✖


Jump to content

Целлюлоза

(Перенаправлен из целлюлолиза )

Целлюлоза [ 1 ]
Целлюлоза, линейный полимер единиц D-глюкозы (два показаны), связанные с β (1 → 4) -Glycosidic
Трехмерная структура целлюлозы
Идентификаторы
Химический
Chemspider
  • Никто
Echa Infocard 100.029.692 Измените это в Wikidata
ЕС номер
  • 232-674-9
E номер E460 (сгущания, ...)
Кегг
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
( C
6 часов
10 o
5 )
не
Молярная масса 162.1406 г/моль на глюкозу
Появление белый порошок
Плотность 1,5 г/см 3
Точка плавления 260–270 ° C; 500–518 ° F; 533–543 К (разлагается) [ 2 ]
никто
Термохимия
-963 кДж / раз [ нужно разъяснения ]
-2828 кДж / раз [ нужно разъяснения ]
Опасности
NFPA 704 (Огненная бриллиант)
NFPA 704 четырехцветный бриллиантЗдоровье 1: воздействие вызовет раздражение, но лишь незначительные остаточные травмы. Например, скипидарВозмал 1: должна быть предварительно нагрета до того, как может произойти зажигание. Точка вспышки более 93 ° C (200 ° F). Например, масло канолыНестабильность 0: обычно стабильная, даже в условиях воздействия огня, и не реагирует с водой. Например, жидкий азотСпециальные опасности (белый): нет кода
1
1
0
Niosh (пределы воздействия на здоровье США):
Пел (допустимый)
TWA 15 мг/м 3 (всего) TWA 5 мг/м 3 (соответственно) [ 2 ]
Rel (рекомендуется)
TWA 10 мг/м 3 (всего) TWA 5 мг/м 3 (соответственно) [ 2 ]
IDLH (немедленная опасность)
Н.д. [ 2 ]
Связанные соединения
Связанные соединения
Крахмал
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Целлюлоза является органическим соединением с формулой ( c
6 часов
10 o
5 )
n , полисахарид , состоящий из линейной цепи от нескольких сотен до многих тысяч β (1 → 4), связанных с D -глюкозой . [ 3 ] [ 4 ] Целлюлоза является важным структурным компонентом первичной клеточной стенки зеленых растений , многих форм водорослей и оомицетов . Некоторые виды бактерий секретируют его с образованием биопленки . [ 5 ] Целлюлоза является наиболее распространенным органическим полимером на Земле. [ 6 ] Содержание целлюлозы в хлопковом волокне составляет 90%, содержание древесины составляет 40–50%, а содержание высушенной конопли составляет приблизительно 57%. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

Целлюлоза в основном используется для изготовления бумажного доска и бумаги . Меньшие количества превращаются в широкий спектр производных продуктов, таких как целлофан и риаон . Преобразование целлюлозы из энергетических культур в биотопливо, таких как целлюлозный этанол, находится в стадии разработки в качестве возобновляемого источника топлива . Целлюлоза для промышленного использования в основном получается из деревянной целлюлозы и хлопка . [ 6 ] Целлюлоза также сильно зависит от прямого взаимодействия с несколькими органическими жидкостями. [ 10 ]

Некоторые животные, особенно жвачные и термиты , могут переваривать целлюлозу с помощью симбиотических микроорганизмов, которые живут в их кишках, таких как Trichonympha . В питании человека целлюлоза является невывариваемой компонентом нерастворимых пищевых волокон , действующей в качестве гидрофильного наполнения для фекалий и потенциально помогая в дефекации .

История

[ редактировать ]

Целлюлоза была обнаружена в 1838 году французским химиком Ансельмом Пейеном , который изолировал ее из растительного вещества и определил его химическую формулу. [ 3 ] [ 11 ] [ 12 ] Целлюлоза использовалась для получения первого успешного термопластичного полимера , целлулоидного , компанией Hyatt Manufacturing Company в 1870 году. Производство риаона («искусственный шелк ») из целлюлозы начался в 1890 -х годах, а целлофан был изобретен в 1912 году. Герман Стаудингер определил полимеров В 1920 году соединение было сначала химически синтезировано (без использования каких -либо биологически полученных ферментов ) в 1992 году Кобаяши и Шодой. [ 13 ]

Расположение целлюлозы и других полисахаридов в растительной клеточной стенке

Структура и свойства

[ редактировать ]
Целлюлоза под микроскопом.

Целлюлоза не имеет вкуса, не является запахом, является гидрофильной с углом контакта 20–30 градусов, [ 14 ] нерастворим в воде и большинстве органических растворителей , является хиральным и биоразлагаемым . Было показано, что он расплавляется при 467 ° С в тестах на импульс, сделанные Dauenhauer et al. (2016). [ 15 ] Он может быть химически разбит в свои глюкозы, обрабатывая его концентрированными минеральными кислотами при высокой температуре. [ 16 ]

Целлюлоза получена из единиц D -глюкозы , которые конденсируются через β (1 → 4) - гликозидные связи . Этот мотив сцепления контрастирует с мотивами для α (1 → 4) -Glycosidic, присутствующих в крахмале и гликогену . Целлюлоза - это полимер прямой цепи. В отличие от крахмала, не происходит намотка или разветвление, и молекула принимает расширенную и довольно жесткую конформацию, похожую на стержень, помогая экваториальной конформации остатков глюкозы. Множественные гидроксильные группы на глюкозе из одной цепи образуют водородные связи с атомами кислорода на одном или на соседней цепи, твердо сдерживая цепи вместе и образуя микрофибрилл с высокой прочностью растяжения . Это обеспечивает прочность на растяжение в клеточных стенках , где целлюлозные микрофибриллы превращаются в полисахаридную матрицу . Высокая прочность на растяжение стеблей растений и дерева дерева также возникает из -за расположения целлюлозных волокон, тесно распределенных в матрицу лигнина . Механическая роль целлюлозных волокон в древесной матрице, ответственной за его сильное структурное сопротивление, может быть несколько сравнить с роли Укрепление баров в бетоне , лигнин, играющий здесь, роль закаленной цементной пасты, действующей как «клей» между целлюлозными волокнами. Механические свойства целлюлозы в первичной клеточной стенке растений коррелируют с ростом и расширением растительных клеток. [ 17 ] Методы живой флуоресцентной микроскопии многообещают при исследовании роли целлюлозы в растущих растительных клетках. [ 18 ]

Тройная целлюлоза, показывающая водородные связи (голубые линии) между цепями глюкозы
Хлопковые волокна представляют самую чистую естественную форму целлюлозы, содержащую более 90% этого полисахарида .

