✖


Jump to content

Тиол

(Перенаправлен из политиола )
Тиол с   Голубая выделенная сульфгидрильная группа.

В органической тиол θ ( / ˈ l aɪ ɒ / ; химии [ 1 ] от древнегреческого θεῖον (theion) ' сера ' [ 2 ] ), или производное тиола , является любого органосульфурного соединения формы R -sh , где R представляет собой алкил или другой органический заместитель . А –sh Сама функциональная группа называется либо тиольной группой , либо сульфгидрил -группой , либо сульфанильной группой . Тиолы являются аналогом спиртов серы (то есть сера занимает место кислорода в гидроксиле ( −oh ) группа алкоголя), и это слово представляет собой смесь « тио- » с «алкоголем».

Многие тиолы имеют сильные запахи, напоминающие чеснок или гнилые яйца. Тиолы используются в качестве одорантов, чтобы помочь в обнаружении природного газа (который в чистом виде не является запахом), а «запах природного газа» обусловлен запахом тиола, используемого в качестве одоранта. Тиолы иногда называют Меркаптанами ( / M ər ˈ K æ P T æ N / ) [ 3 ] или соединения Mercapto , [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Термин, представленный в 1832 году Уильямом Кристофером Зейзом и получен из латинских каппонов Mercurio («захват Меркурия») [ 7 ] Потому что тиолатная группа ( Рупий − ) Очень сильно с помощью ртутных соединений. [ 8 ]

Структура и связь

[ редактировать ]

Тиолы, имеющие структуру r - SH, в которой алкильная группа (R) прикреплена к сульфгидрил -группе (SH), называются алканетиолами или алкил -тиолами . [ 9 ] Тиолы и спирты имеют сходную связь. Поскольку атомы серы больше, чем атомы кислорода, длина связей C -S - обычно около 180 пикометрий - примерно на 40 пикометров длиннее типичных связей C -O. Углы C - S -H приближаются к 90 °, тогда как угол для группы C -O -H более тупой. У твердых веществ и жидкостей водородное соединение между отдельными тиольскими группами является слабым, основной сплоченной силой является взаимодействие ван-дер-ваальса между высоко поляризуемыми дивалентными центрами серы.

Связь S - H намного слабее, чем связь O -H, как отражена в их соответствующих энергиях диссоциации связи (BDE). Для CH 3 S - H BDE составляет 366 кДж/моль (87 ккал/моль), а для CH 3 O - H BDE - 440 кДж/моль (110 ккал/моль). [ 10 ]

Связь S -H является умеренно полярной из -за небольшой разницы в электроотрицательности серы и водорода. Напротив, связи O -H в гидроксильных группах более полярные. Тиолы имеют более низкий дипольный момент по сравнению с соответствующими спиртами.

Номенклатура

[ редактировать ]

Есть несколько способов назвать алкилтиолы:

  • Суффикс -Thiol добавляется к названию Алкане. Этот метод почти идентичен названию алкоголя и используется IUPAC , например, CH 3 SH будет метанетиолом .
  • Слово Меркаптан заменяет алкоголь во имя эквивалентного спиртового соединения. Пример: CH 3 SH будет метилкаптан, так же, как CH 3 OH называется метиловым спиртом.
  • Термин сульфгидрил- или меркапт- используется в качестве префикса, например, Mercaptopurine .

Физические свойства

[ редактировать ]

Запах

[ редактировать ]

