Полиненасыщенные жиры
| Виды жиров в пище |
|---|
| Компоненты |
| Промышленные жиры |
В биохимии и питании полиненасыщенный жир — это жир , содержащий полиненасыщенную жирную кислоту (сокращенно ПНЖК ), которая представляет собой подкласс жирных кислот, характеризующийся основной цепью с двумя или более двойными углерод-углеродными связями . [ 1 ] [ 2 ] Некоторые полиненасыщенные жирные кислоты являются незаменимыми . Полиненасыщенные жирные кислоты являются предшественниками и производными полиненасыщенных жиров , к которым относятся высыхающие масла . [ 3 ]
Номенклатура
[ редактировать ]Положение двойных углерод-углеродных связей в цепях карбоновых кислот в жирах обозначается греческими буквами . [ 1 ] Атом углерода, ближайший к карбоксильной группе , — это альфа- углерод, следующий углерод — это бета- углерод и так далее . В жирных кислотах атом углерода метильной группы на конце углеводородной цепи называется углеродом омега, поскольку омега — последняя буква греческого алфавита. Жирные кислоты омега-3 имеют двойную связь на расстоянии трех атомов углерода от метилового углерода, тогда как жирные кислоты омега-6 имеют двойную связь на расстоянии шести атомов углерода от метилового углерода. На иллюстрации ниже показана жирная кислота омега-6, линолевая кислота .
Полиненасыщенные жирные кислоты можно разделить на различные группы по их химической структуре:
В зависимости от длины углеродной цепи их иногда делят на две группы: [ 4 ] Все они содержат пентадиеновые группы.
- полиненасыщенные жирные кислоты с короткой цепью (SC-PUFA) с 18 атомами углерода. Они более распространены. Ключевые члены включают линолевую кислоту , α- линоленовую кислоту и арахидоновую кислоту . [ 5 ]
- длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты (ДЦ-ПНЖК) с 20 и более атомами углерода
Производство
[ редактировать ]ПНЖК с 18 атомами углерода, которые являются наиболее распространенной разновидностью, не производятся млекопитающими. Поскольку они выполняют важные диетические функции, их биосинтезу уделяется большое внимание. Растения производят ПНЖК из олеиновой кислоты . Ключевые ферменты называются десатуразами жирных кислот , которые вводят дополнительные двойные связи. Десатуразы превращают олеиновую кислоту в линолевую кислоту, предшественник альфа-линоленовой кислоты , гамма-линоленовой кислоты и дигомо-гамма-линоленовой кислоты . [ 6 ]
Промышленные ПНЖК обычно получают гидролизом жиров, содержащих ПНЖК. Процесс осложняется чувствительной природой ПНЖК, приводящей к побочным реакциям и окрашиванию. Таким образом, по этой причине паровой гидролиз часто не удается. Щелочной гидролиз жиров с последующим подкислением является дорогостоящим. Липазы , семейство ферментов, демонстрируют потенциал в качестве мягких и экологически чистых катализаторов для производства ПНЖК из триглицеридов. [ 3 ]
В целом, за пределами диетического контекста ПНЖК являются нежелательными компонентами растительных масел, поэтому существует большой интерес к их удалению, скажем, из оливкового масла. Одной из технологий снижения контакта ПНЖК является селективное образование производных мочевины . [ 3 ]
Реакции
[ редактировать ]С точки зрения химического анализа , ПНЖК имеют высокое йодное число . Эти высокие значения являются просто отражением того факта, что ПНЖК являются полиненасыщенными . Гидрирование ПНЖК дает менее насыщенные производные. Ненасыщенные продукты частичного гидрирования часто содержат транс-изомеры. Трансмононенасыщенная C20 элаидиновая кислота может быть получена таким способом. [ 3 ]
Перекисное окисление
