1-октен-3-ол

1-октен-3-ол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Окт-1-3-ол
	Другие имена Амилвинилкарбинол; 1-винилгексанол; спирт мацутакэ; виниламилкарбинол; Винилгексанол; спирт Мацуика; Грибной спирт; 3-гидрокси-1-октен; Октенол
Идентификаторы
Номер CAS	3391-86-4 ; 3687-48-7 ( Р )-(-) ; 24587-53-9 ( С )-(+) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:34118 ;
ХимическийПаук	17778 ;
Информационная карта ECHA	100.020.206
КЕГГ	C14272 ;
ПабХим CID	18827 ;
НЕКОТОРЫЙ	WXB511GE38 ; BYV0MEV7V1 ( р )-(-) ; 07D31239FH ( С )-(+) ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3035214 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 16 О
Молярная масса	128.215 g·mol −1
Плотность	0,837 г/мл
Точка кипения	174 ºC при 1 атм.
Давление пара	0,3 кПа (при 50 °C)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 2 0
точка возгорания	68 ºС
Самовоспламенение ; температура	245 ºС
Взрывоопасные пределы	От 0,9% (низкий) до 8% (высокий)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	340 мг/кг (крыса)
Паспорт безопасности (SDS)	Фишер Сайентифик
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1-октен-3-ол , октенол сокращенно , также известный как грибной спирт . ^[1] Это химическое вещество, привлекающее кусающих насекомых, таких как комары . Он содержится в дыхании и поте человека, и считается, что , отпугивающая насекомых ДЭТА , блокирует октенола рецепторы насекомых . ^[2]^[3]^[4]

Название «грибной спирт» 1-октен-3-ола происходит от его первого выделения Мурахаши в 1936 и 1938 годах из измельченных грибов мацутакэ. ^[5]^[6]Недавнее исследование летучих веществ этого гриба показало, что это соединение вырабатывается только при разрушении тканей. ^[7]Этот спирт содержится во многих других грибах, где он может играть роль антифиданта . ^[8]

Естественное явление

Октенол вырабатывается несколькими растениями и грибами, в том числе съедобными грибами и мелиссой . Октенол образуется при окислительном распаде линолевой кислоты . ^[9] Октенол ответственен за запах плесени во влажных помещениях. ^[10]

Это также дефект вина , определяемый как пробковый привкус , возникающий в винах, изготовленных из винограда, зараженного гнилью гроздей. ^[11]

Характеристики

1-октен-3-ол — вторичный спирт, полученный из 1-октена . Он существует в форме двух энантиомеров : ( R )-(-)-1-октен-3-ола и ( S )-(+)-1-октен-3-ола.

Синтез

Два возможных лабораторных синтеза 1-октен-3-ола: ^[12]

по реакции Гриньяра акролеина и йодистого амила.
путем избирательного восстановления 1-октен-3-она

Биохимически 1-октен-3-ол образуется в результате перекисного окисления линолевой кислоты , катализируемого липоксигеназой , с последующим расщеплением образующегося гидропероксида с помощью гидропероксидлиазы . Эта реакция происходит в сыре и используется в биотехнологии для получения (R) -изомера. ^[13]^[14]

**Биосинтез ( R )-1-октен-3-ола** : 1 ) линолевой кислоты, 2 ) (8 E ,12 Z )-10-гидропероксиоктадекадиеновой кислоты, 3 ) ( R )-1-октен-3-ола, 4 ) (8 E )-10-оксодеценовая кислота, 5 ) липоксигеназа, 6 ) гидропероксидлиаза.

Использование

Октенол используется, иногда в сочетании с углекислым газом , для привлечения насекомых и их уничтожения с помощью определенных электрических устройств. ^[15]

Название «грибной спирт» используется потому, что октенол является основным вкусовым компонентом грибов . ^[16]

Здоровье и безопасность

Октенол одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США в качестве пищевой добавки . ^[17] Он обладает умеренной токсичностью , его ЛД ₅₀ составляет 340 мг/кг. ^[15]

В исследованиях на животных было обнаружено, что октенол нарушает дофамина гомеостаз и может быть фактором окружающей среды, вызывающим паркинсонизм . ^[18]

См. также

Обонятельный рецептор
Oct-1-en-3-one , аналог кетона, который придает крови на коже типичный металлический грибной запах. ^[19]
1-октен-3-илацетат , ацетатный эфир этого соединения.

