3-МХПД
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-хлорпропан-1,2-диол | |
| Другие имена
3-монохлорпропан-1,2-диол; α-хлоргидрин; глицерин α-монохлоргидрин; хлордезоксиглицерин; 3-Хлор-1,2-пропандиол
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 635684 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.267 |
| Номер ЕС |
|
| 68752 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H7ClOC3H7ClO2 | |
| Молярная масса | 110.54 g·mol −1 |
| Появление | Вязкая бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,32 г·см −3 |
| Температура плавления | -40 ° C (-40 ° F; 233 К) |
| Точка кипения | 213 ° С (415 ° F; 486 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х300 , Х312 , Х315 , Х318 , Х330 , Х351 , Х360 , Х370 , Х372 | |
| P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P307+P311 , P308+P313 , P310 , P311 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
3-МХПД ( 3-монохлорпропан-1,2-диол или 3-хлорпропан-1,2-диол ) представляет собой органическое химическое соединение с формулой HOCH 2 CH(OH)CH 2 Cl. Это бесцветная жидкость. Это соединение приобрело известность как наиболее распространенный представитель химических загрязнителей пищевых продуктов, известных как хлорпропанолы . [ 1 ] Предполагается, что он канцерогенен для человека. [ 2 ]
Случайное и преднамеренное производство
[ редактировать ]Считается, что 3-МХПД вместе с его изомером 2-МХПД образуется при обработке жиросодержащих продуктов соляной кислотой при высоких температурах . Такие методы лечения иногда используются для ускорения гидролиза белка , что делает пищу более усвояемой. Считается, что при таком лечении хлорид реагирует с глицериновой основой липидов с образованием 3-МХПД и 2-МХПД. Хлорирование глицерина дает 3-МХПД:
- HOCH(CH 2 OH) 2 + HCl → HOCH(CH 2 Cl)(CH 2 OH) + H 2 O
Это же соединение можно получить гидролизом эпихлоргидрина. [ 3 ]
возникновение
[ редактировать ]В 2009 году 3-МХПД был обнаружен в некоторых соусах Восточной и Юго-Восточной Азии, таких как устричный соус , соус Хойсин и соевый соус . [ 4 ] Использование соляной кислоты происходит намного быстрее, чем традиционное медленное брожение. за 2013 год В отчете Европейского управления по безопасности пищевых продуктов указано, что маргарин, растительные масла (за исключением масла грецкого ореха ), консервированное мясо, хлеб и изысканные хлебобулочные изделия являются основными источниками в Европе. [ 5 ]
3-МХПД также можно найти во многих бумажных изделиях, обработанных полиамидоамин-эпихлоргидриновыми влагопрочными смолами. [ 6 ]
Абсорбция и токсичность
[ редактировать ]Международное агентство по изучению рака отнесло 3-МХПД к группе 2B , «возможно канцерогенной для человека». [ 7 ] 3-МХПД является канцерогенным для грызунов по негенотоксическому механизму . [ 8 ] Он способен преодолевать гемато-тестикулярный барьер и гематоэнцефалический барьер . [ 9 ] Пероральная LD 50 3-хлор-1,2-пропандиола составляет 152 мг/кг массы тела у крыс. [ 10 ]
3-МХПД также оказывает антифертильное действие на мужчин. [ 10 ] [ 11 ] и может быть использован в качестве химиостерилизатора для крыс . [ 12 ]
Правовые ограничения
[ редактировать ]Объединенные стандарты пищевых продуктов Австралии и Новой Зеландии (FSANZ) установили предельное значение 3-МХПД в соевом соусе на уровне 0,02 мг/кг в соответствии со стандартами Европейской комиссии, которые вступили в силу в ЕС в апреле 2002 года.
