Амилнитрит
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | изоамилнитрит, изопентилнитрит, Нитрамил, 3-метил-1-нитрозооксибутан, Нитрит пентилового спирта (неоднозначно), попперс (двусмысленно, разговорно, сленг) |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| КЭБ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 5 Н 11 Н О 2 |
| Молярная масса | 117.148 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Плотность | 0,872 г/см 3 |
| Точка кипения | 99 ° С (210 ° F) |
| Растворимость в воде | Слабо растворим, мг/мл (20 °C) |
| (проверять) | |
Амилнитрит – химическое соединение формулы ONO C 5 H 11 . Известно множество изомеров, но все они содержат амильную группу, присоединенную к нитритной функциональной группе. Алкильная группа нереакционноспособна, а химические и биологические свойства обусловлены главным образом нитритной группой. Как и другие алкилнитриты , амилнитрит биоактивен у млекопитающих, являясь сосудорасширяющим средством , что является основой его использования в качестве рецептурного лекарства. [ 1 ] В качестве ингаляционного средства он также оказывает психоактивное действие, что привело к его использованию в рекреационных целях: его запах описывается как запах старых носков или грязных ног. [ 2 ] Впервые он был задокументирован в 1844 году и вошел в медицинское использование в 1867 году. [ 3 ]
Использование
[ редактировать ]- Амилнитрит исторически использовался в медицине для лечения заболеваний сердца , а также стенокардии.
- Амилнитрит иногда использовался как противоядие при отравлении цианидами . [ 4 ] [ 5 ] Считалось, что он действует как окислитель , вызывая образование метгемоглобина . Метгемоглобин , в свою очередь, может связывать цианид в виде цианометгемоглобина. [ 6 ] Однако его заменил гидроксикобаламин , который имел более высокую эффективность. [ 7 ] а использование амилнитрита оказалось неэффективным и ненаучным. [ 8 ]
- Амилнитрит используется в качестве чистящего средства и растворителя в промышленности и быту. Он заменил дихлордифторметан , промышленный химикат, повсеместно запрещенный в 1996 году из-за повреждения озонового слоя . [ 9 ] в качестве очистителя печатных плат . [ нужна ссылка ] Незначительные количества добавляются в некоторые духи . [ 10 ]
- Он также используется в рекреационных целях в качестве ингаляционного препарата, вызывающего кратковременное состояние эйфории, а в сочетании с другими опьяняющими стимулирующими препаратами, такими как кокаин или МДМА , эйфорическое состояние усиливается и продлевается. Когда действие некоторых стимулирующих препаратов прекращается, распространенным побочным эффектом становится период депрессии или тревоги , в просторечии называемый «спуском»; амилнитрит иногда используется для борьбы с этими негативными последствиями. Этот эффект в сочетании с диссоциативными эффектами привел к его использованию в качестве рекреационного наркотика (см. попперс ). [ 4 ]
Номенклатура
[ редактировать ]Термин «амилнитрит» охватывает несколько изомеров . общее несистематическое название амил часто использовалось В более старой литературе для пентильной группы , где амильная группа представляет собой линейную или нормальную (n) алкильную группу, а образующийся амилнитрит будет иметь структурную формулу CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 ONO, также называемый н-амилнитритом.
Распространенной формой амилнитрита является изомер формулы (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO, который более конкретно можно назвать изоамилнитритом.
Аналогично названный амилнитрат имеет совсем другие свойства. В то же время изопропилнитрит имеет аналогичную структуру и аналогичное применение (также называемый «попперс»), но с худшими побочными эффектами. [ 11 ]
Амилнитрит иногда в просторечии называют банаповым газом . [ 12 ]
Синтез и реакции
[ редактировать ]Алкилнитриты получают реакцией спиртов с азотистой кислотой : [ 13 ]
- ROH + HONO → RONO + H 2 O, где R = алкильная группа
Реакция называется этерификацией . Синтез алкилнитритов, как правило, прост и может быть осуществлен в домашних лабораториях. Обычная процедура включает добавление по каплям концентрированной серной кислоты к охлажденной смеси водного раствора нитрита натрия и спирта. Промежуточно образовавшаяся стехиометрическая смесь диоксида азота и оксида азота затем превращает спирт в алкилнитрит, который из-за своей низкой плотности образует верхний слой, который можно легко декантировать из реакционной смеси.
