Стирол
| |||
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК
Стирол [ 2 ]
| |||
| Систематическое название ИЮПАК
Этенилбензол [ 1 ] | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 1071236 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.592 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 2991 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 2055 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 8 Ч 8 | |||
| Молярная масса | 104.15 g/mol | ||
| Появление | бесцветная маслянистая жидкость | ||
| Запах | сладкий, цветочный [ 3 ] | ||
| Плотность | 0,909 г/см 3 | ||
| Температура плавления | -30 ° C (-22 ° F; 243 К) | ||
| Точка кипения | 145 ° С (293 ° F; 418 К) | ||
| 0,03% (20 °С) [ 3 ] | |||
| войти P | 2.70 [ 4 ] | ||
| Давление пара | 5 мм рт.ст. (20 °С) [ 3 ] | ||
| −6.82 × 10 −5 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D )
|
1.5469 | ||
| Вязкость | 0,762 сП при 20 °C | ||
| Структура | |||
| 0,13 Д | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
легковоспламеняющийся, токсичный, вероятно канцерогенный | ||
| СГС Маркировка : | |||
  
| |||
| Опасность | |||
| Х226 , Х315 , Х319 , Х332 , Х361 , Х372 | |||
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P 312 , П304+П340 , П305+ P351+P338 , P308+P313 , P312 , P314 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 31 ° C (88 ° F; 304 К) | ||
| Взрывоопасные пределы | 0.9–6.8% [ 3 ] | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛК 50 ( средняя концентрация )
|
2194 частей на миллион (мышь, 4 часа ) 5543 ч./млн (крыса, 4 ч) [ 5 ] | ||
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )
|
10 000 частей на миллион (человек, 30 мин) 2771 частей на миллион (крыса, 4 ч) [ 5 ] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
TWA 100 частей на миллион C 200 частей на миллион 600 частей на миллион (максимальный 5-минутный пик за каждые 3 часа) [ 3 ] | ||
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 50 частей на миллион (215 мг/м 3 ) ST 100 ppm (425 мг/м 3 ) [ 3 ] | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
700 частей на миллион [ 3 ] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности | ||
| Родственные соединения | |||
родственные стиролы;
родственные ароматические соединения |
пенопласт , ходули ; этилбензол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Стирол – органическое соединение с химической формулой C8H8. Его структура состоит из группы в качестве заместителя бензола винильной . Стирол представляет собой бесцветную маслянистую жидкость , хотя состаренные образцы могут иметь желтоватый оттенок. Соединение легко испаряется и имеет сладкий запах, хотя высокие концентрации имеют менее приятный запах. [ нечеткий ] Стирол является предшественником полистирола и некоторых сополимеров, и для этой цели его обычно производят из бензола. В 2010 году было произведено около 25 миллионов тонн стирола. [ 6 ] увеличится примерно до 35 миллионов тонн к 2018 году.
Естественное явление
[ редактировать ]Стирол назван в честь стираксового бальзама (часто продаваемого под названием стиракс ), смолы Ликвидамбар деревьев семейства растений Альтингиевые . Стирол в небольших количествах встречается в природе в некоторых растениях и продуктах питания ( корица , кофейные зерна , бальзамические деревья и арахис ). [ 7 ] а также содержится в каменноугольной смоле .
История
[ редактировать ]В 1839 году немецкий аптекарь Эдуард Симон выделил летучую жидкость из смолы (называемой сторакс или стиракс (лат.)) американского дерева сладкой резинки ( Liquidambar styraciflua ). Он назвал жидкость «стиролом» (сейчас он называется стиролом). [ 8 ] [ 9 ] Он также заметил, что когда стирол подвергался воздействию воздуха, света или тепла, он постепенно превращался в твердое резиноподобное вещество, которое он назвал «оксид стирола». [ 10 ]
К 1845 году немецкий химик Август Вильгельм фон Хофман и его ученик Джон Баддл Блит определили эмпирическую формулу стирола : C 8 H 8 . [ 11 ] Они также установили, что «оксид стирола» Саймона, который они переименовали в «метастирол», имеет ту же эмпирическую формулу , что и стирол. [ 12 ] Кроме того, они могли получать стирол путем сухой перегонки «метастирола». [ 13 ]
В 1865 году немецкий химик Эмиль Эрленмейер обнаружил, что стирол может образовывать димер . [ 14 ] а в 1866 году французский химик Марселин Бертло заявил, что «метастирол» представляет собой полимер стирола (т.е. полистирола ). [ 15 ] Тем временем другие химики исследовали другой компонент стиракса, а именно коричную кислоту . Они обнаружили, что коричная кислота может декарбоксилироваться с образованием «циннамена» (или «корицы»), который, по-видимому, представляет собой стирол.