[ редактировать ]Полиненасыщенные жирные кислоты подвержены перекисному окислению липидов в гораздо большей степени, чем мононенасыщенные или насыщенные аналоги. В основе этой реакционной способности лежит слабость двуаллильных связей CH. Это олифы , то есть пленкообразующие жидкости, пригодные в качестве малярных средств. Одним из практических последствий является то, что полиненасыщенные жирные кислоты имеют плохой срок хранения из-за их склонности к самоокислению , что в случае пищевых продуктов приводит к прогорканию . Металлы ускоряют деградацию. Происходит ряд реакций с кислородом. жирных кислот Продукты включают гидропероксиды , эпоксигидрокси-полиненасыщенные жирные кислоты, жасмонаты , дивинилэфиры жирных кислот и листовые альдегиды . Некоторые из этих производных являются сигнальными молекулами, некоторые используются для защиты растений ( антифиданты ), некоторые являются предшественниками других метаболитов, используемых растением. [ 5 ]
Типы
[ редактировать ]Полиены с метиленовыми прерывателями
[ редактировать ]Эти жирные кислоты имеют две или более двойных цис -связей, которые отделены друг от друга одним метиленовым мостиком (- CH
2- ). Эту форму также иногда называют дивинилметановым узором . [ 7 ]
| −C−C=C−C−C=C− |
Все незаменимые жирные кислоты представляют собой жирные кислоты омега-3 и -6 с метиленовыми прерывателями. Дополнительную информацию см. в разделе « Незаменимые жирные кислоты — Номенклатура». [ 8 ]
Омега-3
[ редактировать ]| Общее имя | Название липида | Химическое название |
|---|---|---|
| Гексадекатриеновая кислота (ГТА) | 16:3 (н-3) | all-цис -7,10,13-гексадекатриеновая кислота |
| α-линоленовая кислота (АЛК) | 18:3 (н-3) | all-цис -9,12,15-октадекатриеновая кислота |
| Стеаридоновая кислота (SDA) | 18:4 (н-3) | all-цис -6,9,12,15,-октадекатетраеновая кислота |
| Эйкозатриеновая кислота (ЭТЕ) | 20:3 (н-3) | all-цис -11,14,17-эйкозатриеновая кислота |
| Эйкозатетраеновая кислота (ЭТА) | 20:4 (н-3) | all-цис- 8,11,14,17-эйкозатетраеновая кислота |
| Эйкозапентаеновая кислота (EPA, Тимнодоновая кислота) | 20:5 (н-3) | all-цис -5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота |
| Генейкозапентаеновая кислота (HPA) | 21:5 (н-3) | all-цис -6,9,12,15,18-генейкозапентаеновая кислота |
| Докозапентаеновая кислота (ДПА, Клупанодоновая кислота) | 22:5 (н-3) | all-цис -7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота |
| Докозагексаеновая кислота (DHA, Цервоновая кислота) | 22:6 (н-3) | all-цис -4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота |
| Тетракозапентаеновая кислота | 24:5 (н-3) | all-цис -9,12,15,18,21-тетракозапентаеновая кислота |
| Тетракозагексаеновая кислота (Низиновая кислота) | 24:6 (н-3) | all-цис -6,9,12,15,18,21-тетракозагексаеновая кислота |
Омега-6
[ редактировать ]| Общее имя | Название липида | Химическое название |
|---|---|---|
| Линолевая кислота (LA) | 18:2 (н-6) | all-цис -9,12-октадекадиеновая кислота |
| гамма-линоленовая кислота (ГЛК) | 18:3 (н-6) | all-цис -6,9,12-октадекатриеновая кислота |
| Эйкозадиеновая кислота | 20:2 (н-6) | all-цис -11,14-эйкозадиеновая кислота |
| Дигомо-гамма-линоленовая кислота (ДГЛК) | 20:3 (н-6) | all-цис -8,11,14-эйкозатриеновая кислота |
| Арахидоновая кислота (АК) | 20:4 (н-6) | all-цис -5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота |
| Докосадиеновая кислота | 22:2 (н-6) | all-цис -13,16-докозадиеновая кислота |
| Адрениновая кислота (АдА) | 22:4 (н-6) | all-цис- 7,10,13,16-докозатетраеновая кислота |
| Докозапентаеновая кислота (ДПА) | 22:5 (н-6) | all-цис -4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота |
| Тетракозатетраеновая кислота | 24:4 (н-6) | all-цис- 9,12,15,18-тетракозатетраеновая кислота |
| Тетракозапентаеновая кислота | 24:5 (н-6) | all-цис -6,9,12,15,18-тетракозапентаеновая кислота |
Конъюгированные жирные кислоты
[ редактировать ]| -С=СС=С- |
| Общее имя | Название липида | Химическое название |
|---|---|---|
| Конъюгированные линолевые кислоты (две сопряженные двойные связи) | ||
| Руменовая кислота | 18:2 (н-7) | 9Z,11E-октадека-9,11-диеновая кислота |
