотой в природе, обнаруженной во многих животных и растительных жирах, но обычно в животном жире выше, чем растительный жир. Он имеет температуру плавления 69,4 ° C (156,9 ° F) ° C и PKA 4,50. ^{[ 11 ]}

Его название происходит от греческого слова στέαρ " Stéar ", что означает сал . Соли сложные и эфиры стеариновой кислоты называются стеаратами . ^{[ 9 ]} Как его сложный эфир, стеариновая кислота является одной из наиболее распространенных насыщенных жирных кислот, обнаруженных в природе и в подаче пищи, после пальмитиновой кислоты . ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} Пищевые источники стеариновой кислоты включают мясо, птицу, рыбу, яйца, молочные продукты и продукты, приготовленные с жирами; Говяжий сало , сало , бабочка , масло какао и масло ши - богатые жиры источники стеариновой кислоты. ^{[ 9 ]}^{[ 12 ]}

Производство

С точки зрения его биосинтеза, стеариновая кислота производится из пальмитоил-КоА , а малонило-КоА -двухуглеродистый строительный блок (после декарбоксилирования).

Стеариновая кислота получается из жиров и масла путем омысла триглицеридов с использованием горячей воды (около 100 ° C). Полученная смесь затем дистиллирует. ^{[ 14 ]} Коммерческая стеариновая кислота часто представляет собой смесь стеарической и пальмитиновой кислоты , хотя доступна очищенная стеариновая кислота. Коммерчески олеиновая кислота , как обнаруженная в ладони и сое , может быть гидрогенизирована , чтобы получить стеариновую кислоту.

Использование и появление

В целом, применение стеариновой кислоты использует его бифункциональный характер с полярной группой головки, которая может быть прикреплена к катионам металлов и неполярной цепью, которая придает растворимость в органических растворителях. ^{[ 9 ]} Комбинация приводит к использованию в качестве поверхностно -активного вещества и смягчающего агента. Стеариновая кислота подвергается типичным реакциям насыщенных карбоновых кислот, заметным является восстановление к стеариловому спирту и этерификацию с помощью ряда спиртов. ^{[ 9 ]} Это используется в большом ассортименте производителей, от простых до сложных электронных устройств. ^{[ 9 ]}

Еда

Из насыщенных жирных кислот, потребляемых в Соединенных Штатах, потребление стеариновой кислоты является вторым (26% от общего потребления насыщенных жирных кислот) до пальмитиновой кислоты (56% от общего потребления насыщенных жирных кислот). ^{[ 12 ]} Стеариновая кислота более распространена в животном жире (до 33% в говяжьей печени ^{[ 15 ]}^: 739), чем в овощном жире (обычно менее 5%). ^{[ 12 ]} Важными исключениями являются пищевое масло какао (34%) и масло ши , где содержание стеариновой кислоты (как триглицерид ) составляет 28–45%. ^{[ 9 ]}^{[ 15 ]} Примеры использования стеариновой кислоты в производстве пищевых продуктов включают выпечку, замороженные молочные продукты, желатины , пудинги , твердые конфеты и безалкогольные напитки. ^{[ 9 ]}

Стеариновая кислота ( e number e570 ) встречается в некоторых продуктах. ^{[ 9 ]}^{[ 16 ]}

Мыло и косметика

Стеариновая кислота в основном используется в производстве моющих средств, мыла и косметики, таких как шампуни и кремовые продукты для бритья. ^{[ 9 ]} Стеаратное мыло, такое как стеарат натрия , может быть изготовлено из стеариновой кислоты, но вместо этого обычно продуцируется опонификацией триглицеридов стеариновой кислоты. Эфиры стеариновой кислоты с этиленгликолем ( гликол стеарат и гликол дигиарек ) используются для получения жемчужности в шампунях, мыле и других косметических продуктах. ^{[ 9 ]}

