хлорпикрин

хлорпикрин
Имена
	Название ИЮПАК Трихлор(нитро)метан
	Другие имена Нитрохлороформ ; Нитротрихлорметан ; ПС ; трихлор ; Трихлорнитрометан ;
Идентификаторы
Номер CAS	76-06-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1756135
КЭБ	ЧЕБИ:39285 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1327143 ;
ХимическийПаук	13861343 ;
Информационная карта ECHA	100.000.847
Номер ЕС	200-930-9 ;
Справочник Гмелина	240197
ИЮФАР/БПС	6292 ;
КЕГГ	C18445 ;
ПабХим CID	6423 ;
номер РТЭКС	ПБ6300000 ;
НЕКОТОРЫЙ	I4JTX7Z7U2 ;
Число	1580
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0020315 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	CCl3NOCCl3NO2
Молярная масса	164.375 g/mol
Появление	бесцветная жидкость
Запах	раздражающий
Плотность	1,692 г/мл
Температура плавления	-69 ° C (-92 ° F; 204 К)
Точка кипения	112 ° C (234 ° F, 385 К) (разлагается)
Растворимость в воде	0.2%
Давление пара	18 мм рт.ст. (20°С)
Магнитная восприимчивость (χ)	−75.3·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Чрезвычайно токсичен и раздражает кожу, глаза и легкие. Канцерогенно.
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х301 , Х314 , Х330 , Х370 , Х372 , Х410
Меры предосторожности	P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P307+P311 , P310 , P314 , P320 , P321 , P330 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	4 0 3
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛК 50 ( средняя концентрация )	9,7 частей на миллион (мышь, 4 часа) ; 117 частей на миллион (крыса, 20 мин) ; 14,4 частей на миллион (крыса, 4 часа)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	293 ppm (человек, 10 мин) ; 340 частей на миллион (мышь, 1 мин) ; 117 частей на миллион (кошка, 20 мин)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	TWA 0,1 ppm (0,7 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 0,1 ppm (0,7 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	2 частей на миллион
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Хлорпикрин , также известный как PS (от Port Sunlight ^{[ 4 ]}) и нитрохлороформ — химическое соединение, которое в настоящее время используется в качестве противомикробного средства широкого спектра действия, фунгицида, гербицида , инсектицида и нематицида . ^{[ 5 ]} Его использовали в качестве отравляющего газа во время Первой мировой войны и во время вторжения России на Украину. ^{[ 6 ]} Его химическая структурная формула: Cl ₃ C - N О ₂ .

Синтез

Хлорпикрин был открыт в 1848 году шотландским химиком Джоном Стенхаусом . Он получил его реакцией гипохлорита натрия с пикриновой кислотой :

HOC ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ + 11 NaOCl → 3 Cl ₃ CNO ₂ + 3 Na ₂ CO ₃ + 3 NaOH + 2 NaCl

Из-за использованного прекурсора Стенхаус назвал соединение хлорпикрином, хотя по структуре эти два соединения различны.

Сегодня хлорпикрин получают реакцией нитрометана с гипохлоритом натрия : ^{[ 7 ]}

H ₃ CNO ₂ + 3 NaOCl → Cl ₃ CNO ₂ + 3 NaOH

Реакция хлороформа и азотной кислоты также дает хлорпикрин: ^{[ 8 ]}

Cl ₃ CH + HONO ₂ → Cl ₃ CNO ₂ + H ₂ O

Характеристики

Химическая формула хлорпикрина: CCl ₃ NO ₂ и его молекулярная масса составляет 164,38 грамм/моль. ^{[ 9 ]} Чистый хлорпикрин представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения 112 °С. ^{[ 9 ]} Хлорпикрин умеренно растворим в воде с растворимостью 2 г/л при 25 °C. ^{[ 9 ]} Он летуч, с давлением пара 23,2 миллиметра ртутного столба (мм рт. ст.) при 25 ° C; соответствующая константа закона Генри составляет 0,00251 атмосфера-кубический метр на моль. ^{[ 9 ]} Коэффициент распределения октанол-вода ( K _ow ) хлорпикрина оценивается в 269. ^{[ 9 ]} Коэффициент поглощения почвой ( K _oc , нормированный на содержание органического вещества почвы) составляет 25 см. ³/г. ^{[ 9 ]}