| 18:2 (н-6) | 10E,12Z-октадека-10,12-диеновая кислота | |
| Конъюгированные линоленовые кислоты (три сопряженные двойные связи) | ||
| α- Календовая кислота | 18:3 (н-6) | 8E,10E,12Z-октадекатриеновая кислота |
| β- Календовая кислота | 18:3 (н-6) | 8E,10E,12E-октадекатриеновая кислота |
| Жакаровая кислота | 18:3 (н-6) | 8Z,10E,12Z-октадекатриеновая кислота |
| α-элеостеариновая кислота | 18:3 (н-5) | 9Z,11E,13E-октадека-9,11,13-триеновая кислота |
| β-элеостеариновая кислота | 18:3 (н-5) | 9E,11E,13E-октадека-9,11,13-триеновая кислота |
| Катальповая кислота | 18:3 (н-5) | 9Z,11Z,13E-октадека-9,11,13-триеновая кислота |
| Пуновая кислота | 18:3 (н-5) | 9Z,11E,13Z-октадека-9,11,13-триеновая кислота |
| Другой | ||
| Румеленовая кислота | 18:3 (н-3) | 9E,11Z,15E-октадека-9,11,15-триеновая кислота |
| α-паринаровая кислота | 18:4 (н-3) | 9E,11Z,13Z,15E-октадека-9,11,13,15-тетраеновая кислота |
| β-паринаровая кислота | 18:4 (н-3) | полностью транс -октадека-9,11,13,15-тетраеновая кислота |
| Боссеопентаеновая кислота | 20:5 (н-6) | 5Z,8Z,10E,12E,14Z-эйкозапентаеновая кислота |
Другие полиненасыщенные жирные кислоты
[ редактировать ]| Общее имя | Название липида | Химическое название |
|---|---|---|
| Пиноленовая кислота | 18:3 (н-6) | (5Z,9Z,12Z)-октадека-5,9,12-триеновая кислота |
| Сциадоновая кислота | 20:3 (н-6) | (5Z,11Z,14Z)-эйкоза-5,11,14-триеновая кислота |
Функция и эффекты
[ редактировать ]Биологические эффекты жирных кислот ω-3 и ω-6 в значительной степени опосредованы их взаимным взаимодействием, в разделе «Взаимодействие незаменимых жирных кислот» . подробности см.
Здоровье
[ редактировать ]Потенциальные преимущества
[ редактировать ]Из-за своего воздействия на рацион ненасыщенные жиры (мононенасыщенные и полиненасыщенные) часто называют хорошими жирами ; в то время как насыщенные жиры иногда называют плохими жирами . В рационе необходимо некоторое количество жиров, но обычно считается, что жиры не следует употреблять чрезмерно, следует отдавать предпочтение ненасыщенным жирам, а насыщенные жиры, в частности, следует ограничивать. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]
Предварительные исследования показали, что жирные кислоты омега-3 в водорослевом масле, рыбьем жире, рыбе и морепродуктах снижают риск сердечных приступов . [ 13 ] Другие предварительные исследования показывают, что жирные кислоты омега-6 в подсолнечном и сафлоровом масле также могут снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний. [ 14 ]
Среди жирных кислот омега-3 ни длинноцепочечные, ни короткоцепочечные формы не были последовательно связаны с риском рака молочной железы. Однако высокие уровни докозагексаеновой кислоты (DHA), самой распространенной полиненасыщенной жирной кислоты омега-3 в мембранах эритроцитов ( красных кровяных телец ), были связаны со снижением риска рака молочной железы. [ 15 ] DHA жизненно важна для структуры серого вещества человеческого мозга , а также для стимуляции сетчатки и нейротрансмиссии . [ 1 ]
Вопреки общепринятым рекомендациям, оценка данных 1966–1973 годов, касающихся воздействия на здоровье замены пищевых насыщенных жиров показала линолевой кислотой, , что у участников группы, делавших это, наблюдался повышенный уровень смертности от всех причин, ишемической болезни сердца и сердечно-сосудистых заболеваний. . [ 16 ] Хотя эта оценка оспаривалась многими учеными, [ 17 ] это вызвало споры по поводу рекомендаций диетологов по всему миру о замене насыщенных жиров полиненасыщенными жирами. [ 18 ]
Прием с пищей усиленных изотопами полиненасыщенных жирных кислот, например дейтерированной линолевой кислоты , в которой два атома водорода заменены тяжелым изотопом дейтерия ( тяжелая изотопная диета ), может подавить перекисное окисление липидов и предотвратить или вылечить связанные с ним заболевания. [ 19 ] [ 20 ]
Беременность