История
[ редактировать ]В 2000 году исследование соевых соусов и аналогичных продуктов, доступных в Великобритании, было проведено Объединенной группой Министерства сельского хозяйства, рыболовства и продовольствия / Департамента здравоохранения, безопасности пищевых продуктов и стандартов (JFSSG). розничные магазины содержали различные уровни 3-МХПД. [ 13 ]
В 2001 году Агентство по пищевым стандартам Соединенного Королевства (FSA) в ходе испытаний различных устричных и соевых соусов обнаружило , что 22% образцов содержали 3-МХПД на уровнях, значительно превышающих те, которые Европейский Союз считает безопасными . Около двух третей этих образцов также содержали второй хлорпропанол, называемый 1,3-дихлорпропан-2-ол (1,3-ДКП), который, по мнению экспертов, не должен присутствовать ни в каких количествах в пище. Оба химиката потенциально могут вызывать рак , и Агентство рекомендовало убрать с полок затронутые продукты и избегать их употребления. [ 14 ] [ 15 ]
В 2001 году FSA и Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) выделили бренды и продукты, импортируемые из Таиланда, Китая, Гонконга и Тайваня. В британском предупреждении упоминаются такие бренды, как Golden Mountain, King Imperial , Pearl River Bridge, Golden Mark, Kimlan , Golden Swan, Sinsin, Tung Chun и соевый соус Wanjasham. Также был замешан соевый соус Knorr , а также Uni-President Enterprises Corporation сливочно-соевый соус из Тайваня, соевый соус Silver Swan из Филиппин, соевый соус Ta Tun из Тайваня, приправный соус Tau Vi Yeu и соевый соус из Вьетнама, Zu Соевый превосходный соус Мяо Фо Шан и Грибной соевый соус из Китая, а также маринад для курицы Золотая гора и Ли Кум Ки. [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] В период с 2002 по 2004 год относительно высокие уровни 3-МХПД и других хлорпропанолов были обнаружены в соевом соусе и других продуктах питания в Китае. [ 19 ]
В 2007 году во Вьетнаме 3-МХПД был обнаружен в токсичном уровне. В 2004 году Городской институт гигиены и общественного здравоохранения Хошимина обнаружил 33 из 41 образца соевого соуса с высоким содержанием 3-МХПД, в том числе шесть образцов, в которых содержание 3-МХПД в 11 000–18 000 раз превышало разрешенное, т.е. 5644 раза в 2001 г., [ 20 ] Газета Thanh Nien Daily прокомментировала: «Учреждения здравоохранения знают, что вьетнамский соевый соус, второй по популярности соус в стране после рыбного соуса, полон возбудителей рака, по крайней мере, с 2001 года». [ 21 ]
В марте 2008 года в Австралии в соевых соусах были обнаружены «канцерогены», и австралийцам посоветовали избегать соевого соуса. [ 22 ]
В ноябре 2008 года Британское агентство по пищевым стандартам сообщило о широком спектре пищевых продуктов известных брендов, от нарезанного хлеба до крекеров, бифбургеров и сыра, содержание 3-МХПД которых превышает безопасные пределы. Относительно высокие уровни этого химического вещества были обнаружены в таких популярных брендах, как Mother's Pride , крекеры Jacobs, John West, Kraft Dairylea и McVitie 's Krackawheat. То же исследование также выявило относительно высокие уровни в ряде собственных торговых марок супермаркетов, включая говяжьи бургеры Tesco , приготовленные на углях, куриные голени Sainsbury's Hot 'n Spicy и диетическое печенье от Asda . Самый высокий уровень 3-МХПД, обнаруженный в продукте без соевого соуса, крекерах, составил 134 мкг /кг. Самый высокий уровень 3-МХПД, обнаруженный в соевом соусе, составил 93 000 мкг/кг, что в 700 раз выше.