Многие тиолы имеют сильные запахи, напоминающие запах чеснока . Запахи тиолов, особенно запахи с низкой молекулярной массой, часто являются сильными и отталкивающими. Брызги скунков состоит в основном из низкомолекулярных тиолов и производных. [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] Эти соединения обнаруживаются человеческим носом в концентрациях всего 10 частей на миллиард. [ 16 ] Человеческий пот содержит ( r )/( s ) -3-метил-3-меркапто-1-ол (MSH), обнаруживается по 2 частям на миллиард и имеет фруктовый, луковичный запах. (Метилтио) Метанатиол (Mesch 2 SH; MTMT) является сильным изменчивым летучести, также обнаруживаемым на уровнях частей на миллиард, обнаруженных в моче мыши . Лоуренс С. Кац и коллеги показали, что MTMT функционировал как полуохимические , активируя некоторые обонятельные сенсорные нейроны мыши и притягивающие самки мышей . [ 17 ] Было показано, что медь требуется специфическим обонятельным рецептором мыши, MOR244-3, который очень реагирует на MTMT, а также на различные другие тиолы и связанные с ними соединения. [ 18 ] Был идентифицирован обонятельный рецептор человека, OR2T11 , который, в присутствии меди, очень реагирует на газовые одоранты (см. Ниже) этанатиол и T -Бутил Меркаптан , а также другие тиолы с низкой молекулярной массой, в том числе аллил Меркаптан, обнаруженные у человека Чесновое дыхание и сильное циклическое сульфидное вожденое . [ 19 ]

Тиолы также ответственны за класс ошибок вина , вызванные непреднамеренной реакцией между серной и дрожжами , и «скунхим» запаха пива, который подвергался воздействию ультрафиолетового света.

Не все тиолы имеют неприятные запахи. Например, Furan-2-илметанетиол способствует аромату жареного кофе , тогда как грейпфрут Mercaptan , монотерпеноид тиола, отвечает за характерный аромат грейпфрута . Эффект последнего соединения присутствует только при низких концентрациях. Чистый Меркаптан имеет неприятный запах.

В Соединенных Штатах дистрибьюторы природного газа должны были добавить тиолов, первоначально этантиол , к природному газу (который естественно без запаха) после смертельного взрыва школы в Нью -Лондоне в Нью -Лондоне, штат Техас , в 1937 году. это событие. Большинство в настоящее время используемые газовые отдольты содержат смеси меркаптанов и сульфидов, с T -бутиловым серкаптаном в качестве основного запаха, составляющей природного газа и этана в сжиженном нефтяном газе (LPG, пропан). [ 20 ] В ситуациях, когда тиолы используются в коммерческой промышленности, таких как жидкие нефтяные газовые баки и объемные системы обработки, окислительный катализатор для уничтожения запаха используется . Катализатор окисления на основе меди нейтрализует летучие тиолы и превращает их в инертные продукты.

Точки кипения и растворимость

[ редактировать ]

Тиолы показывают небольшую связь с помощью водородной связи , как с молекулами воды, так и между собой. Следовательно, они имеют более низкие точки кипения и менее растворимы в воде и других полярных растворителях, чем спирты сходной молекулярной массы. По этой причине также тиолы и их соответствующие изомеры функциональной группы сульфидной группы имеют сходные характеристики растворимости и точки кипения, тогда как то же самое не относится к спиртам и соответствующим их изомерным эфирам.

Связывание

[ редактировать ]

Связь S - H в тиолах слаба по сравнению с связью O -H в спиртах. Для Ch 3 x - H энтальпии связи составляют 365,07 ± 2,1 ккал/моль для x = s и 440,2 ± 3,0 ккал/моль для x = o. [ 21 ] Абстракция с водородом от тиола дает титил радикал с формулой RS • , где r = алкил или арил.

Характеристика

[ редактировать ]

Летучие тиолы легко и почти безошибочно обнаруживаются из -за их отличительного запаха. Специфичные для серы для газовых хроматографов полезны. Спектроскопические индикаторы являются D 2 O -обмена S H SIGNAL в 1 H ЯМР спектр ( 33 S -АКТВЕРЖДЕНИЕ ЯМР , но сигналы для двухвалентной серы очень широкие и мало полезности [ 22 ] ) Группа ν SH появляется около 2400 см −1 в ИК -спектре . [ 4 ] В реакции нитропрассида свободные тиоловые группы реагируют с нитропрассидом натрия и гидроксидом аммония с получением красного цвета.

