✖


Jump to content

Целлюлоза

(Перенаправлено с эфира целлюлозы )

Целлюлоза [ 1 ]
Целлюлоза, линейный полимер звеньев D-глюкозы (показаны два), связанных β(1→4)-гликозидными связями.
Трехмерная структура целлюлозы
Идентификаторы
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
  • Никто
Информационная карта ECHA 100.029.692 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 232-674-9
номер Е Е460 (загустители, ...)
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
( С
12 ч.
20 О
10 )
н
Молярная масса 162,1406 г/моль на единицу глюкозы
Появление белый порошок
Плотность 1,5 г/см 3
Температура плавления 260–270 °С; 500–518 ° F; 533–543 К (разлагается) [ 2 ]
никто
Термохимия
−963 кДж/моль [ нужны разъяснения ]
−2828 кДж/моль [ нужны разъяснения ]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 1: Воздействие может вызвать раздражение, но лишь незначительные остаточные повреждения. Например, скипидарВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
1
1
0
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)
СВВ 15 мг/м 3 (всего) TWA 5 мг/м 3 (соответственно) [ 2 ]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 10 мг/м 3 (всего) TWA 5 мг/м 3 (соответственно) [ 2 ]
IDLH (Непосредственная опасность)
без даты [ 2 ]
Родственные соединения
Родственные соединения
Крахмал
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Целлюлоза представляет собой соединение формулы органическое ( C
66Ч
10 О
5 )
n , полисахарид , состоящий из линейной цепи от нескольких сотен до многих тысяч β(1→4) связанных D -глюкозы . единиц [ 3 ] [ 4 ] Целлюлоза — важный структурный компонент первичной клеточной стенки зеленых растений , многих форм водорослей и оомицетов . Некоторые виды бактерий выделяют его с образованием биопленок . [ 5 ] Целлюлоза — самый распространенный органический полимер на Земле. [ 6 ] Содержание целлюлозы в хлопковом волокне составляет 90 %, в древесном — 40–50 %, в сушеной конопле — около 57 %. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

Целлюлоза в основном используется для производства картона и бумаги . Меньшие количества перерабатываются в широкий спектр производных продуктов, таких как целлофан и вискоза . Преобразование целлюлозы из энергетических культур в биотопливо, такое как целлюлозный этанол, разрабатывается в качестве возобновляемого источника топлива . Целлюлозу для промышленного использования получают в основном из древесной массы и хлопка . [ 6 ] На целлюлозу также сильно влияет прямое взаимодействие с некоторыми органическими жидкостями. [ 10 ]

Некоторые животные, особенно жвачные и термиты , могут переваривать целлюлозу с помощью симбиотических микроорганизмов, живущих в их кишечнике, таких как трихонимфа . В питании человека целлюлоза представляет собой неперевариваемый компонент нерастворимых пищевых волокон , действующий как гидрофильный наполнитель для фекалий и потенциально способствующий дефекации .

История

[ редактировать ]

Целлюлоза была открыта в 1838 году французским химиком Ансельмом Пайеном , который выделил ее из растительного сырья и определил ее химическую формулу. [ 3 ] [ 11 ] [ 12 ] Целлюлоза была использована для производства первого успешного термопластичного полимера , целлулоида , компанией Hyatt Manufacturing Company в 1870 году. Производство вискозы («искусственного шелка ») из целлюлозы началось в 1890-х годах, а целлофан был изобретен в 1912 году. Герман Штаудингер определил полимерную структуру целлюлозы. в 1920 году. Соединение было впервые химически синтезировано (без использования каких-либо ферментов биологического происхождения ) в 1992, Кобаяши и Шода. [ 13 ]

Расположение целлюлозы и других полисахаридов растений. в клеточной стенке

Структура и свойства

[ редактировать ]
Целлюлоза под микроскопом.

Целлюлоза не имеет вкуса, запаха, гидрофильна с углом смачивания 20–30 градусов. [ 14 ] нерастворим в воде и большинстве органических растворителей , является хиральным и биоразлагаемым . было показано, что он плавится при температуре 467 °C. В ходе импульсных испытаний, проведенных Дауэнхауэром и др., (2016). [ 15 ] Его можно химически разложить на глюкозные единицы, обработав его концентрированными минеральными кислотами при высокой температуре. [ 16 ]

Целлюлоза образуется из единиц D -глюкозы , которые конденсируются посредством β(1→4) -гликозидных связей . Этот мотив связи контрастирует с мотивом α(1→4)-гликозидных связей, присутствующих в крахмале и гликогене . Целлюлоза представляет собой полимер с прямой цепью. В отличие от крахмала, не происходит скручивания или разветвления, и молекула принимает вытянутую и довольно жесткую стержнеобразную конформацию, чему способствует экваториальная конформация остатков глюкозы. Множественные гидроксильные группы глюкозы из одной цепи образуют водородные связи с атомами кислорода в той же или соседней цепи, прочно удерживая цепи бок о бок и образуя микрофибриллы с высокой прочностью на разрыв . Это придает прочность на растяжение клеточным стенкам , где микрофибриллы целлюлозы вплетены в полисахаридный матрикс . Высокая прочность на разрыв стеблей растений и древесины деревьев также обусловлена ​​расположением целлюлозных волокон, плотно распределенных в матрице лигнина . Механическую роль целлюлозных волокон в древесной матрице, ответственную за ее сильную структурную прочность, можно в некоторой степени сравнить с ролью арматурные стержни в бетоне , лигнин здесь играет роль затвердевшего цементного теста, действующего как «клей» между целлюлозными волокнами. Механические свойства целлюлозы в первичной клеточной стенке растений коррелируют с ростом и расширением растительных клеток. [ 17 ] Методы живой флуоресцентной микроскопии перспективны для изучения роли целлюлозы в растущих растительных клетках. [ 18 ]

Тройная нить целлюлозы, показывающая водородные связи (голубые линии) между нитями глюкозы.
Хлопковые волокна представляют собой чистейшую природную форму целлюлозы, содержащую более 90% этого полисахарида .

