Кукурбитацин

Кукурбитацины — это класс биохимических представители тыквенных семейства соединений, которые производят некоторые растения, особенно , Cucurbitaceae , и которые действуют как защита от травоядных животных . Кукурбитацины и их производные также обнаружены во многих других семействах растений (включая Brassicaceae , Scrophulariaceae , Begoniaceae , Elaeocarpaceae , Datiscaceae , Desfontainiaceae , Polemoniaceae , Primulaceae , Rubiaceae , Sterculiaceae , Rosaceae и Thymelaeaceae ), в некоторых грибах (в том числе сыроежках и гебеломах ). и даже в каком-нибудь морском моллюски.

Кукурбитацины могут подавлять вкус растений, которые едят некоторые животные, а также некоторых съедобных растений, предпочитаемых людьми, таких как огурцы и кабачки . ^{[ 1 ]} В лабораторных исследованиях кукурбитацины обладают цитотоксическими свойствами и изучаются на предмет их потенциальной биологической активности. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Кукурбитацины химически классифицируются как тритерпены , формально полученные из кукурбитана , тритерпенового углеводорода , в частности, из ненасыщенного варианта кукурбит-5-ена или 19(10→9β)-абео-10α-ланост-5-ена. Они часто встречаются в виде гликозидов . ^{[ 4 ]} Большинство кукурбитацинов являются тетрациклическими, за исключением того, что некоторые из них имеют дополнительное кольцо из-за формальной циклизации между C ₁₆ и C ₂₄ , как в кукурбитацине S и кукурбитацине T. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Биосинтез

Описан биосинтез кукурбитацина С. Чжан и др. (2014) идентифицировали девять генов огурца на пути биосинтеза кукурбитацина C и определили четыре каталитических этапа. ^{[ 7 ]} Эти авторы также обнаружили факторы транскрипции Bl (горький лист) и Bt (горький плод), которые регулируют этот путь в листьях и плодах соответственно. Ген Bi придает горечь всему растению и генетически связан с оперон -подобным кластером генов, подобным кластеру генов, участвующих в биосинтезе талианола у арабидопсиса . Для горечи фруктов требуется как Bi, так и доминантный ген Bt (горькие фрукты). Негоречь плодам культурных огурцов придает bt - аллель, выбранный во время одомашнивания. Bi является членом семейства генов оксидоскваленциклазы (OSC). Филогенетический анализ показал, что Bi является ортологом гена кукурбитадиенолсинтазы CPQ тыквы ( Cucurbita pepo ). ^{[ 7 ]}

Варианты

К кукурбитацинам относятся:

Кукурбитацин А

Кукурбитацин А обнаружен в некоторых видах Cucumis. ^{[ 4 ]}^: 1
- Пентаноркукурбитацин А или 22-гидрокси-23,24,25,26,27-пентаноркукурбит-5-ен-3-он С
  ₂₅ ч.
  ₄₀ О
  ₂ , белый порошок ^{[ 8 ]}^: 1

Кукурбитацин G

Кукурбитацин G из корней Wilbrandia ebracteata ^{[ 4 ]}^: 52
3-эпи-изокукурбитацин G из корней Wilbrandia ebracteata. ^{[ 4 ]}^: 54

Кукурбитацин H

Кукурбитацин H , стереоизомер кукурбитацина G, из корней Wilbrandia ebracteata. ^{[ 4 ]}^: 53

Кукурбитацин I

Кукурбитацин I ( элатерицин В) из Hemsleya endecaphylla , 10 мг/72 г, ^{[ 9 ]}^: 7 также из Ecballium elaterium ^{[ 4 ]} Цитруллюс колоцинтис , ^{[ 4 ]} Тыква Андреана , ^{[ 10 ]} сдерживает питание блошек ^{[ 4 ]}^: 55
- Гексаноркукурбитацин I из Ecballium elaterium ^{[ 4 ]}^: 56
- 23,24-Дигидрокукурбитацин см . Кукурбитацин L
- Хекадаэнгозиды Д и К из плодов Trichosanthes tricuspidata. ^{[ 4 ]}^{: 57 , 58}
- 11-Дезоксокукурбитацин I из Desfontainia spinosa. ^{[ 4 ]}^: 59
- Спинозиды А и В из Desfontainia spinosa. ^{[ 4 ]}^{: 61 , 62}
- 23,24-дигидро-11-дезоксокукурбитацин I из Desfontainia spinosa ^{[ 4 ]}^: 60

