Углеродно-водородная связь

В химии углерод -водородная связь ( C-H связь ) — химическая связь между атомами углерода и водорода , которую можно обнаружить во многих органических соединениях . ^{[ 1 ]} Эта связь является ковалентной , одинарной , что означает, что углерод разделяет свои внешние валентные электроны с четырьмя атомами водорода. Это завершает обе их внешние оболочки , делая их устойчивыми. ^{[ 2 ]}

Углеродно-водородные связи имеют длину около 1,09 Å (1,09 × 10 ⁻¹⁰ м) и энергией связи около 413 кДж / моль (см. таблицу ниже). Используя шкалу Полинга — C (2,55) и H (2,2), — разница электроотрицательности между этими двумя атомами составляет 0,35. Из-за этой небольшой разницы в электроотрицательностях Связь C-H обычно считается неполярной . В структурных формулах молекул атомы водорода часто опускаются. Сложные классы, состоящие исключительно из связи C-H и C-C Связи есть у алканов , алкенов , алкинов и ароматических углеводородов . В совокупности они известны как углеводороды .

В октябре 2016 года астрономы сообщили, что самые основные химические ингредиенты жизни — молекула углерода-водорода (CH, или метилидиновый радикал ), положительный ион углерода-водорода ( СН ⁺) и ион углерода ( С ⁺) — являются, по большей части, результатом ультрафиолетового света звезд и , а не каким-либо иным образом, например, результатом турбулентных событий, связанных со сверхновыми . молодыми звездами , как считалось ранее ^{[ 3 ]}

Длина связи

Длина связи углерод-водород незначительно меняется в зависимости от гибридизации атома углерода. Связь между атомом водорода и sp ² гибридизованный атом углерода примерно на 0,6% короче, чем атом водорода и sp. ³ гибридизированный углерод. Связь между водородом и sp-гибридным углеродом еще короче, примерно на 3% короче, чем sp. ³ Ч.Ч. Эту тенденцию иллюстрирует молекулярная геометрия этана, этилена и ацетилена. ^{[ нужна ссылка ]}

Сравнение длин связей в простых углеводородах ^{[ 4 ]}
Молекула	Метан	Этан	Этилен	Ацетилен
Формула	СН ₄	С ₂ Ч ₆	С ₂ Ч ₄	С ₂ Ч ₂
Сорт	алкан	алкан	алкен	алкин
Структура
Гибридизация углерода	сп ³	сп ³	сп ²	сп
длина связи CH	1087 Å	1094 Å	1087 Å	1060 Å
Доля длины связи этана CH	99%	100%	99%	97%
Метод определения структуры	микроволновая спектроскопия	микроволновая спектроскопия	микроволновая спектроскопия	инфракрасная спектроскопия

Реакции

Связь C-H в целом очень прочная, поэтому она относительно инерционна. В нескольких классах соединений, которые вместе называются углеродными кислотами , связь C-H может быть достаточно кислой для удаления протона. Неактивированные связи С-Н встречаются в алканах и не примыкают к гетероатому (О, N, Si и др.). Такие связи обычно участвуют только в радикальном замещении . Однако известно, что многие ферменты влияют на эти реакции. ^{[ 5 ]}

Хотя связь C-H является одной из самых прочных, ее величина варьируется более чем на 30% для достаточно стабильных органических соединений даже в отсутствие гетероатомов . ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Связь	Углеводородный радикал	Молярная энергия диссоциации связи (ккал)	Молярная энергия диссоциации связи (кДж)
СН ₃ -Н	Метил	104	440
С ₂ Н ₅ -Н	Этил	98	410
(СН ₃ ) ₂ HC-H	изопропил	95	400
(СН ₃ ) ₃ С-Н	трет-Бутил	93	390
СН ₂ =СН-Н	винил	112	470
HC≡C−H	этинил	133	560
С ₆ Н ₅ -Н	фенил	110	460
СН ₂ =СНСН ₂ -Н	Аллил	88	370
С ₆ Н ₅ СН ₂ -Н	Бензил	85	360
ОС ₄ Н ₇ -Н	тетрагидрофуранил	92	380
СН ₃ С(О)СН ₂ -Н	ацетонил	96	400

См. также

Ссылки

^ Марч, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура, 3-е издание , Нью-Йорк: Wiley, ISBN 9780471854722 , OCLC 642506595
^ «Кибермост наук о жизни» . Ковалентные связи . Архивировано из оригинала 18 сентября 2015 г. Проверено 15 сентября 2015 г.
^ Ландау, Элизабет (12 октября 2016 г.). «Строительные блоки жизни» исходят из звездного света . НАСА . Проверено 13 октября 2016 г.
^ Справочник CRC по химии и физике , 88-е издание
^ Боллинджер, Дж. М. младший, Бродерик, Дж. Б. «Границы в ферментативной активации CH-связи» Текущее мнение в химической биологии 2009, том. 13, стр. 51-7. дои : 10.1016/j.cbpa.2009.03.018
^ «Энергия облигаций» . Органическая химия, Мичиганский государственный университет. Архивировано из оригинала 29 августа 2016 года.
^ Ю-Ран Ло и Цзинь-Пей Ченг «Энергии диссоциации связей» в Справочнике CRC по химии и физике, 96-е издание

[March-1] Марч, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура, 3-е издание , Нью-Йорк: Wiley, ISBN 9780471854722 , OCLC 642506595

[2] «Кибермост наук о жизни» . Ковалентные связи . Архивировано из оригинала 18 сентября 2015 г. Проверено 15 сентября 2015 г.

[NASA-20161012-3] Ландау, Элизабет (12 октября 2016 г.). «Строительные блоки жизни» исходят из звездного света . НАСА . Проверено 13 октября 2016 г.

[4] Справочник CRC по химии и физике , 88-е издание

[5] Боллинджер, Дж. М. младший, Бродерик, Дж. Б. «Границы в ферментативной активации CH-связи» Текущее мнение в химической биологии 2009, том. 13, стр. 51-7. дои : 10.1016/j.cbpa.2009.03.018

[6] «Энергия облигаций» . Органическая химия, Мичиганский государственный университет. Архивировано из оригинала 29 августа 2016 года.

[7] Ю-Ран Ло и Цзинь-Пей Ченг «Энергии диссоциации связей» в Справочнике CRC по химии и физике, 96-е издание

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]