В 2006 году юридический предел содержания 3-МХПД, содержащегося в кислотно-гидролизованном растительном белке (HVP) и соевом соусе, был установлен на уровне 20 мкг/кг, в 2020 году законодательство было дополнительно пересмотрено, чтобы ограничить количество 3-МХПД во всех растительных маслах и жирах. а также масла, полученные из морских обитателей, которые либо производятся и предоставляются потребителям, либо добавляются в качестве ингредиента в другие продукты питания. [ 23 ]
В 2016 году сообщалось о наличии 3-МХПД в отдельных бумажных изделиях (фильтрах для кофе, чайных пакетиках, одноразовых бумажных стаканчиках для горячих напитков, картонных контейнерах для молока, бумажных полотенцах), продаваемых на рынках Канады и Германии, а также о передаче 3-МХПД из эти продукты к напиткам были исследованы. [ 24 ] Воздействие 3-МХПД из упаковочного материала, вероятно, будет составлять лишь небольшой процент от общего воздействия с пищей по сравнению с потреблением обработанных масел/жиров, содержащих эквивалент 3-МХПД (в форме эфиров жирных кислот), которые часто присутствуют на уровнях около 0,2-2 мкг/г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- 3-MCPD — это универсальный многофункциональный строительный блок. [ 25 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ховард, Филип Х.; Мьюир, Дерек К.Г. (2010). «Выявление новых стойких и биоаккумулятивных органических веществ среди коммерческих химикатов» . Экологические науки и технологии . 44 (7): 2277–2285. Бибкод : 2010EnST...44.2277H . дои : 10.1021/es903383a . ПМИД 20163179 .
- ^ «Риски для здоровья человека, связанные с присутствием в пищевых продуктах 3- и 2-монохлорпропандиола (МХПД), их эфиров жирных кислот и глицидиловых эфиров жирных кислот». Журнал EFSA . 14 (5). 2016. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4426 . hdl : 2164/7793 .
- ^ Саттер, Марк; Сильва, Эрик Да; Дюге, Николя; Рауль, Янн; Метэ, Эстель; Лемэр, Марк (2015). «Синтез эфира глицерина: стендовые испытания концепций и технологий зеленой химии» (PDF) . Химические обзоры . 115 (16): 8609–8651. дои : 10.1021/cr5004002 . ПМИД 26196761 .
- ^ «Агентство по пищевым стандартам – 3-МХПД в соевом соусе и сопутствующих продуктах – вопросы и ответы» . Архивировано из оригинала 22 февраля 2014 г.
- ^ Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (2013 г.). «Анализ присутствия 3-монохлорпропан-1,2-диола (3-МХПД) в пищевых продуктах в Европе в 2009-2011 годах и предварительная оценка воздействия» . Журнал EFSA . 11 (9): 3381. doi : 10.2903/j.efsa.2013.3381 .
- ^ Боден, Леннарт; Лундгрен, Майкл; Стенсио, Карл-Эрланд; Горжински, Марек (14 ноября 1997 г.). «Определение 1,3-дихлор-2-пропанола и 3-хлор-1,2-пропандиола в бумагах, обработанных полиамидоамин-эпихлоргидриновыми влагопрочными смолами, методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии с использованием селективного ионного мониторинга». Журнал хроматографии А. 788 (1): 195–203. дои : 10.1016/S0021-9673(97)00711-5 .
- ^ «Перечень классификаций» . Международное агентство по исследованию рака. Архивировано из оригинала 10 июня 2017 г. Проверено 19 декабря 2017 г.
- ^ Робджонс С., Маршалл Р., Феллоуз М., Ковальчик Г. (сентябрь 2003 г.). «Исследования генотоксичности 3-монохлорпропан-1,2-диола in vivo» . Мутагенез . 18 (5): 401–4. дои : 10.1093/mutage/geg017 . ПМИД 12960406 .
- ^ Эдвардс, Элизабет М.; Джонс, Арканзас; Уэйтс, GMH (май 1975 г.). «Поступление альфа-хлоргидрина в жидкости организма самцов крыс и его влияние на включение глицерина в липиды» . J Репрод Фертил . 43 (2): 225–232. дои : 10.1530/jrf.0.0430225 . ПМИД 1127646 .
- ^ Jump up to: а б Эрикссон Р.Дж., Бейкер В.Ф. (март 1970 г.). «Мужские соединения, препятствующие фертильности: биологические свойства U-5897 и U-15,646». Журнал репродукции и фертильности . 21 (2): 267–73. дои : 10.1530/jrf.0.0210267 . ПМИД 5443210 . S2CID 32271242 .
