Кукурбитацин

Кукурбитацины представляют собой класс биохимических соединений, которые некоторые растения - в частности, члены семейства тыквы и тыквы , Cucurbitaceae - производят и которые функционируют как защита от травоядных . Cucurbitacins and their derivatives have also been found in many other plant families (including Brassicaceae , Scrophulariaceae , Begoniaceae , Elaeocarpaceae , Datiscaceae , Desfontainiaceae , Polemoniaceae , Primulaceae , Rubiaceae , Sterculiaceae , Rosaceae , and Thymelaeaceae ), in some mushrooms (including Russula and Гебелома ) и даже в некоторых морских моллюсках.

Кукурбитацины могут быть сдерживающим фактором вкуса в растениях, кормящих некоторыми животными, и в некоторых съедобных растениях, предпочитаемых людьми, такими как огурцы и цуккини . ^{[ 1 ]} В лабораторных исследованиях кукурбитацины обладают цитотоксическими свойствами и изучаются для их потенциальной биологической активности. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Кучурбиты химически классифицируются как тритерпены , формально полученные из кучурбитана , тритерпенового углеводорода -в частности, из ненасыщенного варианта кучурбита-5-ene или 19 (10 → 9β) -абео-10α-ланост-5-ene. Они часто встречаются как гликозиды . ^{[ 4 ]} Большинство кукурбитацинов являются тетрациклическими , за исключением того, что некоторые имеют дополнительное кольцо из -за формальной циклизации между C ₁₆ и C ₂₄ , как у Cucurbitacin S и Cucurbitacin T. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Биосинтез

Был описан биосинтез кукурбитацина С. Zhang et al. (2014) идентифицировали девять генов огурца на пути биосинтеза кукурбитацина С и выяснили четыре каталитических этапа. ^{[ 7 ]} Эти авторы также обнаружили факторы транскрипции BL (горький лист) и BT (горькие плоды), которые регулируют этот путь в листьях и фруктах соответственно. Ген BI придает горечь всему растению и генетически связан с группой генов, похожим на опероны , сходным с геном кластером, участвующим в биосинтезе Thalianol у Arabidopsis . Фруктовая горечь требует как Bi, так и доминирующего гена Bt (горький фрукт). Небитовая заболевание культивируемых фруктов огурца предоставляется BT, аллелем, выбранным во время одомашнивания. BI является членом семейства генов оксидоскваленской циклазы (OSC). Филогенетический анализ показал, что BI является ортологом гена Cucurbitadienolсинтазы CPQ в сквош ( Cucurbita Pepo ) ^{[ 7 ]}

Варианты

Кукурбитацины включают в себя:

Кукурбитацин а

Кукурбитацин А обнаружен у некоторых видов окумиса ^{[ 4 ]}^: 1
- Пентаноркукурбитацин А , или 22-гидрокси-23,24,25,26,27-пентаноркукюрбит-5-en-3-one c
  ₂₅ часов
  ₄₀ o
  ₂ , белый порошок ^{[ 8 ]}^: 1

Кукурбитацин б

Cucurbitacin B из Hemsleya endecaphylla (62 мг/72 г) ^{[ 9 ]}^: 4 ; Андреана Кучурбита ) ^{[ 10 ]} противовоспалительный, любой-гепатотоксичный ^{[ 4 ]}^: 2
- Cucurbitacin B 2-O-Glucoside , от Begonia heracleifolia ^{[ 4 ]}^: 3
- 23,24-дигидрокукурбитацин B из Hemsleya endecaphylla , 49 мг/72 г ^{[ 9 ]}^: 5
- 23,24-дигидрокукурбитацин B 2-O-глюкозид из корней Picrorhiza Kurroa ^{[ 4 ]}^: 4
- DeAcetoxyCucurbitacin B 2-O-Glucoside из корней Picrorhiza kurroa ^{[ 4 ]}^: 5
- Изокукурбитацин B , от echinocystis fabacea ^{[ 4 ]}^: 6
- 23,24-дигидроизокукурбитацин B 3-глюкозид из Wilbrandia ebracteata ^{[ 4 ]}^: 7
- 23,24-дигидро-3-Эпи-Изокукурбитацин B , из Bryonia verrucosa ^{[ 4 ]}^: 8
- Пентаноркукурбит B или 3,7-диоксо-23,24,25,26,27-пентаноркукюрбит-5-EN-22-OIC кислота, c
  ₂₅ часов
  ₃₆ O.
  ₄ , белый порошок ^{[ 8 ]}^: 2