Смазочные материалы, смягчение и выпуск агентов

Ввиду мягкой текстуры соли натрия, которая является основным компонентом мыла, другие соли также полезны для их смазывающих свойств. Стеарат лития является важным компонентом смазки . Соли стеарата цинка, кальция, кадмия и свинца используются в качестве тепловых стабилизаторов ПВХ . Стеариновая кислота используется вместе с касторовым маслом для подготовки смягчителей в размере текстиля. Они нагревают и смешивают с едким калистом или едкой. Связанные соли также обычно используются в качестве агентов высвобождения , например, в производстве автомобильных шин. Например, его можно использовать для изготовления отливок из штукатурной формы или отходов , а также для изготовления формы из оборудованной глины оригинала. В этом использовании порошкообразной стеариновой кислоты смешивают в воде, а подвеска смазывается на поверхность, чтобы разделить после литья. Это реагирует с кальцием в штукатурке с образованием тонкого слоя стеарата кальция , который функционирует в качестве агента высвобождения. ^{[ 17 ]}

Стерическая кислота может быть преобразована в стеарат цинка , который используется в качестве смазки для воспроизведения карт ( порошок фанатирования ), чтобы обеспечить плавное движение при фанатинге . Стеариновая кислота является обычной смазкой во время литья под давлением и прессования керамических порошков . ^{[ 18 ]}

Ниша использует

Будучи недорогим, нетоксичным и довольно инертным, стеариновая кислота находит много нишевых применений. ^{[ 9 ]}^{[ 14 ]} Различные примеры использования стеариновой кислоты в производстве включают мыло и смазки, домашние мыльные продукты, синтетический каучук, косметические и фармацевтические кремы и лосьоны, свечи, рекорды сфонографа, смазочные материалы, лаки для обуви и металлов, упаковку с пищевой промышленностью и резиновые комплексы. ^{[ 9 ]}

Стеариновая кислота используется в качестве отрицательной пластинчатой добавки при изготовлении свинцово-кислотных аккумуляторов . ^{[ Цитация необходима ]} Он добавляется со скоростью 0,6 г на кг оксида при приготовлении пасты. Считается, что он усиливает гидрофобность негативной пластины, особенно во время процесса зарядки сухой зарядки. Это также уменьшает расширение окисления свежеприготовленного свинца (отрицательный активный материал), когда пластины сохраняются для сушки в открытой атмосфере после процесса образования резервуара. Как следствие, время зарядки сухой незаряженной батареи во время начального заполнения и зарядки (IFC) сравнительно ниже по сравнению с батареей, собранной с пластинами, которые не содержат добавки стеариновой кислоты. Жирные кислоты являются классическими компонентами свеча . Стеариновая кислота используется вместе с простым сахарным или кукурузным сиропом в качестве отверстия в конфет . ^{[ 9 ]}

Метаболизм

Исследование маркировки изотопа у людей ^{[ 19 ]} пришел к выводу, что фракция пищевой стеариновой кислоты, которая окислительно обесценивается в олеиновую кислоту, в 2,4 раза выше, чем фракция пальмитиновой кислоты, аналогично превращенной в пальмитолевую кислоту . Кроме того, стеариновая кислота с меньшей вероятностью будет включена в эфиры холестерина . В эпидемиологических и клинических исследованиях было обнаружено, что стеариновая кислота связана с пониженным ЛПНП холестерином по сравнению с другими насыщенными жирными кислотами. ^{[ 12 ]}