Кукурбитацин J

Кукурбитацин J от Iberis amara ^{[ 4 ]}^: 69
- Кукурбитацин J 2-O-β-глюкопиранозид из Trichosanthes tricuspidata ^{[ 4 ]}^: 71

Кукурбитацин К

Кукурбитацин К , стереоизомер кукурбитацина J, ^{[ 12 ]}^: 2 от Иберис Амара ^{[ 4 ]}^: 70
- Кукурбитацин K 2-O-β-глюкопиранозид из Trichosanthes tricuspidata ^{[ 4 ]}^: 72

Кукурбитацин L

Кукурбитацин L или 23,24-дигидрокукурбитацин I, ^{[ 4 ]}^: 63^{[ 12 ]}^: 1
- Бридиозид А из Bryonia dioica ^{[ 4 ]}^: 64
- Бриоамарид из Bryonia dioica ^{[ 4 ]}^: 65
- 25-О-ацетилбриомарид из Trichosanthes tricuspidata ^{[ 4 ]}^: 66
- Хекадаэнгозиды A и B из Trichosanthes tricuspidata ^{[ 4 ]}^: 67–68

Кукурбитацин О

Кукурбитацин О из Brandegea bigelovii ^{[ 4 ]}^: 73
- Кукурбитацин Q 2-O-глюкозид от Picrorhiza kurroa ^{[ 4 ]}^: 76
- 16-Дезокси-D-16-гексаноркукурбитацин O из Ecballium elaterium ^{[ 4 ]}^: 77
- Деацетилпикрацин из Picrorhiza scrophulariaeflora ^{[ 4 ]}^: 78
- Деацетилпикрацин 2-О-глюкозид из Picrorhiza scrophulariaeflora ^{[ 4 ]}^: 80
- 22-Дезоксокукурбитацин О из Wilbrandia ebracteata ^{[ 4 ]}^: 83

Кукурбитацин П

Кукурбитацин П из Brandegea bigelovii ^{[ 4 ]}^: 74
- Пикрацин из Picrorhiza scrophulariaeflora ^{[ 4 ]}^: 79
- Пикрацин 2-О-глюкозид из Picrorhiza scrophulariaeflora ^{[ 4 ]}^: 79

Кукурбитацин Q

Кукурбитацин Q из Brandegea bigelovii ^{[ 4 ]}^: 75
- 23,24-Дигидродеацетилпикрацин 2-О-глюкозид из Picrorhiza kurroa ^{[ 4 ]}^: 82
- Кукурбитацин Q1 из видов Cucumis , на самом деле 25-ацетат кукурбитацина F. ^{[ 4 ]}

Кукурбитацин Р

Кукурбитацин R на самом деле представляет собой 23,24-дигидрокукурбитацин D. ^{[ 4 ]}

Кукурбитацин С

Кукурбитацин S из Bryonia dioica ^{[ 4 ]}^: 84–85

Кукурбитацин Т

Кукурбитацин Т из плодов Citrullus colocynthis. ^{[ 4 ]}^: 86

28/29 Норкукурбитацины

Есть несколько веществ, которые можно рассматривать как полученные из скелета кукурбит-5-ена за счет потери одной из метильных групп (28 или 29), присоединенных к углероду 4; часто соседнее кольцо (кольцо А) становится ароматическим . ^{[ 4 ]}^: 87–130

Другой

В растениях было обнаружено несколько других кукурбитацинов. ^{[ 4 ]}^{: 152–156, 164–165}

Возникновение и горький вкус

В состав колоцинта плодов и листьев ( Citrullus colocynthis ) входят кукурбитацины. ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} 2-O-β-D- глюкопиранозиды кукурбитацинов K и L можно экстрагировать этанолом из плодов Cucurbita pepo cv dayangua . ^{[ 12 ]} Пентаноркукурбитацины А и В можно экстрагировать метанолом из стеблей Momordica charantia . ^{[ 8 ]} Кукурбитацины B и I, а также производные кукурбитацинов B, D и E можно экстрагировать метанолом из высушенных клубней Hemsleya endecaphylla . ^{[ 9 ]}