В 1845 году французский химик Эмиль Копп предположил, что эти два соединения идентичны. [ 16 ] а в 1866 году Эрленмейер предположил, что и «корица», и стирол могут быть винилбензолом. [ 17 ] Однако стирол, полученный из коричной кислоты, по-видимому, отличался от стирола, полученного путем перегонки смолы стиракса: последний был оптически активен . [ 18 ] В конце концов, в 1876 году голландский химик Ван 'т Хофф разрешил двусмысленность: оптическая активность стирола, полученного путем перегонки смолы сторакса, была обусловлена примесями. [ 19 ]
Промышленное производство
[ редактировать ]Из этилбензола
[ редактировать ]Подавляющее большинство стирола производится из этилбензола . [ 20 ] и почти весь производимый в мире этилбензол предназначен для производства стирола. Таким образом, два производственных процесса часто тесно интегрированы. Этилбензол получают реакцией Фриделя-Крафтса между бензолом и этином ; Первоначально использовался хлорид алюминия в качестве катализатора , но в современном производстве его заменили цеолиты .
Путем дегидрирования
[ редактировать ]стирола производится дегидрированием этилбензола . Около 80 % Это достигается использованием перегретого пара (до 600 °C) над катализатором на основе оксида железа (III) . [ 21 ] Реакция сильно эндотермична и обратима, с типичным выходом 88–94%.
Сырой продукт этилбензол/стирол затем очищают перегонкой. Поскольку разница в температурах кипения между двумя соединениями составляет всего 9 °C при давлении окружающей среды, это требует использования ряда дистилляционных колонн. Это энергоемкий процесс, который еще более осложняется тенденцией стирола подвергаться термической полимеризации с образованием полистирола. [ 22 ] требующие постоянного добавления ингибитора полимеризации в систему.
Через гидропероксид этилбензола
[ редактировать ]Стирол также производится на коммерческой основе в процессе, известном как POSM ( Lyondell Chemical Company ) или SM/PO ( Shell ) для мономера стирола/ оксида пропилена . В этом процессе этилбензол обрабатывается кислородом с образованием гидропероксида этилбензола . Этот гидропероксид затем используется для окисления пропилена до оксида пропилена, который также извлекается в качестве побочного продукта. Оставшийся 1-фенилэтанол дегидратируется с образованием стирола:
Другие промышленные маршруты
[ редактировать ]Пиролизная добыча бензина
[ редактировать ]Извлечение пиролизного бензина осуществляется в ограниченных масштабах. [ 20 ]
Из толуола и метанола
[ редактировать ]Стирол можно производить из толуола и метанола , которые являются более дешевым сырьем, чем сырье, используемое традиционным способом. Этот процесс страдает низкой селективностью, связанной с конкурирующим разложением метанола. [ 23 ] Exelus Inc. утверждает, что разработала этот процесс с коммерчески жизнеспособной селективностью при 400–425 ° C и атмосферном давлении, пропуская эти компоненты через запатентованный цеолитовый катализатор. Сообщается [ 24 ] что получается смесь стирола и этилбензола в соотношении примерно 9:1 с общим выходом стирола более 60%. [ 25 ]
Из бензола и этана
[ редактировать ]Другой путь получения стирола включает реакцию бензола и этана . Этот процесс разрабатывают Snamprogetti и Dow. Этан вместе с этилбензолом подают в реактор дегидрирования с катализатором, способным одновременно производить стирол и этилен. Выходящий поток дегидрирования охлаждают и отделяют, а поток этилена возвращают в установку алкилирования. Этот процесс пытается преодолеть предыдущие недостатки более ранних попыток разработать производство стирола из этана и бензола, такие как неэффективное восстановление ароматических соединений, производство высоких уровней тяжелых веществ и смол и неэффективное разделение водорода и этана. Развитие процесса продолжается. [ 26 ]