По сравнению с крахмалом целлюлоза гораздо более кристаллична . В то время как крахмал претерпевает кристаллический переход в аморфное при нагревании в воде выше 60–70 ° C (как при кулинарии), целлюлоза требует температуры 320 ° C и давления 25 МПа , чтобы стать аморфной в воде. [ 19 ]

Известно несколько типов целлюлозы. Эти формы различают по расположению водородных связей между нитями и внутри них. Природная целлюлоза представляет собой целлюлозу I со структурами Iα и Iβ . Целлюлоза, вырабатываемая бактериями и водорослями, обогащена Iα , тогда как целлюлоза высших растений состоит в основном из Iβ . Целлюлоза в регенерированных целлюлозных волокнах представляет собой целлюлозу II. Превращение целлюлозы I в целлюлозу II необратимо, что позволяет предположить, что целлюлоза I метастабильна , а целлюлоза II стабильна. С помощью различных химических обработок можно получить структуры целлюлозы III и целлюлозы IV. [ 20 ]

Многие свойства целлюлозы зависят от длины ее цепи или степени полимеризации , количества единиц глюкозы, входящих в состав одной молекулы полимера. Целлюлоза из древесной массы имеет типичную длину цепей от 300 до 1700 звеньев; хлопок и другие растительные волокна, а также бактериальная целлюлоза имеют длину цепей от 800 до 10 000 единиц. [ 6 ] Молекулы с очень маленькой длиной цепи, образующиеся в результате распада целлюлозы, известны как целлодекстрины ; В отличие от длинноцепочечной целлюлозы целлодекстрины обычно растворимы в воде и органических растворителях.

Химическая формула целлюлозы: (C 6 H 10 O 5 ) n , где n — степень полимеризации и представляет собой количество глюкозных групп. [ 21 ]

Целлюлоза растительного происхождения обычно находится в смеси с гемицеллюлозой , лигнином , пектинами и другими веществами, тогда как бактериальная целлюлоза достаточно чистая, имеет гораздо большее содержание воды и более высокую прочность на разрыв из-за большей длины цепей. [ 6 ] : 3384 

Целлюлоза состоит из фибрилл с кристаллическими и аморфными участками. Эти целлюлозные фибриллы можно индивидуализировать путем механической обработки целлюлозной массы, часто сопровождаемой химическим окислением или ферментативной обработкой, с получением полугибких целлюлозных нанофибрилл обычно длиной от 200 нм до 1 мкм в зависимости от интенсивности обработки. [ 22 ] Целлюлозную массу также можно обработать сильной кислотой для гидролиза аморфных участков фибрилл, в результате чего образуются короткие жесткие нанокристаллы целлюлозы длиной несколько 100 нм. [ 23 ] Эти наноцеллюлозы представляют большой технологический интерес из-за их самосборки в холестерические жидкие кристаллы . [ 24 ] производство гидрогелей или аэрогелей , [ 25 ] использование в нанокомпозитах с превосходными термическими и механическими свойствами, [ 26 ] и использовать в качестве Пикеринга стабилизаторов для эмульсий . [ 27 ]

Обработка

[ редактировать ]

Биосинтез

[ редактировать ]

У растений целлюлоза синтезируется на плазматической мембране розетко-терминальными комплексами (РТК). RTC представляют собой гексамерные белковые структуры примерно 25 нм диаметром , которые содержат ферменты целлюлозосинтазы , синтезирующие отдельные цепи целлюлозы. [ 28 ] Каждый RTC плавает в плазматической мембране клетки и «вкручивает» микрофибриллу в клеточную стенку .

RTC содержат по крайней мере три различные целлюлозосинтазы , кодируемые генами CesA ( Ces — сокращение от «целлюлозосинтаза»), в неизвестной стехиометрии . [ 29 ] Отдельные наборы генов CesA участвуют в биосинтезе первичной и вторичной клеточной стенки. Известно, что в суперсемействе CesA растений существует около семи подсемейств , некоторые из которых включают более загадочные ферменты с предварительным названием Csl (целлюлозо-синтазоподобные). В этих синтезах целлюлозы используется УДФ-глюкоза для образования β(1→4)-связанной целлюлозы. [ 30 ]

Бактериальная целлюлоза производится с использованием того же семейства белков, хотя во многих случаях этот ген называется BcsA (синтаза бактериальной целлюлозы) или CelA (целлюлоза). [ 31 ] Фактически, растения приобрели CesA в результате эндосимбиоза, в результате которого образовались хлоропласты . [ 32 ] Все известные целлюлозосинтазы принадлежат к семейству глюкозилтрансфераз 2 (GT2). [ 31 ]

Синтез целлюлозы требует инициирования и удлинения цепи, и эти два процесса различны. Целлюлозосинтаза ( CesA ) инициирует полимеризацию целлюлозы с использованием стероидного праймера, ситостерин -бета- глюкозида и УДФ-глюкозы. Затем он использует предшественники UDP -D-глюкозы для удлинения растущей целлюлозной цепи. Целлюлаза может отщеплять праймер от зрелой цепи. [ 33 ]

также синтезируют оболочники животных, особенно в панцирях асцидий Целлюлозу (где целлюлозу исторически называли «туницином» (туницином)). [ 34 ]

Распад (целлюлозолиз)

[ редактировать ]

Целлюлолиз — это процесс расщепления целлюлозы на более мелкие полисахариды, называемые целлодекстринами , или полностью на глюкозы единицы ; это реакция гидролиза . Поскольку молекулы целлюлозы прочно связываются друг с другом, целлюлолиз относительно сложен по сравнению с расщеплением других полисахаридов . [ 35 ] Однако этот процесс можно существенно интенсифицировать в подходящем растворителе , например в ионной жидкости . [ 36 ]

Большинство млекопитающих имеют ограниченную способность переваривать пищевые волокна, такие как целлюлоза. Некоторые жвачные животные , такие как коровы и овцы, содержат симбиотические анаэробные бактерии (такие как Cellulomonas и Ruminococcus spp. во флоре рубца определенные ) , и эти бактерии вырабатывают ферменты, называемые целлюлазами , которые гидролизуют целлюлозу. Продукты распада затем используются бактериями для размножения. [ 37 ] Бактериальная масса позже переваривается жвачными животными в пищеварительной системе ( желудке и тонком кишечнике ). Лошади используют целлюлозу в своем рационе путем ферментации в задней кишке . [ 38 ] Некоторые термиты содержат в своих задних кишечниках определенные жгутиковые простейшие, продуцирующие такие ферменты, тогда как другие содержат бактерии или могут вырабатывать целлюлазу. [ 39 ]