По сравнению с крахмалом целлюлоза также гораздо более кристаллическая . Принимая во внимание, что крахмал подвергается кристаллическому к аморфному переходу при нагревании за 60–70 ° C в воде (как при приготовлении пищи), целлюлоза требует температуры 320 ° C, а давление 25 МПа стало аморфным в воде. [ 19 ]

Несколько типов целлюлозы известны. Эти формы различаются в соответствии с расположением водородных связей между ними и внутри. Натуральная целлюлоза - целлюлоза I со структурами I α и I β . Целлюлоза, продуцируемая бактериями и водорослями, обогащается в I α , в то время как целлюлоза высших растений состоит в основном из I β . Целлюлоза в регенерированных целлюлозных волокон является целлюлозой II. Превращение целлюлозы I в целлюлозу II необратимо, что позволяет предположить, что целлюлоза I метастабильная и целлюлоза II стабилен. При различных химических обработках можно продуцировать структуры целлюлозы III и целлюлозы IV. [ 20 ]

Многие свойства целлюлозы зависят от его длины цепи или степени полимеризации , количества единиц глюкозы, которые составляют одну молекулу полимера. Целлюлоза из деревянной целлюлозы имеет типичную длину цепи от 300 до 1700 единиц; Хлопок и другие растительные волокна, а также бактериальная целлюлоза имеют длину цепи в диапазоне от 800 до 10 000 единиц. [ 6 ] Молекулы с очень маленькой длиной цепи, возникающие в результате разрыва целлюлозы, известны как цеболдекстрины ; В отличие от длинноцепочечной целлюлозы, целодекстрины обычно растворимы в воде и органических растворителях.

Химическая формула целлюлозы составляет (C 6 H 10 O 5 ) N , где N - степень полимеризации и представляет количество групп глюкозы. [ 21 ]

Полученная на растениям целлюлоза обычно обнаруживается в смесь с гемицеллюлозой , лигнином , пектином и другими веществами, в то время как бактериальная целлюлоза довольно чистая, имеет гораздо более высокое содержание воды и более высокую прочность на растяжение из-за более высокой длины цепи. [ 6 ] : 3384 

Целлюлоза состоит из фибрилл с кристаллическими и аморфными областями. Эти фибриллы целлюлозы могут быть индивидуализированы механической обработкой целлюлозной пульпы, часто помогая химическим окислению или ферментативной обработке, что дает полугибкие нанофибрилл целлюлозы, как правило, от 200 нм до 1 мкМ в зависимости от интенсивности лечения. [ 22 ] Целлюлозная пульпа также может обрабатывать сильную кислоту для гидролиза областей аморфной фибрилл, что продуцирует короткие жесткие нанокристаллы целлюлозы длиной длиной несколько 100 нм. [ 23 ] Эти наноцеллюлозы представляют высокий технологический интерес из-за их самосборки в холестерические жидкие кристаллы , [ 24 ] производство гидрогелей или аэрогелей , [ 25 ] Использование в нанокомпозитах с превосходными термическими и механическими свойствами, [ 26 ] и использовать в качестве пикерирования стабилизаторов для эмульсий . [ 27 ]

Обработка

[ редактировать ]

Биосинтез

[ редактировать ]

У растений целлюлоза синтезируется на плазматической мембране с помощью терминальных комплексов розетки (RTC). RTC представляют собой гексамерные белковые структуры приблизительно 25 нм диаметром , которые содержат ферменты целлюлознойсинтазы , которые синтезируют отдельные целлюлозные цепи. [ 28 ] Каждый RTC плавает в плазматической мембране ячейки и «вращается» микрофибрилл в клеточную стенку .

RTC содержат по меньшей мере три различные синтазы целлюлозы , кодируемые CESA ( CES , короткие для генов «целлюлозы синтазы») в неизвестной стехиометрии . [ 29 ] Отдельные наборы генов CESA участвуют в биосинтезе первичной и вторичной клеточной стенки. Известно, что в суперсемействе CESA есть около семи подсемейств , некоторые из которых включают в себя более загадочные, предварительно названные ферменты CSL (целлюлоза-синтаза). Эти синтезы целлюлозы используют UDP-глюкозу для образования β (1 → 4)-связанной целлюлозы. [ 30 ]

Бактериальная целлюлоза продуцируется с использованием того же семейства белков, хотя ген называется BCSA для «бактериальной целлюлозной синтазы» или Cela для «целлюлозы» во многих случаях. [ 31 ] Фактически, растения приобрели CESA от события эндосимбиоза, который приобрел хлоропласт . [ 32 ] Все известные целлюлозные синтазы принадлежат к семейству 2 глюкозилтрансферазы 2 (GT2). [ 31 ]

Синтез целлюлозы требует инициации цепи и удлинения, и два процесса являются отдельными. Целлюлозная синтаза ( CESA ) инициирует полимеризацию целлюлозы с использованием стероидного праймера, ситостерола -бета- глюкозида и UDP-глюкозы. Затем он использует предшественники UDP -D -глюкозы для удлинения растущей целлюлозной цепи. Целлюлаза может функционировать , чтобы расщеплять праймер из зрелой цепи. [ 33 ]

также синтезируется туникатными животными, особенно в испытаниях асцидий Целлюлоза (где целлюлоза исторически называлась «сунциной» (туницин)). [ 34 ]

Распад (целлюлолиз)

[ редактировать ]

Целлюлолиз - это процесс разрушения целлюлозы на меньшие полисахариды, называемые целлодекстринами или полностью в глюкозу ; Это реакция гидролиза . Поскольку молекулы целлюлозы сильно связываются друг с другом, целлюлолиз относительно сложный по сравнению с разрушением других полисахаридов . [ 35 ] Тем не менее, этот процесс может быть значительно интенсифицирован в надлежащем растворителе , например, в ионной жидкости . [ 36 ]