Примеры

Соли

Эфир

Ссылки

^ Сьюзен Будавари, изд. (1989). Merck Index (11th ed.). Rahway, Нью -Джерси : Merck & Co., Inc. п. 8761 . ISBN 978-0-911910-28-5 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час Lide, David R., ed. (2009). Справочник по химии и физике CRC (90 -е изд.). Бока Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Ральстон, о; Херр, CW (1942). «Растворимость нормальных насыщенных жирных кислот». Журнал органической химии . 7 (6): 546–555. doi : 10.1021/jo01200a013 . PMID 20280727 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} «Стеариновая кислота» . Chemister.ru. 2007-03-19 . Получено 2017-06-30 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Сейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2 -е изд.). D. Van Nostrand Company. п. 677 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Октадекановая кислота в Линстроме, Питер Дж.; Мэллард, Уильям Г. (ред.); NIST Chemistry Webbook , NIST Standard Stragner Database № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Gaithersburg (MD) (Получено 2014-06-15)
^ Варгафтик, Натан Б.; и др. (1993). Справочник по теплопроводности жидкостей и газов (иллюстрировано изд.). CRC Press. п. 318. ISBN 978-0-8493-9345-7 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} фон Сидоу, Э. (1955). «О структуре кристаллической формы B стеариновой кислоты». Acta Crystallographica . 8 (9): 557–560. Bibcode : 1955accry ... 8..557v . doi : 10.1107/s0365110x55001746 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я ^Дж ^k ^л ^м ^не ^а ^п ^Q. ^{ведущий} «Стеариновая кислота» . Pubchem, Национальная библиотека медицины США. 29 апреля 2023 года . Получено 5 мая 2023 года .
^ Science Lab.com. «Стеариновая кислота MSDS» (PDF) . Получено 2020-09-30 .
^ Лофтен, младший; Линн, JG; Дракли, JK; Дженкинс, ТК; Содерхольм, CG; Керц, AF (август 2014 г.). «Приглашенный обзор: метаболизм пальмитики и стеариновой кислоты у молочных коров» . Журнал молочной науки . 97 (8): 4661–4674. doi : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN 0022-0302 . PMID 24913651 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Охотник, JE; Zhang, J.; Крис-Этертон, PM (2009). «Риск сердечно -сосудистых заболеваний пищевой стеариновой кислоты по сравнению с транс, другими насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами: систематический обзор» . Американский журнал клинического питания . 91 (1): 46–63. doi : 10.3945/ajcn.2009.27661 . PMID 19939984 .
^ Gunstone, FD, John L. Harwood и Albert J. Dijkstra "Руководство по липиде с CD-Rom. 3-е изд. Boca Raton: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Аннекен, Дэвид Дж.; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Стейнбернер, Удо; Westfechtel, Alfred (2006). «Жирные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a10_245.pub2 . ISBN 3527306730 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (технический отчет IUPAC)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .
^ Агилар, Фернандо; Кребелли, Риккардо; Доменико, Алессандро; И др. (2017). «Переоценка жирных кислот (и 570) в качестве пищевых добавок» . EFSA Journal . 15 (5): 4785. DOI : 10.2903/j.efsa.2017.4785 . PMC 7009963 . PMID 32625490 .
^ Анджело Нора; Альфред Шепанек; Гюнтер Кенен (2005). «Металлическое мыло». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a16_361 . ISBN 978-3527306732 .
^ Ценга, Вэньея Дж.; Мо Люа, Дин; Hsub, Chung-King (1999). «Влияние стеариновой кислоты на структуру суспензии и зеленую микроструктуру керамики циркония, содержащей инъекцию». Ceramics International . 25 (2): 191–195. doi : 10.1016/s0272-8842 (98) 00024-8 .
^ Эмкен, Эдвард А. (1994). «Метаболизм пищевой стеариновой кислоты по сравнению с другими жирными кислотами у людей» . Американский журнал клинического питания . 60 (6): 1023S - 1028S. doi : 10.1093/ajcn/60.6.1023s . PMID 7977144 .

Внешние ссылки

NIST Chemistry Webbook

[1] Сьюзен Будавари, изд. (1989). Merck Index (11th ed.). Rahway, Нью -Джерси : Merck & Co., Inc. п. 8761 . ISBN 978-0-911910-28-5 .

[crc-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час Lide, David R., ed. (2009). Справочник по химии и физике CRC (90 -е изд.). Бока Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0 .

[Ralston-3] Jump up to: ^а ^{беременный} Ральстон, о; Херр, CW (1942). «Растворимость нормальных насыщенных жирных кислот». Журнал органической химии . 7 (6): 546–555. doi : 10.1021/jo01200a013 . PMID 20280727 .

