Бензиловый спирт
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Фенилметанол (Гидроксиметил)бензол | |
| Другие имена
Бензиловый спирт
α-крезол α-толуенол α-гидрокситолуол альфа-гидроксифенилметан Фенилкарбинол Бензолметанол Бензил гидроксид Бензиловая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.600 |
| Номер ЕС |
|
| номер Е | E1519 (дополнительные химикаты) |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики [ 1 ] | |
| С 7 Н 8 О | |
| Молярная масса | 108.140 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Слегка ароматный |
| Плотность | 1,044 г/см 3 |
| Температура плавления | -15,2 ° C (4,6 ° F; 257,9 К) |
| Точка кипения | 205,3 ° С (401,5 ° F; 478,4 К) |
| 3,50 г/100 мл (20 °С) 4,29 г/100 мл (25 °С) | |
| Растворимость в других растворителях | Смешивается с бензолом , метанолом , хлороформом , этанолом , эфиром , ацетоном. |
| войти P | 1.10 |
| Давление пара | 0,18 кПа (60 °С) |
| Кислотность ( pKa ) | 15.40 |
| −71.83·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D )
|
1.5396 |
| Вязкость | 5,474 сП |
| 1,67 Д | |
| Термохимия | |
Стандартный моляр
энтропия ( S ⦵ 298 ) |
217,8 Дж/(К моль) |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
−352 кДж/моль |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 93 ° С (199 ° F; 366 К) |
| 436 ° С (817 ° F, 709 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 1.3–13% |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
1250 мг/кг (крыса, перорально) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Фармакология | |
| P03AX06 ( ВОЗ ) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бензиловый спирт (также известный как α- крезол ) представляет собой ароматический спирт формулы C 6 H 5 CH 2 OH. Бензильную бензоила группу часто обозначают сокращенно «Bn» (не путать с «Bz», которое используется для обозначения ) , поэтому бензиловый спирт обозначается как BnOH. Бензиловый спирт представляет собой бесцветную жидкость со слабым приятным ароматным запахом. Он полезен в качестве растворителя из-за своей полярности, низкой токсичности и низкого давления паров . Бензиловый спирт имеет умеренную растворимость в воде (4 г/100 мл) и смешивается со спиртами и диэтиловым эфиром . Анион , образующийся при депротонировании спиртовой группы, известен как бензилат или бензилоксид .
Природные явления
[ редактировать ]Бензиловый спирт естественным образом вырабатывается многими растениями и обычно содержится во фруктах и чае. Он также содержится в различных эфирных маслах, включая жасмин , гиацинт и иланг-иланг . [ 2 ] Он также обнаружен в кастореуме из клещевых мешков бобров. [ 3 ] Бензиловые эфиры также встречаются в природе. [ 4 ]
Подготовка
[ редактировать ]Бензиловый спирт получают в промышленности из толуола через бензилхлорид , который гидролизуется:
- C 6 H 5 CH 2 Cl + H 2 O → C 6 H 5 CH 2 OH + HCl
Другой путь предполагает гидрирование бензальдегида , побочного продукта окисления толуола в бензойную кислоту . [ 5 ]
Для лабораторного использования реакция Гриньяра ( бромида фенилмагния C 6 H 5 MgBr) с формальдегидом и реакция Канниццаро с бензальдегидом также дают бензиловый спирт. Последний также дает бензойную кислоту, пример реакции органического диспропорционирования .
Реакции
[ редактировать ]Как и большинство спиртов, он реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров . В органическом синтезе бензиловые эфиры являются популярными защитными группами , поскольку их можно удалить мягким гидрогенолизом . [ 6 ]
Бензиловый спирт реагирует с акрилонитрилом с образованием N -бензилакриламида . Вот пример реакции Риттера : [ 7 ]
- C 6 H 5 CH 2 OH + NCCHCH 2 → C 6 H 5 CH 2 N(H)C(O)CHCH 2
Приложения
[ редактировать ]Бензиловый спирт используется в качестве общего растворителя для чернил, воска, шеллаков, красок, лаков и покрытий из эпоксидной смолы . Таким образом, его можно использовать в средствах для снятия краски, особенно в сочетании с совместимыми усилителями вязкости , чтобы смесь лучше прилипала к окрашенным поверхностям. [ 8 ]
Это предшественник различных сложных и простых эфиров , используемых в мыловаренной, парфюмерной и ароматической промышленности . Например , бензилбензоат , бензилсалицилат , бензилциннамат , дибензиловый эфир , бензилбутилфталат .
Его можно использовать в качестве местного анестетика, особенно с адреналином. [ 9 ]
Как растворитель красителей, он ускоряет процесс крашения шерсти, нейлона и кожи. [ 10 ]
Использование в здравоохранении
[ редактировать ]Бензиловый спирт в низкой концентрации используется в качестве бактериостатического консерванта во внутривенных лекарствах, косметике и препаратах для местного применения. [ 11 ] Необходима определенная осторожность, если используется высокий процент бензилового спирта, поскольку бензальдегид образуется из бензилового спирта при использовании в качестве консерванта в растворе для инъекций. [ 11 ] [ 12 ]
Бензиловый спирт, продаваемый под торговой маркой Ulesfia США , был одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) в 2009 году в качестве 5% раствора для лечения вшей у людей в возрасте 6 месяцев и старше. [ 13 ] вшей Он поражает дыхальца , не давая им закрыться. [ 13 ] Затем они забиваются водой, минеральным маслом или другими веществами, что приводит к гибели насекомого от удушья . [ 13 ]
Бензиловый спирт эффективно используется для лечения вшей в качестве активного ингредиента лосьона-шампуня с 5% бензилового спирта. [ 13 ]
Бензиловый спирт является ингредиентом, используемым при производстве мыла, кремов для местного применения, лосьонов для кожи, шампуней и очищающих средств для лица, и популярен благодаря своим антибактериальным и противогрибковым свойствам. Это распространенный ингредиент в различных продуктах для дома.
