Jump to content

изоамиловый спирт

(Перенаправлено с 3-метил-1-бутанола )
изоамиловый спирт [1]
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
3-Метилбутан-1-ол
Другие имена
3-Метил-1-бутанол
Изопентиловый спирт
Изопентанол
изобутилкарбинол
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.004.213 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 5 Н 12 О
Молярная масса 88,148   г/моль
Появление Прозрачная бесцветная жидкость
Запах Неприятный запах в высоких концентрациях.
Плотность 0,8104   г/см 3 при 20 °С
Температура плавления −117 [2] [3] ° C (-179 ° F; 156 К)
Точка кипения 131,1 ° С (268,0 ° F; 404,2 К)
Мало растворим, 28   г/л
Растворимость Хорошо растворим в ацетоне , диэтиловом эфире , этаноле.
Давление пара 28   мм рт.ст. (20   °С) [3]
−68.96·10 −6  см 3 /моль
Вязкость 3,692   мПа·с
Термохимия
2,382   Дж/г·К
−356,4   кДж/моль (жидкость)
−300,7   кДж/моль (газ)
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Легковоспламеняющийся, умеренно токсичный
СГС Маркировка :
ЛегковоспламеняющийсяКоррозионныйРаздражающий
Опасность
Х226 , Х302 , Х305 , Х315 , Х318 , Х332 , Х335
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P34 0 , П305+П351+П338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 43 ° С (109 ° F; 316 К)
350 ° С (662 ° F; 623 К)
Взрывоопасные пределы 1.2–9%
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
1453   мг/кг (кролик, перорально)
1300   мг/кг (крыса, перорально) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
СВВ 100   частей на миллион (360   мг/м 3 ) [3]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 100   частей на миллион (360   мг/м 3 ), ST 125   ppm (450   мг/м 3 ) [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
500   частей на миллион [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Изоамиловый спирт представляет собой бесцветную жидкость формулы С.
5

12
O
, а именно (H 3 C–) 2 CH–CH 2 –CH 2 –OH. Это один из нескольких изомеров амилового спирта (пентанола). Он также известен как изопентиловый спирт , изопентанол или (в номенклатуре, рекомендованной IUPAC ) 3-метилбутан-1-ол . Устаревшее название для него было изобутилкарбинол . [5]

Изоамиловый спирт является ингредиентом при производстве бананового масла , сложного эфира, встречающегося в природе, а также производимого в промышленности в качестве ароматизатора. Это обычный сивушный спирт , получаемый как основной побочный продукт брожения этанола.

возникновение

[ редактировать ]

Изоамиловый спирт является одним из компонентов аромата Tuber melanosporum , черного трюфеля.

Сивушные спирты, такие как изоамиловый спирт, являются побочными продуктами ферментации зерна, поэтому следовые количества изоамила присутствуют во многих алкогольных напитках .

Это соединение также было идентифицировано как химическое вещество в феромоне, используемом шершнями для привлечения других членов улья к атаке. [6]

Экстракция из сивушного масла

[ редактировать ]

Изоамиловый спирт можно отделить от сивушного масла любым из двух способов: встряхиванием с крепким соляным раствором и отделением маслянистого слоя от слоя рассола; его перегонку и сбор фракции, которая кипит при температуре от 125 до 140 °C. Дальнейшая очистка возможна с помощью такой процедуры: встряхивание продукта с горячей известковой водой , отделение маслянистого слоя, сушка продукта хлористым кальцием и его перегонка, сбор фракции, кипящей от 128 до 132 °С. [5]

Изоамиловый спирт можно синтезировать путем конденсации изобутена и формальдегида с образованием изопренола , а затем гидрирования . Это бесцветная жидкость плотностью 0,8247 г/см. 3 (0 °С), кипит при 131,6 °С, мало растворим в воде и легко растворяется в органических растворителях. Имеет характерный сильный запах и острый жгучий вкус. При пропускании пара через раскаленную трубку он разлагается на ацетилен , этилен , пропилен и другие соединения. Он окисляется до хромовой кислотой изовалеральдегида и образует соединений присоединения кристаллы с хлоридом кальция и хлоридом олова (IV) . [5]

Использование

[ редактировать ]

Помимо использования в синтезе бананового масла, изоамиловый спирт также входит в состав реактива Ковача , используемого для бактериального диагностического теста на индол .

Он также используется в качестве пеногасителя в реагенте хлороформ-изоамиловый спирт. [7]

Изоамиловый спирт используется при фенол-хлороформной экстракции в смеси с хлороформом для дальнейшего ингибирования активности РНКазы и предотвращения растворимости РНК с длинными участками полиаденина . [8]

Наркотики

[ редактировать ]

ИУК также используется в качестве реагента при синтезе следующего списка лекарств:

  1. Амиксетрин
  2. Амопроксан
  3. Камилофин
  4. Фенетрадил
  1. ^ Лиде, Дэвид Р., изд. (1998). Справочник по химии и физике (87 изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN  0-8493-0487-3 .
  2. ^ Сорока, М.; ван Гендерен, А.; Ружичка, К.; Ружичка, В. Теплоемкость в твердой и жидкой фазе изомерных пентанолов. Дж. Хим. англ. Данные 2007, 52, 794-802.
  3. ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0348» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ «Изоамиловый спирт» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Jump up to: а б с  Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Амиловые спирты ». Британская энциклопедия . Том. 1 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 900.
  6. ^ Уилсон, Калум и Дэвис, Ноэль и Коркри, Росс и Дж. Уилсон, Аннабель и М. Мэтьюз, Элисон и К. Уэстмор, Гай. (2017). Анализ кривой рабочих характеристик приемника определяет связь отдельных летучих веществ листвы картофеля с предпочтением лукового трипса, сортом и возрастом растения. ПЛОС ОДИН. 12. е0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.
  7. ^ Зумбо, П. «Феноло-хлороформная экстракция» (PDF) . ВЕЙЛ КОРНЕЛЛСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ П. ЗУМБО ЛАБОРАТОРИЯ КРИСТОФЕРА Э. МЕЙСОНА, PH.D. Проверено 19 июня 2014 г.
  8. ^ Грин, Майкл; Сэмбрук, Джозеф. «Очистка нуклеиновых кислот: экстракция фенолом-хлороформом». Молекулярное клонирование: Лабораторное руководство . Лабораторный пресс Колд-Спринг-Харбор. ISBN  1936113422 .

Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: ba2c92683b70cfb019b9254b005632c7__1714897560
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/ba/c7/ba2c92683b70cfb019b9254b005632c7.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Isoamyl alcohol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)