Кукурбитацины придают горький вкус растительным продуктам, таким как огурцы , кабачки , дыня и тыква . ^{[ 16 ]}^{[ 7 ]}

Исследования и токсичность

Кукурбитацины находятся в стадии фундаментального исследования их биологических свойств, включая токсичность и потенциальное фармакологическое применение при разработке лекарств от воспалений , рака , сердечно-сосудистых заболеваний и диабета , среди прочего. ^{[ 4 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 16 ]}

Токсичность, связанную с употреблением продуктов с высоким содержанием кукурбитацинов, иногда называют «синдромом токсического сквоша». ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]} Во Франции в 2018 году две женщины, которые ели суп из горьких тыкв заболели , тошнотой , рвотой и диареей , а через несколько недель у них выпали волосы. ^{[ 19 ]} Другое французское исследование отравления горькой тыквой выявило аналогичные острые заболевания и отсутствие смертельных исходов. ^{[ 20 ]} Высокая концентрация токсина в растениях может быть результатом перекрестного опыления. ^{[ 21 ]} с дикими видами тыквенных или из-за стресса роста растений из-за высокой температуры и засухи . ^{[ 22 ]}

См. также

Ссылки

^ Газета С (21 августа 2015). «Яд в кабачках и тыкве» . Süddeutsche.de (на немецком языке) . Проверено 21 августа 2020 г.
^ Jump up to: ^а ^б Альгашам А.А. (январь 2013 г.). «Кукурбитацины – перспективная мишень для терапии рака» . Международный журнал медицинских наук . 7 (1): 77–89. дои : 10.12816/0006025 . ПМЦ 3612419 . ПМИД 23559908 .
^ Jump up to: ^а ^б Капур С. (май 2013 г.). «Кукурбитацин B и его быстро растущая роль в лечении системных злокачественных опухолей, помимо рака легких». Биотерапия рака и радиофармацевтические препараты . 28 (4): 359. doi : 10.1089/cbr.2012.1373 . ПМИД 23350897 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т ^в ^v ^В ^х ^и ^С ^аа ^аб ^и ^{объявление} ^но ^из ^в ^ах ^есть ^также ^и ^аль ^{являюсь} ^а ^к ^ап ^ак ^с ^как ^в ^В ^из ^хорошо ^топор ^{является} ^тот ^нет ^бб ^{до нашей эры} ^др. ^быть ^парень ^бг ^чб ^с ^минет ^БК ^с ^бм ^млрд ^быть ^б.п. ^БК ^бр ^бс ^БТ ^этот Чен Дж.К., Чиу М.Х., Не Р.Л., Корделл Г.А., Цю С.С. (июнь 2005 г.). «Кукурбитацины и кукурбитановые гликозиды: структура и биологическая активность». Отчеты о натуральных продуктах . 22 (3): 386–99. дои : 10.1039/b418841c . ПМИД 16010347 .
^ Гамлат CB, Гунатилака А.А., Алви К.А., Атта-ур-Рахман, Баласубраманиам С (1 января 1988 г.). «Кукурбитацины Colocynthis vulgaris» . Фитохимия . 27 (10): 3225–3229. Бибкод : 1988PChem..27.3225G . дои : 10.1016/0031-9422(88)80031-1 . ISSN 0031-9422 .
^ Каушик У, Аэри В, Мир С.Р. (05 мая 2015 г.). «Кукурбитацины – взгляд на лекарственные средства из природы» . Фармакогнозические обзоры . 9 (17): 12–18. дои : 10.4103/0973-7847.156314 . ПМЦ 4441156 . ПМИД 26009687 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Шан Ю, Ма Ю, Чжоу Ю, Чжан Х, Дуань Л, Чен Х и др. (ноябрь 2014 г.). «Наука о растениях. Биосинтез, регулирование и одомашнивание горечи огурца». Наука . 346 (6213): 1084–8. Бибкод : 2014Sci...346.1084S . дои : 10.1126/science.1259215 . ПМИД 25430763 . S2CID 206561241 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Чен Ч.Р., Ляо Ю.В., Ван Л., Куо Ю.Х., Лю Х.Дж., Ши В.Л. и др. (декабрь 2010 г.). «Тритерпеноиды кукурбитана из Momordica charantia и их цитопротекторная активность в отношении гепатотоксичности клеток HepG2, индуцированной трет-бутилгидропероксидом» . Химический и фармацевтический вестник . 58 (12): 1639–42. дои : 10.1248/cpb.58.1639 . ПМИД 21139270 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Чен Дж.К., Чжан Г.Х., Чжан ZQ, Цю М.Х., Чжэн Ю.Т., Ян Л.М. и др. (январь 2008 г.). «Октаноркукурбитан и тритерпеноиды кукурбитана из клубней Hemsleya endecaphylla с ингибирующей активностью в отношении ВИЧ-1». Журнал натуральных продуктов . 71 (1): 153–5. дои : 10.1021/np0704396 . ПМИД 18088099 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Халавейш Ф.Т., Таллами Д.В. (июнь 1993 г.). «Новый профиль кукурбитацина для Cucurbita andreana: кандидат для культуры ткани кукурбитацина». Журнал химической экологии . 19 (6): 1135–41. Бибкод : 1993JCEco..19.1135H . дои : 10.1007/BF00987375 . ПМИД 24249132 . S2CID 23549863 .