Изоамилнитрит разлагается в присутствии основания с образованием нитритных солей и изоамилового спирта :
- C 5 H 11 ONO + NaOH → C 5 H 11 OH + NaNO 2
Амилнитрит, как и другие алкилнитриты, реагирует с карбанионами с образованием оксимов . [ 14 ]
Амилнитриты также полезны в качестве реагентов в модификации реакции Зандмейера . Реакция алкилнитрита с ароматическим амином в галогенированном растворителе приводит к образованию радикальных ароматических частиц, которые затем высвобождают атом галогена из растворителя. Для синтеза арилиодидов дииодметан , используют [ 15 ] [ 16 ] тогда как бромоформ является предпочтительным растворителем для синтеза арилбромидов . [ 17 ]
Физиологические эффекты
[ редактировать ]
Амилнитрит, как и другие алкилнитриты , [ 18 ] является мощным сосудорасширяющим средством ; расширяет кровеносные сосуды , что приводит к снижению кровяного давления . Амилнитрит может использоваться во время сердечно-сосудистых стресс-тестов у пациентов с подозрением на гипертрофическую кардиомиопатию, чтобы вызвать вазодилатацию и тем самым уменьшить постнагрузку и спровоцировать обструкцию кровотока в аорту из желудочка за счет увеличения градиента давления, тем самым вызывая обструкцию оттока левого желудочка. Алкилнитриты являются источником оксида азота , который сигнализирует о расслаблении непроизвольных мышц . Физические эффекты включают снижение артериального давления, головную боль, покраснение лица, учащенное сердцебиение, головокружение и расслабление непроизвольных мышц, особенно кровеносных сосудов стенок , а также внутреннего и внешнего анального сфинктера . нет Симптомов отмены . Симптомы передозировки включают тошноту , рвоту , гипотонию , гиповентиляцию , одышку и обмороки . Эффекты наступают очень быстро, обычно в течение нескольких секунд, и исчезают через несколько минут. Амилнитрит может также усиливать ощущения синестезия . [ 19 ] Амилнитрит, если его назначают пациентам со стенокардией, также можно вводить в ампулах. Ампулу помещают в марлевый тампон, а затем во время приступа стенокардии вдыхают больным и повторяют каждые пятнадцать минут. Однако пероральный прием амилнитрита неэффективен из-за плохой абсорбции и интенсивного метаболизма в печени. Амилнитрит широко заменяется нитроглицерином при лечении острой стенокардии.
Токсичность
[ редактировать ]Хотя имеются сообщения о случаях опасной для жизни токсичности, связанной с необычно большими дозами, [ 20 ] типичные ингаляционные дозы амилнитрита считаются относительно безопасными. [ 21 ] [ 22 ] Однако жидкий амилнитрит очень токсичен при проглатывании из-за небезопасно высокой концентрации, которую он вызывает в крови. [ 23 ] Независимо от формы или пути введения, острая токсичность возникает главным образом тогда, когда нитрит окисляет значительную часть гемоглобина в крови без кислорода, образуя метгемоглобин, который не может переносить кислород. В тяжелых случаях отравления развивается метгемоглобинемия , характеризующаяся сине-коричневым изменением цвета кожи, которое можно принять за цианоз. [ 20 ] [ 23 ] Лечение кислородом и внутривенное введение метиленового синего еще больше затрудняет визуальное подтверждение, поскольку сам метиленовый синий, как следует из названия, является синим красителем; Несмотря на изменения у пациента различных оттенков синего, это эффективное противоядие, поскольку оно катализирует выработку фермента, ответственного за восстановление метгемоглобина в крови обратно в гемоглобин.
Изменение цвета действительно означает, что регулярная пульсоксиметрия в ближнем инфракрасном диапазоне становится бесполезной. Более того, анализ газов крови в целом имеет ограниченную эффективность, поскольку повышенный уровень метгемоглобина увеличивает сродство связывания кислорода обычного гемоглобина. [ 20 ] Следовательно, в этих случаях измерение фактического соотношения и уровней метгемоглобина и гемоглобина должно сопровождать любую пробу парциального давления газов крови.
В популярной культуре
[ редактировать ]В эпизоде «Коломбо » под названием « Тревожные воды » (1974–1975) амилнитрит вдыхается антагонистом Хейденом Данцигером, которого играет Роберт Вон, чтобы помочь ему симулировать сердечный приступ для своего алиби. Однако в эпизоде это вещество постоянно неправильно именуется амилнитратом. [ 24 ]
1978 года Дерека Джармана В фильме «Юбилей» фигурирует персонаж по имени Амилнитрат (отсылка к амилнитриту с ошибкой).
Панк-группа Amyl and the Sniffers в своем названии упоминает использование амилнитрита в рекреационных целях. [ 25 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Амилнитрит (путем ингаляции) Описание и торговые марки - Клиника Мэйо» . www.mayoclinic.org . Проверено 5 декабря 2023 г.
- ^ «Лекарственные средства – Амил, Бутил или Изобутилнитрит, Нитраты, Попперсы» . Urban75.com .
- ^ Фишер Дж., Ганеллин С.Р. (2006). Открытие аналоговых лекарств . Джон Уайли и сыновья. п. ХХХ. ISBN 9783527607495 .
- ^ Перейти обратно: а б Джаннини А.Дж., Слаби А.Е., Джаннини MC (1982). Справочник по экстренным ситуациям при передозировке и детоксикации . Нью-Гайд-Парк, Нью-Йорк: Издательство Medical Examination Publishing Co., стр. 48–50.