Ферменты, используемые для расщепления гликозидной связи в целлюлозе, представляют собой гликозидгидролазы, в том числе эндодействующие целлюлазы и экзодействующие глюкозидазы . Такие ферменты обычно секретируются в составе мультиферментных комплексов, которые могут включать докерины и углеводсвязывающие модули . [ 40 ]

Распад (термолиз)

[ редактировать ]
Смотрите также: Древесная зола § Состав

При температуре выше 350 °C целлюлоза подвергается термолизу (также называемому пиролизом ), разлагаясь на твердый уголь , пары, аэрозоли и газы, такие как углекислый газ . [ 41 ] Максимальный выход паров, которые конденсируются в жидкость, называемую биомаслом, достигается при 500 °C. [ 42 ]

Полукристаллические полимеры целлюлозы реагируют при температуре пиролиза (350–600 ° C) в течение нескольких секунд; Было показано, что это преобразование происходит посредством перехода из твердого состояния в жидкость и в пар, при этом жидкость (называемая промежуточной жидкой целлюлозой или расплавленной целлюлозой ) существует лишь доли секунды. [ 43 ] Расщепление гликозидных связей приводит к образованию коротких целлюлозных цепей, состоящих из двух-семи мономеров , составляющих расплав. Барботирование пара промежуточной жидкой целлюлозы дает аэрозоли , которые состоят из ангидроолигомеров с короткой цепью, полученных из расплава. [ 44 ]

Продолжающееся разложение расплавленной целлюлозы приводит к образованию летучих соединений, включая левоглюкозан , фураны , пираны , легкие оксигенаты и газы, в результате первичных реакций. [ 45 ] В образцах толстой целлюлозы летучие соединения, такие как левоглюкозан, подвергаются «вторичным реакциям» с летучими продуктами, включая пираны и легкие оксигенаты, такие как гликольальдегид . [ 46 ]

Гемицеллюлоза

[ редактировать ]
Основная статья: Гемицеллюлоза

Гемицеллюлозы — это полисахариды, родственные целлюлозе, составляющие около 20% биомассы наземных растений . В отличие от целлюлозы, гемицеллюлозы, помимо глюкозы , производятся из нескольких сахаров , особенно ксилозы , но также включают маннозу , галактозу , рамнозу и арабинозу . Гемицеллюлозы состоят из более коротких цепочек – от 500 до 3000 сахарных единиц. [ 47 ] Кроме того, гемицеллюлозы разветвлены, тогда как целлюлоза неразветвлена.

Регенерированная целлюлоза

[ редактировать ]

Целлюлоза растворима в нескольких видах сред, некоторые из которых являются основой коммерческих технологий. Эти процессы растворения обратимы и используются при производстве регенерированной целлюлозы (например, вискозы и целлофана ) из растворимой целлюлозы .

Наиболее важным солюбилизирующим агентом является сероуглерод в присутствии щелочи. Другие агенты включают реагент Швейцера , N -метилморфолина N -оксид и хлорид лития в диметилацетамиде . Как правило, эти агенты модифицируют целлюлозу, делая ее растворимой. Затем агенты удаляются одновременно с образованием волокон. [ 48 ] Целлюлоза также растворима во многих видах ионных жидкостей . [ 49 ]

История регенерированной целлюлозы часто упоминается как начало Джорджа Одемара, который впервые произвел регенерированные нитроцеллюлозные волокна в 1855 году. [ 50 ] Хотя эти волокна были мягкими и прочными, напоминая шелк, у них был недостаток: они были легко воспламеняемыми. Илер де Шардонне усовершенствовал производство нитроцеллюлозных волокон, но производство этих волокон по его способу было относительно неэкономичным. [ 50 ] В 1890 году Л. Х. Деспеисси изобрел медно-аммониевый процесс , в котором для растворения целлюлозы используется медно-аммонийный раствор – метод, который до сих пор используется для производства искусственного шелка . [ 51 ] В 1891 году было обнаружено, что обработка целлюлозы щелочью и сероуглеродом приводит к образованию растворимого производного целлюлозы, известного как вискоза . [ 50 ] Этот процесс, запатентованный основателями компании Viscose Development Company, является наиболее широко используемым методом производства продуктов из регенерированной целлюлозы. Курто приобрел патенты на этот процесс в 1904 году, что привело к значительному росту производства вискозного волокна. [ 52 ] К 1931 году истечение срока действия патентов на вискозный процесс привело к его распространению во всем мире. Мировое производство регенерированного целлюлозного волокна достигло пика в 1973 году и составило 3 856 000 тонн. [ 50 ]

Регенерированную целлюлозу можно использовать для производства самых разнообразных продуктов. Хотя первое применение регенерированной целлюлозы было в качестве текстиля для одежды , этот класс материалов также используется в производстве одноразовых медицинских устройств, а также при изготовлении искусственных мембран . [ 52 ]

Сложные и простые эфиры целлюлозы

[ редактировать ]

Гидроксильные и группы (-OH) целлюлозы могут частично или полностью вступать в реакцию с различными реагентами с получением производных с полезными свойствами, такими как, главным образом, сложные эфиры целлюлозы простые эфиры целлюлозы ( -OR). В принципе, хотя и не всегда в современной промышленной практике, целлюлозные полимеры являются возобновляемыми ресурсами.

Производные сложных эфиров включают:

Эфир целлюлозы Реагент Пример Реагент Группа Р
Органические эфиры Органические кислоты Ацетат целлюлозы Уксусная кислота и уксусный ангидрид H или -(C=O)CH 3
Триацетат целлюлозы Уксусная кислота и уксусный ангидрид −(С=О)СН 3
Целлюлоза пропионат Пропионовая кислота H или -(C=O)CH 2 CH 3
Ацетат пропионат целлюлозы (CAP) Уксусная кислота и пропановая кислота H или -(C=O)CH 3 или -(C=O)CH 2 CH 3
Ацетат-бутират целлюлозы (CAB) Уксусная кислота и масляная кислота H или -(C=O)CH 3 или -(C=O)CH 2 CH 2 CH 3
Неорганические эфиры Неорганические кислоты Нитроцеллюлоза (нитрат целлюлозы) Азотная кислота или другой мощный нитрующий агент. Н или −NO 2
Сульфат целлюлозы Серная кислота или другой мощный сульфатирующий агент. H или −SO 3 H

Ацетат целлюлозы и триацетат целлюлозы представляют собой пленко- и волокнообразующие материалы, которые находят множество применений. Нитроцеллюлоза первоначально использовалась в качестве взрывчатого вещества и была одним из первых пленкообразующих материалов. При пластификации камфорой нитроцеллюлоза дает целлулоид .