Большинство млекопитающих обладают ограниченной способностью переваривать пищевые волокна, такие как целлюлоза. Некоторые жвачные животные , такие как коровы и овец, содержат определенные симбиотические анаэробные бактерии (такие как Cellulomonas и Ruminococcus spp. ) Во флоре рубца , и эти бактерии продуцируют ферменты, называемые целлюлазами , которые гидролизуют целлюлозу. Продукты разбивки затем используются бактериями для пролиферации. [ 37 ] Позже бактериальная масса переваривается жвашей в пищеварительной системе ( желудок и тонкая кишка ). Лошади используют целлюлозу в своем рационе путем ферментации в задней кишке . [ 38 ] Некоторые термиты содержат в своих задних оксах определенных флаглельных простейших, продуцирующих такие ферменты, тогда как другие содержат бактерии или могут продуцировать целлюлазу. [ 39 ]

Ферменты, используемые для расщепления гликозидной связи в целлюлозе, представляют собой гидролазы гликозидов, включая эндо-действие целлюлазы и экзо-актуарующие глюкозидазы . Такие ферменты обычно секретируются как часть мультиферментных комплексов, которые могут включать в себя докерины и углеводы-связывающие модули . [ 40 ]

Разбивка (термолиз)

[ редактировать ]
См. Также: § Композиция древесной золы §

При температурах выше 350 ° C целлюлоза подвергается термолизу (также называемому « пиролиз »), разлагаясь на твердый символ , пары, аэрозоли и газы, такие как углекислый газ . [ 41 ] Максимальный выход паров, которые конденсируются до жидкости, называемой био-маслом, получают при 500 ° C. [ 42 ]

Полукристаллические целлюлозные полимеры реагируют при температурах пиролиза (350–600 ° C) за несколько секунд; Было показано, что это преобразование происходит с помощью перехода с твердым до жидкости к пахоле, с жидкостью (называемой промежуточной жидкой целлюлозой или расплавленной целлюлозой ), существующей только в течение доли секунды. [ 43 ] с двумя до семью, Расщепление гликозидных связей продуцирует короткие целлюлозные цепи мономеров содержащими расплав. Пузырьки паров промежуточной жидкой целлюлозы продуцируют аэрозоли , которые состоят из ангидро-олигомеров коротких цепей, полученных из расплава. [ 44 ]

Продолжение разложения расплавленной целлюлозы продуцирует летучие соединения, включая левоглюкозан , фураны , пираны , светохиградаты и газы посредством первичных реакций. [ 45 ] В пределах толстых образцов целлюлозы летучие соединения, такие как левоглукозан, подвергаются «вторичным реакциям» к летучим продуктам, включая пираны и светооксигенаты, такие как гликолальдегид . [ 46 ]

Гемицеллюлоза

[ редактировать ]
Основная статья: Гемицеллюлоза

Гемицеллюлозы представляют собой полисахариды, связанные с целлюлозой, которая содержит около 20% биомассы наземных растений . В отличие от целлюлозы, гемицеллюлозы получают из нескольких сахаров в дополнение к глюкозе , особенно ксилозе , но также включая маннозу , галактозу , рамнозу и арабинозу . Гемицеллюлозы состоят из более коротких цепей - от 500 до 3000 сахарных единиц. [ 47 ] Кроме того, гемицеллюлозы разветвляются, тогда как целлюлоза не расстанавливается.

Регенерированная целлюлоза

[ редактировать ]

Целлюлоза растворим в нескольких видах среда, некоторые из которых являются основой коммерческих технологий. Эти процессы растворения обратимы и используются при производстве регенерированных целлюлозных (таких как вискоза и целлофан ) из растворяющейся пульпы .

Наиболее важным солюбилизирующим агентом является дисульфид углерода в присутствии щелочи. Другие агенты включают реагент Швейзера , н -метилморфолин N -оксид и хлорид лития в диметиламиде . В целом, эти агенты модифицируют целлюлозу, делая ее растворимым. Затем агенты удаляются сопутствующим с образованием волокон. [ 48 ] Целлюлоза также растворим во многих видах ионных жидкостей . [ 49 ]

История регенерированной целлюлозы часто цитируется как начало с Джорджа Одемара, который впервые изготовил регенерированные нитроцеллюлозные волокна в 1855 году. [ 50 ] Хотя эти волокна были мягкими и сильными, применяющими шелк, у них был недостаток в том, что они очень легковоспламеняются. Hilaire de Chardonnet усовершенствовал производство нитроцеллюлозных волокон, но производство этих волокон по его процессу было относительно неэкономичным. [ 50 ] В 1890 году LH Despeissis изобрел процесс Cuprammonium , который использует раствор купраммония для солюбилизации целлюлозы - метод, который все еще используется сегодня для производства искусственного шелка . [ 51 ] В 1891 году было обнаружено, что обработка целлюлозы с щелочным и дисульфидом углерода генерирует растворимая целлюлозная производная, известная как вискоза . [ 50 ] Этот процесс, запатентованный основателями компании Viscose Development, является наиболее широко используемым методом для производства регенерированных целлюлозных продуктов. Courtaulds приобрела патенты на этот процесс в 1904 году, что привело к значительному росту производства вискозного волокна. [ 52 ] К 1931 году истечение срока действия патентов на процесс вискозы привел к его принятию во всем мире. Глобальное производство регенерированного целлюлозного волокна достигла пика в 1973 году на 3 856 000 тонн. [ 50 ]

Регенерированная целлюлоза может быть использована для производства широкого спектра продуктов. В то время как первое применение регенерированной целлюлозы было в качестве текстиля одежды , этот класс материалов также используется при производстве одноразовых медицинских устройств, а также изготовления искусственных мембран . [ 52 ]

Эфиры и эфиры целлюлозы

[ редактировать ]

Гидроксильные и группы (-OH) целлюлозы могут быть частично или полностью реагировать с различными реагентами с получением производных с полезными свойствами, такими как в основном эфиры целлюлозы эфиры целлюлозы ( -или. В принципе, хотя и не всегда в текущей промышленной практике, целлюлозные полимеры являются возобновляемыми ресурсами.