Кукурбитацин в

Cucurbitacin C , от Cucumis sativus ( огурец ) ^{[ 4 ]}^: 11

Cucurbitacin g

Cucurbitacin g из корней Уилбрандии ebracteata ^{[ 4 ]}^: 52
3-epi-isocucurbitacin g , от корней Уилбрандии ebracteata ^{[ 4 ]}^: 54

Cucurbitacin H.

Cucurbitacin H , стереоизомер кукурбитацина G, от корней Уилбрандии ebracteata ^{[ 4 ]}^: 53

Кукурбитацин i

Cucurbitacin I ( Elatericin B) из Hemsleya endecaphylla , 10 мг/72 г, ^{[ 9 ]}^: 7 Также из Ecballium elaterium ^{[ 4 ]} Citrullus colocynthis , ^{[ 4 ]} Cucurbita andreana , ^{[ 10 ]} Держащики кормления от Bleah Beetle ^{[ 4 ]}^: 55
- Гексаноркукурбитацин I из Ecballium elaterium ^{[ 4 ]}^: 56
- 23,24-дигидрокукурбитацин я вижу кукурбитацин L
- Khekadaengosides D и K из фруктов Trichosanthes Tricuspidata ^{[ 4 ]}^{: 57 , 58}
- 11-деоксокукурбитацин I , из Desfontainia spinosa ^{[ 4 ]}^: 59
- Спинозиды A и B , от Desfontainia spinosa ^{[ 4 ]}^{: 61 , 62}
- 23,24-дигидро-11-деоксокукурбитацин I из Desfontainia spinosa ^{[ 4 ]}^: 60

Cucurbitacin J.

Cucurbitacin j из Иберис Амара ^{[ 4 ]}^: 69
- Cucurbitacin J 2-β-глюкопиранозид из Trichosanthes tricuspidata ^{[ 4 ]}^: 71

Cucurbitacin k

Cucurbitacin K , стереоизомер Cucurbitacin J, ^{[ 12 ]}^: 2 от Иберис Амара ^{[ 4 ]}^: 70
- Cucurbitacin k 2-β-глюкопиранозид из Trichosanthes tricuspidata ^{[ 4 ]}^: 72

Cucurbitacin l

Cucurbitacin L , или 23,24-дигидрокукурбитацин I, ^{[ 4 ]}^: 63^{[ 12 ]}^: 1
- Brydioside A от Bryonia dioica ^{[ 4 ]}^: 64
- Брайоамарид из Bryonia dioica ^{[ 4 ]}^: 65
- 25-ацетилбриоамаарид из Trichosanthes tricuspidata ^{[ 4 ]}^: 66
- Khekadaengosides A и B от Trichosanthes Tricuspidata ^{[ 4 ]}^: 67–68

Cucurbitacin o

Cucurbitacin o от Brandegea bigelovii ^{[ 4 ]}^: 73
- Cucurbitacin Q 2-O-Glucoside , от Picrorhiza kurroa ^{[ 4 ]}^: 76
- 16-дезокси-D-16-гексаноркукурбитацин O из Ecballium elaterium ^{[ 4 ]}^: 77
- Деацетилпикрацин из Picrorhiza scrophulariaeflora ^{[ 4 ]}^: 78
- Деацетилпикрацин 2-O-глюкозид из Picrorhiza scrophulariaeflora ^{[ 4 ]}^: 80
- 22-деоксокукурбитацин O из Wilbrandia ebracteata ^{[ 4 ]}^: 83

Cucurbitacin p

Cucurbitacin P от Brandegea bigelovii ^{[ 4 ]}^: 74
- Picracin из Picrorhiza scrophulariaeflora ^{[ 4 ]}^: 79
- Picracin 2-O-Glucoside из Picrorhiza scrophulariaeflora ^{[ 4 ]}^: 79