^ Купчан С., Мешулам Х., Снеден А.Т. (1978). «Новые кукурбитацины из Phormium tenax и Marah oreganus». Фитохимия . 17 (4): 767–769. Бибкод : 1978PChem..17..767K . дои : 10.1016/S0031-9422(00)94223-7 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Ван Д.С., Пан ХИ, Дэн С.М., Сян Х., Гао Х.И., Цай Х. и др. (2007). «Кукурбитан и гексаноркукурбитановые гликозиды из плодов Cucurbita pepo сорта Dayangua». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 9 (6–8): 525–9. дои : 10.1080/10286020600782538 . ПМИД 17885839 . S2CID 27762659 .
^ Сун Ф, Дай Б, Чжан HY, Се JW, Гу CZ, Чжан Дж (2015). «Два новых тритерпеноидных сапонина кукурбитанового типа, выделенных из этилацетатного экстракта плодов Citrullus colocynthis». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 17 (8): 813–8. дои : 10.1080/10286020.2015.1015999 . ПМИД 25761128 . S2CID 38269788 .
^ Чавеч Р., Джаррайя Р., Жирарди С., Ванстиландт М., Марти Г., Насри И. и др. (сентябрь 2015 г.). «Кукурбитацины из листьев Citrullus colocynthis (L.) Schrad » Молекулы . 20 (10):18001–1 дои : 10.3390/molecules201018001 . ПМК 6332406 . ПМИД 26437392 .
^ Кошик У (январь – июнь 2015 г.). «Кукурбитацины – взгляд на лекарственные средства из природы» . Фармакогн. Преподобный . т.9 (17): 12–18. дои : 10.4103/0973-7847.156314 . ПМЦ 4441156 . ПМИД 26009687 .
^ Jump up to: ^а ^б Каушик У, Аэри В, Мир С.Р. (2015). «Кукурбитацины - взгляд на лекарственные средства из природы» . Фармакогнозические обзоры . 9 (17): 12–8. дои : 10.4103/0973-7847.156314 . ПМЦ 4441156 . ПМИД 26009687 .
^ Кусин С., Ангерт Т., фон Дерау К., Горовиц Б.З., Гиффин С. (2012). «189. Синдром токсической тыквы: серия случаев диарейного заболевания после употребления горькой тыквы, 1999–2011 гг.». Ежегодное собрание Североамериканского конгресса клинической токсикологии (NACCT) 2012 г., 1–6 октября 2012 г., Лас-Вегас, Невада, США. Клиническая токсикология . 50 (7): 574–720. дои : 10.3109/15563650.2012.700015 . S2CID 218859008 .
^ «Отравленные горькой тыквой две женщины теряют волосы» . Живая наука . 28 марта 2018 г.
^ Ассули П. (май 2018 г.). «Выпадение волос, связанное с отравлением тыквой». JAMA Дерматология . 154 (5): 617–618. дои : 10.1001/jamadermatol.2017.6128 . ПМИД 29590275 .
^ Ле Ру Дж., Леборн И., Лабади М., Гарнье Р., Синно-Телье С., Блох Дж. и др. (август 2018 г.). «Отравление несъедобной тыквой: ретроспективная серия из 353 пациентов из французских токсикологических центров». Клиническая токсикология . 56 (8): 790–794. дои : 10.1080/15563650.2018.1424891 . ПМИД 29323540 . S2CID 29978562 .
^ Римал К.С., Чамблисс О.Л., Бонд, доктор медицинских наук, Смит Д.А. (апрель 1984 г.). «Сквош, содержащий токсичные соединения кукурбитацина, встречающиеся в Калифорнии и Алабаме» . Журнал защиты пищевых продуктов . 47 (4): 270–271. дои : 10.4315/0362-028X-47.4.270 . ПМИД 30921968 .
^ Машило Дж., Одиндо А.О., Шимелис Х.А., Мусенге П., Тесфай С.З., Магваза Л.С. (2018). «Фотосинтетическая реакция бутылочной тыквы [Lagenaria siceraria (Molina) Standl.] на стресс, вызванный засухой: взаимосвязь между накоплением кукурбитацина и устойчивостью к засухе». наука Садоводческая 231 : 133–143. дои : 10.1016/j.science.2017.12.027 . S2CID 89836386 .