Производные эфира включают:

Эфир целлюлозы Реагент Пример Реагент Группа р
Органические эфиры Органические кислоты Целлюлоза ацетат Уксусная кислота и уксусная ангидрид H или - (C = O) CH 3
Целлюлозный триацетат Уксусная кислота и уксусная ангидрид - (C = O) CH 3
Целлюлозный пропионат Пропионовая кислота H или - (C = O) CH 2 CH 3
Ацетат целлюлозы (CAP) Уксусная кислота и пропаноевая кислота H или - (C = O) CH 3 или - (C = O) CH 2 CH 3
Ацетатный бутират целлюлозы (CAB) Уксус ​ H или - (C = O) CH 3 или - (C = O) CH 2 CH 2 CH 3
Неорганические сложные эфиры Неорганические кислоты Нитроцеллюлоза (нитрат целлюлозы) Азотная кислота или другой мощный нитраторный агент H или −no 2
Целлюлоза сульфат Серная кислота или другой мощный сульфатирующий агент H или -SO 3 ч

Ацетат и целлюлозной целлюлозной триацетат представляют собой пленочные и волокнистые материалы, которые находят различные применения. Нитроцеллюлоза первоначально использовалась в качестве взрывчатого вещества и представляла собой ранний материал, образующий пленку. При пластифицировании с помощью камфоры нитроцеллюлоза дает целлулоид .

Целлюлозный эфир [ 53 ] Деривативы включают:

Эфиры целлюлозы Реагент Пример Реагент Группа R = H или Растворимость воды Приложение E номер
Алкил Галогенойалканы Метилцеллюлоза Хлорметан −ch 3 Холодный/горячий растворимый [ 54 ] E461
Этилцеллюлоза (ЕС) Хлорэтан −ch 2 ch 3 Нерастворимый водой Коммерческий термопластик, используемый в покрытиях, чернилах, связующих и контролируемых лекарственных таблетках [ 55 ] E462
Этилметиловая целлюлоза Хлорметан и хлорэтан −ch 3 или −ch 2 CH 3 E465
Гидроксиалкил Эпоксиды Гидроксиэтил целлюлоза Этиленоксид −ch 2 ch 2 OH Холодный/горячий растворимый Агент по сгущениям и утолщению [ 56 ]
Гидроксипропил целлюлоза (HPC) Пропиленоксид −ch 2 CH (OH) CH 3 Холодная вода растворимо Съемки, свойства покрытия, фармацевтические препараты, восстановление культурного наследия, электронные применения, косметический сектор [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] E463
Гидроксиэтилметиловая целлюлоза Хлорметан и оксид этилена −ch 3 или −ch 2 CH 2 OH Холодная вода растворимо Производство целлюлозных пленок
Гидроксипропиловая целлюлоза (HPMC) Хлорметан и пропиленоксид −ch 3 или −ch 2 CH (OH) CH 3 Холодная вода растворимо Модификатор вязкости, гелевия, пенообразование и связывающий агент E464
Этил -гидроксиэтилцеллулоза Хлорэтан и оксид этилена −ch 2 ch 3 или −ch 2 ch 2 OH E467
Карбоксиалкил Галогенированные карбоновые кислоты Карбоксиметил целлюлоза (CMC) Хлоруксусная кислота −ch 2 COOH Холодный/горячий растворимый Часто используется в качестве натрия соли , карбоксиметил целлюлоза натрия (NACMC) E466

Карбоксиметил целлюлоза натрия может быть сшита , чтобы получить кросмеллозу натрия (E468) для использования в качестве дезинтегранта в фармацевтических составах. Кроме того, благодаря ковалентному прикреплению тиоловых групп к эфира целлюлозы, такими как карбоксиметилцеллюлоза натрия, этил целлюлоза или гидроксиэтилцеллюлоза мукоадгезив и свойства, повышающие проницаемость. [ 62 ] [ 63 ] [ 64 ] Тиолированные производные целлюлозы (см. Thiomers ) демонстрируют также высокие свойства связывания для ионов металлов. [ 65 ] [ 66 ]

Коммерческие приложения

[ редактировать ]
Целлюлоза (конформация I α ), показывающая водородные связи (пунктирные) внутри и между молекулами целлюлозы.
См. Также: Растворяя мякоть и мякоть (бумага)

Целлюлоза для промышленного использования в основном получается из деревянной целлюлозы и хлопка . [ 6 ]

  • Бумажные изделия: целлюлоза является основной компонентом бумаги , картона и карточного запаса . Электрическая изоляционная бумага : целлюлоза используется в различных формах в качестве изоляции в трансформаторах, кабелях и другое электрическое оборудование. [ 67 ]
  • Волокна: целлюлоза является основным ингредиентом текстиля . Хлопок и синтетика (нейлоны) каждый имеет около 40% рынка по объему. Другие волокна растений (джут, сисаль, конопля) представляют около 20% рынка. Рейон , целлофан и другие «регенерированные целлюлозные волокна » представляют собой небольшую часть (5%).
  • Расходные материалы: микрокристаллическая целлюлоза ( E460I ) и порошкообразная целлюлоза (E460II) используются в качестве неактивных наполнителей в таблетках лекарственного средства. [ 68 ] и широкий спектр растворимых производных целлюлозы, E -461 до E469, используются в качестве эмульгаторов, сгущаний и стабилизаторов в обработанных продуктах. Порошок целлюлозы, например, используется в обработанном сыре, чтобы предотвратить какирку внутри упаковки. Целлюлоза встречается естественным образом в некоторых продуктах и ​​является добавлением в промышленных продуктах, внося вклад в не усваиваемый компонент, используемый для текстуры и объема, потенциально помогая в дефекации . [ 69 ]
  • Строительный материал: гидроксильная связь целлюлозы в воде производит распыляемый, формируемый материал в качестве альтернативы использованию пластмасс и смол. Уфолочный материал может быть сделан водой и пожарной. Он обеспечивает достаточную прочность для использования в качестве строительного материала. [ 70 ] Изоляция целлюлозы, изготовленная из переработанной бумаги, становится популярной в качестве экологически чистого материала для изоляции зданий . Его можно рассматривать борной кислотой как противопожарная .
  • Разное: целлюлоза может быть преобразована в целлофан , тонкую прозрачную пленку. Это базовый материал для целлулоида , который использовался для фотографических и кинофильмов до середины 30-х годов. Целлюлоза используется для изготовления водорастворимых кледей и связующих, таких как метиловая целлюлоза и карбоксиметил целлюлоза , которые используются в пасте обои . Целлюлоза дополнительно используется для изготовления гидрофильных и высоко впитывающих губок . Целлюлоза - это сырье при изготовлении нитроцеллюлозы (нитрат целлюлозы), которое используется в бездымном порох .
  • Фармацевтические препараты: производные целлюлозы, такие как микрокристаллическая целлюлоза (MCC), имеют преимущества сохранения воды, являются стабилизатором и утолщающим агентом , а также в усилении таблеток для лекарственных средств. [ 71 ]