[ редактировать ]Добавки полиненасыщенных жиров не уменьшают частоту заболеваний, связанных с беременностью, таких как гипертония или преэклампсия , но могут немного увеличить продолжительность беременности и снизить частоту ранних преждевременных родов. [ 1 ]
Экспертные группы в США и Европе рекомендуют беременным и кормящим женщинам потреблять большее количество полиненасыщенных жиров, чем население в целом, чтобы улучшить статус ДГК у плода и новорожденного. [ 1 ]
Рак
[ редактировать ]Результаты наблюдательных клинических исследований по потреблению полиненасыщенных жиров и раку были противоречивыми и различались в зависимости от многочисленных факторов заболеваемости раком, включая пол и генетический риск. [ 13 ] Некоторые исследования показали связь между более высоким потреблением и/или уровнем полиненасыщенных жирных кислот омега-3 в крови и снижением риска развития некоторых видов рака, включая рак молочной железы и колоректальный рак , в то время как другие исследования не обнаружили связи с риском развития рака. [ 13 ] [ 21 ]
Диетические источники
[ редактировать ]| Тип | Обработка уход [ 24 ] |
Насыщенный жирные кислоты |
Мононенасыщенные жирные кислоты |
Полиненасыщенные жирные кислоты |
Точка дыма | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Общий [ 22 ] | Олеиновый кислота (о-9) |
Общий [ 22 ] | α-линоленовая кислота (ω-3) |
линолевая кислота (о-6) |
о-6:3 соотношение | ||||
| Авокадо [ 25 ] | 11.6 | 70.6 | 52–66 [ 26 ] |
13.5 | 1 | 12.5 | 12.5:1 | 250 °С (482 °Ф) [ 27 ] | |
| Бразильский орех [ 28 ] | 24.8 | 32.7 | 31.3 | 42.0 | 0.1 | 41.9 | 419:1 | 208 ° С (406 ° F) [ 29 ] | |
| Канола [ 30 ] | 7.4 | 63.3 | 61.8 | 28.1 | 9.1 | 18.6 | 2:1 | 204 ° С (400 ° F) [ 31 ] | |
| Кокос [ 32 ] | 82.5 | 6.3 | 6 | 1.7 | 0.019 | 1.68 | 88:1 | 175 ° С (347 ° F) [ 29 ] | |
| Кукуруза [ 33 ] | 12.9 | 27.6 | 27.3 | 54.7 | 1 | 58 | 58:1 | 232 ° С (450 ° F) [ 31 ] | |
| Хлопковое семя [ 34 ] | 25.9 | 17.8 | 19 | 51.9 | 1 | 54 | 54:1 | 216 °С (420 °Ф) [ 31 ] | |
| Хлопковое семя [ 35 ] | гидрогенизированный | 93.6 | 1.5 | 0.6 | 0.2 | 0.3 | 1.5:1 | ||
| Льняное/льняное семя [ 36 ] | 9.0 | 18.4 | 18 | 67.8 | 53 | 13 | 0.2:1 | 107 ° С (225 ° F) | |
| Виноградные косточки | 10.4 | 14.8 | 14.3 | 74.9 | 0.15 | 74.7 | очень высокий | 216 ° С (421 ° F) [ 37 ] | |
| Семя конопли [ 38 ] | 7.0 | 9.0 | 9.0 | 82.0 | 22.0 | 54.0 | 2.5:1 | 166 ° С (330 ° F) [ 39 ] | |
| Высокоолеиновое сафлоровое масло [ 40 ] | 7.5 | 75.2 | 75.2 | 12.8 | 0 | 12.8 | очень высокий | 212 ° С (414 ° F) [ 29 ] | |
| Оливковое (экстра вирджин) [ 41 ] | 13.8 | 73.0 | 71.3 | 10.5 | 0.7 | 9.8 | 14:1 | 193 ° С (380 ° F) [ 29 ] | |
| Ладонь [ 42 ] | 49.3 | 37.0 | 40 | 9.3 | 0.2 | 9.1 | 45.5:1 | 235 °С (455 °Ф) | |
| Ладонь [ 43 ] | гидрогенизированный | 88.2 | 5.7 | 0 | |||||
| Арахис [ 44 ] | 16.2 | 57.1 | 55.4 | 19.9 | 0.318 | 19.6 | 61.6:1 | 232 ° С (450 ° F) [ 31 ] | |
| Масло рисовых отрубей | 25 | 38.4 | 38.4 | 36.6 | 2.2 | 34.4 [ 45 ] | 15.6:1 | 232 ° С (450 ° F) [ 46 ] | |
| Кунжут [ 47 ] | 14.2 | 39.7 | 39.3 | 41.7 | 0.3 | 41.3 | 138:1 | ||
| соевый [ 48 ] | 15.6 | 22.8 | 22.6 | 57.7 | 7 | 51 | 7.3:1 | 238 ° С (460 ° F) [ 31 ] | |
| соевый [ 49 ] | частично гидрогенизированный | 14.9 | 43.0 | 42.5 | 37.6 | 2.6 | 34.9 | 13.4:1 | |
| Подсолнух [ 50 ] | 8.99 | 63.4 | 62.9 | 20.7 | 0.16 | 20.5 | 128:1 | 227 ° С (440 ° F) [ 31 ] | |
| Масло грецкого ореха [ 51 ] | нерафинированный | 9.1 | 22.8 | 22.2 | 63.3 | 10.4 | 52.9 | 5:1 | 160 °С (320 °Ф) [ 52 ] |
Полиненасыщенные жиры можно найти в основном в орехах, семенах, рыбе, маслах семян и устрицах . [ 1 ] «Ненасыщенный» относится к тому факту, что молекулы содержат меньше максимального количества водорода (если бы не было двойных связей). Эти материалы существуют в виде цис- или транс -изомеров в зависимости от геометрии двойной связи.