Лабораторный синтез
[ редактировать ]Лабораторный синтез стирола включает декарбоксилирование кислоты коричной : [ 27 ]
- C 6 H 5 CH=CHCO 2 H → C 6 H 5 CH=CH 2 + CO 2
Этим методом впервые был получен стирол. [ 28 ]
Полимеризация
[ редактировать ]Наличие винильной группы позволяет стиролу полимеризоваться . Коммерчески значимые продукты включают полистирол , акрилонитрил-бутадиен-стирол (ABS), стирол-бутадиеновый (SBR) каучук , стирол-бутадиеновый латекс, SIS (стирол-изопрен-стирол), S-EB-S (стирол-этилен/бутилен-стирол), стирол- дивинилбензол (С-ДВБ), стирол-акрилонитриловая смола (САН) и ненасыщенные полиэфиры, используемые в смолах и термореактивных соединениях . Эти материалы используются в резине, пластике, изоляции, стекловолокне , трубах, деталях автомобилей и лодок, пищевых контейнерах и подложке ковров.
Опасности
[ редактировать ]Автополимеризация
[ редактировать ]В жидком или газообразном состоянии чистый стирол самопроизвольно полимеризуется в полистирол без необходимости использования внешних инициаторов . [ 29 ] Это известно как автополимеризация . При 100 ° C он будет автополимеризоваться со скоростью ~ 2% в час, а при более высоких температурах быстрее. [ 22 ] Поскольку реакция автополимеризации является экзотермической, она может быть самоускоряющейся с реальным риском температурного выхода из-под контроля , что потенциально может привести к взрыву. Примеры включают взрыв танкера Stolt Groenland в 2019 году , [ 30 ] взрывы на заводе Phillips Petroleum Company в 1999 и 2000 годах и перегрев резервуаров со стиролом, приведшие к утечке газа в Висакхапатнаме в 2020 году , в результате которой погибло несколько человек. [ 31 ] [ 32 ] Реакцию автополимеризации можно контролировать только постоянным добавлением ингибиторов полимеризации .
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Согласно нескольким источникам, стирол считается «известным канцерогеном », особенно при попадании в глаза, а также при попадании на кожу, при проглатывании и вдыхании. [ 20 ] [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ] У человека стирол в значительной степени метаболизируется в оксид стирола в результате окисления цитохромом P450 . Оксид стирола считается токсичным , мутагенным и, возможно, канцерогенным . Оксид стирола впоследствии гидролизуется in vivo до стиролгликоля ферментом эпоксидгидролазой . [ 36 ] Агентство по охране окружающей среды США (EPA) охарактеризовало стирол как «предположительно токсин, поражающий, среди прочего, желудочно-кишечный тракт, почки и дыхательную систему». [ 37 ] [ 38 ]
10 июня 2011 года Национальная программа токсикологии США охарактеризовала стирол как «вполне ожидаемый канцероген для человека». [ 39 ] [ 40 ] Однако автор STATS описывает [ 41 ] обзор научной литературы, в котором был сделан вывод о том, что «имеющиеся эпидемиологические данные не подтверждают причинно-следственную связь между воздействием стирола и любым типом рака у человека». [ 42 ] Несмотря на это утверждение, датские исследователи провели работу по изучению связи между профессиональным воздействием стирола и раком. Они пришли к выводу: «Результаты следует интерпретировать с осторожностью из-за оценки воздействия, проводимой компанией, но возможная связь между воздействием в промышленности армированных пластмасс , главным образом стирола, и дегенеративными расстройствами нервной системы и раком поджелудочной железы заслуживает внимания». . [ 43 ] В 2012 году Агентство по охране окружающей среды Дании пришло к выводу, что данные по стиролу не подтверждают опасения, связанные с раком стирола. [ 44 ] Агентство по охране окружающей среды США не имеет классификации стирола по раковым заболеваниям. [ 45 ] но это было предметом их программы Интегрированной системы информации о рисках (IRIS). [ 46 ]