Использовать

Хлорпикрин был изготовлен для использования в качестве отравляющего газа во время Первой мировой войны . ^{[ 10 ]} В сельском хозяйстве хлорпикрин вводят в почву перед посадкой сельскохозяйственных культур для фумигации почвы. Хлорпикрин воздействует на широкий спектр грибов , микробов и насекомых . ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} Его обычно используют в качестве самостоятельного средства или в сочетании/совместном составе с бромистым метилом и 1,3-дихлорпропеном . ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} Хлорпикрин используется в качестве индикатора и репеллента при окуривании жилищ насекомых сульфурилфторидом, газом без запаха. ^{[ 14 ]} хлорпикрина Механизм действия неизвестен. ^{[ 15 ]} (ИРАК МОА 8B). ^{[ 16 ]} Хлорпикрин может стимулировать сорняков прорастание , что может быть полезно, если за ним сразу последует более эффективный гербицид . ^{[ 17 ]}

В феврале 2024 года украинский генерал Александр Тарнавский обвинил ВС РФ в использовании хлорпикриновых боеприпасов . ^{[ 18 ]} В мае 2024 года Государственный департамент США также заявил об использовании хлорпикрина российскими войсками на Украине и в ответ ввел санкции против российских физических и юридических лиц. ^{[ 19 ]}

Безопасность

На национальном уровне хлорпикрин регулируется в США Агентством по охране окружающей среды США ограниченного использования как пестицид . ^{[ 11 ]}^{[ 20 ]} Из-за его токсичности и канцерогенности распространение и использование хлорпикрина доступно только лицензированным специалистам и специально сертифицированным производителям, прошедшим обучение правильному и безопасному использованию хлорпикрина. ^{[ 11 ]}^{[ 20 ]} В США пределы профессионального воздействия установлены на уровне 0,1 частей на миллион в среднем за восемь часов, взвешенного по времени. ^{[ 21 ]}

Сельское хозяйство

США В 2008 году Агентство по охране окружающей среды повторно одобрило хлорпикрин как безопасный для использования в сельском хозяйстве, заявив, что лечение «может принести пользу как потребителям продуктов питания, так и производителям. Для потребителей это означает, что больше свежих фруктов и овощей можно дешево производить внутри страны круглый год, потому что с некоторыми серьезными проблемами, связанными с вредителями, можно эффективно бороться». ^{[ 22 ]}^{[ мертвая ссылка ]}^{[ 23 ]}^{[ 24 ]} Чтобы гарантировать безопасное использование хлорпикрина, Агентство по охране окружающей среды требует строгого набора мер защиты для обслуживающего персонала, рабочих и людей, живущих и работающих на сельскохозяйственных угодьях и вокруг них во время обработки. ^{[ 11 ]}^{[ 23 ]} Защита EPA была усилена как в 2011, так и в 2012 году, что снизило воздействие фумигантов и значительно повысило безопасность. ^{[ 25 ]} Меры защиты включают обучение сертифицированных специалистов по применению пестицидов, использование буферных зон, размещение сообщений до и во время применения пестицидов, планы управления фумигантами, а также помощь и меры обеспечения соблюдения требований. ^{[ 24 ]}^{[ 26 ]}

Хлорпикрин, используемый в качестве средства предпосевной обработки почвы, подавляет почвенные патогенные грибы , а также некоторые нематоды и насекомых . По словам производителей хлорпикрина, период полураспада которого составляет от нескольких часов до нескольких дней, он полностью переваривается почвенными организмами до посадки урожая, что делает его безопасным и эффективным. ^{[ ненадежный источник? ]} Вопреки распространенному мнению, хлорпикрин не стерилизует почву и не разрушает озоновый слой , так как соединение разрушается под действием солнечных лучей. Кроме того, хлорпикрин никогда не обнаруживался в грунтовых водах из-за его низкой растворимости. ^{[ 27 ]}