| Еда | Насыщенный | Мононуклеоз- ненасыщенный |
Поли- ненасыщенный |
|---|---|---|---|
| В весовых процентах (%) от общего количества жира | |||
| Растительные масла | |||
| Водорослевое масло [ 53 ] | 4 | 92 | 4 |
| Канола [ 54 ] | 8 | 64 | 28 |
| Кокосовое масло | 87 | 13 | 0 |
| Кукурузное масло | 13 | 24 | 59 |
| Хлопковое масло [ 54 ] | 27 | 19 | 54 |
| Оливковое масло [ 55 ] | 14 | 73 | 11 |
| Пальмоядровое масло [ 54 ] | 86 | 12 | 2 |
| Пальмовое масло [ 54 ] | 51 | 39 | 10 |
| Арахисовое масло [ 56 ] | 17 | 46 | 32 |
| Масло рисовых отрубей | 25 | 38 | 37 |
| Сафлоровое масло, высокоолеиновое [ 57 ] | 6 | 75 | 14 |
| Масло сафлоровое, линолевое [ 54 ] [ 58 ] | 6 | 14 | 75 |
| Соевое масло | 15 | 24 | 58 |
| Подсолнечное масло [ 59 ] | 11 | 20 | 69 |
| Горчичное масло | 11 | 59 | 21 |
| Молочные продукты | |||
| молочный жир [ 54 ] | 66 | 30 | 4 |
| Сыр , обычный | 64 | 29 | 3 |
| Сыр, светлый | 60 | 30 | 0 |
| Мороженое, гурман | 62 | 29 | 4 |
| Мороженое, легкое | 62 | 29 | 4 |
| Молоко , цельное | 62 | 28 | 4 |
| Молоко, 2% | 62 | 30 | 0 |
| Взбитые сливки [ 60 ] * | 66 | 26 | 5 |
| Мясо | |||
| Говядина | 33 | 38 | 5 |
| Фаршированный филей | 38 | 44 | 4 |
| Свиная отбивная | 35 | 44 | 8 |
| Также | 35 | 49 | 16 |
| Куриная грудка | 29 | 34 | 21 |
| Курица | 34 | 23 | 30 |
| Грудка индейки | 30 | 20 | 30 |
| Голень индейки | 32 | 22 | 30 |
| Рыба, оранжевая ракушка | 23 | 15 | 46 |
| Лосось | 28 | 33 | 28 |
| Хот-дог, говядина | 42 | 48 | 5 |
| Хот-дог, индейка | 28 | 40 | 22 |
| Бургер, фаст-фуд | 36 | 44 | 6 |
| Чизбургер, фаст-фуд | 43 | 40 | 7 |
| Сэндвич с курицей в панировке | 20 | 39 | 32 |
| Сэндвич с курицей-гриль | 26 | 42 | 20 |
| Колбаса, Польская | 37 | 46 | 11 |
| Колбаса, индейка | 28 | 40 | 22 |
| Пицца, колбаса | 41 | 32 | 20 |
| Пицца, сыр | 60 | 28 | 5 |
| Орехи | |||
| Миндаль сухой жареный | 9 | 65 | 21 |
| Кешью сушеные жареные | 20 | 59 | 17 |
| Макадамия сухая обжаренная | 15 | 79 | 2 |
| Арахис сухой жареный | 14 | 50 | 31 |
| Пекан сухой жареный | 8 | 62 | 25 |
| Семена льна , молотые | 8 | 23 | 65 |
| Семена кунжута | 14 | 38 | 44 |
| Соевые бобы | 14 | 22 | 57 |
| Семена подсолнечника | 11 | 19 | 66 |
| Грецкие орехи сухой обжарки | 9 | 23 | 63 |
| Сладости и выпечка | |||
| Конфеты, шоколадка | 59 | 33 | 3 |
| Конфеты, фруктовые жевательные конфеты | 14 | 44 | 38 |
| Печенье, овсянка с изюмом | 22 | 47 | 27 |
| Печенье, шоколадная крошка | 35 | 42 | 18 |
| Торт, желтый | 60 | 25 | 10 |
| Выпечка, Датская | 50 | 31 | 14 |
| Жиры добавляются во время приготовления пищи или за столом. | |||
| Масло , палочка | 63 | 29 | 3 |
| Сливочное масло, взбитое | 62 | 29 | 4 |
| Маргарин , палочка | 18 | 39 | 39 |
| Маргарин, банка | 16 | 33 | 49 |
| Маргарин, легкая ванна | 19 | 46 | 33 |
| Сало | 39 | 45 | 11 |
| Сокращение | 25 | 45 | 26 |
| Куриный жир | 30 | 45 | 21 |
| Говяжий жир | 41 | 43 | 3 |
| Гусиный жир [ 61 ] | 33 | 55 | 11 |
| Заправка, голубой сыр | 16 | 54 | 25 |
| Заправка легкая итальянская | 14 | 24 | 58 |
| Другой | |||
| из яичного желтка Жир [ 62 ] | 36 | 44 | 16 |
| Авокадо [ 63 ] | 16 | 71 | 13 |
| Если в графах не указано иное, ссылка следующая: [ нужна ссылка ] | |||
| * 3% — трансжиры | |||
Недиетические применения
[ редактировать ]ПНЖК являются важными компонентами алкидных смол , которые используются в покрытиях . [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж «Незаменимые жирные кислоты» . Информационный центр по микроэлементам, Университет штата Орегон, Корваллис, Орегон. Май 2014 года . Проверено 24 мая 2017 г.
