бета -Нитропропионовая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-нитропропановая кислота | |
| Другие имена
3-нитропропионовая кислота; β-нитропропановая кислота; БФА; 3-НПА
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.276 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 3 Н 5 Н О 4 | |
| Молярная масса | 119.076 g·mol −1 |
| Температура плавления | 65–67 ° C (149–153 ° F; 338–340 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
β-Нитропропионовая кислота ( 3-нитропропановая кислота , BPA , 3-NPA ) — микотоксин , мощный ингибитор митохондрий , [ 1 ] который токсичен для человека. Он производится рядом грибов и широко встречается в пищевых продуктах, например, в сахарном тростнике , а также в японских продуктах питания, ферментированных грибками, включая мисо , соевый соус , кацуобуси , [ 2 ] кокосы [ 3 ] и некоторые традиционные китайские лекарства . [ 4 ]
Это может быть вызвано экстремальными погодными условиями , стрессовыми условиями роста урожая , а также условиями хранения (например, влажностью ). [ 5 ] что может дать дальнейший рост в условиях глобального потепления . [ 6 ] Известно, что грибы рода Arthrinium продуцируют 3-нитропропановую кислоту. [ 7 ]
Установлено, что 3-нитропропионовая кислота является митохондриальным токсином и вызывает изменения в полосатом теле у крыс, аналогичные тем, которые наблюдаются в мозге головном пациентов с болезнью Хантингтона , а введение каннабиноидных рецепторов агониста WIN55212-2 крысам в течение шести дней подряд, до 3 -Инъекция NPA оказывает профилактическое воздействие на все изменения, вызванные токсином, такие как митохондриальная дисфункция и перекисное окисление липидов за счет активации рецептора CB1 . [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Робертс, Тоби Джон (2004). «Модель метаболического стресса 3-нитропропионовой кислоты: оценка с помощью магнитно-резонансной томографии». Геномика инсульта . 104 : 203–220. дои : 10.1385/1-59259-836-6:203 . ISBN 1-59259-836-6 . ПМИД 15454669 .
- ^ Хокинг, Эйлса Д.; Питт, Джон И.; Самсон, Роберт А.; Трейн, Ульф (29 августа 2006 г.). Достижения в области пищевой микологии . Спрингер. ISBN 9780387283913 .
- ^ Биркелунд, Т.; Йохансен, РФ; Иллум, Д.Г.; Дырског, SE; Остергаард, Дж. А.; Фалконер, ТМ; Андерсен, К.; Фридхольм, Х.; Овербалле-Петерсен, С.; Дженсен, Дж.С. (2021). «Смертельное отравление 3-нитропропионовой кислотой после употребления кокосовой воды» . Новые инфекционные заболевания . 27 (1): 278–280. дои : 10.3201/eid2701.202222 . ПМЦ 7774558 . ПМИД 33350928 .
- ^ Ван, XP; Ян, РМ (2003). «Движительные расстройства, возможно, вызванные традиционными китайскими травами». Европейская неврология . 50 (3): 153–159. дои : 10.1159/000073056 . ПМИД 14530621 . S2CID 43878555 .
- ^ Йенсен, Оле (13 июня 2016 г.). «Управление риском заражения микотоксинами в свиноводстве» (PDF) . Powerpoint Оле Дженсена .
- ^ Норбек, Дэн; Хашим, Джамал Хишам; Цай, Гуй-Хонг; Хашим, Зайлина; Али, Фарида; Блум, Эрика; Ларссон, Леннарт (01 февраля 2016 г.). «Ринит, глазные, горловые и кожные симптомы, головная боль и усталость среди учащихся школ Джохор-Бару, Малайзия: связи с грибковой ДНК и микотоксинами в классной пыли» . ПЛОС ОДИН . 11 (2): e0147996. Бибкод : 2016PLoSO..1147996N . дои : 10.1371/journal.pone.0147996 . ISSN 1932-6203 . ПМЦ 4734676 . ПМИД 26829324 .
- ^ Вэй, Д.Л.; Чанг, Южная Каролина; Лин, Южная Каролина; Дунг, МЛ; Чон, Южная Каролина (1994). «Производство 3-нитропропионовой кислоты видами Arthrinium» . Современная микробиология (США) . 28 : 1–5. дои : 10.1007/BF01575978 . ISSN 0343-8651 . S2CID 41489212 .
- ^ Майя-Лопес, Марисоль; Колин-Гонсалес, Ана Лаура; Агилера, Габриэла; из Лимы Мария Эдуарда; Колпо-Цеолин, Ана; Ранхель-Лопес, Эдгар; Вильеда-Эрнандес, Хуана; Рембао-Бохоркес, Даниэль; Тунис, Исаак (15 февраля 2017 г.). «Нейропротекторный эффект WIN55,212-2 против токсичности, вызванной 3-нитропропионовой кислотой, в мозге крыс: участие рецепторов CB1 и NMDA» . Американский журнал трансляционных исследований . 9 (2): 261–274. ISSN 1943-8141 . ПМК 5340665 . ПМИД 28337258 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Хуан, Ли-Шар; Солнце, Банда; Кобесси, Дэвид; Ван, Энди С.; Шен, Джон Т.; Тунг, Эрик Ю.; Андерсон, Вернон Э.; Берри, Эдвард А. (2006). «3-Нитропропионовая кислота является суицидным ингибитором митохондриального дыхания, который при окислении комплексом II образует ковалентный аддукт с каталитическим основанием аргинином в активном центре фермента» (PDF) . Журнал биологической химии . 281 (9): 5965–5972. дои : 10.1074/jbc.M511270200 . ПМЦ 1482830 . ПМИД 16371358 .