[chemister-4] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} «Стеариновая кислота» . Chemister.ru. 2007-03-19 . Получено 2017-06-30 .

[sioc-5] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Сейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2 -е изд.). D. Van Nostrand Company. п. 677 .

[nist-6] Jump up to: ^а ^{беременный} Октадекановая кислота в Линстроме, Питер Дж.; Мэллард, Уильям Г. (ред.); NIST Chemistry Webbook , NIST Standard Stragner Database № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Gaithersburg (MD) (Получено 2014-06-15)

[7] Варгафтик, Натан Б.; и др. (1993). Справочник по теплопроводности жидкостей и газов (иллюстрировано изд.). CRC Press. п. 318. ISBN 978-0-8493-9345-7 .

[csba-8] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} фон Сидоу, Э. (1955). «О структуре кристаллической формы B стеариновой кислоты». Acta Crystallographica . 8 (9): 557–560. Bibcode : 1955accry ... 8..557v . doi : 10.1107/s0365110x55001746 .

[pubchem-9] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я ^Дж ^k ^л ^м ^не ^а ^п ^Q. ^{ведущий} «Стеариновая кислота» . Pubchem, Национальная библиотека медицины США. 29 апреля 2023 года . Получено 5 мая 2023 года .

[10] Science Lab.com. «Стеариновая кислота MSDS» (PDF) . Получено 2020-09-30 .

[11] Лофтен, младший; Линн, JG; Дракли, JK; Дженкинс, ТК; Содерхольм, CG; Керц, AF (август 2014 г.). «Приглашенный обзор: метаболизм пальмитики и стеариновой кислоты у молочных коров» . Журнал молочной науки . 97 (8): 4661–4674. doi : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN 0022-0302 . PMID 24913651 .

[hunter-12] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Охотник, JE; Zhang, J.; Крис-Этертон, PM (2009). «Риск сердечно -сосудистых заболеваний пищевой стеариновой кислоты по сравнению с транс, другими насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами: систематический обзор» . Американский журнал клинического питания . 91 (1): 46–63. doi : 10.3945/ajcn.2009.27661 . PMID 19939984 .

[lipidhb-13] Gunstone, FD, John L. Harwood и Albert J. Dijkstra "Руководство по липиде с CD-Rom. 3-е изд. Boca Raton: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885

[Ullmann-14] Jump up to: ^а ^{беременный} Аннекен, Дэвид Дж.; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Стейнбернер, Удо; Westfechtel, Alfred (2006). «Жирные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a10_245.pub2 . ISBN 3527306730 .

[lexicon-15] Jump up to: ^а ^{беременный} Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (технический отчет IUPAC)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .

[16] Агилар, Фернандо; Кребелли, Риккардо; Доменико, Алессандро; И др. (2017). «Переоценка жирных кислот (и 570) в качестве пищевых добавок» . EFSA Journal . 15 (5): 4785. DOI : 10.2903/j.efsa.2017.4785 . PMC 7009963 . PMID 32625490 .

[Ull2-17] Анджело Нора; Альфред Шепанек; Гюнтер Кенен (2005). «Металлическое мыло». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a16_361 . ISBN 978-3527306732 .

[18] Ценга, Вэньея Дж.; Мо Люа, Дин; Hsub, Chung-King (1999). «Влияние стеариновой кислоты на структуру суспензии и зеленую микроструктуру керамики циркония, содержащей инъекцию». Ceramics International . 25 (2): 191–195. doi : 10.1016/s0272-8842 (98) 00024-8 .

