Уридина монофосфат
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
[(2R , 3S , 4R , 5R ) -5-(2,4-Диоксопиримидин-1-ил)-3,4-дигидроксиоксолан-2-ил]метилдигидрофосфат
| |
| Другие имена
Уридиловая кислота; Уридин-5'-монофосфат; 5'-уридиловая кислота; Уридин-5'-фосфат; уридина фосфат; 5'-УМФ; Уридин-5'-фосфорная кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.371 |
| МеШ | Уридин+монофосфат |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Н 13 Н 2 О 9 П | |
| Молярная масса | 324.182 g·mol −1 |
| Температура плавления | 202 ° C (396 ° F, 475 К) (разлагается) [ 1 ] |
| хорошо, также в метаноле [ 1 ] | |
| Кислотность ( pKa ) | 1.0, 6.4, 9.5 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Уридинмонофосфат ( UMP ), также известный как 5'-уридиловая кислота ( сопряженное основание уридилат ), представляет собой нуклеотид , который используется в качестве мономера в РНК . Это сложный эфир фосфорной кислоты с нуклеозидом уридином . состоит из группы , пентозосахаррибозы и фосфатной UMP нуклеинового основания урацила ; следовательно, это рибонуклеотидмонофосфат . В качестве заместителя или радикала его название имеет форму приставки уридилил- . Дезокси-форма обозначается сокращенно dUMP . Ковалентное присоединение UMP (например, к такому белку, как аденилаттрансфераза) называется уридилированием (или иногда уридилированием). [ 2 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Уридинмонофосфат образуется из оротидин-5'-монофосфата (оротидиловой кислоты) в реакции декарбоксилирования, катализируемой ферментом оротидилатдекарбоксилазой . В отсутствие катализатора реакция декарбоксилирования протекает чрезвычайно медленно (по оценкам, происходит в среднем один раз в 78 миллионов лет). При адекватном катализе реакция происходит один раз в секунду, увеличение на 10 17 -складывать. [ 3 ]
У человека функцию оротидилдекарбоксилазы осуществляет белок UMP-синтаза . [ 4 ] Дефектная UMP-синтаза может привести к оротовой ацидурии — метаболическому расстройству.
Влияние на интеллект животных
[ редактировать ]В исследовании было обнаружено, что песчанки, которых кормили комбинацией уридинмонофосфата, холина и докозагексаеновой кислоты (DHA), значительно улучшали производительность при прохождении лабиринтов по сравнению с теми, кто не получал добавки, что подразумевает улучшение когнитивных функций. [ 5 ]
В продуктах питания
[ редактировать ]В исследованиях мозга уридинмонофосфат используется в качестве удобного средства доставки уридина . [ 6 ] Уридин является активным компонентом этого соединения. Уридин присутствует во многих продуктах питания, преимущественно в форме РНК. Нефосфорилированный уридин не биодоступен за пределами метаболизма первого прохождения, поскольку он почти полностью катаболизируется в печени и желудочно-кишечном тракте. [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Лиде М, Лиде ДР (1998). Справочник CRC по химии и физике (87-е изд.). ЦРК Пресс. стр. 3–56. ISBN 978-0-8493-0594-8 .
- ^ Воет Д., Воет Дж.Г., Пратт К.В. (2008). Основы биохимии (3-е изд.). Джон Уайли и сыновья.
- ^ Берг Дж., Тимочко Дж.Л., Страйер Л. (2006). Биохимия (6-е изд.). Сан-Франциско: WH Freeman. ISBN 0-7167-8724-5 .
- ^ Винклер Дж. К., Саттл Д. П. (июль 1988 г.). «Анализ гена UMP-синтазы и структуры мРНК в наследственных фибробластах оротовой ацидурии» . Американский журнал генетики человека . 43 (1): 86–94. ПМК 1715274 . ПМИД 2837086 .
- ^ Ольгин С., Мартинес Дж., Чоу С., Вуртман Р. (ноябрь 2008 г.). «Диетический уридин усиливает улучшение обучения и памяти, вызванное введением DHA песчанкам» . Журнал ФАСЭБ . 22 (11): 3938–46. дои : 10.1096/fj.08-112425 . ПМК 2574024 . ПМИД 18606862 .
- «Будьте разумны в том, что вы едите, и вы действительно сможете улучшить свой интеллект» . ScienceDaily (пресс-релиз). 3 июля 2008 г.
- ^ Вуртман Р.Дж., Канцев М., Сакамото Т., Улус IH (2009). «Использование предшественников фосфатидов для стимулирования синаптогенеза». Ежегодный обзор питания . 29 : 59–87. doi : 10.1146/annurev-nutr-080508-141059 . ПМИД 19400698 .
- ^ Гассер Т., Мойер Дж.Д., Хандшумахер Р.Э. (август 1981 г.). «Новый однопроходной обмен циркулирующего уридина в печени крыс». Наука . 213 (4509): 777–8. Бибкод : 1981Sci...213..777G . дои : 10.1126/science.7256279 . ПМИД 7256279 .