Подготовка

[ редактировать ]

В промышленности метанатиол готовится реакцией сероводорода с помощью метанола . Этот метод используется для промышленного синтеза метанатиола :

CH 3 OH + H 2 S → CH 3 SH + H 2 O

Такие реакции проводятся в присутствии кислых катализаторов. Другой основной путь к тиолам включает добавление сероводорода в алкены . Такие реакции обычно проводятся в присутствии кислотного катализатора или ультрафиолетового света. галогенидов с использованием подходящего органического галогенида и серо водорода натрия. Также использовалось смещение [ 23 ]

Другой метод влечет за собой алкилирование гидросульфида натрия .

RX + NaSH → RSH + NaX  (X = Cl, Br, I)

Этот метод используется для выработки тиогликолевой кислоты из хлоруаксусной кислоты .

Лабораторные методы

[ редактировать ]

В целом, в типичной лабораторной масштабе прямая реакция галоалкана с гидросульфидом натрия эффективна из -за конкурирующего образования сульфидов. Вместо этого алкилгалогениды преобразуются в тиолы посредством s -алкилирования тиомочевины . Этот многоэтапный процесс проходит через однопот через промежуточную соль изотиорониум , которая гидролизуется на отдельном этапе: [ 24 ] [ 25 ]

CH 3 CH 2 BR + SC (NH 2 ) 2 → [CH 3 CH 2 SC (NH 2 ) 2 ] BR
[Ch 3 ch 2 sc (nh 2 ) 2 ] br + naoh → ch 3 ch 2 sh + oc (nh 2 ) 2 + nabr

Маршрут ThioRea хорошо работает с первичными галогениками, особенно активированными. Вторичные и третичные тиолы менее легко подготовлены. Вторичные тиолы могут быть приготовлены из кетона через соответствующие дитиокеталы . [ 26 ] Связанный двухэтапный процесс включает в себя алкилирование тиосульфата с получением тиосульфоната (« соль Bunte ») с последующим гидролизом. Метод иллюстрируется одним синтезом тиогликолевой кислоты :

CLCH 2 CO 2 H + NA 2 S 2 O 3 → NA [O 3 S 2 CH 2 CO 2 H] + NaCl
Na[O 3 S 2 CH 2 CO 2 H] + H 2 O → HSCH 2 CO 2 H + NaHSO 4

Соединения органолита и реагенты Grignard реагируют с серной, давая тиолаты, которые легко гидролизуются: [ 27 ]

Rli + s → rsli
Rsli + hcl → rsh + licl

Фенолы могут быть преобразованы в тиофенолы посредством перегруппировки их o -maril диалкилтиокарбаматов. [ 28 ]

Тиолы готовится за счет восстановительного сделки сульфидов, особенно бензильных производных и тиоацеталов. [ 29 ]

Тиофенолы продуцируются с помощью S -арилирования или замены группы, выходящей из диазония на сульфгидрил (SH − ): [ 30 ] [ 31 ]

Арн +
2 + sh − → ARSH + N 2

Реакция

[ редактировать ]

Сродни химии спиртов, тиолов образуют сульфиды , тиоацеталы и тиоэфиры , которые аналогичны эфирам , ацеталам и эфирам соответственно. Тиолы и спирты также очень различаются по своей реактивности, тиолы легче окисляются, чем спирты. Тиолаты являются более мощными нуклеофилами, чем соответствующие алкоксиды .

S -alkylation

[ редактировать ]

Тиолы, или, более специфичные их конъюгатные основания, легко алкилируются, чтобы дать сульфиды:

Rsh + r'br + b → rsr ′ + [hb] br   (b = base)

Кислотность

[ редактировать ]

Тиолы легко депротонируются. [ 32 ] По сравнению с спиртами тиолы более кислые. Конъюгатное основание тиола называется тиолатом . Бутанетиол имеет P k a 10,5 против 15 для бутанола. Тиофенол имеет P k a 6, против 10 для фенола . Высококислый тиол - пентафторотиофенол (C 6 F 5 SH) с AP K A 2,68. Таким образом, тиолаты могут быть получены из тиолов путем обработки гидроксидами щелочных металлов.