Желательный

[ редактировать ]

Энергетические культуры:

Основная статья: энергетический урожай

Основным горючим компонентом неродных энергетических культур является целлюлоза с лигнином вторым. Непрочитанные энергетические культуры производят более полезную энергию, чем съедобные энергетические культуры (которые имеют большой компонент крахмала ), но все же конкурируют с пищевыми культурами за сельскохозяйственные земли и водные ресурсы. [ 72 ] Типичные неродные энергетические культуры включают промышленную коноплю , переключатель , Miscanthus , Salix ( Willow ) и Populus ( тополь виды ). Штамм клостридий -бактерий, обнаруженных в навозе зебры, может преобразовать практически любую форму целлюлозы в бутаноловое топливо . [ 73 ] [ 74 ] [ 75 ] [ 76 ]

Другое возможное применение - как репелленты насекомых . [ 77 ]

Смотрите также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Nishiyama Y, Langan P, Chanzy H (2002). «Кристаллическая структура и водородная система в целлюлозе Iβ из синхротронного рентгеновского и дифракции нейтронного волокна». J. Am. Химический Соц ​ 124 (31): 9074–9082. doi : 10.1021/ja0257319 . PMID   12149011 .
  2. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0110" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
  3. ^ Jump up to: а беременный Кроуфорд, Р.Л. (1981). Биодеградация и преобразование лигнина . Нью -Йорк: Джон Уайли и сыновья. ISBN  978-0-471-05743-7 .
  4. ^ Updegraff DM (1969). «Полумикро -определение целлюлозы в биологических материалах». Аналитическая биохимия . 32 (3): 420–424. doi : 10.1016/s0003-2697 (69) 80009-6 . PMID   5361396 .
  5. ^ Ромео Т (2008). Бактериальные биопленки . Берлин: Спрингер. С. 258–263. ISBN  978-3-540-75418-3 .
  6. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Klemm D, Heublein, Brigitte, Fink, Hans-Peter, Bohn, Andreas (2005). «Целлюлоза: захватывающий биополимерный и устойчивый сырье». Angew. Химический Инт. Редакция ​ 44 (22): 3358–3393. doi : 10.1002/anie.200460587 . PMID   15861454 .
  7. ^ Целлюлоза. (2008). В Encyclopædia Britannica . Получено 11 января 2008 года от Encyclopædia Britannica Online.
  8. ^ Химический состав дерева . Архивировано 13 октября 2018 года на машине Wayback . ipst.gatech.edu.
  9. ^ Piotrowski, Stephan and Carus, Michael (May 2011) Многокритериальная оценка лигноцеллюлозных нишевых культур для использования в процессах биорезии, архивированных 3 апреля 2021 года на машине Wayback . Nova-Institut GmbH, Хюрт, Германия.
  10. ^ Mantanis GI, Young RA, Rowell RM (1995). «Отек сжатой целлюлозной волоконной сети в органических жидкостях». Целлюлоза . 2 (1): 1–22. doi : 10.1007/bf00812768 . ISSN   0969-0239 .
  11. ^ Payen, A. (1838) «Mémoire Sur La Composition du tissu propre des plantes et du ligneux» (мемуары о составе ткани растений и древесного [материала]), Comptes rendus , vol. 7, с. 1052–1056. Пейен добавил приложения к этой статье 24 декабря 1838 года (см.: Comptes rendus , Vol. 8, p. 169 (1839)) и 4 февраля 1839 года (см.: Comptes rendus , vol. 9, p. 149 (1839) ) Комитет Французской академии наук рассмотрел выводы Пейена в: Жан-Батист Дюма (1839) . Целлюлоза «придумана, и автор указывает на сходство между эмпирической формулой целлюлозы и« декстрийной »(крахмал). Приведенные выше статьи перепечатаны в: Brongniart и Guillemin, . Eds , vol . С. 21–31].
  12. ^ Молодой Р (1986). Модификация структуры целлюлозы и гидролиз . Нью -Йорк: Уайли. ISBN  978-0-471-82761-0 .
  13. ^ Kobayashi S, Kashiwa, Keita, Shimada, Junji, Kawasaki, Tatsuya, Shoda, Shin-Ichiro (1992). «Ферментативная полимеризация: первый синтез целлюлозы in vitro через небиосинтетический путь, катализируемый целлюлазой». Makromolekulare Chemie. Макромолекулярные симпозии . 54–55 (1): 509–518. doi : 10.1002/masy.19920540138 .
  14. ^ Епископ, Чарльз А., изд. (2007). Вакуумное осаждение на веб -сайты, фильмы и фольга . Elsevier Science. п. 165. ISBN  978-0-8155-1535-7 .
  15. ^ Dauenhauer P, Krumm C, Pfaendtner J (2016). «Миллисекундные импульсные пленки объединяют механизмы фрагментации целлюлозы». Химия материалов . 28 (1): 0001. doi : 10.1021/acs.chemmater.6b00580 . Ости   1865816 .
  16. ^ Wymer CE (1994). «Этанол из лигноцеллюлозной биомассы: технология, экономика и возможности». Технология Bioresource . 50 (1): 5. Bibcode : 1994bitec..50 .... 3W . doi : 10.1016/0960-8524 (94) 90214-3 .
  17. ^ Bidhendi AJ, Geitmann A (январь 2016 г.). «Отношение механических свойств первичной клеточной стенки растений» (PDF) . Журнал экспериментальной ботаники . 67 (2): 449–461. doi : 10.1093/jxb/erv535 . PMID   26689854 . Архивировано (PDF) из оригинала 13 января 2018 года.
  18. ^ Bidhendi AJ, Chebli Y, Geitmann A (май 2020). «Визуализация флуоресценции целлюлозы и пектина в первичной клеточной стенке растений». Журнал микроскопии . 278 (3): 164–181. doi : 10.1111/jmi.12895 . PMID   32270489 . S2CID   215619998 .