[1] Газета С (21 августа 2015). «Яд в кабачках и тыкве» . Süddeutsche.de (на немецком языке) . Проверено 21 августа 2020 г.

[ijhs-2] Jump up to: ^а ^б Альгашам А.А. (январь 2013 г.). «Кукурбитацины – перспективная мишень для терапии рака» . Международный журнал медицинских наук . 7 (1): 77–89. дои : 10.12816/0006025 . ПМЦ 3612419 . ПМИД 23559908 .

[kapoor-3] Jump up to: ^а ^б Капур С. (май 2013 г.). «Кукурбитацин B и его быстро растущая роль в лечении системных злокачественных опухолей, помимо рака легких». Биотерапия рака и радиофармацевтические препараты . 28 (4): 359. doi : 10.1089/cbr.2012.1373 . ПМИД 23350897 .

[ChenRev-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т ^в ^v ^В ^х ^и ^С ^аа ^аб ^и ^{объявление} ^но ^из ^в ^ах ^есть ^также ^и ^аль ^{являюсь} ^а ^к ^ап ^ак ^с ^как ^в ^В ^из ^хорошо ^топор ^{является} ^тот ^нет ^бб ^{до нашей эры} ^др. ^быть ^парень ^бг ^чб ^с ^минет ^БК ^с ^бм ^млрд ^быть ^б.п. ^БК ^бр ^бс ^БТ ^этот Чен Дж.К., Чиу М.Х., Не Р.Л., Корделл Г.А., Цю С.С. (июнь 2005 г.). «Кукурбитацины и кукурбитановые гликозиды: структура и биологическая активность». Отчеты о натуральных продуктах . 22 (3): 386–99. дои : 10.1039/b418841c . ПМИД 16010347 .

[5] Гамлат CB, Гунатилака А.А., Алви К.А., Атта-ур-Рахман, Баласубраманиам С (1 января 1988 г.). «Кукурбитацины Colocynthis vulgaris» . Фитохимия . 27 (10): 3225–3229. Бибкод : 1988PChem..27.3225G . дои : 10.1016/0031-9422(88)80031-1 . ISSN 0031-9422 .

[6] Каушик У, Аэри В, Мир С.Р. (05 мая 2015 г.). «Кукурбитацины – взгляд на лекарственные средства из природы» . Фармакогнозические обзоры . 9 (17): 12–18. дои : 10.4103/0973-7847.156314 . ПМЦ 4441156 . ПМИД 26009687 .