Синтез тиофенолата из тиофенола

Окислительно -восстановительный

[ редактировать ]

Тиолы, особенно при наличии основания, легко окисляются реагентами, такими как бром и йод, чтобы получить органический дисульфид (r -s -s -r).

2 r -sh + br 2 → r -s -s -r + 2 hbr

Окисление более мощными реагентами, такими как гипохлорит натрия или перекись водорода, также может дать сульфоновые кислоты (RSO 3 H).

R - sth + 3 H 2 O 2 → RSO 3 H + 3 H 2 O

Окисление также может осуществляться кислородом в присутствии катализаторов: [ 33 ]

2 r - -sho + 1 ⁄ 2 o 2 → RS -Sr + H 2 O

Тиолы участвуют в тиоло-дисульфидном обмене:

Lol + 2 r'sh → 2 rsh + r's - sr ′

Эта реакция важна по своей природе.

Металлический ионный комплекс

[ редактировать ]

С ионами металлов тиолаты ведут себя как лиганды, образуя тиолатные комплексы переходных металлов . Термин «Меркаптан» получен из латинского каппана Mercurium (захват Меркурия) [ 7 ] Потому что тиолатная группа так сильно связана с соединениями ртуть . Согласно теории твердой/мягкой кислоты/основания (HSAB) , сера является относительно мягким (поляризуемым) атом. Это объясняет тенденцию тиолов связываться с мягкими элементами и ионами, такими как ртуть, свинец или кадмий. Стабильность металлических тиолатов параллельны соответствующим сульфидным минералам.

Тиоксантаты

[ редактировать ]

Тиолаты реагируют с дисульфидом углерода с получением тиоксантата ( RSCS −
2 ).

Тиил радикалы

[ редактировать ]
Основная статья: радикал Thiyl

Свободные радикалы, полученные из Меркаптанов, называемых тиельными радикалами , обычно вызываются для объяснения реакций в органической химии и биохимии . У них есть формула RS • где r является органическим заместителем, таким как алкил или арил . [ 6 ] Они возникают из или могут быть сгенерированы рядом маршрутов, но основным методом является абстракция H-атом от тиолов. Другой метод включает гомолиз органических дисульфидов. [ 34 ] В биологии THIYL радикалы отвечают за образование дезоксирибонуклеиновых кислот, строительных блоков для ДНК . Это преобразование катализируется рибонуклеотидной редуктазой (см. Рисунок). [ 35 ] Thiyl Intermediates также продуцируются окислением глутатиона , антиоксиданта в биологии. Thiyl-радикалы (сера, ориентированные) могут трансформироваться в углеродные радикалы через водорода обмена атома равновесия . Образование углеродных радикалов может привести к повреждению белка посредством образования связей C -C или фрагментации основной цепи. [ 36 ]

Из -за слабости связи S -H тиолы могут функционировать как мусорщики свободных радикалов . [ 37 ]

Биологическая важность

[ редактировать ]
Каталитический цикл для рибонуклеотидредуктазы , демонстрируя роль тиельных радикалов в продуцировании генетического механизма жизни.