Национальная токсикологическая программа установила Министерства здравоохранения и социальных служб США , что стирол «обоснованно считается канцерогеном для человека». [ 47 ] Различные регулирующие органы в различных контекстах называют стирол возможным или потенциальным канцерогеном для человека. Международное агентство по изучению рака считает, что стирол «вероятно канцерогенен для человека». [ 48 ] [ 49 ]
Нейротоксичный [ 50 ] Свойства стирола также были изучены, и зарегистрированные эффекты включают влияние на зрение. [ 51 ] (хотя и не удалось воспроизвести в последующем исследовании [ 52 ] ) и на функциях слуха. [ 53 ] [ 54 ] [ 55 ] [ 56 ] Исследования на крысах дали противоречивые результаты. [ 54 ] [ 55 ] но эпидемиологические исследования выявили синергетическое взаимодействие с шумом, вызывающее проблемы со слухом. [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. P001–P004. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7501#section=IUPAC-Name&fullscreen=true
- ^ Jump up to: а б с д и ж г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0571» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Стирол» . www.chemsrc.com .
- ^ Jump up to: а б «Стирол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Новый процесс производства стирола сокращает затраты, экономит энергию и снижает выбросы парниковых газов» (PDF) . Министерство энергетики США. Архивировано из оригинала (PDF) 21 апреля 2013 года.
- ^ Стил, Д.Х.; MJ, Торнбург; Дж. С., Стэнли; Р.Р., Миллер; Р., Брук; младший, Кушман; Г., Крузан (1994). «Определение стирола в отдельных пищевых продуктах» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 42 (8): 1661–1665. дои : 10.1021/jf00044a015 . ISSN 0021-8561 . Архивировано из оригинала 14 февраля 2018 года.
- ^ Саймон, Э. (1839) «О жидком стираксе (Styrax Liquidus)» (О жидком стираксе (Styrax Liquidus), Annals of Chemistry , 31 : 265–277. Со стр. 268: «Летучее масло, для которого я I предложите название «стирол» ,…» (Летучее масло, для которого я предлагаю название «стирол»,…)
- ^ Более подробную информацию об истории стирола см.: FW Semmler, Летучие жидкости в соответствии с их химическими компонентами с учетом исторического развития , vol. 4 (Лейпциг, Германия, Veit & Co., 1907), § 327. Стирол, стр. 24-28. Архивировано 1 мая 2018 года в Wayback Machine.
- ^ (Саймон, 1839), с. 268. Со с. 268: «Название оксид стирола подходило бы для твердого остатка». (Для твердого остатка подойдет название «оксид стирола».)
- ^
Видеть:
- Блит, Джон; Хофманн, август Вильгельм (1845а). «О стироле и некоторых продуктах его разложения» . Мемуары и труды Лондонского химического общества . 2 : 334–358. дои : 10.1039/mp8430200334 . Архивировано из оригинала 1 мая 2018 года. ; см. стр. 339.
- Перепечатано в: Блит, Джон; Хофманн, август Вильгельм (август 1845b). «О стироле и некоторых продуктах его разложения» . Философский журнал . 3-я серия. 27 (178): 97–121. дои : 10.1080/147864444508645234 . ; см. стр. 102.
- Немецкий перевод: Блит, Джон; Хофманн, август Вильх. (1845в). «О стироле и некоторых продуктах его разложения» . Анналы химии и фармации (на немецком языке). 53 (3): 289–329. дои : 10.1002/jlac.18450530302 . ; см. стр. 297.