Калифорния

В Калифорнии опыт острого воздействия хлорпикрина при его использовании в качестве почвенного фумиганта для клубники и других культур привел к выпуску в январе 2015 года постановлений о создании буферных зон и других мер предосторожности для минимизации воздействия на сельскохозяйственных рабочих, соседей и прохожих. ^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}

Высокие концентрации

Хлорпикрин вреден для человека. Он может всасываться системно при вдыхании, проглатывании и через кожу. В высоких концентрациях он сильно раздражает легкие, глаза и кожу. ^{[ 30 ]} Во время Первой мировой войны немецкие войска использовали концентрированный хлорпикрин против войск союзников в качестве слезоточивого газа . Хотя оно и не столь смертоносно, как другое химическое оружие, оно вызывало рвоту и заставляло солдат союзников снимать маски, чтобы вызвать рвоту, подвергая их воздействию более токсичных газов, которые использовались в качестве оружия во время войны. ^{[ 31 ]}

Повреждение защитного снаряжения

хлорпикрин и его производное фосгеноксим Известно, что повреждают или ставят под угрозу средства индивидуальной защиты предыдущих поколений. Некоторые из атакованных солдат упомянули о белом дыме, выходящем из их противогазов. ^{[ нужна ссылка ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0132» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ http://msds.chem.ox.ac.uk/CH/chromicrin.html ^{[ мертвая ссылка ]}
^ Jump up to: ^а ^б «Хлорпикрин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Фулкс, Швейцария (31 января 2012 г.). «ГАЗ!» — История Особой бригады . Эндрюс ЮК Лимитед. п. 193.
^ «Информационный бюллетень RED: хлорпикрин» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. 10 июля 2008 г. с. 2 . Проверено 20 сентября 2013 г.
^ Канцелярия пресс-секретаря (1 мая 2024 г.). «Введение новых мер в отношении России за ее полномасштабную войну и применение химического оружия против Украины» . Государственный департамент США . Архивировано из оригинала 23 мая 2024 года . Проверено 23 мая 2024 г.
^ Шелдон Б. Маркофски «Алифатические нитросоединения» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005.
^ Хлорпикрин Кирби Э. Джексон, Chemical Reviews 1934 14 (2), 251-286 DOI: 10.1021/cr60048a003
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж «Резюме — оценка хлорпикрина как токсичного загрязнителя воздуха» (PDF) . Департамент регулирования пестицидов – Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. Февраль 2010. с. iv. Архивировано из оригинала (PDF) 6 октября 2013 года . Проверено 20 сентября 2013 г.
^ Эйрс, Леонард П. (1919). Война с Германией (Второе изд.). Вашингтон, округ Колумбия: Типография правительства США. п. 80 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Хлорпикрин – Фон» . Проверено 20 сентября 2013 г.
^ Jump up to: ^а ^б «Информационный бюллетень: Хлорпикрин» (PDF) . www.workcover.nsw.gov.au . Архивировано из оригинала (PDF) 20 мая 2009 г.
^ Амос Альфред Фрис; Кларенс Джей Уэст (1921). Химическая война . Книжная компания McGraw-Hill, Inc. п. 144 .
^ «Газовый фумигант Vikane® – доверяют домовладельцы, предпочитают профессионалы» .
^ Хлорпикрин в базе данных свойств пестицидов (PPDB), Университет Хартфордшира , по состоянию на 10 марта 2021 г.
^ «Схема классификации действий IRAC, версия 9.4» . IRAC ( Комитет по борьбе с устойчивостью к инсектицидам ) (pdf). Март 2020.
^ Мартин, Фрэнк Н. (2003). «Разработка альтернативных стратегий борьбы с почвенными патогенами, которые в настоящее время контролируются с помощью бромистого метила». Ежегодный обзор фитопатологии . 41 (1). Годовые обзоры : 325–350. doi : 10.1146/annurev.phyto.41.052002.095514 . ISSN 0066-4286 . ПМИД 14527332 .