Цистеин и цистин

[ редактировать ]

Как функциональная группа аминокислотного цистеина , Thiol Group играет очень важную роль в биологии. Когда тиольные группы двух остатков цистеина (как у мономеров или составляющих единиц) приближаются друг к другу в ходе складывания белка , реакция окисления может генерировать цистинную единицу с дисульфидной связью (-S-S-). белка, Дисульфидные связи могут способствовать третичной структуре если цистеины являются частью одной и той же пептидной цепи или способствуют четвертичной структуре многонациональных белков, образуя довольно сильные ковалентные связи между различными пептидными цепями. Физическое проявление цистеин-цистинового равновесия обеспечивается технологиями выпрямления волос . [ 38 ]

Сульфгидрильные группы в активном месте фермента , способствуя ковалентной каталитической могут образовывать нековалентные связи фермента с подложкой также активности в каталитических триадах . Остатки цистеина активного участка являются функциональной единицей в цистеиновых протеазовых каталитических триадах . Остатки цистеина также могут реагировать с ионами тяжелых металлов (Zn 2+ , CD 2+ , Pb 2+ , Hg 2+ , К + ) из -за высокой аффинности между мягким сульфидом и мягким металлом (см. твердые и мягкие кислоты и основания ). Это может деформировать и инактивировать белок и является одним из механизмов отравления тяжелыми металлами .

Препараты, содержащие тиоловую группу 6-меркаптопурин (противоопухолевые) Каптоприл (антигипертензивный) D-пеницилламина (антиартритный) Ауротиолат натрия (антиартритный) [ 39 ]

Кофакторы

[ редактировать ]

Многие кофакторы (небетральные вспомогательные молекулы) оснащены тиолами. Биосинтез и деградация жирных кислот и связанных с ними длинноцепочечных углеводородов проводятся на каркасе, который закрепляет растущую цепь через тиоэфир, полученный из тиолового кофермента а . Биосинтез коферментом метана M , основного углеводорода на Земле, возникает из реакции, опосредованной , 2-меркаптоэтиловой сульфоновой кислотой. Тиолаты, конъюгатные основания, полученные из тиолов, образуют сильные комплексы со многими ионами металлов, особенно те, которые классифицируются как мягкие. Стабильность металлических тиолатов параллельны соответствующим сульфидным минералам.

В скунках

[ редактировать ]

Оборонительная спрей Скунков состоит в основном из тиолов и производных низкомолекулярного веса и производных с грязным запахом, который защищает скунс от хищников. Совы могут охотиться на скунсов, так как им не хватает обоняния. [ 40 ]

Примеры тиолов

[ редактировать ]