- Обратите внимание, что Блит и Хофманн приводят эмпирическую формулу стирола как C 16 H 8, потому что в то время некоторые химики использовали неверную атомную массу углерода (6 вместо 12).
- ^ (Блит и Хофманн, 1845a), с. 348. Со с. 348: «Анализ, как и синтез, в равной степени доказал, что стирол и стекловидная масса (которую мы предлагаем назвать метастиролом) имеют одинаковый состав».
- ^ (Блит и Хофманн, 1845a), с. 350
- ^ Эрленмейер, Эмиль (1865) «О дистироле, новом полимере стирола» , Annals of Chemistry , 135 : 122–123.
- ^ Бертло, М. (1866) и стирола по сравнению с свойствами других углеводородов» «О свойствах бензола , Bulletin de la Société Chimique de Paris , 2-я серия, 6 : 289–298. Из стр. 294: «Мы знаем, что стирол, нагретый в запечатанном сосуде до 200°, в течение нескольких часов превращается в смолистый полимер (метастирол), и что этот полимер, внезапно перегнанный, воспроизводит стирол». (Известно, что стирол, [при] нагревании в запечатанном сосуде при 200 °С в течение нескольких часов, превращается в смолистый полимер (метастирол), и что этот полимер, [при] резкой перегонке, воспроизводит стирол.)
- ^ Копп, Э. (1845), «Исследования коричной кислоты и корицы». Архивировано 8 ноября 2016 года в Wayback Machine (Исследования коричной кислоты и корицы), Comptes Renés , 21 : 1376–1380. Из стр. 1380: «Я думаю, что теперь необходимо будет заменить слово стирол на слово корица, а метастирол на метациннамен». (Думаю, что впредь придется заменить слово «стирол» на слово «циннамен», а «метастирол» на «метациннамен».)
- ^ Эрленмейер, Эмиль (1866) «Исследования так называемых ароматических кислот», Annals of Chemistry , 137 : 327–359; см. стр. 353.
- ^ Бертло, Марселлен (1867). «Sur les états isomériques du styrolène» [Об изомерных состояниях стирола]. Annales de Chimie et de Physique . 4-я серия (на французском языке). 12 : 159–161. Из стр. 160: «1° Карбюратор корицы est privé de pouvoir rotatoire, tandis que le carbure du styrax dévie de 3 degrés la teinte de pass (l = 100 мм)». (1. Углерод [атом] циннаматов лишен вращательной силы (т. е. способности вращать поляризованный свет), тогда как углерод стиракса отклоняет на 3 градуса нейтральный оттенок (т. е. относительную ориентацию поляризованных кварцевых пластинок при при котором свет в поляриметре кажется бесцветным] (длина = 100 мм [Подробнее о поляриметрах XIX века см.:). Споттисвод, Уильям (1883). Поляризация света (4-е изд.). Лондон: Macmillan and Co., стр. 51–52. Архивировано из оригинала 10 сентября 2010 года . Проверено 15 сентября 2016 г. ])
- ^ ван 'т Хофф, Дж. Х. (1876) «Идентификация стирола и корицы, нового вещества из стиракса» , Отчеты Немецкого химического общества , 9 :5-6.
- ^ Jump up to: а б с Джеймс, Денис Х.; Кастор, Уильям М. (2007). «Стирол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a25_329.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Ли, Эмерсон Х. (13 декабря 2006 г.). «Железооксидные катализаторы дегидрирования этилбензола в присутствии пара». Обзоры катализа . 8 (1): 285–305. дои : 10.1080/01614947408071864 .
- ^ Jump up to: а б Хуонг, Келли С.; Джонс, Уолтер Х.; Прайор, Уильям А.; Хоук, КН (февраль 2005 г.). «Механизм самоинициируемой термической полимеризации стирола. Теоретическое решение классической задачи». Журнал Американского химического общества . 127 (4): 1265–1277. дои : 10.1021/ja0448667 . ПМИД 15669866 .