Cucurbitacin q

Cucurbitacin Q от Brandegea bigelovi ^{[ 4 ]}^: 75
- 23,24-дигидродеацетилпикрацин 2-O-глюкозид из Picrorhiza kurroa ^{[ 4 ]}^: 82
- Cucurbitacin Q1 из видов Cucumis , фактически Cucurbitacin F 25-ацетат ^{[ 4 ]}

Cucurbitacin r

Cucurbitacin R на самом деле 23,24-дигидрокукурбитацин D. ^{[ 4 ]}

Cucurbitacin s

Cucurbitacin S от Bryonia dioica ^{[ 4 ]}^: 84–85

Cucurbitacin t

Cucurbitacin T , из фруктов Citrullus colocynthis ^{[ 4 ]}^: 86

28/29 норкурбитины

Существует несколько веществ, которые можно рассматривать как получение из скелета Cucurbit-5-en-een путем потери одной из метильных групп (28 или 29), прикрепленных к углероду 4; часто с соседним кольцом (кольцо а) становится ароматическим . ^{[ 4 ]}^: 87–130

Другой

Несколько других кукурбитацинов были обнаружены в растениях. ^{[ 4 ]}^{: 152–156, 164–165}

Возникновение и горький вкус

Составляющие плоды колоцинты и листья ( Citrullus colocynthis ) включают кукурбитацины. ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} 2-O-β-D- глюкопиранозиды кукурбитацинов K и L могут быть извлечены с помощью этанола из фруктов Cucurbita Pepo CV Dayangua . ^{[ 12 ]} Пентаноркукурбитакины A и B могут быть извлечены метанолом из стеблей Momordica Charantia . ^{[ 8 ]} Cucurbitacins B и I, и производные Cucurbitacins B, D и E могут быть извлечены с помощью метанола из высушенных клубней Hemsleya endecaphylla . ^{[ 9 ]}

Кукурбитацины придают горькому вкусу в растительные продукты, такие как огурец , цуккини , дыня и тыква . ^{[ 16 ]}^{[ 7 ]}

Исследования и токсичность

Кукурбитацины находятся в базовом исследовании для своих биологических свойств, включая токсичность и потенциальное фармакологическое использование в развитии лекарств для воспаления , рака , сердечно -сосудистых заболеваний и диабета , среди прочего. ^{[ 4 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 16 ]}