  19. ^ Дегучи С., Цуджи К., Хорикоши К. (2006). «Приготовление целлюлозы в горячей и сжатой воде». Химическая связь (31): 3293–5. doi : 10.1039/b605812d . PMID   16883414 .
  20. ^ Структура и морфология целлюлозы, архивированная 26 апреля 2009 года, на машине Wayback от Serge Pérez и William Mackie, Cermav- Cnrs , 2001. Глава IV.
  21. ^ Чен Х (2014). «Химический состав и структура натуральной лигноцеллюлозы». Биотехнология лигноцеллюлозы: теория и практика (PDF) . Дордрехт: Спрингер. С. 25–71. ISBN  978-94-007-6897-0 Полем Архивировано (PDF) из оригинала 13 декабря 2016 года.
  22. ^ Сайто Т., Кимура С., Нишияма Ю., Изогай А (август 2007 г.). «Целлюлозные нановолокны, приготовленные путем темпа-опосредованного окисления нативной целлюлозы» . Биомакромолекулы . 8 (8): 2485–2491. doi : 10.1021/bm0703970 . PMID   17630692 . Архивировано с оригинала 7 апреля 2020 года . Получено 7 апреля 2020 года .
  23. ^ Peng, BL, Dhar, N., Liu, HL, Tam, KC (2011). «Химия и применение нанокристаллической целлюлозы и ее производных: перспектива нанотехнологии» (PDF) . Канадский журнал химического машиностроения . 89 (5): 1191–1206. doi : 10.1002/cjce.20554 . Архивировано из оригинала (PDF) 24 октября 2016 года . Получено 28 августа 2012 года .
  24. ^ Revol JF, Bradford H, Giasson J, Marchessault R, Grey D (июнь 1992 г.). «Геликоидальное самопорядочение целлюлозных микрофибриллов в водной суспензии» . Международный журнал биологических макромолекул . 14 (3): 170–172. doi : 10.1016/s0141-8130 (05) 80008-x . PMID   1390450 . Архивировано с оригинала 7 апреля 2020 года . Получено 7 апреля 2020 года .
  25. ^ De France KJ, Hoare T, Cranston Ed (26 апреля 2017 г.). «Обзор гидрогелей и аэрогелей, содержащих наноцеллюлозу» . Химия материалов . 29 (11): 4609–4631. doi : 10.1021/acs.chemmater.7b00531 .
  26. ^ Pranger L, Tannenbaum R (2008). «Нанокомпозиты на основе биобообразных, приготовленные с помощью полимеризации in situ фурфурилового спирта с целлюлозными усами или монмориллонитовой глиной» . Макромолекулы . 41 (22): 8682–8687. Bibcode : 2008mamol..41.8682p . doi : 10.1021/ma8020213 . Архивировано из оригинала 30 декабря 2023 года . Получено 19 июня 2023 года .
  27. ^ Kalashnikova I, Bizot H, Cathala B, Capron I (21 июня 2011 г.). «Новые эмульсии пикеринга, стабилизированные бактериальными нанокристаллами целлюлозы». Langmuir . 27 (12): 7471–7479. doi : 10.1021/la200971f . PMID   21604688 .
  28. ^ Кимура С., Лаосинчай В., Ито Т., Куй Х, Линдер К.Р., Браун -младший (1999). «Иммуногольдская маркировка терминальных целлюлозных целлюлозных комплексов в сосудистых растениях vigna angularis» . Растительная ячейка . 11 (11): 2075–86. doi : 10.2307/3871010 . JSTOR   3871010 . PMC   144118 . PMID   10559435 .
  29. ^ Тейлор Н.Г. (2003). «Взаимодействия между тремя различными белками CESA, необходимыми для синтеза целлюлозы» . Труды Национальной академии наук . 100 (3): 1450–1455. Bibcode : 2003pnas..100.1450t . doi : 10.1073/pnas.0337628100 . PMC   298793 . PMID   12538856 .
  30. ^ Ричмонд Та, Сомервилль Кр (октябрь 2000 г.). «Суперсемейство целлюлозы синтазы» . Физиология растений . 124 (2): 495–498. doi : 10.1104/pp.124.2.495 . PMC   1539280 . PMID   11027699 .
  31. ^ Jump up to: а беременный Omadjela O, Narahari A, Strumillo J, Mélida H, Mazur O, Bulone V, et al. (29 октября 2013 г.). «BCSA и BCSB образуют каталитическое активное ядро ​​бактериальной целлюлозной синтазы, достаточной для синтеза целлюлозы in vitro» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (44): 17856–61. BIBCODE : 2013PNAS..11017856O . doi : 10.1073/pnas.1314063110 . PMC   3816479 . PMID   24127606 .
  32. ^ Popper Za, Michel G, Hervé C, Domozych DS, Willats WG, Tuohy MG, et al. (2011). «Эволюция и разнообразие растительных клеточных стен: от водорослей до цветущих растений». Ежегодный обзор биологии растений . 62 : 567–90. doi : 10.1146/annurev-arplant-042110-103809 . HDL : 10379/6762 . PMID   21351878 . S2CID   11961888 .
  33. ^ Пенг Л., Каваго Ю., Хоган П., Делмер Д. (2002). «Ситостерол-бета-глюкозид в качестве праймера для синтеза целлюлозы у растений». Наука . 295 (5552): 147–50. Bibcode : 2002sci ... 295..147p . doi : 10.1126/science.1064281 . PMID   11778054 . S2CID   83564483 .
  34. ^ Endean, R (1961). «Испытание на асцидий, Phallusia mammillata » (PDF) . Ежеквартальный журнал микроскопической науки . 102 (1): 107–117. Архивировано (PDF) из оригинала 26 октября 2014 года.
  35. ^ Barkalow, David G., Whistler, Roy L. (2014). "Целлюлоза". AccessScience . doi : 10.1036/1097-8542.118200 .
  36. ^ Ignatyev I, Diorlaer, Charlie Van, Mertens, Pascal GN, Binnemans, Koen, Vos, Dirk. Э. де (2011). «Синтез эфиров глюкозы из целлюлозы в ионных жидкостях» . Хольцфорхнг . 66 (4): 417–425. doi : 10.1515/hf.2011.161 . S2CID   101737591 . Архивировано из оригинала 30 августа 2017 года . Получено 30 августа 2017 года .