[Zhang2014-7] Jump up to: ^а ^б ^с Шан Ю, Ма Ю, Чжоу Ю, Чжан Х, Дуань Л, Чен Х и др. (ноябрь 2014 г.). «Наука о растениях. Биосинтез, регулирование и одомашнивание горечи огурца». Наука . 346 (6213): 1084–8. Бибкод : 2014Sci...346.1084S . дои : 10.1126/science.1259215 . ПМИД 25430763 . S2CID 206561241 .

[CRChen2010-8] Jump up to: ^а ^б ^с Чен Ч.Р., Ляо Ю.В., Ван Л., Куо Ю.Х., Лю Х.Дж., Ши В.Л. и др. (декабрь 2010 г.). «Тритерпеноиды кукурбитана из Momordica charantia и их цитопротекторная активность в отношении гепатотоксичности клеток HepG2, индуцированной трет-бутилгидропероксидом» . Химический и фармацевтический вестник . 58 (12): 1639–42. дои : 10.1248/cpb.58.1639 . ПМИД 21139270 .

[JCChen2008oc-9] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Чен Дж.К., Чжан Г.Х., Чжан ZQ, Цю М.Х., Чжэн Ю.Т., Ян Л.М. и др. (январь 2008 г.). «Октаноркукурбитан и тритерпеноиды кукурбитана из клубней Hemsleya endecaphylla с ингибирующей активностью в отношении ВИЧ-1». Журнал натуральных продуктов . 71 (1): 153–5. дои : 10.1021/np0704396 . ПМИД 18088099 .

[andreana-10] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Халавейш Ф.Т., Таллами Д.В. (июнь 1993 г.). «Новый профиль кукурбитацина для Cucurbita andreana: кандидат для культуры ткани кукурбитацина». Журнал химической экологии . 19 (6): 1135–41. Бибкод : 1993JCEco..19.1135H . дои : 10.1007/BF00987375 . ПМИД 24249132 . S2CID 23549863 .

[11] Купчан С., Мешулам Х., Снеден А.Т. (1978). «Новые кукурбитацины из Phormium tenax и Marah oreganus». Фитохимия . 17 (4): 767–769. Бибкод : 1978PChem..17..767K . дои : 10.1016/S0031-9422(00)94223-7 .

[DCWang2007-12] Jump up to: ^а ^б ^с Ван Д.С., Пан ХИ, Дэн С.М., Сян Х., Гао Х.И., Цай Х. и др. (2007). «Кукурбитан и гексаноркукурбитановые гликозиды из плодов Cucurbita pepo сорта Dayangua». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 9 (6–8): 525–9. дои : 10.1080/10286020600782538 . ПМИД 17885839 . S2CID 27762659 .

[13] Сун Ф, Дай Б, Чжан HY, Се JW, Гу CZ, Чжан Дж (2015). «Два новых тритерпеноидных сапонина кукурбитанового типа, выделенных из этилацетатного экстракта плодов Citrullus colocynthis». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 17 (8): 813–8. дои : 10.1080/10286020.2015.1015999 . ПМИД 25761128 . S2CID 38269788 .

[14] Чавеч Р., Джаррайя Р., Жирарди С., Ванстиландт М., Марти Г., Насри И. и др. (сентябрь 2015 г.). «Кукурбитацины из листьев Citrullus colocynthis (L.) Schrad » Молекулы . 20 (10):18001–1 дои : 10.3390/molecules201018001 . ПМК 6332406 . ПМИД 26437392 .

[15] Кошик У (январь – июнь 2015 г.). «Кукурбитацины – взгляд на лекарственные средства из природы» . Фармакогн. Преподобный . т.9 (17): 12–18. дои : 10.4103/0973-7847.156314 . ПМЦ 4441156 . ПМИД 26009687 .

[kaushik-16] Jump up to: ^а ^б Каушик У, Аэри В, Мир С.Р. (2015). «Кукурбитацины - взгляд на лекарственные средства из природы» . Фармакогнозические обзоры . 9 (17): 12–8. дои : 10.4103/0973-7847.156314 . ПМЦ 4441156 . ПМИД 26009687 .