- ^ Яшима, Тацуаки; Сато, Кейичи; Хаясака, Томоки; Хара, Нобуёси (1972). «Алкилирование на синтетических цеолитах: III. Алкилирование толуола метанолом и формальдегидом на щелочных катионообменных цеолитах». Журнал катализа . 26 (3): 303–312. дои : 10.1016/0021-9517(72)90088-7 .
- ^ «Добро пожаловать в ICIS» . www.icis.com . Проверено 1 мая 2018 г.
- ^ Стивен К. Риттер, Новости химии и машиностроения, 19 марта 2007 г., стр. 46.
- ^ «ХИМСИСТЕМС.КОМ» (PDF) . www.chemsystems.com . Архивировано из оригинала (PDF) 8 июля 2011 года . Проверено 1 мая 2018 г.
- ^ Эбботт, ТВ; Джонсон-младший (1941). «Фенилэтилен (стирол)» . Органические синтезы
{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник томов , т. 1, с. 440 . - ^ Р. Фиттиг и Ф. Биндер «О продуктах присоединения коричной кислоты» в «Исследованиях ненасыщенных кислот. I. Дальнейший вклад в знание фумаровой кислоты и малеиновой кислоты» Рудольф Фиттиг, Камилла Петри, Юстус Либигс Анналы химии 1879 г. , том 195, стр. 56–179. два : 10.1002/jlac.18791950103
- ^ Миллер, А.А.; Мэйо, Франция (март 1956 г.). «Окисление ненасыщенных соединений. I. Окисление стирола». Журнал Американского химического общества . 78 (5): 1017–1023. дои : 10.1021/ja01586a042 .
- ^ «Отчет о расследовании взрыва и пожара грузового танка на борту танкера-химовоза Stolt Groenland» (PDF) . e Отделение по расследованию морских происшествий Великобритании.
- ^ «Прямые новости об утечке газа Vizag: одиннадцать человек погибли, несколько госпитализированы после утечки токсичного газа на заводе LG Polymers» . Экономические времена . 7 мая 2020 г. Проверено 7 мая 2020 г.
- ^ «Сотни людей в больнице после утечки на индийском химическом заводе, закрытом из-за карантина» . Хранитель . 7 мая 2020 г. Проверено 7 мая 2020 г.
- ^ Паспорт безопасности материалов (1 ноября 2010 г.). «Паспорт безопасности материала Стирол (мономер) MSDS» . Паспорт безопасности . Архивировано из оригинала 7 августа 2011 года . Проверено 11 июня 2011 г.
- ^ «Информационный бюллетень по химическим веществам OPPT (стирол): вспомогательный документ (№ CAS 100-42-5)» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США . Декабрь 1994 г. Архивировано (PDF) из оригинала 24 декабря 2010 г. Проверено 11 июня 2011 г.
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2 июня 2008 г. Проверено 6 апреля 2008 г.
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка ) - ^ Либман, Кеннет К. (1975). «Метаболизм и токсичность стирола» (PDF) . Перспективы гигиены окружающей среды . 11 : 115–119. дои : 10.2307/3428333 . JSTOR 3428333 . ПМК 1475194 . ПМИД 809262 . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ «Агентство по охране окружающей среды урегулировало дело против компании Phoenix за нарушение отчетности о токсичных химических веществах» . Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано из оригинала 25 сентября 2008 года . Проверено 11 февраля 2008 г.
- ^ «EPA оштрафовало калифорнийского производителя гидромассажных ванн за нарушение правил отчетности о выбросах токсичных химических веществ» . Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано из оригинала 25 сентября 2008 года . Проверено 11 февраля 2008 г.
- ^ Харрис, Гардинер (10 июня 2011 г.). «Правительство заявляет, что два распространенных материала представляют риск развития рака» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 13 июня 2011 года . Проверено 11 июня 2011 г.
- ^ Национальная программа токсикологии (10 июня 2011 г.). «12-й отчет о канцерогенах» . Национальная программа токсикологии . Архивировано из оригинала 12 июня 2011 года . Проверено 11 июня 2011 г.