Ссылки

^ «1-Октен-3-ол, Грибной спирт» . Проверено 29 августа 2019 г.
^ Петерик А. (13 марта 2008 г.). «Как ДЭТА глушит сенсоры запаха насекомых» . Новости природы . дои : 10.1038/news.2008.672 . Архивировано из оригинала 15 марта 2008 года.
^ Дитцен М., Пеллегрино М., Восшалл Л.Б. (март 2008 г.). «Рецепторы запахов насекомых являются молекулярными мишенями репеллента ДЭТА». Наука . 319 (5871): 1838–42. Бибкод : 2008Sci...319.1838D . дои : 10.1126/science.1153121 . ПМИД 18339904 . S2CID 18499590 .
^ Сайед З., Лил В.С. (сентябрь 2008 г.). «Комары чувствуют запах и избегают репеллента ДЭТА» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (36): 13598–603. дои : 10.1073/pnas.0805312105 . ПМК 2518096 . ПМИД 18711137 .
^ Мурахаши С. "Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 34, 155". Химические рефераты . 31 :21617.
^ Мурахаши С. «Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 30, 263». Химические рефераты . 32 :27078.
^ Вуд В.Ф., Лефевр К.К. (2007). «Изменение летучих соединений мицелия и спорокарпа американского гриба мацутакэ Tricholoma Magnivelare ». Биохимическая систематика и экология . 35 (9): 634–636. Бибкод : 2007BioSE..35..634W . дои : 10.1016/j.bse.2007.03.001 .
^ Вуд В.Ф., Арчер К.Л., Ларджент Д.Л. (2001). «1-Октен-3-ол, антифидант от банановых слизней из грибов». Биохимическая систематика и экология . 29 (5): 531–533. Бибкод : 2001BioSE..29..531W . дои : 10.1016/s0305-1978(00)00076-4 . ПМИД 11274773 .
^ «Химические свойства аттрактантов» . Архивировано из оригинала 27 апреля 2009 г. Проверено 8 июня 2010 г.
^ Беннетт Дж.В., Инамдар А.А. (2015). «Являются ли некоторые грибковые летучие органические соединения (ЛОС) микотоксинами?» . Токсины . 7 (9): 3785–3804. дои : 10.3390/toxins7093785 . ПМК 4591661 . ПМИД 26402705 .
^ Steel CC, Блэкман Дж.В., Шмидтке Л.М. (июнь 2013 г.). «Гниль гроздей виноградной лозы: влияние на состав, качество вина и возможные процедуры устранения дефектов вина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (22): 5189–206. дои : 10.1021/jf400641r . ПМИД 23675852 .
^ Внук С., Кинастовский С., Каминский Э. (1983). «Синтез и анализ 1-октен-3-ола, основного вкусового компонента грибов» . Ди Нарунг . 27 (5): 479–486. дои : 10.1002/food.19830270523 . ISSN 0027-769X . ПМИД 6684212 .
^ Мацуи К., Сасахара С., Акакабе Ю., Кадзивара Т. (2003). «10-гидропероксид линолевой кислоты как промежуточный продукт при образовании 1-октен-3-ола из линолевой кислоты у Lentinus Decadetes» . Бионауки, биотехнологии и биохимия . 67 (10): 2280–2282. дои : 10.1271/bbb.67.2280 . ISSN 0916-8451 . ПМИД 14586122 . S2CID 46173472 .
^ Мин Куо Т., Гарднер HW (2002). Липидная биотехнология . Нью-Йорк: Марсель Деккер. ISBN 0-585-40371-6 . OCLC 48691412 .
^ Перейти обратно: ^а ^б «Информационный бюллетень по биопестицидам для октенола» (PDF) . Информационный бюллетень Агентства по охране окружающей среды . 05 июля 2007 г. Проверено 28 июня 2022 г.
^ «1-октен-3-ол» . thegoodscentscompany.com . Проверено 31 мая 2015 г.
^ Центр FDA США по безопасности пищевых продуктов и прикладному питанию. «US FDA/CFSAN – Список EAFUS» . Архивировано из оригинала 21 февраля 2008 г. Проверено 16 марта 2008 г.
^ Инамдар А.А., Хоссейн М.М., Бернштейн А.И., Миллер Г.В., Ричардсон Дж.Р., Беннетт Дж.В. (ноябрь 2013 г.). «Полухимическое вещество 1-октен-3-ол грибкового происхождения разрушает упаковку дофамина и вызывает нейродегенерацию» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (48): 19561–6. Бибкод : 2013PNAS..11019561I . дои : 10.1073/pnas.1318830110 . ПМЦ 3845153 . ПМИД 24218591 .
^ Глиндеманн Д., Дитрих А., Стаерк Х.Дж., Кушк П. (октябрь 2006 г.). «Два запаха железа при прикосновении или мариновании: карбонильные соединения (кожи) и органофосфины». Ангеванде Хеми . 45 (42): 7006–9. дои : 10.1002/anie.200602100 . ПМИД 17009284 . S2CID 45055136 .

[1] «1-Октен-3-ол, Грибной спирт» . Проверено 29 августа 2019 г.

[petherick-2] Петерик А. (13 марта 2008 г.). «Как ДЭТА глушит сенсоры запаха насекомых» . Новости природы . дои : 10.1038/news.2008.672 . Архивировано из оригинала 15 марта 2008 года.