  37. ^ La Reau A, Suen G (2018). «Руминококки: ключевые симбионты экосистемы кишечника». Журнал микробиологии . 56 (3): 199–208. doi : 10.1007/s12275-018-8024-4 . PMID   29492877 . S2CID   3578123 .
  38. ^ Боуэн Р. "Пищеварительная функция лошадей" . www.vivo.colostate.edu . Архивировано с оригинала 12 ноября 2020 года . Получено 25 сентября 2020 года .
  39. ^ Tokuda G, Watanabe H (22 июня 2007 г.). «Скрытые целлюлазы в термитах: пересмотр старой гипотезы» . Биологические письма . 3 (3): 336–339. doi : 10.1098/rsbl.2007.0073 . PMC   2464699 . PMID   17374589 .
  40. ^ Пейн С.М., Нотт Б.К., Мэйс Х.Б., Ханссон Х., Химмель М.Е., Сэндгрен М. и др. (2015). «Грибковые целлюлазы» . Химические обзоры . 115 (3): 1308–1448. doi : 10.1021/cr500351c . PMID   25629559 .
  41. ^ Меттлер, Мэтью С., Влачос, Дионисиос Г., Дауэнгауэр, Пол Дж. (2012). «Десять основных фундаментальных проблем пиролиза биомассы для биотоплива». Энергетическая и экологическая наука . 5 (7): 7797. DOI : 10.1039/C2EE21679E .
  42. ^ Czernik S, Bridgwater AV (2004). «Обзор применения биомассы быстрого пиролиза масла». Энергия и топливо . 18 (2). Энергия и топливо, Американское химическое общество: 590–598. doi : 10.1021/ef034067u . S2CID   49332510 .
  43. ^ Dauenhauer PJ, Colby JL, Balonek CM, Suszynski WJ, Schmidt LD (2009). «Реактивное кипячение целлюлозы для интегрированного катализа через промежуточную жидкость». Зеленая химия . 11 (10): 1555. doi : 10.1039/b915068b . S2CID   96567659 .
  44. ^ Teixeira AR, Mooney KG, Kruger JS, Williams CL, Suszynski WJ, Schmidt LD, et al. (2011). «Генерация аэрозоля путем реактивного кипящего выброса расплавленной целлюлозы» . Энергетическая и экологическая наука . 4 (10). Энергетическая и экологическая наука, Королевское химическое общество: 4306. DOI : 10.1039/c1ee01876k . Архивировано из оригинала 31 августа 2017 года . Получено 30 августа 2017 года .
  45. ^ Меттлер М.С., Мушриф С.Х., Паулсен А.Д., Джавадекар А.Д., Влачос Д.Г., Дауэнгауэр П.Дж. (2012). «Выявление химии пиролиза для выработки биотоплива: превращение целлюлозы в фураны и малых оксигенатов» . Энергетическая среда. Наука ​ 5 : 5414–5424. doi : 10.1039/c1ee02743c . Архивировано из оригинала 31 августа 2017 года . Получено 30 августа 2017 года .
  46. ^ Меттлер М.С., Полсен А.Д., Влачос Д.Г., Дауэнгауэр П.Дж. (2012). «Пиролитическое превращение целлюлозы в топливо: дезоксигенация левоглукозана посредством элиминации и циклизации в расплавленной биомассе». Энергетическая и экологическая наука . 5 (7): 7864. DOI : 10.1039/C2EE21305B .
  47. ^ Гибсон Л.Дж. (2013). «Иерархическая структура и механика растительных материалов» . Журнал интерфейса Королевского общества . 9 (76): 2749–2766. doi : 10.1098/rsif.2012.0341 . PMC   3479918 . PMID   22874093 .
  48. ^ Стениус П (2000). "Ch. 1". Лесная продукция Химия . Наука и технология. Тол. 3. Финляндия: Фапет Ой. п. 35. ISBN  978-952-5216-03-5 .
  49. ^ Wang H, Gurau G, Rogers Rd (2012). «Ионная обработка жидкости целлюлозы». Обзоры химического общества . 41 (4): 1519–37. doi : 10.1039/c2cs15311d . PMID   22266483 .
  50. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Abetz V (2005). Энциклопедия полимерной науки и техники (обновляется. Изд.). [Хобокен, Нью-Джерси]: Wiley-Interscience. ISBN  978-0-471-44026-0 .
  51. ^ Вудлинги С. (2001). Регенерированные целлюлозные волокна . [Манчестер]: Текстильный институт. ISBN  978-1-85573-459-3 .
  52. ^ Jump up to: а беременный Борбели Э. (2008). "Лиоцелл Acta Polytechica Hungarica 5 (3).
  53. ^ «Эфир целлюлозы» . метилцеллюлоза.net . 5 марта 2023 года. Архивировано с оригинала 7 марта 2023 года . Получено 7 марта 2023 года .
  54. ^ «Метил целлюлоза» . kimacellulose.com . Архивировано из оригинала 15 апреля 2023 года . Получено 15 апреля 2023 года .
  55. ^ Maita P (2023). «На пути к устойчивой электронике: использование потенциала биоразлагаемой целлюлозной смеси для фотолитографических процессов и экологически чистых устройств». Усовершенствованные материалы технологии . 1 (9). doi : 10.1002/admt.202301282 . HDL : 2108/345525 .
  56. ^ Orlanducci P (2022). «Инженерная поверхность для высокопроизводительных электродов на бумаге». Прикладная поверхностная наука . 608 . doi : 10.1016/j.apsusc.2022.155117 .
  57. ^ Maita P (2023). «На пути к устойчивой электронике: использование потенциала биоразлагаемой целлюлозной смеси для фотолитографических процессов и экологически чистых устройств». Усовершенствованные материалы технологии . 1 (9). doi : 10.1002/admt.202301282 . HDL : 2108/345525 .
  58. ^ Orlanducci P (2022). «Инженерная поверхность для высокопроизводительных электродов на бумаге». Прикладная поверхностная наука . 608 . doi : 10.1016/j.apsusc.2022.155117 .
  59. ^ Orlanducci P (2022). «Устойчивая гидроксипропил целлюлоза-нанодиамонд композит для гибких электронных применений» . Гели . 12 (8): 783. doi : 10.3390/gels8120783 . PMC   9777684 . PMID   36547307 .