[19] Эмкен, Эдвард А. (1994). «Метаболизм пищевой стеариновой кислоты по сравнению с другими жирными кислотами у людей» . Американский журнал клинического питания . 60 (6): 1023S - 1028S. doi : 10.1093/ajcn/60.6.1023s . PMID 7977144 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

v Т и Липиды : жирные кислоты
Saturated	Propionic (C3) Butyric (C4) Valeric (C5) Caproic (C6) Enanthic (C7) Caprylic (C8) Pelargonic (C9) Capric (C10) Undecylic (C11) Lauric (C12) Tridecylic (C13) Myristic (C14) Pentadecylic (C15) Palmitic (C16) Margaric (C17) Stearic (C18) Nonadecylic (C19) Arachidic (C20) Heneicosylic (C21) Behenic (C22) Tricosylic (C23) Lignoceric (C24) Pentacosylic (C25) Cerotic (C26) Carboceric (C27) Montanic (C28) Nonacosylic (C29) Melissic (C30) Hentriacontylic (C31) Lacceroic (C32) Psyllic (C33) Geddic (C34) Ceroplastic (C35) Hexatriacontylic (C36) Heptatriacontanoic (C37) Octatriacontanoic (C38) Nonatriacontanoic (C39) Tetracontanoic (C40)
ω−3 Unsaturated	Octenoic (8:1) Decenoic (10:1) Decadienoic (10:2) Lauroleic (12:1) Laurolinoleic (12:2) Myristovaccenic (14:1) Myristolinoleic (14:2) Myristolinolenic (14:3) Palmitolinolenic (16:3) Palmitidonic (16:4) α-Linolenic (18:3) Stearidonic (18:4) α-Parinaric (18:4) Dihomo-α-linolenic (20:3) Eicosatetraenoic (20:4) Eicosapentaenoic (20:5) Clupanodonic (22:5) Docosahexaenoic (22:6) 9,12,15,18,21-Tetracosapentaenoic (24:5) 6,9,12,15,18,21-Tetracosahexaenoic (24:6)
ω−5 Unsaturated	Myristoleic (14:1) Palmitovaccenic (16:1) α-Eleostearic (18:3) β-Eleostearic (trans-18:3) Punicic (18:3) 7,10,13-Octadecatrienoic (18:3) 9,12,15-Eicosatrienoic (20:3) β-Eicosatetraenoic (20:4)
ω−6 Unsaturated	8-Tetradecenoic (14:1) 12-Octadecenoic (18:1) Linoleic (18:2) Linolelaidic (trans-18:2) γ-Linolenic (18:3) Calendic (18:3) Pinolenic (18:3) Dihomo-linoleic (20:2) Dihomo-γ-linolenic (20:3) Sciadonic (20:3) Arachidonic (20:4) Adrenic (22:4) Osbond (22:5)
ω−7 Unsaturated	Palmitoleic (16:1) Vaccenic (18:1) Rumenic (18:2) Paullinic (20:1) 7,10,13-Eicosatrienoic (20:3)
ω−9 Unsaturated	Oleic (18:1) Elaidic (trans-18:1) Gondoic (20:1) Erucic (22:1) Nervonic (24:1) 8,11-Eicosadienoic (20:2) Mead (20:3)
ω−10 Unsaturated	Sapienic (16:1)
ω−11 Unsaturated	Gadoleic (20:1)
ω−12 Unsaturated	4-Hexadecenoic (16:1) Petroselinic (18:1) 8-Eicosenoic (20:1)

v Т и Типы липидов
General	Saturation: Saturated fat Unsaturated fat Monounsaturated fatty acid Polyunsaturated fatty acid Essential fatty acid Other: Fat Oil
Geometry	Trans fat Omega−3 fatty acid Omega−6 fatty acid Omega−9 fatty acid
Eicosanoids	Arachidonic acid Prostaglandins Prostacyclin Thromboxane Leukotrienes
Fatty acids	Caprylic acid Capric acid Lauric acid Myristic acid Palmitic acid Stearic acid Arachidic acid Behenic acid Lignoceric acid
Glycerides	Monoglyceride Diglyceride Triglyceride Triheptanoin Trimyristin Tripalmitin Tristearin Trilinolein Triolein
Phospholipids	Phosphatidylserine Phosphatidylinositol Phosphatidyl ethanolamine Cardiolipin Dipalmitoylphosphatidylcholine
Sphingolipids	Ceramide
Steroids	Cholesterol Corticosteroids Sex steroids Secosteroids