Токсичность, связанная с потреблением пищевых продуктов с высоким содержанием кукурбитацинов, иногда называется «синдромом токсичного сквоша». ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]} Во Франции в 2018 году две женщины, которые ели суп из горьких тыкв, заболели , включая тошноту , рвоту и диарею , а через несколько недель имели выпадение волос. ^{[ 19 ]} Другое французское исследование отравления от потребления горькой тыквы обнаружило подобные острые заболевания и никаких смертей. ^{[ 20 ]} Высокая концентрация токсина в растениях может быть результатом перекрестного опыления ^{[ 21 ]} с дикими видами Cucurbitaceae или от стресса роста растений из -за высокой температуры и засухи . ^{[ 22 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Zeitung S (21 августа 2015 г.). «Яд в цуккини и тыкве» . Süddeutsche.de (на немецком языке) . Получено 2020-08-21 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Alghasham AA (январь 2013 г.). «Кукурбитацины - многообещающая мишень для терапии рака» . Международный журнал медицинских наук . 7 (1): 77–89. doi : 10.12816/0006025 . PMC 3612419 . PMID 23559908 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Kapoor S (май 2013). «Cucurbitacin B и его быстро появляющаяся роль в управлении системными злокачественными новообразованиями, помимо карциномы легких». Раковая биотерапия и радиофармацевтические препараты . 28 (4): 359. doi : 10.1089/cbr.2012.1373 . PMID 23350897 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я ^Дж ^k ^л ^м ^не ^а ^п ^Q. ^{ведущий} ^с ^Т ^в ^v ^В ^х ^и ^С ^аа ^Аб ^и ^{объявление} ^Но ^из ^в ^{нравиться} ^это ^к ^и ^ал ^{являюсь} ^анонца ^в ^{доступа} ^вод ^с ^как ^в ^В ^из ^W. ^топор ^Ай ^а ^нет ^б.Б. ^{до н.э.} ^бд ^быть ^бр ^б. ^BH ^с ^бидж ^бенк ^с ^БМ ^{мгновенный} ^боевой ^б. ^бк ^бренд ^BS ^бт ^этот Chen JC, Chiu MH, Nie RL, Cordell GA, Qiu SX (июнь 2005 г.). «Кукурбитацины и гликозиды кукурбитана: структуры и биологическая активность». Отчеты о натуральных продуктах . 22 (3): 386–99. doi : 10.1039/b4188441c . PMID 16010347 .
^ Gamlat CB, Gunatilaka AA, Alvi Ka, Atta-Rahman, Balasubramaniam S (1988-01-01). «Кукурбитики Colocynthis vulgaris» . Фитохимия . 27 (10): 3225–3229. Bibcode : 1988pchem..27.3225g . Doi : 10.1016/0031-9422 (88) 80031-1 . ISSN 0031-9422 .
^ Kaushik U, Aeri V, Mir Sr (2015-05-05). «Кукурбитацины - понимание лекарственного средства от природы» . Обзоры Pharmacognosy . 9 (17): 12–18. doi : 10.4103/0973-7847.156314 . PMC 4441156 . PMID 26009687 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Shang Y, Ma Y, Zhou Y, Zhang H, Duan L, Chen H, et al. (Ноябрь 2014). «Наука растений. Биосинтез, регулирование и одомашнивание горечи в огурце». Наука . 346 (6213): 1084–8. Bibcode : 2014sci ... 346.1084S . doi : 10.1126/science.1259215 . PMID 25430763 . S2CID 206561241 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Chen CR, Liao YW, Wang L, Kuo YH, Liu HJ, Shih WL, et al. (Декабрь 2010). «Тритерпеноиды Cucurbitane из Momordica charantia и их цитопротекторная активность в гепатотоксичности клеток Hepg2, вызванной трет-бутилгилпероксидом клеток HepG2» . Химический и фармацевтический бюллетень . 58 (12): 1639–42. doi : 10.1248/cpb.58.1639 . PMID 21139270 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин Chen JC, Zhang GH, Zhang ZQ, Qiu MH, Zheng YT, Yang LM, et al. (Январь 2008 г.). «Октаноркукюрбитановые и кукурбитановые тритерпеноиды из клубней эндекафиллы Hemsleya с ингибирующей активностью ВИЧ-1». Журнал натуральных продуктов . 71 (1): 153–5. doi : 10.1021/np0704396 . PMID 18088099 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Halaweish Ft, Tallamy DW (июнь 1993 г.). «Новый профиль Cucurbitacin Forcucurbita Andreana: кандидат на культуру ткани кукурбитацина». Журнал химической экологии . 19 (6): 1135–41. Bibcode : 1993JCECO..19.1135H . doi : 10.1007/bf00987375 . PMID 24249132 . S2CID 23549863 .
^ Купчан С., Мешулам Х, Снеден в (1978). «Новые кукурбитацины из Phormium tenax и Marah Oreganus». Фитохимия . 17 (4): 767–769. Bibcode : 1978pchem..17..767k . doi : 10.1016/s0031-9422 (00) 94223-7 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Wang DC, Pan Hy, Deng XM, Xiang H, Gao HY, Cai H, et al. (2007). «Cucurbitane и Hexanorcucurbitane гликозиды из фруктов Cucurbita Pepo cv Dayangua». Журнал исследований азиатских натуральных продуктов . 9 (6–8): 525–9. doi : 10.1080/10286020600782538 . PMID 17885839 . S2CID 27762659 .
^ Song F, Dai B, Zhang HY, Xie JW, Gu CZ, Zhang J (2015). «Два новых тритерпеноидных сапонинов типа Cucurbitane, выделенных из этилацетатного экстракта Citrullus colocynthis». Журнал исследований азиатских натуральных продуктов . 17 (8): 813–8. doi : 10.1080/10286020.2015.1015999 . PMID 25761128 . S2CID 38269788 .
^ Chawech R, Jarraya R, Girardi C, Vansteland M, Marti G, Nasri I, et al. (Сентябрь 2015). "Курбитацины из листьев Citrullus colocynthis (L.) Schrad " Молекул 20 (10): 18001–1 Doi : 10.3390/ moleculus2 PMC 6332406 26437392PMID
^ Каушик У (январь - июнь 2015). «Кукурбитацины - понимание лекарственного средства от природы» . Pharmacogn. Преподобный V.9 (17): 12–18. doi : 10.4103/0973-7847.156314 . PMC 4441156 . PMID 26009687 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Kaushik U, Aeri V, Mir Sr (2015). «Кукурбитацины - понимание лекарственного средства поезда от природы» . Обзоры Pharmacognosy . 9 (17): 12–8. doi : 10.4103/0973-7847.156314 . PMC 4441156 . PMID 26009687 .
^ Kusin S, Angert T, Von Derau K, Horowitz BZ, Giffin S (2012). «189. Синдром токсичных сквош: серия случаев болезни диарея после проглатывания горькой тыквы, 1999-2011». Ежегодное собрание 2012 года Североамериканского конгресса клинической токсикологии (NACCT) 1–6 октября 2012 г. Лас -Вегас, NV, США. Клиническая токсикология . 50 (7): 574–720. doi : 10.3109/15563650.2012.700015 . S2CID 218859008 .
^ «Отравленные горькой сквош, две женщины теряют свои волосы» . Живая наука . 28 марта 2018 года.
^ Assouly P (май 2018). «Выпадение волос, связанное с отравлением окурбитом». Джама Дерматология . 154 (5): 617–618. doi : 10.1001/jamadermatol.2017.6128 . PMID 29590275 .
^ Le Roux G, Leborgne I, Labadie M, Garnier R, Sinno-Tellier S, Bloch J, et al. (Август 2018). «Отравление с помощью несъедобного сквоша: ретроспективная серия из 353 пациентов из центров контроля французских ядов». Клиническая токсикология . 56 (8): 790–794. doi : 10.1080/15563650.2018.1424891 . PMID 29323540 . S2CID 29978562 .
^ Rymal KS, Chambliss OL, Bond MD, Smith Da (апрель 1984 г.). «Сквош, содержащий токсичные соединения кукурбитацина, происходящие в Калифорнии и Алабаме» . Журнал защиты от еды . 47 (4): 270–271. doi : 10.4315/0362-028x-47.4.270 . PMID 30921968 .
^ Mashilo J, Odindo AO, Shimelis HA, Musenge P, Tesfay SZ, Magwaza LS (2018). «Фотосинтетика, ответственная за бутылочную тыкву [Lageniaria seceria (Molina). Scientia Horticulturae 231 : 133–1 Doi : 10.1016/ j.scienta.2017.12.0 S2CID 89836386