Эфир целлюлозы [ 53 ] производные включают в себя:

Эфиры целлюлозы Реагент Пример Реагент Группа R = H или Растворимость в воде Приложение номер Е
Алкил Галогеналканы Метилцеллюлоза хлорметан −СН 3 Растворимый в холодной/горячей воде [ 54 ] Е461
Этилцеллюлоза (ЭК) хлорэтан −СН 2 СН 3 Водонерастворимый Коммерческий термопласт, используемый в покрытиях, чернилах, связующих веществах и таблетках лекарств с контролируемым высвобождением. [ 55 ] Е462
Этилметилцеллюлоза Хлорметан и хлорэтан -СН 3 или -СН 2 СН 3 Е465
Гидроксиалкил Эпоксиды Гидроксиэтилцеллюлоза Оксид этилена −СН 2 СН 2 ОН Растворимый в холодной/горячей воде Желирующий и загуститель [ 56 ]
Гидроксипропилцеллюлоза (ГПЦ) Оксид пропилена −СН 2 СН(ОН)СН 3 Растворимый в холодной воде пленочные свойства, свойства покрытия, фармацевтика, реставрация культурного наследия, электронные приложения, косметический сектор [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] Е463
Гидроксиэтилметилцеллюлоза Хлорметан и оксид этилена −CH 3 или −CH 2 CH 2 OH Растворимый в холодной воде Производство целлюлозных пленок
Гидроксипропилметилцеллюлоза (ГПМЦ) Хлорметан и оксид пропилена −CH 3 или −CH 2 CH(OH)CH 3 Растворимый в холодной воде Модификатор вязкости, гелеобразователь, пенообразователь и связующий агент. Е464
Этилгидроксиэтилцеллюлоза Хлорэтан и оксид этилена −CH 2 CH 3 или −CH 2 CH 2 OH Е467
Карбоксиалкил Галогенированные карбоновые кислоты Карбоксиметилцеллюлоза (КМЦ) Хлороуксусная кислота −СН 2 СООН Растворимый в холодной/горячей воде Часто используется в качестве натриевой соли , натрийкарбоксиметилцеллюлозы (NaCMC). Е466

Карбоксиметилцеллюлозу натрия можно сшить с получением кроскармеллозы натрия (Е468) для использования в качестве разрыхлителя в фармацевтических составах. Кроме того, путем ковалентного присоединения тиоловых групп к простым эфирам целлюлозы, таким как натрийкарбоксиметилцеллюлоза, этилцеллюлоза или гидроксиэтилцеллюлоза, мукоадгезивные свойства и свойства, усиливающие проницаемость. могут быть приданы [ 62 ] [ 63 ] [ 64 ] Тиолированные производные целлюлозы (см. Тиомеры ) также проявляют высокие свойства связывания ионов металлов. [ 65 ] [ 66 ]

Коммерческие приложения

[ редактировать ]
Нить целлюлозы (конформация Iα ) , показаны водородные связи (пунктирные) внутри и между молекулами целлюлозы.
См. также: растворение целлюлозы и целлюлозы (бумаги)

Целлюлозу для промышленного использования получают в основном из древесной массы и хлопка . [ 6 ]

  • Бумажная продукция: Целлюлоза является основным компонентом бумаги , картона и картона . Электроизоляционная бумага : Целлюлоза используется в различных формах в качестве изоляции в трансформаторах, кабелях и другом электрооборудовании. [ 67 ]
  • Волокна: Целлюлоза является основным ингредиентом текстиля . Хлопок и синтетика (нейлон) занимают около 40% рынка по объему. Другие растительные волокна (джут, сизаль, конопля) составляют около 20% рынка. Вискоза , целлофан и другие «регенерированные целлюлозные волокна » составляют небольшую часть (5%).
  • Расходные материалы: Микрокристаллическая целлюлоза ( E460i ) и порошкообразная целлюлоза (E460ii) используются в качестве неактивных наполнителей в таблетках лекарственных средств. [ 68 ] и широкий спектр растворимых производных целлюлозы, номера E от E461 до E469, используются в качестве эмульгаторов, загустителей и стабилизаторов в обработанных пищевых продуктах. Например, порошок целлюлозы используется в плавленых сырах для предотвращения слеживания внутри упаковки. Целлюлоза естественным образом встречается в некоторых продуктах питания и является добавкой в ​​промышленных продуктах, внося неперевариваемый компонент, используемый для текстуры и объема, потенциально способствуя дефекации . [ 69 ]
  • Строительный материал: Гидроксильные связи целлюлозы в воде позволяют получить распыляемый формовочный материал в качестве альтернативы использованию пластмасс и смол. Перерабатываемый материал можно сделать водо- и огнестойким. Он обеспечивает достаточную прочность для использования в качестве строительного материала. [ 70 ] Целлюлозная изоляция, изготовленная из переработанной бумаги, становится популярной как экологически предпочтительный материал для изоляции зданий . Его можно обработать борной кислотой в качестве антипирена .
  • Разное: Целлюлозу можно превратить в целлофан , тонкую прозрачную пленку. Это основной материал для целлулоида , который использовался для фото- и кинопленок до середины 1930-х годов. Целлюлоза используется для производства водорастворимых клеев и связующих, таких как метилцеллюлоза и карбоксиметилцеллюлоза , которые используются в обойном клее . Целлюлоза далее используется для изготовления гидрофильных и хорошо впитывающих губок . Целлюлоза является сырьем для производства нитроцеллюлозы (нитрата целлюлозы), которая используется в бездымном порохе .
  • Фармацевтические препараты. Производные целлюлозы, такие как микрокристаллическая целлюлоза (МКЦ), обладают преимуществами удержания воды, будучи стабилизатором и загустителем , а также укрепляют таблетки с лекарственными средствами. [ 71 ]

Желательный

[ редактировать ]

Энергетические культуры:

Основная статья: Энергетический урожай

Основным горючим компонентом непищевых энергетических культур является целлюлоза, на втором месте – лигнин . Непродовольственные энергетические культуры производят больше полезной энергии, чем съедобные энергетические культуры (в которых содержится большое количество крахмала ), но по-прежнему конкурируют с продовольственными культурами за сельскохозяйственные земли и водные ресурсы. [ 72 ] Типичные непищевые энергетические культуры включают техническую коноплю , просо , мискантус , Salix ( ива ) и Populus ( тополь ). Штамм бактерий Clostridium , обнаруженный в навозе зебры, может превращать практически любую форму целлюлозы в бутаноловое топливо . [ 73 ] [ 74 ] [ 75 ] [ 76 ]

Другое возможное применение — средства от насекомых . [ 77 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Нисияма Ю., Ланган П., Чанзи Х. (2002). «Кристаллическая структура и система водородных связей в целлюлозе Iβ по данным синхротронного рентгеновского излучения и дифракции нейтронного волокна». Дж. Ам. хим. Соц . 124 (31): 9074–9082. дои : 10.1021/ja0257319 . ПМИД   12149011 .
  2. ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0110» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Jump up to: а б Кроуфорд, РЛ (1981). Биодеградация и трансформация лигнина . Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. ISBN  978-0-471-05743-7 .
  4. ^ Апдеграф Д.М. (1969). «Полумикроопределение целлюлозы в биологических материалах». Аналитическая биохимия . 32 (3): 420–424. дои : 10.1016/S0003-2697(69)80009-6 . ПМИД   5361396 .
  5. ^ Ромео Т. (2008). Бактериальные биопленки . Берлин: Шпрингер. стр. 258–263. ISBN  978-3-540-75418-3 .
  6. ^ Jump up to: а б с д и Клемм Д., Хойблен, Бриджит, Финк, Ханс-Петер, Бон, Андреас (2005). «Целлюлоза: увлекательный биополимер и устойчивое сырье». Энджью. хим. Межд. Эд . 44 (22): 3358–3393. дои : 10.1002/anie.200460587 . ПМИД   15861454 .
  7. ^ Целлюлоза. (2008). В Британской энциклопедии . Получено 11 января 2008 г. из Британской энциклопедии Online.
  8. ^ Химический состав древесины . Архивировано 13 октября 2018 года в Wayback Machine . ipst.gatech.edu.
  9. ^ Пиотровски, Стефан и Карус, Майкл (май 2011 г.) Многокритериальная оценка лигноцеллюлозных нишевых культур для использования в процессах биопереработки. Архивировано 3 апреля 2021 г. в Wayback Machine . nova-Institut GmbH, Хюрт, Германия.
  10. ^ Мантанис Г.И., Янг Р.А., Роуэлл Р.М. (1995). «Набухание спрессованных полотен из целлюлозных волокон в органических жидкостях». Целлюлоза . 2 (1): 1–22. дои : 10.1007/BF00812768 . ISSN   0969-0239 .
  11. ^ Пайен, А. (1838) «Mémoire sur la Composition du tissu propre des plantes et du ligneux» (Мемуары о составе тканей растений и древесного [материала]), Comptes rendus , vol. 7, стр. 1052–1056. Пайен добавил к этой бумаге приложения 24 декабря 1838 г. (см.: Comptes rendus , т. 8, стр. 169 (1839)) и 4 февраля 1839 г. (см.: Comptes rendus , т. 9, стр. 149 (1839)). ). Комитет Французской академии наук рассмотрел выводы Пайена в: Жан-Батист Дюма (1839) «Rapport sur un mémoire de M. Payen, reltes rendus , vol. 8, pp. 51–53. В этом отчете слово» «целлюлоза» и автор указывает на сходство эмпирической формулы целлюлозы и формулы «декстрина» (крахмала). Вышеуказанные статьи перепечатаны в: Броньяр и Гиймен, ред., Annales des Sciences naturallles ..., 2-я серия. , том 11 (Париж, Франция: Crochard et Cie., 1839), [ https://books.google.com/books?id=VDRsFWwgUo4C&pg=PA21 С. 21–31].
  12. ^ Молодой Р. (1986). Модификация структуры и гидролиз целлюлозы . Нью-Йорк: Уайли. ISBN  978-0-471-82761-0 .
  13. ^ Кобаяши С, Касива, Кейта, Симада, Дзюнджи, Кавасаки, Тацуя, Шода, Синитиро (1992). «Ферментативная полимеризация: первый синтез целлюлозы in vitro небиосинтетическим путем, катализируемым целлюлазой». Макромолекулярная химия. Макромолекулярные симпозиумы . 54–55 (1): 509–518. дои : 10.1002/masy.19920540138 .
  14. ^ Бишоп, Чарльз А., изд. (2007). Вакуумное осаждение на полотна, пленки и фольгу . Эльзевир Наука. п. 165. ИСБН  978-0-8155-1535-7 .
  15. ^ Дауэнхауэр П., Крумм С., Пфаендтнер Дж. (2016). «Фильмы с миллисекундным импульсом объединяют механизмы фрагментации целлюлозы». Химия материалов . 28 (1): 0001. doi : 10.1021/acs.chemmater.6b00580 . ОСТИ   1865816 .
  16. ^ Ваймер CE (1994). «Этанол из лигноцеллюлозной биомассы: технология, экономика и возможности». Биоресурсные технологии . 50 (1): 5. Бибкод : 1994BiTec..50....3W . дои : 10.1016/0960-8524(94)90214-3 .
  17. ^ Биденди А.Дж., Гейтманн А. (январь 2016 г.). «О механических свойствах первичной клеточной стенки растений» (PDF) . Журнал экспериментальной ботаники . 67 (2): 449–461. дои : 10.1093/jxb/erv535 . ПМИД   26689854 . Архивировано (PDF) из оригинала 13 января 2018 г.
  18. ^ Биденди А.Дж., Чебли Й., Гейтманн А. (май 2020 г.). «Флуоресцентная визуализация целлюлозы и пектина в первичной клеточной стенке растений». Журнал микроскопии . 278 (3): 164–181. дои : 10.1111/jmi.12895 . ПМИД   32270489 . S2CID   215619998 .