- ^ «Омега-3 жирные кислоты, рыбий жир, альфа-линоленовая кислота» . Клиника Майо. 2017 . Проверено 24 мая 2017 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и Аннекен, Дэвид Дж.; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Штайнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). «Жирные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2 . ISBN 3527306730 .
- ^ Бакли М.Т. и др. (2017). «Отбор у европейцев по десатуразам жирных кислот, связанный с изменениями в питании» . Мол Биол Эвол . 34 (6): 1307–1318. дои : 10.1093/molbev/msx103 . ПМЦ 5435082 . ПМИД 28333262 .
- ^ Перейти обратно: а б Фойсснер, Иво; Вастернак, Клаус (2002). «Липоксигеназный путь». Ежегодный обзор биологии растений . 53 : 275–297. doi : 10.1146/annurev.arplant.53.100301.135248 . ПМИД 12221977 .
- ^ Цзяо, Цзинцзин; Чжан, Ю (2013). «Трансгенный биосинтез полиненасыщенных жирных кислот: устойчивый биохимический инженерный подход к получению незаменимых жирных кислот в растениях и животных». Химические обзоры . 113 (5): 3799–3814. дои : 10.1021/cr300007p . ПМИД 23421688 .
- ^ Бэгготт, Джеймс (1997). Дивинилметановый паттерн в жирных кислотах . Солт-Лейк-Сити, Юта: Ткачи знаний.
- ^ «Национальная база данных питательных веществ для стандартных справок, выпуск 23» . Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований. 2011. Архивировано из оригинала 3 марта 2015 г. Проверено 22 февраля 2009 г.
- ^ «Объяснение жиров» (PDF) . HEART UK – Благотворительная организация по борьбе с холестерином . Проверено 20 февраля 2019 г.
- ^ «Основные рекомендации: компоненты здорового питания» . Рекомендации по питанию на 2015-2020 годы . Проверено 20 февраля 2019 г.
- ^ «Живи хорошо, ешь хорошо, толстый: факты» . Национальная служба здравоохранения . Проверено 20 февраля 2019 г.
- ^ «Диетические рекомендации для индийцев. Руководство» (PDF) . Индийский совет медицинских исследований, Национальный институт питания . Архивировано из оригинала (PDF) 22 декабря 2018 г. Проверено 20 февраля 2019 г.
- ^ Перейти обратно: а б с «Жирные кислоты омега-3 и здоровье: информационный бюллетень для медицинских работников» . Национальные институты здравоохранения США, Управление пищевых добавок. 2 ноября 2016 г. Проверено 5 апреля 2017 г.
- ^ Уиллетт WC (сентябрь 2007 г.). «Роль пищевых омега-6 жирных кислот в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний». Журнал сердечно-сосудистой медицины . 8 (Приложение 1): С42-5. дои : 10.2459/01.JCM.0000289275.72556.13 . ПМИД 17876199 . S2CID 1420490 .
- ^ Пала В., Крог В., Мути П., Чажес В., Риболи Е., Микели А., Саадатян М., Сьери С., Беррино Ф. (июль 2001 г.). «Жирные кислоты мембран эритроцитов и последующий рак молочной железы: проспективное итальянское исследование». Журнал Национального института рака . 93 (14): 1088–95. дои : 10.1093/jnci/93.14.1088 . ПМИД 11459870 .