[1] Zeitung S (21 августа 2015 г.). «Яд в цуккини и тыкве» . Süddeutsche.de (на немецком языке) . Получено 2020-08-21 .

[ijhs-2] Jump up to: ^а ^{беременный} Alghasham AA (январь 2013 г.). «Кукурбитацины - многообещающая мишень для терапии рака» . Международный журнал медицинских наук . 7 (1): 77–89. doi : 10.12816/0006025 . PMC 3612419 . PMID 23559908 .

[kapoor-3] Jump up to: ^а ^{беременный} Kapoor S (май 2013). «Cucurbitacin B и его быстро появляющаяся роль в управлении системными злокачественными новообразованиями, помимо карциномы легких». Раковая биотерапия и радиофармацевтические препараты . 28 (4): 359. doi : 10.1089/cbr.2012.1373 . PMID 23350897 .

[ChenRev-4] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я ^Дж ^k ^л ^м ^не ^а ^п ^Q. ^{ведущий} ^с ^Т ^в ^v ^В ^х ^и ^С ^аа ^Аб ^и ^{объявление} ^Но ^из ^в ^{нравиться} ^это ^к ^и ^ал ^{являюсь} ^анонца ^в ^{доступа} ^вод ^с ^как ^в ^В ^из ^W. ^топор ^Ай ^а ^нет ^б.Б. ^{до н.э.} ^бд ^быть ^бр ^б. ^BH ^с ^бидж ^бенк ^с ^БМ ^{мгновенный} ^боевой ^б. ^бк ^бренд ^BS ^бт ^этот Chen JC, Chiu MH, Nie RL, Cordell GA, Qiu SX (июнь 2005 г.). «Кукурбитацины и гликозиды кукурбитана: структуры и биологическая активность». Отчеты о натуральных продуктах . 22 (3): 386–99. doi : 10.1039/b4188441c . PMID 16010347 .