^ «Украина обвиняет Россию в усилении химических атак на поле боя» . Рейтер . Проверено 10 февраля 2024 г.
^ «Введение новых мер в отношении России за ее полномасштабную войну и применение химического оружия против Украины» . Государственный департамент США . Проверено 2 мая 2024 г.
^ Jump up to: ^а ^б «Предложение по снижению воздействия хлорпикрина» (PDF) . Департамент регулирования пестицидов – Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. 15 мая 2013 г. с. 1. Архивировано из оригинала (PDF) 6 октября 2013 года . Проверено 20 сентября 2013 г.
^ «Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 7 ноября 2013 г.
^ «Измененное решение о праве на перерегистрацию (RED) для хлорпикрина» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Май 2009 года . Проверено 20 сентября 2013 г.
^ Jump up to: ^а ^б «Предложение по снижению воздействия хлорпикрина» (PDF) . Департамент регулирования пестицидов – Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. 15 мая 2013 г. с. 2. Архивировано из оригинала (PDF) 6 октября 2013 года . Проверено 20 сентября 2013 г.
^ Jump up to: ^а ^б «Агентство по охране окружающей среды (EPA) перерегистрирует хлорпикрин как безопасный для использования по всей стране» . Проверено 22 октября 2013 г.
^ «Предложение по снижению воздействия хлорпикрина» (PDF) . Департамент регулирования пестицидов – Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. 15 мая 2013 г. с. 2. Архивировано из оригинала (PDF) 6 октября 2013 года . Проверено 20 сентября 2013 г. В дополненный RED включены окончательные новые меры безопасности для усиления защиты сельскохозяйственных рабочих и случайных прохожих. Эти меры устанавливают основу для безопасного использования почвенных фумигантов на всей территории Соединенных Штатов, снижая воздействие фумигантов и значительно повышая безопасность.
^ «Хлорпикрин – часто задаваемые вопросы» . Проверено 21 октября 2013 г.
^ «Фумигация почвы хлорпикрином в системах производства картофеля» . Сеть управления заводом . Американское фитопатологическое общество . Проверено 1 апреля 2019 г.
^ «Меры борьбы с хлорпикрином» (PDF) . Калифорнийский департамент регулирования пестицидов. 6 января 2015 г. Архивировано из оригинала (PDF) 28 января 2015 г. . Проверено 15 января 2015 г. добавлен контроль над хлорпикрином, когда он используется в качестве фумиганта почвы. Меры контроля призваны снизить риск острого (краткосрочного) воздействия, которое может произойти вблизи полей, окуренных продуктами, содержащими хлорпикрин.
^ «Предложение по снижению воздействия хлорпикрина» (PDF) . Департамент регулирования пестицидов – Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. 15 мая 2013 г. с. 2. Архивировано из оригинала (PDF) 6 октября 2013 года . Проверено 20 сентября 2013 г. Новые меры, указанные на этикетках Фазы 2 почвенных фумигантов, включают буферные зоны и их размещение, меры по обеспечению готовности к чрезвычайным ситуациям и реагированию на них, обучение сертифицированных специалистов, контролирующих применение, Планы управления фумигантами и уведомление для ведущих агентств штата, которые желают получать информацию о применении в своих штатах.
^ Хлорпикрин (PS): Агент, повреждающий легкие . Национальный институт безопасности и гигиены труда. База данных по безопасности и здоровью при реагировании на чрезвычайные ситуации, 22 августа 2008 г. Получено 23 декабря 2008 г.
^ Хеллер, Чарльз Э. (сентябрь 1984 г.). «Химическая война в Первой мировой войне: американский опыт, 1917–1918 годы» (PDF) . Документы Ливенворта (10): 23.