Смотрите также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Ссылка на словарь : Тиол архивировал 2013-04-11 на машине Wayback
  2. ^ θεῖον архив 2017-05-10 в The Wayback Machine , Генри Джордж Лидделл, Роберт Скотт, грек-английский лексикон
  3. ^ Ссылка на словарь : Mercaptan Archived 2012-11-13 на машине Wayback
  4. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Patai, Saul, ed. (1974). Химия тиоловой группы. Часть 1 . Лондон: Wiley. doi : 10.1002/9780470771310 . ISBN  9780470771310 .
  5. ^ Patai, Saul, ed. (1974). Химия тиоловой группы. Часть 2 . Лондон: Wiley. doi : 10.1002/9780470771327 . ISBN  9780470771327 .
  6. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Р.Дж. Кремлин (1996). Введение в химию органосульфы . Чичестер: Джон Уайли и сыновья. ISBN  978-0-471-95512-2 .
  7. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Оксфордские американские словаря ( Mac OS X Leopard ).
  8. ^ См.:
  9. ^ «Алканетиолы» . Королевское общество химии . Получено 4 сентября 2019 года .
  10. ^ Lide, David R., ed. (2006). Справочник по химии и физике CRC (87 -е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press . ISBN  0-8493-0487-3 .
  11. ^ Андерсен К.К.; Бернштейн Д.Т. (1978). «Некоторые химические компоненты аромата полосатого скунса ( мефит мефит )». Журнал химической экологии . 1 (4): 493–499. doi : 10.1007/bf00988589 . S2CID   9451251 .
  12. ^ Андерсен К.К., Бернштейн Д.Т.; Бернштейн (1978). «1-бутанетиол и полосатый скунс». Журнал химического образования . 55 (3): 159–160. Bibcode : 1978jched..55..159a . doi : 10.1021/ed055p159 .
  13. ^ Андерсен К.К.; Бернштейн DT; Каретка RL; Romanczyk LJ, Jr. (1982). «Химические компоненты защитной секреции полосатого скунса ( мефит мефит )». Тетраэдр . 38 (13): 1965–1970. doi : 10.1016/0040-4020 (82) 80046-x .
  14. ^ Дерево WF; Sollers BG; DragoO GA; Dragoo JW (2002). «Платильные компоненты в защитном распылении скунса с капюшоном, Mephitis macroura ». Журнал химической экологии . 28 (9): 1865–70. doi : 10.1023/a: 1020573404341 . PMID   12449512 . S2CID   19217201 .
  15. ^ Уильям Ф. Вуд. «Химия скунса спрея» . Департамент химии, Государственный университет Гумбольдта . Архивировано из оригинала 8 октября 2010 года . Получено 2 января 2008 года .
  16. ^ Олдрич, Т.Б. (1896). «Химическое исследование секреции анальных желез мефиита Мефитига (общий скунс) с замечаниями о физиологических свойствах этой секреции» . J. Exp. Медик ​ 1 (2): 323–340. doi : 10.1084/jem.1.2.323 . PMC   2117909 . PMID   19866801 .
  17. ^ Лин, Дейу; Чжан, Шаочхон; Блок, Эрик; Кац, Лоуренс С. (2005). «Кодирование социальных сигналов в основной обонятельной лампочке мыши». Природа . 434 (7032): 470–477. Bibcode : 2005natur.434..470L . doi : 10.1038/nature03414 . PMID   15724148 . S2CID   162036 .
  18. ^ Дуан, Сюфанг; Блок, Эрик; Ли, Чжэнь; Коннелли, Тимоти; Чжан, Цзянь; Хуан, Жимин; Su, xubo; Пан, Yi; и др. (2012). «Важнейшая роль меди в обнаружении металлических координационных одорантов» . Прокурор Нат. Академический Наука США . 109 (9): 3492–3497. Bibcode : 2012pnas..109.3492d . doi : 10.1073/pnas.1111297109 . PMC   3295281 . PMID   22328155 .
  19. ^ «Медный ключ к нашей чувствительности к нечестному запаху яиц» . Chemistryworld.com . Архивировано из оригинала 10 мая 2017 года . Получено 3 мая 2018 года .
  20. ^ Робертс, JS, изд. (1997). Кирк-Отмер Энциклопедия химических технологий . Вейнхайм: Wiley-VCH. [ страница необходима ]
  21. ^ Luo, Y.-r.; Ченг, J.-P. (2017). «Энергии диссоциации связи». В Jr Rumble (ред.). Справочник по химии и физике . CRC Press.
  22. ^ Man, Pascal P. "Ссылки на ЯМР серы-33" . www.pascal-man.com . Архивировано из оригинала 23 августа 2017 года . Получено 3 мая 2018 года .
  23. ^ John S Roberts, «Тиолы», в кирк-отмерской энциклопедии химических технологий , 1997, Wiley-VCH, Вайнхайм. Два : 10.1002/0471238961.2008091518150205.a01