- ^ Рамсден С.Э., Замора Д., Лилартаепин Б., Майчжак-Хонг С.Ф., Фаурот К.Р., Сучиндран К.М., Рингель А., Дэвис Дж.М., Хиббельн Дж.Р. (февраль 2013 г.). «Использование пищевой линолевой кислоты для вторичной профилактики ишемической болезни сердца и смерти: оценка полученных данных Сиднейского исследования диеты для сердца и обновленного метаанализа» . БМЖ . 346 : е8707. дои : 10.1136/bmj.e8707 . ПМЦ 4688426 . ПМИД 23386268 .
- ^ Интервью: Уолтер Уиллетт (2017). «Обзор исследования: старые данные о пищевых жирах в контексте с текущими рекомендациями: комментарии к Рамсдену и др. в Британском медицинском журнале» . Школа общественного здравоохранения Т.Ч.Чана, Гарвардский университет, Бостон . Проверено 24 мая 2017 г.
- ^ Вейландт К.Х., Серини С., Чен Ю.К., Су Х.М., Лим К., Читтадини А., Кальвиелло Г. (2015). «Полиненасыщенные жирные кислоты омега-3: путь вперед во времена неоднозначных данных» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2015 : 143109. дои : 10.1155/2015/143109 . ПМЦ 4537707 . ПМИД 26301240 .
- ^ Хилл, С.; и др. (2012). «Небольшие количества усиленных изотопами ПНЖК подавляют автоокисление липидов» . Свободно-радикальная биология и медицина . 53 (4): 893–906. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2012.06.004 . ПМЦ 3437768 . ПМИД 22705367 .
- ^ Щепинов, М.С. (2020). «Дейтерирование полиненасыщенных жирных кислот против нейродегенерации» . Тенденции в фармакологических науках . 41 (4): 236–248. дои : 10.1016/j.tips.2020.01.010 . ПМИД 32113652 . S2CID 211724987 .
- ^ Паттерсон Р.Э., Флэтт С.В., Ньюман В.А., Натараджан Л., Рок К.Л., Томсон К.А., Каан Б.Дж., Паркер Б.А., Пирс Дж.П. (февраль 2011 г.). «Потребление морских жирных кислот связано с прогнозом рака молочной железы» . Журнал питания . 141 (2): 201–6. дои : 10.3945/jn.110.128777 . ПМК 3021439 . ПМИД 21178081 .
- ^ Перейти обратно: а б с «Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28» . Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Все значения в этой таблице взяты из этой базы данных, если не указано иное или не выделено курсивом как простая арифметическая сумма столбцов других компонентов.
- ^ «Содержание жиров и жирных кислот на 100 г (нажмите, чтобы увидеть «подробнее»). Пример: масло авокадо (пользователь может поискать другие масла)» . Nutritiondata.com, Conde Nast для Национальной базы данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, стандартная версия 21. 2014 г. Проверено 7 сентября 2017 г. Возможно, потребуется сверить значения с сайта Nutritiondata.com (SR 21) с последней версией SR 28 Министерства сельского хозяйства США по состоянию на сентябрь 2017 года.
- ^ «Спецификации Министерства сельского хозяйства США на маргарин с растительным маслом, действующие с 28 августа 1996 г.» (PDF) .
- ^ «Масло авокадо, жировой состав, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
- ^ Оздемир Ф, Топуз А (2004). «Изменения сухого вещества, содержания масла и состава жирных кислот авокадо во время сбора урожая и в период послеуборочного созревания» (PDF) . Пищевая химия . Эльзевир. стр. 79–83. Архивировано из оригинала (PDF) 16 января 2020 г. Проверено 15 января 2020 г. .
- ^ Вонг М., Рекехо-Джекман С., Вульф А. (апрель 2010 г.). «Что такое нерафинированное масло авокадо холодного отжима первого отжима?» . Aocs.org . Американское общество нефтехимиков . Проверено 26 декабря 2019 г.
- ^ «Масло бразильского ореха, жировая композиция, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д Катрагадда Х.Р., Фуллана А., Сидху С., Карбонелл-Баррачина А.А. (2010). «Выбросы летучих альдегидов из нагретых кулинарных масел» . Пищевая химия . 120 : 59–65. doi : 10.1016/j.foodchem.2009.09.070 .
- ^ «Масло каноловое, жировой состав, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Волке Р.Л. (16 мая 2007 г.). «Где дым, там и фритюрница» . Вашингтон Пост . Проверено 5 марта 2011 г.
- ^ «Масло кокосовое, жировая композиция, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
- ^ «Масло кукурузное промышленное и розничное, универсальное для салатов и кулинарии, жировая композиция, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
- ^ «Масло хлопковое салатное или кулинарное жировой композиции, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
- ^ «Масло хлопковое техническое, полностью гидрогенизированное, жирового состава, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
- ^ «Масло льняное, холодного отжима, жировой состав, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
- ^ Гаравалья Дж., Маркоски М.М., Оливейра А., Маркаденти А. (2016). «Соединения масла виноградных косточек: биологическое и химическое действие на здоровье» . Информация о питании и метаболизме . 9 : 59–64. дои : 10.4137/NMI.S32910 . ПМЦ 4988453 . ПМИД 27559299 .