  60. ^ Orlanducci P (2022). «Композиты NanoDiamond: новый материал для сохранения пергамента». Журнал прикладной полимерной науки . 32 (139). doi : 10.1002/app.52742 . S2CID   249654979 .
  61. ^ Брунетти П (2020). «Разделители на основе NanoDiamond для суперконденсаторов реализованы на бумажных субстратах». Энергетические технологии . 6 (8). doi : 10.1002/ente.201901233 .
  62. ^ Клаузен А., Бернкоп-Схнюрч А. (2001). «Тиолированная карбоксиметилцеллюлоза: in vitro оценка его повышения проницаемости на пептидные препараты». Eur J Pharm Biopharm . 51 (1): 25–32. doi : 10.1016/s0939-6411 (00) 00130-2 . PMID   11154900 .
  63. ^ Рахмат Д., Девина С (2022). «Синтез и характеристика катионного тиомера на основе этил целлюлозы для реализации мукоадгезивных таблеток и наночастиц» . Международный журнал наномедицины . 17 : 2321–2334. doi : 10.2147/ijn.s321467 . PMC   9130100 . PMID   35645561 . S2CID   248952610 .
  64. ^ Leonaviciute G, Bonengel S, Mahmood A, Ahmad Idrees M, Bernkop-Schnürch A (2016). «S-защищенная тиолированная гидроксиэтиловая целлюлоза (HEC): новое мукоадгезивное наполнение с улучшением стабильности». Углеводный полим . 144 : 514–521. doi : 10.1016/j.carbpol.2016.02.075 . PMID   27083843 .
  65. ^ Leichner C, Jelkmann M, Bernkop-Schnürch A (2019). «Тиолированные полимеры: полимеры с биоиндуацией, использующие одну из наиболее важных мостовых структур в природе». Расширенные обзоры доставки наркотиков . 151–152: 191–221. doi : 10.1016/j.addr.2019.04.007 . PMID   31028759 . S2CID   135464452 .
  66. ^ Seidi F, Saeb MR, Huang Y, Akbari A, Xiao H (2021). «Тиомеры хитозана и целлюлозы: эффективные биосорбенты для обнаружения, удаления и восстановления ионов металлов из водной среды». Химические записи . 21–152 (7): 1876–1896. doi : 10.1002/tcr.202100068 . PMID   34101343 . S2CID   235368517 .
  67. ^ Коман, GT (июль 1939 г.). «Целлюлоза как изоляционный материал». Промышленная и инженерная химия . 31 (7): 807–817. doi : 10.1021/IE50355A005 .
  68. ^ Вейнер М.Л., Коткоски, Лоис А. (2000). Эксципиентная токсичность и безопасность . Нью -Йорк: Деккер. п. 210 . ISBN  978-0-8247-8210-8 .
  69. ^ Dhingra D, Michael M, Rajput H, Patil RT (2011). «Диетическое волокно в продуктах питания: обзор» . Журнал пищевой науки и техники . 49 (3): 255–266. doi : 10.1007/s13197-011-0365-5 . PMC   3614039 . PMID   23729846 .
  70. ^ "ZeoForm: экологичный строительный материал будущего?" Полем Gizmag.com. 30 августа 2013 года. Архивировано с оригинала 28 октября 2013 года . Получено 30 августа 2013 года .
  71. ^ Thoorens G, Krier F, Leclercq B, Carlin B, Evrard B (2014). «Микрокристаллическая целлюлоза, прямое сжатие связующего в среде по качеству по дизайну-обзор» . Международный журнал фармацевтики . 473 (1–2): 64–72. doi : 10.1016/j.ijpharm.2014.06.055 . PMID   24993785 .
  72. ^ Холт-Гименес, Эрик (2007). Биотопливо: мифы о переходе агролфуэлей . Фоновой ​ Институт политики в области продовольствия и развития , Окленд, Калифорния. 13: 2 -Гименес Холт Э. Архивировано с оригинала 16 ноября 2009 года . Получено 5 сентября 2013 года . Холт-Гименес E (13 ноября 2009 г.). «Биотопливо - мифы о переходе агрофюэлей: части I & II» . Архивировано с оригинала 6 сентября 2013 года . Получено 5 сентября 2013 года .
  73. ^ Mullind, Velankar H.2012. изолированные бактерии, методы использования и методы для изоляции. Патент World Wo 2012/021678 A2
  74. ^ Sampa Maiti, et al. (10 декабря 2015 г.). «Поиск устойчивого биопроизводства и восстановления бутанола как многообещающего решения для ископаемого топлива» . Энергетические исследования . 40 (4): 411–438. doi : 10.1002/er.3458 . S2CID   101240621 .
  75. ^ Хобгуд Рэй, Кэтрин (25 августа 2011 г.). «Автомобили могли бегать на переработанной газете, говорят ученые Тулейна» . Университетская веб -страница Университета Тулейна . Университет Тулейна . Архивировано из оригинала 21 октября 2014 года . Получено 14 марта 2012 года .
  76. ^ Бальбо, Лори (29 января 2012 г.). "Поместите зебру в свой аквариум: химический хрупкий?" Полем Greenprophet.com. Архивировано из оригинала 13 февраля 2013 года . Получено 17 ноября 2012 года .
  77. ^ Томпсон Б (13 апреля 2023 г.). «Естественное лечение может сделать вас почти невидимыми для укусов комаров» . Новый Атлас . Архивировано из оригинала 17 апреля 2023 года . Получено 17 апреля 2023 года .
[ редактировать ]
Wikimedia Commons имеет средства массовой информации, связанные с целлюлозой .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Cellulose&oldid=1244191094#Breakdown_(cellulolysis)"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 76fdd72660045b3f2de90f65e20d435f__1725540360
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/76/5f/76fdd72660045b3f2de90f65e20d435f.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Cellulose - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)