  19. ^ Дегучи С., Цудзи К., Хорикоши К. (2006). «Приготовление целлюлозы в горячей и сжатой воде». Химические коммуникации (31): 3293–5. дои : 10.1039/b605812d . ПМИД   16883414 .
  20. ↑ Структура и морфология целлюлозы. Архивировано 26 апреля 2009 г. в Wayback Machine Сержем Пересом и Уильямом Маки, CERMAV- CNRS , 2001. Глава IV.
  21. ^ Чен Х (2014). «Химический состав и структура природной лигноцеллюлозы». Биотехнология лигноцеллюлозы: теория и практика (PDF) . Дордрехт: Спрингер. стр. 25–71. ISBN  978-94-007-6897-0 . Архивировано (PDF) из оригинала 13 декабря 2016 г.
  22. ^ Сайто Т., Кимура С., Нисияма Ю., Исогай А. (август 2007 г.). «Целлюлозные нановолокна, полученные путем TEMPO-опосредованного окисления нативной целлюлозы» . Биомакромолекулы . 8 (8): 2485–2491. дои : 10.1021/bm0703970 . ПМИД   17630692 . Архивировано из оригинала 7 апреля 2020 года . Проверено 7 апреля 2020 г.
  23. ^ Пэн, Б.Л., Дхар, Н., Лю, Х.Л., Тэм, К.К. (2011). «Химия и применение нанокристаллической целлюлозы и ее производных: взгляд на нанотехнологии» (PDF) . Канадский журнал химической инженерии . 89 (5): 1191–1206. doi : 10.1002/cjce.20554 . Архивировано из оригинала (PDF) 24 октября 2016 года . Проверено 28 августа 2012 г.
  24. ^ Револ Дж. Ф., Брэдфорд Х., Гиассон Дж., Маршессо Р., Грей Д. (июнь 1992 г.). «Геликоидное самоупорядочение микрофибрилл целлюлозы в водной суспензии» . Международный журнал биологических макромолекул . 14 (3): 170–172. дои : 10.1016/S0141-8130(05)80008-X . ПМИД   1390450 . Архивировано из оригинала 7 апреля 2020 года . Проверено 7 апреля 2020 г.
  25. ^ Де Франс К.Дж., Хоар Т., Крэнстон Э.Д. (26 апреля 2017 г.). «Обзор гидрогелей и аэрогелей, содержащих наноцеллюлозу» . Химия материалов . 29 (11): 4609–4631. doi : 10.1021/acs.chemmater.7b00531 .
  26. ^ Прэнгер Л., Танненбаум Р. (2008). «Нанокомпозиты на биологической основе, полученные путем полимеризации in situ фурфурилового спирта с усами целлюлозы или монтмориллонитовой глины» . Макромолекулы . 41 (22): 8682–8687. Бибкод : 2008МаМол..41.8682P . дои : 10.1021/ma8020213 . Архивировано из оригинала 30 декабря 2023 года . Проверено 19 июня 2023 г.
  27. ^ Калашникова И., Бизо Х., Катала Б., Капрон И. (21 июня 2011 г.). «Новые эмульсии Пикеринга, стабилизированные нанокристаллами бактериальной целлюлозы». Ленгмюр . 27 (12): 7471–7479. дои : 10.1021/la200971f . ПМИД   21604688 .
  28. ^ Кимура С., Лаосинчай В., Ито Т., Цуй Икс, Линдер Ч.Р., Браун-младший Р.М. (1999). «Иммунозолотое мечение розетовидных концевых целлюлозо-синтезирующих комплексов в сосудистом растении vigna angularis» . Растительная клетка . 11 (11): 2075–86. дои : 10.2307/3871010 . JSTOR   3871010 . ПМК   144118 . ПМИД   10559435 .
  29. ^ Тейлор Н.Г. (2003). «Взаимодействия между тремя различными белками CesA, необходимыми для синтеза целлюлозы» . Труды Национальной академии наук . 100 (3): 1450–1455. Бибкод : 2003PNAS..100.1450T . дои : 10.1073/pnas.0337628100 . ПМК   298793 . ПМИД   12538856 .
  30. ^ Ричмонд, штат Техас, Сомервилл, Чехия (октябрь 2000 г.). «Суперсемейство целлюлозосинтазы» . Физиология растений . 124 (2): 495–498. дои : 10.1104/стр.124.2.495 . ПМЦ   1539280 . ПМИД   11027699 .
  31. ^ Jump up to: а б Омаджела О, Нарахари А, Струмилло Дж, Мелида Х, Мазур О, Булоне В и др. (29 октября 2013 г.). «BcsA и BcsB образуют каталитически активное ядро ​​бактериальной целлюлозосинтазы, достаточное для синтеза целлюлозы in vitro» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (44): 17856–61. Бибкод : 2013PNAS..11017856O . дои : 10.1073/pnas.1314063110 . ПМЦ   3816479 . ПМИД   24127606 .
  32. ^ Поппер З.А., Мишель Г., Эрве С., Домозич Д.С., Уиллатс В.Г., Туохи М.Г. и др. (2011). «Эволюция и разнообразие стенок растительных клеток: от водорослей до цветковых растений». Ежегодный обзор биологии растений . 62 : 567–90. doi : 10.1146/annurev-arplant-042110-103809 . hdl : 10379/6762 . ПМИД   21351878 . S2CID   11961888 .
  33. ^ Пэн Л., Каваго Ю., Хоган П., Делмер Д. (2002). «Ситостерин-бета-глюкозид как праймер для синтеза целлюлозы в растениях». Наука . 295 (5552): 147–50. Бибкод : 2002Sci...295..147P . дои : 10.1126/science.1064281 . ПМИД   11778054 . S2CID   83564483 .
  34. ^ Эндин, Р. (1961). «Испытание асцидии Phallusia mammillata » (PDF) . Ежеквартальный журнал микроскопической науки . 102 (1): 107–117. Архивировано (PDF) из оригинала 26 октября 2014 г.
  35. ^ Баркалоу, Дэвид Г., Уистлер, Рой Л. (2014). "Целлюлоза". ДоступНаука . дои : 10.1036/1097-8542.118200 .
  36. ^ Игнатьев И, Дорслаер, Чарли Ван, Мертенс, Паскаль Г.Н., Биннеманс, Коэн, Вос, Дирк. Э. де (2011). «Синтез эфиров глюкозы из целлюлозы в ионных жидкостях» . Хольцфоршунг . 66 (4): 417–425. дои : 10.1515/hf.2011.161 . S2CID   101737591 . Архивировано из оригинала 30 августа 2017 года . Проверено 30 августа 2017 г.