- ^ Мейсон Д.Т., Браунвальд Э. (ноябрь 1965 г.). «Влияние нитроглицерина и амилнитрита на артериолярный и венозный тонус предплечья человека» . Тираж . 32 (5): 755–766. дои : 10.1161/01.cir.32.5.755 . ПМИД 4954412 .
- ^ Вейл Дж.А. (2001). «Цианидные антидоты: от амилнитрита до гидроксикобаламина - какой антидот лучше?». Токсикология . 168 (1): 37–38.
- ^ Холл А.Х., Сайерс Дж., Бауд Ф. (2009). «Какой противоядие от цианида?» . Крит Рев Токсикол . 39 (7): 541–552. дои : 10.1080/10408440802304944 . ПМИД 19650716 .
- ^ Лавон О, Бентур Ю (июль 2010 г.). «Играет ли амилнитрит роль в лечении массового отравления цианидом на догоспитальном этапе?» . Клин Токсикол (Фила) . 48 (6): 477–484. дои : 10.3109/15563650.2010.505573 . ПМИД 20653465 .
- ^ «Дихлордифторметан» . Изучайте химию . Королевское химическое общество.
- ^ «Использование и производство амилнитрита» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США.
- ^ Кантрелл Ф (2014). «Нитритные ингаляторы». Энциклопедия токсикологии . Эльзевир. стр. 530–531. дои : 10.1016/b978-0-12-386454-3.00042-7 . ISBN 9780123864550 .
- ^ Нордегрен Т. (2002). Энциклопедия злоупотребления алкоголем и наркотиками от Аризоны . Браун Уокер Пресс. п. 94. ИСБН 158112404X . Проверено 5 февраля 2017 г.
- ^ Нойес, В.А. (1943). «Н-Бутилнитрит» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 108 .
- ^ Чен Ю.К., Чон С.Дж., Уолш П.Дж., Ньюджент В.А. (2005). «(2S)-(-)-3-экзо-(морфолино)изоборнеол ((-)-МИБ)» . Органические синтезы . 82:87 .
- ^ Смит В.Б., Хо О.К. (1990). «Применение изоамилнитрит-дииодметанового пути к арилйодидам». Журнал органической химии . 55 (8): 2543–2545. дои : 10.1021/jo00295a056 .
- ^ Корнфорт Дж., Кумар А., Стюарт А.С. (1987). «Синтез замещенных дибензофосфолов. Часть 6. Получение симметричных и несимметричных кватерфенильных интермедиатов». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 : 859. doi : 10.1039/P19870000859 .
- ^ Кадоган Дж.И., Рой Д.А., Смит Д.М. (1966). «Альтернатива реакции Зандмейера». Журнал Химического общества C: Organic : 1249. doi : 10.1039/J39660001249 .
- ^ Никерсон М., Паркер Дж.О., Лоури Т.П., Свенсон Э.В. (1979). Изобутилнитрит и родственные соединения (PDF) (1-е изд.). Сан-Франциско, Калифорния: ФАРМЕКС. Архивировано из оригинала (PDF) 27 сентября 2007 г.
- ^ Цитович Р. (2003). Человек, попробовавший формы . МТИ Пресс. ISBN 978-0-262-53255-6 .
- ^ Перейти обратно: а б с Модарай Б., Кападиа Ю.К., Керинс М., Террис Дж. (май 2002 г.). «Метиленовый синий: лечение тяжелой метгемоглобинемии, вызванной неправильным использованием амилнитрита» . Журнал неотложной медицины . 19 (3): 270–271. дои : 10.1136/emj.19.3.270 . ПМЦ 1725875 . ПМИД 11971852 .
- ^ Натт Д., Кинг Л.А., Солсбери В., Блейкмор К. (март 2007 г.). «Разработка рациональной шкалы оценки вреда наркотиков, потенциально злоупотребляемых». Ланцет . 369 (9566): 1047–1053. дои : 10.1016/S0140-6736(07)60464-4 . ПМИД 17382831 . S2CID 5903121 .
- ^ О'Мэлли МФ, О'Мэлли Р (май 2020 г.). «Летучие нитриты» . Руководство МСД . 2023 г. Merck & Co., Inc.
- ^ Перейти обратно: а б «Амилнитрит» . Токсбаза . Национальная информационная служба Великобритании по ядам. декабрь 2018 года . Проверено 29 сентября 2020 г.
- ^ «Обзор эпизода: Коломбо в мутной воде» . Колумбофильский блог . 29 сентября 2018 года . Проверено 8 апреля 2023 г.
- ^ «Эмил и Нюхачи: «Это просто очаровательно, жестокое и мощное развлечение» » . 14 мая 2019 г. Проверено 2 декабря 2023 г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Кьонаас Р.А. (1996). «Амил: неправильно понятое слово». Журнал химического образования . 73 (12): 1127. Бибкод : 1996ЖЧЭд..73.1127К . дои : 10.1021/ed073p1127 . Редакционная статья об использовании слова «амил».