- ^ Каллауэй Дж., Шваб У., Харвима И., Халонен П., Микканен О., Хивёнен П., Ярвинен Т. (апрель 2005 г.). «Эффективность диетического конопляного масла у больных атопическим дерматитом». Журнал дерматологического лечения . 16 (2): 87–94. дои : 10.1080/09546630510035832 . ПМИД 16019622 . S2CID 18445488 .
- ^ Мелина В. «Точки дымления масел» (PDF) . veghealth.com . Институт вегетарианского здоровья.
- ^ «Масло сафлоровое салатное или кулинарное высокоолеиновое первичной торговли жирового состава 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
- ^ «Масло оливковое салатное или кулинарное жировой композиции, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
- ^ «Масло пальмовое, жировая композиция, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
- ^ «Масло пальмовое промышленное полностью гидрогенизированное, жир наполнительный, жировая композиция, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
- ^ «Масло, арахисовое» . FoodData Central . usda.gov.
- ^ Ортофер FT (2005). «Глава 10: Масло рисовых отрубей». В Шахиди Ф (ред.). Промышленная масложировая продукция Bailey's . Том. 2 (6-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. с. 465. дои : 10.1002/047167849X . ISBN 978-0-471-38552-3 .
- ^ «Масло рисовых отрубей» . Партнерство РИТО . Проверено 22 января 2021 г.
- ^ «Масло, кунжут, салат или кулинария» . FoodData Central. fdc.nal.usda.gov . 1 апреля 2019 года.
- ^ «Масло соевое салатное или кулинарное, жировая композиция, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
- ^ «Масло соевое салатное или кулинарное (частично гидрогенизированное), жировая композиция, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
- ^ «ФудДата Централ» . fdc.nal.usda.gov .
- ^ «Масло грецкого ореха жировой композиции, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, Министерство сельского хозяйства США.
- ^ «Точка дымления масел» . Базовый уровень здоровья . Джонбаррон.орг.
- ^ «Масло кулинарных водорослей Thrive» . Проверено 7 января 2019 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Андерсон Д. «Жирнокислотный состав жиров и масел» (PDF) . Колорадо-Спрингс: Университет Колорадо, химический факультет . Проверено 8 апреля 2017 г.
- ^ «Домашняя страница базы данных о составе пищевых продуктов NDL/FNIC» . Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований . Проверено 21 мая 2013 г.
- ^ «Базовый отчет: 04042, Масло, арахис, салат или кулинария» . Министерство сельского хозяйства США. Архивировано из оригинала 9 марта 2016 года . Проверено 16 января 2015 г.
- ^ «Масло растительное сафлоровое, олеиновое» . сайт Nutritiondata.com . Конде Наст . Проверено 10 апреля 2017 г. .
- ^ «Масло растительное сафлоровое, линолевая» . сайт Nutritiondata.com . Конде Наст . Проверено 10 апреля 2017 г. .
- ^ «Масло растительное, подсолнечное» . сайт Nutritiondata.com . Конде Наст . Проверено 27 сентября 2010 г.
- ^ Базовый отчет Министерства сельского хозяйства США Крем, жидкий, сильное взбивание.
- ^ «Питание и здоровье» . Информационная служба «Гусиный жир» .
- ^ «Яйцо, желток, сырое, свежее» . сайт Nutritiondata.com . Конде Наст . Проверено 24 августа 2009 г.
- ^ «09038, Авокадо сырое, Калифорния» . Национальная база данных по питательным веществам для стандартных справок, выпуск 26 . Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований. Архивировано из оригинала 10 января 2014 года . Проверено 14 августа 2014 г.
Источники
[ редактировать ]- Киберлипид. «Полиеновые жирные кислоты» . Архивировано из оригинала 30 сентября 2018 г. Проверено 17 января 2007 г.
- Ганстон, Фрэнк Д. «Глоссарий липидов 2» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 13 августа 2006 г. Проверено 17 января 2007 г.
- Адлоф, Р.О. и Ганстон, Ф.Д. (17 сентября 2003 г.). «Общие (несистематические) названия жирных кислот» . Архивировано из оригинала 6 декабря 2006 г. Проверено 24 января 2007 г.
- Хайнц; Роган, П.Г. (1983). «Сходства и различия в липидном обмене хлоропластов, выделенных из растений 18:3 и 16:3» . Физиол растений . 72 (2): 273–279. дои : 10.1104/стр.72.2.273 . ПМЦ 1066223 . ПМИД 16662992 .