Безопасность
[ редактировать ]Сенсибилизация к бензиловому спирту возникает очень редко, преимущественно у пациентов со стазисным дерматитом . [ 14 ]
Бензиловый спирт не считается канцерогеном, и нет данных о его тератогенном или репродуктивном воздействии. [ 5 ]
Бензиловый спирт обладает низкой острой токсичностью: ЛД 50 составляет 1,2 г/кг для крыс. [ 5 ] У здоровых людей он быстро окисляется до бензойной кислоты , конъюгированной с глицином в печени и выводимой из организма в виде гиппуровой кислоты . Очень высокие концентрации могут привести к токсическим эффектам, включая дыхательную недостаточность, вазодилатацию, гипотонию, судороги и паралич.
Бензиловый спирт токсичен для новорожденных и вызывает синдром удушья . [ 15 ] [ 16 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Бензиловый спирт» . Архивировано из оригинала 26 июля 2009 года.
- ^ Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN. 091191028X , 1138
- ^ Дитланд Мюллер-Шварце (2003). Бобер: его жизнь и влияние . Издательство Корнельского университета. п. 43. ИСБН 978-0-8014-5010-5 .
- ^ д'Ориа, Джон К.; Чен, Фэн; Пичерский, Эран (2002). «Характеристика ацилтрансферазы, способной синтезировать бензилбензоат и другие летучие эфиры в цветах и поврежденных листьях Clarkia Breweri» . Физиология растений . 130 (1): 466–476. дои : 10.1104/стр.006460 . ПМК 166578 . ПМИД 12226525 .
- ^ Jump up to: а б с Фридрих Брюне; Элейн Райт (2007). «Бензиловый спирт». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_001 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Фурута, Кёдзи; Гао, Цин-Чжи; Ямамото, Хисаши (1995). «Асимметричная реакция Дильса-Альдера, катализируемая хиральным (ацилокси)бораном комплексом: (1R ) -1,3,4-триметил-3-циклогексен-1-карбоксальдегид» . Органические синтезы . 72:86 ; Сборник томов , т. 9, с. 722 .
- ^ Пэррис, Честер Л. (1962). « Н -бензилакриламид» . Органические синтезы . 42:16 ; Сборник томов , т. 5, с. 73 .
- ^ Бензиловый спирт , Chemicalland21.com, заархивировано из оригинала 21 апреля 2009 г. , получено 14 мая 2006 г.
- ^ Уилсон, Л.; Мартин, С. (май 1999 г.). «Бензиловый спирт как альтернативный местный анестетик». Анналы неотложной медицины . 33 (5): 495–499. дои : 10.1016/s0196-0644(99)70335-5 . ПМИД 10216324 .
- ^ Майкл Эш; Ирен Эш (2004). Справочник консервантов . Информационные ресурсы Synapse. п. 292. ИСБН 978-1-890595-66-1 .
- ^ Jump up to: а б ХА Машаехи; М. Резаи; Ш. С. Гармаруди; Н. Монтазери; С. Дж. Ахмади (2011). «Быстрое и чувствительное определение бензальдегида, образующегося из бензилового спирта, используемого в качестве консерванта в растворе для инъекций, с использованием дисперсионной жидкостно-жидкостной микроэкстракции с последующей газовой хроматографией» . Анальный. Наука . 27 (8): 865–868. дои : 10.2116/analsci.27.865 . ПМИД 21828928 .
- ^ Н.Н. Сударева; Е.В. Чубарова (2006). «Зависимое от времени превращение бензилового спирта в бензальдегид и бензойную кислоту в водных растворах». Дж. Фарм. Биомед. Анал . 41 (4): 1380–1385. дои : 10.1016/j.jpba.2006.02.028 . ПМИД 16564153 .
- ^ Jump up to: а б с д «Улесфия-бензиловый спиртовой лосьон» . ДейлиМед . 8 апреля 2019 года . Проверено 27 апреля 2020 г.
- ^ «Регистрационное досье – ECHA» . echa.europa.eu . Проверено 20 апреля 2023 г.
- ^ Карл Р. Баум (2008), «Примеры массового заражения педиатрического населения», Джерролд Б. Лейкин; Фрэнк П. Палоусек (ред.), Справочник по отравлениям и токсикологии (4-е изд.), Informa, стр. 726 .
- ^ Хуан Гершаник; и др. (1982), «Синдром удушья и отравление бензиловым спиртом», N Engl J Med , 307 (22): 1384–8, doi : 10.1056/nejm198211253072206 , PMID 7133084 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|