[5] Gamlat CB, Gunatilaka AA, Alvi Ka, Atta-Rahman, Balasubramaniam S (1988-01-01). «Кукурбитики Colocynthis vulgaris» . Фитохимия . 27 (10): 3225–3229. Bibcode : 1988pchem..27.3225g . Doi : 10.1016/0031-9422 (88) 80031-1 . ISSN 0031-9422 .

[6] Kaushik U, Aeri V, Mir Sr (2015-05-05). «Кукурбитацины - понимание лекарственного средства от природы» . Обзоры Pharmacognosy . 9 (17): 12–18. doi : 10.4103/0973-7847.156314 . PMC 4441156 . PMID 26009687 .

[Zhang2014-7] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Shang Y, Ma Y, Zhou Y, Zhang H, Duan L, Chen H, et al. (Ноябрь 2014). «Наука растений. Биосинтез, регулирование и одомашнивание горечи в огурце». Наука . 346 (6213): 1084–8. Bibcode : 2014sci ... 346.1084S . doi : 10.1126/science.1259215 . PMID 25430763 . S2CID 206561241 .

[CRChen2010-8] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Chen CR, Liao YW, Wang L, Kuo YH, Liu HJ, Shih WL, et al. (Декабрь 2010). «Тритерпеноиды Cucurbitane из Momordica charantia и их цитопротекторная активность в гепатотоксичности клеток Hepg2, вызванной трет-бутилгилпероксидом клеток HepG2» . Химический и фармацевтический бюллетень . 58 (12): 1639–42. doi : 10.1248/cpb.58.1639 . PMID 21139270 .

[JCChen2008oc-9] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин Chen JC, Zhang GH, Zhang ZQ, Qiu MH, Zheng YT, Yang LM, et al. (Январь 2008 г.). «Октаноркукюрбитановые и кукурбитановые тритерпеноиды из клубней эндекафиллы Hemsleya с ингибирующей активностью ВИЧ-1». Журнал натуральных продуктов . 71 (1): 153–5. doi : 10.1021/np0704396 . PMID 18088099 .

[andreana-10] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Halaweish Ft, Tallamy DW (июнь 1993 г.). «Новый профиль Cucurbitacin Forcucurbita Andreana: кандидат на культуру ткани кукурбитацина». Журнал химической экологии . 19 (6): 1135–41. Bibcode : 1993JCECO..19.1135H . doi : 10.1007/bf00987375 . PMID 24249132 . S2CID 23549863 .

[11] Купчан С., Мешулам Х, Снеден в (1978). «Новые кукурбитацины из Phormium tenax и Marah Oreganus». Фитохимия . 17 (4): 767–769. Bibcode : 1978pchem..17..767k . doi : 10.1016/s0031-9422 (00) 94223-7 .

[DCWang2007-12] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Wang DC, Pan Hy, Deng XM, Xiang H, Gao HY, Cai H, et al. (2007). «Cucurbitane и Hexanorcucurbitane гликозиды из фруктов Cucurbita Pepo cv Dayangua». Журнал исследований азиатских натуральных продуктов . 9 (6–8): 525–9. doi : 10.1080/10286020600782538 . PMID 17885839 . S2CID 27762659 .

[13] Song F, Dai B, Zhang HY, Xie JW, Gu CZ, Zhang J (2015). «Два новых тритерпеноидных сапонинов типа Cucurbitane, выделенных из этилацетатного экстракта Citrullus colocynthis». Журнал исследований азиатских натуральных продуктов . 17 (8): 813–8. doi : 10.1080/10286020.2015.1015999 . PMID 25761128 . S2CID 38269788 .