[3] Дитцен М., Пеллегрино М., Восшалл Л.Б. (март 2008 г.). «Рецепторы запахов насекомых являются молекулярными мишенями репеллента ДЭТА». Наука . 319 (5871): 1838–42. Бибкод : 2008Sci...319.1838D . дои : 10.1126/science.1153121 . ПМИД 18339904 . S2CID 18499590 .

[4] Сайед З., Лил В.С. (сентябрь 2008 г.). «Комары чувствуют запах и избегают репеллента ДЭТА» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (36): 13598–603. дои : 10.1073/pnas.0805312105 . ПМК 2518096 . ПМИД 18711137 .

[5] Мурахаши С. "Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 34, 155". Химические рефераты . 31 :21617.

[6] Мурахаши С. «Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 30, 263». Химические рефераты . 32 :27078.

[7] Вуд В.Ф., Лефевр К.К. (2007). «Изменение летучих соединений мицелия и спорокарпа американского гриба мацутакэ Tricholoma Magnivelare ». Биохимическая систематика и экология . 35 (9): 634–636. Бибкод : 2007BioSE..35..634W . дои : 10.1016/j.bse.2007.03.001 .

[8] Вуд В.Ф., Арчер К.Л., Ларджент Д.Л. (2001). «1-Октен-3-ол, антифидант от банановых слизней из грибов». Биохимическая систематика и экология . 29 (5): 531–533. Бибкод : 2001BioSE..29..531W . дои : 10.1016/s0305-1978(00)00076-4 . ПМИД 11274773 .

[9] «Химические свойства аттрактантов» . Архивировано из оригинала 27 апреля 2009 г. Проверено 8 июня 2010 г.

[10] Беннетт Дж.В., Инамдар А.А. (2015). «Являются ли некоторые грибковые летучие органические соединения (ЛОС) микотоксинами?» . Токсины . 7 (9): 3785–3804. дои : 10.3390/toxins7093785 . ПМК 4591661 . ПМИД 26402705 .

[pmid23675852-11] Steel CC, Блэкман Дж.В., Шмидтке Л.М. (июнь 2013 г.). «Гниль гроздей виноградной лозы: влияние на состав, качество вина и возможные процедуры устранения дефектов вина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (22): 5189–206. дои : 10.1021/jf400641r . ПМИД 23675852 .

[12] Внук С., Кинастовский С., Каминский Э. (1983). «Синтез и анализ 1-октен-3-ола, основного вкусового компонента грибов» . Ди Нарунг . 27 (5): 479–486. дои : 10.1002/food.19830270523 . ISSN 0027-769X . ПМИД 6684212 .

[13] Мацуи К., Сасахара С., Акакабе Ю., Кадзивара Т. (2003). «10-гидропероксид линолевой кислоты как промежуточный продукт при образовании 1-октен-3-ола из линолевой кислоты у Lentinus Decadetes» . Бионауки, биотехнологии и биохимия . 67 (10): 2280–2282. дои : 10.1271/bbb.67.2280 . ISSN 0916-8451 . ПМИД 14586122 . S2CID 46173472 .

[14] Мин Куо Т., Гарднер HW (2002). Липидная биотехнология . Нью-Йорк: Марсель Деккер. ISBN 0-585-40371-6 . OCLC 48691412 .

[epa-15] Перейти обратно: ^а ^б «Информационный бюллетень по биопестицидам для октенола» (PDF) . Информационный бюллетень Агентства по охране окружающей среды . 05 июля 2007 г. Проверено 28 июня 2022 г.

[16] «1-октен-3-ол» . thegoodscentscompany.com . Проверено 31 мая 2015 г.

[17] Центр FDA США по безопасности пищевых продуктов и прикладному питанию. «US FDA/CFSAN – Список EAFUS» . Архивировано из оригинала 21 февраля 2008 г. Проверено 16 марта 2008 г.

[18] Инамдар А.А., Хоссейн М.М., Бернштейн А.И., Миллер Г.В., Ричардсон Дж.Р., Беннетт Дж.В. (ноябрь 2013 г.). «Полухимическое вещество 1-октен-3-ол грибкового происхождения разрушает упаковку дофамина и вызывает нейродегенерацию» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (48): 19561–6. Бибкод : 2013PNAS..11019561I . дои : 10.1073/pnas.1318830110 . ПМЦ 3845153 . ПМИД 24218591 .

[19] Глиндеманн Д., Дитрих А., Стаерк Х.Дж., Кушк П. (октябрь 2006 г.). «Два запаха железа при прикосновении или мариновании: карбонильные соединения (кожи) и органофосфины». Ангеванде Хеми . 45 (42): 7006–9. дои : 10.1002/anie.200602100 . ПМИД 17009284 . S2CID 45055136 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]