[17] Кусин С., Ангерт Т., фон Дерау К., Горовиц Б.З., Гиффин С. (2012). «189. Синдром токсической тыквы: серия случаев диарейного заболевания после употребления горькой тыквы, 1999–2011 гг.». Ежегодное собрание Североамериканского конгресса клинической токсикологии (NACCT) 2012 г., 1–6 октября 2012 г., Лас-Вегас, Невада, США. Клиническая токсикология . 50 (7): 574–720. дои : 10.3109/15563650.2012.700015 . S2CID 218859008 .

[18] «Отравленные горькой тыквой две женщины теряют волосы» . Живая наука . 28 марта 2018 г.

[Assouly2018-19] Ассули П. (май 2018 г.). «Выпадение волос, связанное с отравлением тыквой». JAMA Дерматология . 154 (5): 617–618. дои : 10.1001/jamadermatol.2017.6128 . ПМИД 29590275 .

[Le_RouxLeborgne2018-20] Ле Ру Дж., Леборн И., Лабади М., Гарнье Р., Синно-Телье С., Блох Дж. и др. (август 2018 г.). «Отравление несъедобной тыквой: ретроспективная серия из 353 пациентов из французских токсикологических центров». Клиническая токсикология . 56 (8): 790–794. дои : 10.1080/15563650.2018.1424891 . ПМИД 29323540 . S2CID 29978562 .

[Rymal_1984-21] Римал К.С., Чамблисс О.Л., Бонд, доктор медицинских наук, Смит Д.А. (апрель 1984 г.). «Сквош, содержащий токсичные соединения кукурбитацина, встречающиеся в Калифорнии и Алабаме» . Журнал защиты пищевых продуктов . 47 (4): 270–271. дои : 10.4315/0362-028X-47.4.270 . ПМИД 30921968 .

[MashiloOdindo2018-22] Машило Дж., Одиндо А.О., Шимелис Х.А., Мусенге П., Тесфай С.З., Магваза Л.С. (2018). «Фотосинтетическая реакция бутылочной тыквы [Lagenaria siceraria (Molina) Standl.] на стресс, вызванный засухой: взаимосвязь между накоплением кукурбитацина и устойчивостью к засухе». наука Садоводческая 231 : 133–143. дои : 10.1016/j.science.2017.12.027 . S2CID 89836386 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

v т и Тетрациклические соединения
Classes	Polyketides Tetracenes Steroids
Antibiotics	Tetracyclines Tetracycline Chlortetracycline Demeclocycline Doxycycline Eravacycline Lymecycline Minocycline Omadacycline Oxytetracycline Rolitetracycline Sarecycline Glycylcycline Tigecycline Triterpenes Fusidanes Fusidic acid Helvolic acid Cephalosporin P₁
Antidepressants (TeCAs)	Azipramine Ciclopramine Esmirtazapine Mianserin Mirtazapine Naranol Oxaprotiline Setiptiline (teciptiline)
Steroids	Sex hormones Progestogens Acetomepregenol Chlormadinone acetate Danazol Delmadinone acetate Etonogestrel Gestodene Hydroxyprogesterone caproate Levonorgestrel Norethisterone Norgestrel Progesterone Segesterone acetate Tibolone Sterane Cholane Cholestane Ergostane Gonanes Androstane Estrane Pregnane Allopregnane Norpregnane Retropregnane Triterpenes Cycloartane Cucurbitacins Cucurbitane Dammarane Euphane Lanostane Protostane Sterols Phytosterols Campesterol beta-Sitosterol Cholesterol Stanol esters

Биосинтез

Варианты

Кукурбитацин А

Кукурбитацин Б

Кукурбитацин С

Кукурбитацин Д

Кукурбитацин Е

Кукурбитацин Ф

Кукурбитацин G

Кукурбитацин H

Кукурбитацин I

Кукурбитацин J

Кукурбитацин К

Кукурбитацин L

Кукурбитацин О

Кукурбитацин П

Кукурбитацин Q

Кукурбитацин Р

Кукурбитацин С

Кукурбитацин Т

28/29 Норкукурбитацины

Другой

Возникновение и горький вкус

Исследования и токсичность

См. также

Ссылки