- ^ Самойлик Э., Чанг MC (апрель 1970 г.). «Противофертильная активность 3-хлор-1,2-пропандиола (U-5897) на крысах-самцах» . Биология размножения . 2 (2): 299–304. дои : 10.1095/biolreprod2.2.299 . ПМИД 5520328 . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Эрикссон Р.Дж. (июль 1970 г.). «Соединения, препятствующие фертильности у мужчин: U-5897 как химиостерилизатор для крыс» . Журнал репродукции и фертильности . 22 (2): 213–22. дои : 10.1530/jrf.0.0220213 . ПМИД 5428943 .
- ^ Макартур Р., Крюс С., Дэвис А., Бреретон П., Хаф П., Харви Д. (ноябрь 2000 г.). «3-монохлорпропан-1,2-диол (3-МХПД) в соевых соусах и аналогичных продуктах, доступных в розничных точках Великобритании». Пищевые добавки и загрязнители . 17 (11): 903–6. дои : 10.1080/026520300750038072 . ПМИД 11271703 . S2CID 45724146 .
- ^ «Пресс-релиз Food.gov.uk о соевом соусе» . Архивировано из оригинала 10 декабря 2010 г. Проверено 16 октября 2008 г.
- ^ «Диаграмма с пятью упоминаниями затронутых устричных соусов» . Архивировано из оригинала 5 августа 2009 г. Проверено 16 октября 2008 г.
- ^ СОЕВЫЙ СОУС - СОВЕТЫ ОБЩЕСТВЕННОГО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ . Архивировано 9 июня 2012 г. в Wayback Machine , 2001 г. Агентстве по пищевым стандартам
- ^ Джунелин С. де ла Роса (май 2004 г.). «А ваш соевый соус безопасен?» . Bar.gov.ph. Архивировано из оригинала 15 января 2015 г. Проверено 1 января 2015 г.
- ^ «Испытания показывают, что соевые соусы небезопасны» . Стандарты пищевых продуктов Австралия Новая Зеландия . 8 октября 2001 г. Архивировано из оригинала 24 июня 2013 г. Проверено 23 июня 2013 г.
- ^ Фу В.С., Чжао Ю., Чжан Г. и др. (август 2007 г.). «Наличие хлорпропанола в соевом соусе и других продуктах питания в Китае в период с 2002 по 2004 год». Пищевые добавки и загрязнители . 24 (8): 812–9. дои : 10.1080/02652030701246039 . ПМИД 17613068 . S2CID 20880307 .
- ↑ Соевый соус вызывает беспокойство и недовольство среди общественности. Архивировано 15 мая 2010 г., в Wayback Machine.
- ↑ Токсичный соевый соус, химические овощи — продовольственные паники охватили Вьетнам. Архивировано 19 января 2010 г. в Wayback Machine.
- ^ « Раковое химическое вещество» в соевом соусе» . Архивировано из оригинала 19 марта 2008 г. Проверено 22 ноября 2008 г.
- ^ «3-монохлорпропандиол (3-МХПД), сложные эфиры 3-МХПД и глицидиловые эфиры» . Проверено 7 июля 2024 г.
- ^ Бекальски, Адам; Чжао, Тони; Бретон, Франсуа; Кульманн, Ян (01 сентября 2016 г.). «2- и 3-монохлорпропандиолы в бумажных изделиях и их переход в пищевые продукты». Пищевые добавки и загрязняющие вещества: Часть А. 33 (9): 1499–1508. дои : 10.1080/19440049.2016.1223353 . ISSN 1944-0049 . ПМИД 27598381 . S2CID 25763740 .
- ^ Фернандес-Мегиа, Эдуардо; КОРРЕА, Хуан; Родригес-Мейсосо, Ирен; Ригера, Рикардо (2006). «Клик-подход к незащищенным гликодендримерам †». Макромолекулы . 39 (6): 2113–2120. Бибкод : 2006МаМол..39.2113F . дои : 10.1021/ma052448w .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с 3-хлор-1,2-пропандиолом, на Викискладе? - Хлорпропанолы (серия пищевых добавок ВОЗ 32)