- ^ «СТАТИСТИКА: Стирол под прицелом: конкурирующие стандарты сбивают с толку общественность и регулирующие органы» . Архивировано из оригинала 9 июня 2012 года . Проверено 24 сентября 2012 г.
- ^ Боффетта, П. и др., Эпидемиологические исследования стирола и рака: обзор литературы, заархивированный 9 октября 2012 г. в Wayback Machine , J. Occupational and Environmental Medicine , ноябрь 2009 г., V.51, N.11.
- ^ Кольстад, штат Ха; Джуэль, К; Олсен, Дж; Линдж, Э. (май 1995 г.). «Воздействие стирола и хронические последствия для здоровья: смертность и заболеваемость солидным раком в датской промышленности по производству армированных пластмасс» . Профессиональная и экологическая медицина . 52 (5): 320–7. дои : 10.1136/oem.52.5.320 . ПМЦ 1128224 . ПМИД 7795754 .
- ^ Обзор Агентства по охране окружающей среды Дании за 2011 г. «Архивная копия» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 14 июля 2014 года . Проверено 15 февраля 2012 г.
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка ) - ^ «Стирол (CASRN 100-42-5) | Регион | Агентство по охране окружающей среды США» . Архивировано из оригинала 12 мая 2009 года . Проверено 18 октября 2009 г. Агентство по охране окружающей среды США. Раздел IB4 относится к нейротоксикологии.
- ^ «Страница отслеживания стирола EPA IRIS» . epa.gov . Архивировано из оригинала 22 декабря 2011 года . Проверено 1 мая 2018 г.
- ^ «Запись о стироле в тринадцатом отчете Национальной токсикологической программы о канцерогенах» (PDF) . nih.gov . Архивировано из оригинала (PDF) 22 октября 2017 года . Проверено 1 мая 2018 г.
- ^ Кожевинас, Манолис; Гвинн, Уильям М.; Крибель, Дэвид; Филлипс, Дэвид Х.; Сим, Малькольм; Бертке, Стивен Дж.; Калаф, Глория М.; Колозио, Клаудио; Фриц, Джейсон М.; Фукусима, Сёдзи; Хемминки, Кари (2018). «Канцерогенность хинолина, стирола и 7,8-оксида стирола». Ланцет онкологии . 19 (6): 728–729. дои : 10.1016/s1470-2045(18)30316-4 . ISSN 1470-2045 . ПМИД 29680246 . S2CID 48357020 .
- ^ «После 40 лет в подвешенном состоянии: стирол, вероятно, канцерогенен» . ScienceDaily . Проверено 31 марта 2020 г.
- ^ Черри, Н.; Готрин, Д. (январь 1990 г.). «Нейротоксическое действие стирола: дополнительные доказательства» . Британский журнал промышленной медицины . 47 (1): 29–37. дои : 10.1136/oem.47.1.29 . ISSN 0007-1072 . ПМЦ 1035091 . ПМИД 2155647 .
- ^ Мурата, К.; Араки, С.; Ёкояма, К. (1991). «Оценка функции периферической, центральной и вегетативной нервной системы у рабочих, работающих на стироле». Американский журнал промышленной медицины . 20 (6): 775–784. дои : 10.1002/ajim.4700200609 . ISSN 0271-3586 . ПМИД 1666820 .
- ^ Сибер, Андреас; Брукнер, Томас; Трибиг, Герхард (29 марта 2009 г.). «Воздействие стирола на производстве, цветовое зрение и контрастная чувствительность: когортное исследование с повторными измерениями». Международные архивы гигиены труда и окружающей среды . 82 (6): 757–770. Бибкод : 2009IAOEH..82..757S . дои : 10.1007/s00420-009-0416-7 . ISSN 0340-0131 . ПМИД 19330514 . S2CID 7463900 .