  24. ^ Speziale, AJ (1963). "Ethanedithiol" . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 4, с. 401 ..
  25. ^ Urquhart, GG; Gates, JW Jr.; Коннор, Ральф (1941). « N -додецил Меркаптан». Орг Синтезатор ​ 21 : 36. doi : 10.15227/orgsyn.021.0036 .
  26. ^ SR Wilson, GM Georgiadis (1990). «Мекаптаны из тиокеталов: циклододецил Меркаптан» . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 7, с. 124 ..
  27. ^ Э. Джонс и Им Муди (1990). «2-тиофенетиол» . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 6, с. 979 ..
  28. ^ Мелвин С. Ньюман и Фредерик В. Хетцель (1990). «Тиофенолы из фенолов: 2-нафталентиол» . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 6, с. 824 ..
  29. ^ Элиэль, Эрнест Л.; Линч, Джозеф Э.; КУМ, ФУМИТАКА; Фрай, Стивен В. (1993). «Хирал 1,3-оксатиан из (+)-пулегоне: гексагидро-4,4,7-триметил-4 ч -1,3-бензоксатиин» . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 8, с. 302 ​
  30. ^ Казем-Ростами, Масуд; Khazaei, Ardeshir; Moosavi-Zare, Ахмад; Баят, Мохаммад; Saednia, Shahnaz (2012). «Новый синтез тиофенолов из одного POT из родственных триазен в мягких условиях». Синлетт ​ 23 (13): 1893–1896. doi : 10.1055/s-0032-1316557 . S2CID   196805424 .
  31. ^ Leuckart, Rudolf (1890). «Новый метод для представления ароматических меркаптанов» [новый метод подготовки ароматического Меркаптана]. Журнал практической химии . 2 -я серия (на немецком языке). 41 : 179-224. Doi : 10.1002/prac.18900410114 .
  32. ^ Я Алонсо; Х. Арагона (1978). «Синтез сульфида при приготовлении несимметричных диалкил дисульфидов: сек-бутилзопропил дисульфид». Орг Синтезатор ​ 58 : 147. doi : 10.15227/orgsyn.058.0147 .
  33. ^ Akhmadullina, Ag; Kizhaev, BV; Nurgalieva, GM; Хрушчева, IK; Шабава, как; и др. (1993). «Гетерогенное каталитическое декаптизация легкого углеводородного сырья» . Химия и технология топлива и масла . 29 (3): 108–109. doi : 10.1007/bf00728009 . S2CID   97292021 . Архивировано из оригинала 2011-08-15.
  34. ^ Рой, Катрин-Мария (2005). «Тиолы и органические сульфиды». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a26_767 . ISBN  978-3527306732 .
  35. ^ Стаббе, Джоан; Nocera, Daniel G.; Yee, Cyril S.; Чанг, Мишель Сай (2003). «Радикальная инициация в рибонуклеотидной редуктазе класса I: перенос электронов на большие расстояния?». Химический Преподобный ​ 103 (6): 2167–2202. doi : 10.1021/cr020421u . PMID   12797828 .
  36. ^ Хофстеттер, Дастин; Тошнота, Томас; Koppenol, Willem H. (2010). «Уравновешивание обмена водорода в радикалах глутатиона: константы скорости» . Хим . 23 (10): 1596–1600. Doi : 10.1021/tx100185k . PMC   2956374 . PMID   20882988 .
  37. ^ Кох, Кэмерон Дж.; Парламент, Мэтью Б.; Браун, Дж. Мартин; Уртасун, Рауль С. (2010). «Химические модификаторы радиационного отклика». Лейбель и Филлипс Учебник из радиационной онкологии . Elsevier. С. 55–68. doi : 10.1016/b978-1-4160-5897-7.00004-4 . ISBN  978-1-4160-5897-7 Полем Сульфгидрилы - это мусорщики свободных радикалов, защищая химическое повреждение, вызванное ионизирующим радиацией или алкилирующими агентами.
  38. ^ Рис, Урри; и др. (2011). Биология Кэмпбелла (девятое изд.). Нью -Йорк: Пирсон Бенджамин Каммингс. С. 65 , 83.
  39. ^ Malle, E (2007). "Миелопероксидаза: цель для разработки новых лекарств?" Полем Британский журнал фармакологии . 152 (6): 838–854. doi : 10.1038/sj.bjp.0707358 . PMC   2078229 . PMID   17592500 .
  40. ^ «Понимание сов - доверие Совы» . Theowlstrust.org . Архивировано из оригинала 5 февраля 2018 года . Получено 3 мая 2018 года .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Thiol&oldid=1232509276"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: a975387109d3d30a53c12ba44dc39830__1720051080
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/a9/30/a975387109d3d30a53c12ba44dc39830.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Thiol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)