  37. ^ Ла Реау А, Суен Джи (2018). «Руминококки: ключевые симбионты кишечной экосистемы». Журнал микробиологии . 56 (3): 199–208. дои : 10.1007/s12275-018-8024-4 . ПМИД   29492877 . S2CID   3578123 .
  38. ^ Боуэн Р. «Пищеварительная функция лошадей» . www.vivo.colostate.edu . Архивировано из оригинала 12 ноября 2020 года . Проверено 25 сентября 2020 г.
  39. ^ Токуда Г., Ватанабэ Х. (22 июня 2007 г.). «Скрытые целлюлазы у термитов: пересмотр старой гипотезы» . Письма по биологии . 3 (3): 336–339. дои : 10.1098/rsbl.2007.0073 . ПМЦ   2464699 . ПМИД   17374589 .
  40. ^ Пейн СМ, Нотт BC, Мэйс Х.Б., Ханссон Х., Химмель М.Е., Сандгрен М. и др. (2015). «Грибковые целлюлазы» . Химические обзоры . 115 (3): 1308–1448. дои : 10.1021/cr500351c . ПМИД   25629559 .
  41. ^ Меттлер, Мэтью С., Влахос, Дионисиос Г., Дауэнхауэр, Пол Дж. (2012). «Десять основных фундаментальных проблем пиролиза биомассы для производства биотоплива». Энергетика и экология . 5 (7): 7797. дои : 10.1039/C2EE21679E .
  42. ^ Черник С., Бриджуотер А.В. (2004). «Обзор применения масла быстрого пиролиза биомассы». Энергетика и топливо . 18 (2). Энергия и топливо, Американское химическое общество: 590–598. дои : 10.1021/ef034067u . S2CID   49332510 .
  43. ^ Дауэнхауэр П.Дж., Колби Дж.Л., Балонек К.М., Сушинский В.Дж., Шмидт Л.Д. (2009). «Реактивное кипячение целлюлозы для комплексного катализа через промежуточную жидкость». Зеленая химия . 11 (10): 1555. doi : 10.1039/B915068B . S2CID   96567659 .
  44. ^ Тейшейра А.Р., Муни К.Г., Крюгер Дж.С., Уильямс К.Л., Сушинский В.Дж., Шмидт Л.Д. и др. (2011). «Получение аэрозоля путем реактивного кипячения расплавленной целлюлозы» . Энергетика и экология . 4 (10). Энергетика и экологические науки, Королевское химическое общество: 4306. doi : 10.1039/C1EE01876K . Архивировано из оригинала 31 августа 2017 года . Проверено 30 августа 2017 г.
  45. ^ Меттлер М.С., Мушриф С.Х., Полсен А.Д., Джавадекар А.Д., Влахос Д.Г., Дауэнхауэр П.Дж. (2012). «Раскрытие химии пиролиза для производства биотоплива: преобразование целлюлозы в фураны и небольшие оксигенаты» . Энергетическая среда. Наука . 5 : 5414–5424. дои : 10.1039/C1EE02743C . Архивировано из оригинала 31 августа 2017 года . Проверено 30 августа 2017 г.
  46. ^ Меттлер М.С., Полсен А.Д., Влахос Д.Г., Дауэнхауэр П.Дж. (2012). «Пиролитическое преобразование целлюлозы в топливо: дезоксигенация левоглюкозана путем удаления и циклизации в расплавленной биомассе». Энергетика и экология . 5 (7): 7864. doi : 10.1039/C2EE21305B .
  47. ^ Гибсон ЖЖ (2013). «Иерархическая структура и механика растительного сырья» . Журнал интерфейса Королевского общества . 9 (76): 2749–2766. дои : 10.1098/rsif.2012.0341 . ПМЦ   3479918 . ПМИД   22874093 .
  48. ^ Стениус П (2000). «Ч. 1». Химия лесных продуктов . Наука и технология изготовления бумаги. Том. 3. Финляндия: Фапет О.Ю. п. 35. ISBN  978-952-5216-03-5 .
  49. ^ Ван Х., Гурау Дж., Роджерс Р.Д. (2012). «Ионно-жидкостная обработка целлюлозы». Обзоры химического общества . 41 (4): 1519–37. дои : 10.1039/C2CS15311D . ПМИД   22266483 .
  50. ^ Jump up to: а б с д Абец В. (2005). Энциклопедия полимерной науки и техники (Обновленная ред.). [Хобокен, Нью-Джерси]: Wiley Interscience. ISBN  978-0-471-44026-0 .
  51. ^ Вудингс С. (2001). Регенерированные целлюлозные волокна . [Манчестер]: Текстильный институт. ISBN  978-1-85573-459-3 .
  52. ^ Jump up to: а б Борбели Э (2008). «Лиоцелл, новое поколение регенерированной целлюлозы». Acta Polytechnica Hungarica . 5 (3).
  53. ^ «Эфир целлюлозы» . метилцеллюлоза.net . 5 марта 2023 года. Архивировано из оригинала 7 марта 2023 года . Проверено 7 марта 2023 г.
  54. ^ «Метилцеллюлоза» . kimaцеллюлоза.com . Архивировано из оригинала 15 апреля 2023 года . Проверено 15 апреля 2023 г.
  55. ^ Майта П. (2023). «На пути к устойчивой электронике: использование потенциала биоразлагаемой смеси целлюлозы для фотолитографических процессов и экологически чистых устройств». Передовые технологии материалов . 1 (9). дои : 10.1002/admt.202301282 . hdl : 2108/345525 .
  56. ^ Орландуччи П. (2022). «Инженерная поверхность для высокопроизводительных электродов на бумаге». Прикладная наука о поверхности . 608 . дои : 10.1016/j.apsusc.2022.155117 .
  57. ^ Майта П. (2023). «На пути к устойчивой электронике: использование потенциала биоразлагаемой смеси целлюлозы для фотолитографических процессов и экологически чистых устройств». Передовые технологии материалов . 1 (9). дои : 10.1002/admt.202301282 . hdl : 2108/345525 .
  58. ^ Орландуччи П. (2022). «Инженерная поверхность для высокопроизводительных электродов на бумаге». Прикладная наука о поверхности . 608 . дои : 10.1016/j.apsusc.2022.155117 .
  59. ^ Орландуччи П. (2022). «Устойчивый композит гидроксипропилцеллюлоза-наноалмаз для гибкого электронного применения» . Гели . 12 (8): 783. doi : 10.3390/gels8120783 . ПМЦ   9777684 . ПМИД   36547307 .