[14] Chawech R, Jarraya R, Girardi C, Vansteland M, Marti G, Nasri I, et al. (Сентябрь 2015). "Курбитацины из листьев Citrullus colocynthis (L.) Schrad " Молекул 20 (10): 18001–1 Doi : 10.3390/ moleculus2 PMC 6332406 26437392PMID

[15] Каушик У (январь - июнь 2015). «Кукурбитацины - понимание лекарственного средства от природы» . Pharmacogn. Преподобный V.9 (17): 12–18. doi : 10.4103/0973-7847.156314 . PMC 4441156 . PMID 26009687 .

[kaushik-16] Jump up to: ^а ^{беременный} Kaushik U, Aeri V, Mir Sr (2015). «Кукурбитацины - понимание лекарственного средства поезда от природы» . Обзоры Pharmacognosy . 9 (17): 12–8. doi : 10.4103/0973-7847.156314 . PMC 4441156 . PMID 26009687 .

[17] Kusin S, Angert T, Von Derau K, Horowitz BZ, Giffin S (2012). «189. Синдром токсичных сквош: серия случаев болезни диарея после проглатывания горькой тыквы, 1999-2011». Ежегодное собрание 2012 года Североамериканского конгресса клинической токсикологии (NACCT) 1–6 октября 2012 г. Лас -Вегас, NV, США. Клиническая токсикология . 50 (7): 574–720. doi : 10.3109/15563650.2012.700015 . S2CID 218859008 .

[18] «Отравленные горькой сквош, две женщины теряют свои волосы» . Живая наука . 28 марта 2018 года.

[Assouly2018-19] Assouly P (май 2018). «Выпадение волос, связанное с отравлением окурбитом». Джама Дерматология . 154 (5): 617–618. doi : 10.1001/jamadermatol.2017.6128 . PMID 29590275 .

[Le_RouxLeborgne2018-20] Le Roux G, Leborgne I, Labadie M, Garnier R, Sinno-Tellier S, Bloch J, et al. (Август 2018). «Отравление с помощью несъедобного сквоша: ретроспективная серия из 353 пациентов из центров контроля французских ядов». Клиническая токсикология . 56 (8): 790–794. doi : 10.1080/15563650.2018.1424891 . PMID 29323540 . S2CID 29978562 .

[Rymal_1984-21] Rymal KS, Chambliss OL, Bond MD, Smith Da (апрель 1984 г.). «Сквош, содержащий токсичные соединения кукурбитацина, происходящие в Калифорнии и Алабаме» . Журнал защиты от еды . 47 (4): 270–271. doi : 10.4315/0362-028x-47.4.270 . PMID 30921968 .

[MashiloOdindo2018-22] Mashilo J, Odindo AO, Shimelis HA, Musenge P, Tesfay SZ, Magwaza LS (2018). «Фотосинтетика, ответственная за бутылочную тыкву [Lageniaria seceria (Molina). Scientia Horticulturae 231 : 133–1 Doi : 10.1016/ j.scienta.2017.12.0 S2CID 89836386

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

v Т и Тетрациклики
Classes	Polyketides Tetracenes Steroids
Antibiotics	Tetracyclines Tetracycline Chlortetracycline Demeclocycline Doxycycline Eravacycline Lymecycline Minocycline Omadacycline Oxytetracycline Rolitetracycline Sarecycline Glycylcycline Tigecycline Triterpenes Fusidanes Fusidic acid Helvolic acid Cephalosporin P₁
Antidepressants (TeCAs)	Azipramine Ciclopramine Esmirtazapine Mianserin Mirtazapine Naranol Oxaprotiline Setiptiline (teciptiline)
Steroids	Sex hormones Progestogens Acetomepregenol Chlormadinone acetate Danazol Delmadinone acetate Etonogestrel Gestodene Hydroxyprogesterone caproate Levonorgestrel Norethisterone Norgestrel Progesterone Segesterone acetate Tibolone Sterane Cholane Cholestane Ergostane Gonanes Androstane Estrane Pregnane Allopregnane Norpregnane Retropregnane Triterpenes Cycloartane Cucurbitacins Cucurbitane Dammarane Euphane Lanostane Protostane Sterols Phytosterols Campesterol beta-Sitosterol Cholesterol Stanol esters