- ^ Филд, Пьер; Венет, Томас; Рюмо, Сесиль; Томас, Орели; Ригер, Бенуа; Кур, Шанталь; Косье, Фредерик; Париетти-Винклер, Сесиль (октябрь 2011 г.). «Влияние шума или воздействия стирола на кинетику пресбиакузиса». Исследование слуха . 280 (1–2): 122–132. дои : 10.1016/j.heares.2011.04.016 . ISSN 1878-5891 . ПМИД 21616132 . S2CID 34799773 .
- ^ Jump up to: а б Латай, Р.; Кампо, П.; Локе, Ж.; Морель, Г. (апрель 2005 г.). «Комбинированное воздействие шума и стирола на слух: сравнение активных и малоподвижных крыс» . Шум и здоровье . 7 (27): 49–64. дои : 10.4103/1463-1741.31633 . ISSN 1463-1741 . ПМИД 16105249 .
- ^ Jump up to: а б Кампо, Пьер; Венет, Томас; Томас, Орели; Кур, Шанталь; Брошар, Селин; Косье, Фредерик (июль 2014 г.). «Нейрофармакологическое и кохлеотоксическое действие стирола. Последствия воздействия шума». Нейротоксикология и тератология . 44 : 113–120. дои : 10.1016/j.ntt.2014.05.009 . ISSN 1872-9738 . ПМИД 24929234 .
- ^ Джонсон, Энн-Кристин (2010) [2009]. Профессиональное воздействие химикатов и нарушение слуха . Мората, Таис К., Экспертная группа Северных стран по критерию документирования рисков для здоровья, связанных с химическими веществами, Сальгренска Академия (Университет Гетеборга), Университет Гетеборга, Агентство по охране труда. Гетеборг: Университет Гетеборга . ISBN 9789185971213 . OCLC 792746283 .
- ^ Сливиньска-Ковальска, Мариола; Замысловская-Шмитке, Ева; Шимчак, Веслав; Котило, Петр; Фишер, Марта; Весоловский, Виктор; Павлачик-Лущинская, Малгожата (январь 2003 г.). «Ототоксические эффекты профессионального воздействия стирола и одновременного воздействия стирола и шума». Журнал профессиональной и экологической медицины . 45 (1): 15–24. дои : 10.1097/00043764-200301000-00008 . ISSN 1076-2752 . ПМИД 12553175 . S2CID 7030810 .
- ^ Мората, Таис К.; Сливинска-Ковальска, Мариола; Джонсон, Энн-Кристин; Старк, Юкка; Павлас, Кристина; Замысловская-Шмитке, Ева; Найлен, Пер; Топпила, Эско; Криг, Эдвард (октябрь 2011 г.). «Многоцентровое исследование аудиометрических данных рабочих, подвергшихся воздействию стирола». Международный журнал аудиологии . 50 (10): 652–660. дои : 10.3109/14992027.2011.588965 . ISSN 1708-8186 . ПМИД 21812635 . S2CID 207571026 .
- ^ Систо, Р.; Черини, Л.; Гатто, член парламента; Герарди, М.; Гордиани, А.; Санжуст, Ф.; Пачи, Э.; Трансфо, Г.; Молети, А. (ноябрь 2013 г.). «Чувствительность отоакустической эмиссии к воздействию стирола и шума». Журнал Акустического общества Америки . 134 (5): 3739–3748. Бибкод : 2013ASAJ..134.3739S . дои : 10.1121/1.4824618 . ISSN 1520-8524 . ПМИД 24180784 .
- ^ «Профилактика потери слуха, вызванной химическим (ототоксичностью) и шумовым воздействием. SHIB 08.03.2018: Публикация DHHS (NIOSH) № 2018-124» . Управление по охране труда и здоровья и Национальный институт охраны труда. 2018. doi : 10.26616/NIOSHPUB2018124 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Американская ассоциация промышленной гигиены , Ушные яды , The Synergist, ноябрь 2018 г.
- CDC – Стирол – Тема NIOSH по безопасности и гигиене труда на рабочем месте
- Темы безопасности и здоровья | Стирол (OSHA)
- Экспертная группа стран Северной Европы , Профессиональное воздействие химических веществ и нарушение слуха , 2010 г.