  60. ^ Орландуччи П. (2022). «Наноалмазные композиты: новый материал для консервации пергамента». Журнал прикладной науки о полимерах . 32 (139). дои : 10.1002/app.52742 . S2CID   249654979 .
  61. ^ Брунетти П. (2020). «Сепараторы на основе наноалмазов для суперконденсаторов, реализованных на бумажных подложках». Энергетические технологии . 6 (8). дои : 10.1002/ente.201901233 .
  62. ^ Клаузен А, Бернкоп-Шнурх А (2001). «Тиолированная карбоксиметилцеллюлоза: оценка in vitro ее эффекта увеличения проницаемости пептидных препаратов». Eur J Pharm Биофарм . 51 (1): 25–32. дои : 10.1016/s0939-6411(00)00130-2 . ПМИД   11154900 .
  63. ^ Рахмат Д., Девина С. (2022). «Синтез и характеристика катионного тиомера на основе этилцеллюлозы для изготовления мукоадгезивных таблеток и наночастиц» . Международный журнал наномедицины . 17 : 2321–2334. дои : 10.2147/IJN.S321467 . ПМК   9130100 . ПМИД   35645561 . S2CID   248952610 .
  64. ^ Леонавичуте Г., Боненгель С., Махмуд А., Ахмад Идрис М., Бернкоп-Шнурх А. (2016). «S-защищенная тиолированная гидроксиэтилцеллюлоза (ГЭЦ): новый мукоадгезивный наполнитель с улучшенной стабильностью». Углеводы Полим . 144 : 514–521. дои : 10.1016/j.carbpol.2016.02.075 . ПМИД   27083843 .
  65. ^ Лейхнер С., Йелькманн М., Бернкоп-Шнурх А. (2019). «Тиолированные полимеры: биоинспирированные полимеры, использующие одну из наиболее важных мостиковых структур в природе». Обзоры расширенной доставки лекарств . 151–152: 191–221. doi : 10.1016/j.addr.2019.04.007 . ПМИД   31028759 . S2CID   135464452 .
  66. ^ Сейди Ф, Саеб М.Р., Хуан Й, Акбари А, Сяо Х (2021). «Тиомеры хитозана и целлюлозы: эффективные биосорбенты для обнаружения, удаления и восстановления ионов металлов из водной среды». Химические записи . 21–152 (7): 1876–1896. дои : 10.1002/tcr.202100068 . ПМИД   34101343 . S2CID   235368517 .
  67. ^ Кохман, GT (июль 1939 г.). «Целлюлоза как изоляционный материал». Промышленная и инженерная химия . 31 (7): 807–817. дои : 10.1021/ie50355a005 .
  68. ^ Вайнер М.Л., Коткоски, Лоис А. (2000). Токсичность и безопасность наполнителя . Нью-Йорк: Деккер. п. 210 . ISBN  978-0-8247-8210-8 .
  69. ^ Дхингра Д., Майкл М., Раджпут Х., Патил Р.Т. (2011). «Пищевые волокна в пищевых продуктах: обзор» . Журнал пищевой науки и технологий . 49 (3): 255–266. дои : 10.1007/s13197-011-0365-5 . ПМК   3614039 . ПМИД   23729846 .
  70. ^ «Зеоформ: экологически чистый строительный материал будущего?» . Gizmag.com. 30 августа 2013. Архивировано из оригинала 28 октября 2013 года . Проверено 30 августа 2013 г.
  71. ^ Туренс Г., Криер Ф., Леклерк Б., Карлин Б., Эврард Б. (2014). «Микрокристаллическая целлюлоза, связующее для прямого прессования с качеством, разработанным в среде разработки — обзор» . Международный фармацевтический журнал . 473 (1–2): 64–72. doi : 10.1016/j.ijpharm.2014.06.055 . ПМИД   24993785 .
  72. ^ Холт-Хименес, Эрик (2007). Биотопливо: мифы о переходе на агротопливо . Справочник . Институт политики продовольствия и развития , Окленд, Калифорния. 13:2 Холт-Хименес Э. «Биотопливо – мифы о переходе на агротопливо: части I и II» . Архивировано из оригинала 16 ноября 2009 года . Проверено 5 сентября 2013 г. Холт-Хименес Э. (13 ноября 2009 г.). «Биотопливо – мифы о переходе на агротопливо: части I и II» . Архивировано из оригинала 6 сентября 2013 года . Проверено 5 сентября 2013 г.
  73. ^ MullinD, Velankar H.2012. Выделенные бактерии, методы использования и методы выделения. Мировой патент WO 2012/021678 A2.
  74. ^ Сампа Маити и др. (10 декабря 2015 г.). «Поиски устойчивого биопроизводства и восстановления бутанола как многообещающего решения проблемы ископаемого топлива» . Энергетические исследования . 40 (4): 411–438. дои : 10.1002/er.3458 . S2CID   101240621 .
  75. ^ Хобгуд Рэй, Кэтрин (25 августа 2011 г.). «Автомобили могут ездить на переработанной газете, говорят ученые из Тулейна» . Веб-страница новостей Тулейнского университета . Тулейнский университет . Архивировано из оригинала 21 октября 2014 года . Проверено 14 марта 2012 г.
  76. ^ Бальбо, Лори (29 января 2012 г.). «Поместите зебру в свой аквариум: химическая чушь?» . Greenprophet.com. Архивировано из оригинала 13 февраля 2013 года . Проверено 17 ноября 2012 г.
  77. ^ Томпсон Б. (13 апреля 2023 г.). «Натуральное лечение может сделать вас практически незаметным для укусов комаров» . Новый Атлас . Архивировано из оригинала 17 апреля 2023 года . Проверено 17 апреля 2023 г.
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме целлюлозы .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Cellulose&oldid=1237426223#Derivatives"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 9b3ad0b131b067ab6d68ea2f393b0326__1722268500
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/9b/26/9b3ad0b131b067ab6d68ea2f393b0326.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Cellulose - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)