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0132» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] ttp://msds.chem.ox.ac.uk/CH/chromicrin.html ^{[ мертвая ссылка ]}

[IDLH-3] Jump up to: ^а ^б «Хлорпикрин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[4] Фулкс, Швейцария (31 января 2012 г.). «ГАЗ!» — История Особой бригады . Эндрюс ЮК Лимитед. п. 193.

[RED_Fact_Sheet-5] «Информационный бюллетень RED: хлорпикрин» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. 10 июля 2008 г. с. 2 . Проверено 20 сентября 2013 г.

[6] Канцелярия пресс-секретаря (1 мая 2024 г.). «Введение новых мер в отношении России за ее полномасштабную войну и применение химического оружия против Украины» . Государственный департамент США . Архивировано из оригинала 23 мая 2024 года . Проверено 23 мая 2024 г.

[7] Шелдон Б. Маркофски «Алифатические нитросоединения» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005.

[8] Хлорпикрин Кирби Э. Джексон, Chemical Reviews 1934 14 (2), 251-286 DOI: 10.1021/cr60048a003

[DPR_ExecSum-9] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж «Резюме — оценка хлорпикрина как токсичного загрязнителя воздуха» (PDF) . Департамент регулирования пестицидов – Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. Февраль 2010. с. iv. Архивировано из оригинала (PDF) 6 октября 2013 года . Проверено 20 сентября 2013 г.

[10] Эйрс, Леонард П. (1919). Война с Германией (Второе изд.). Вашингтон, округ Колумбия: Типография правительства США. п. 80 .

[chloro_background-11] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Хлорпикрин – Фон» . Проверено 20 сентября 2013 г.

[fumigant-12] Jump up to: ^а ^б «Информационный бюллетень: Хлорпикрин» (PDF) . www.workcover.nsw.gov.au . Архивировано из оригинала (PDF) 20 мая 2009 г.

[google-13] Амос Альфред Фрис; Кларенс Джей Уэст (1921). Химическая война . Книжная компания McGraw-Hill, Inc. п. 144 .

[14] «Газовый фумигант Vikane® – доверяют домовладельцы, предпочитают профессионалы» .

[PPDB-15] Хлорпикрин в базе данных свойств пестицидов (PPDB), Университет Хартфордшира , по состоянию на 10 марта 2021 г.

[IRAC-MoAs-9.4-16] «Схема классификации действий IRAC, версия 9.4» . IRAC ( Комитет по борьбе с устойчивостью к инсектицидам ) (pdf). Март 2020.

[Martin-2003-17] Мартин, Фрэнк Н. (2003). «Разработка альтернативных стратегий борьбы с почвенными патогенами, которые в настоящее время контролируются с помощью бромистого метила». Ежегодный обзор фитопатологии . 41 (1). Годовые обзоры : 325–350. doi : 10.1146/annurev.phyto.41.052002.095514 . ISSN 0066-4286 . ПМИД 14527332 .

[18] «Украина обвиняет Россию в усилении химических атак на поле боя» . Рейтер . Проверено 10 февраля 2024 г.

[19] «Введение новых мер в отношении России за ее полномасштабную войну и применение химического оружия против Украины» . Государственный департамент США . Проверено 2 мая 2024 г.

[DPR_MitPro1-20] Jump up to: ^а ^б «Предложение по снижению воздействия хлорпикрина» (PDF) . Департамент регулирования пестицидов – Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. 15 мая 2013 г. с. 1. Архивировано из оригинала (PDF) 6 октября 2013 года . Проверено 20 сентября 2013 г.

[cdc-21] «Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 7 ноября 2013 г.

[22] «Измененное решение о праве на перерегистрацию (RED) для хлорпикрина» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Май 2009 года . Проверено 20 сентября 2013 г.

[DPR_MitPro2-23] Jump up to: ^а ^б «Предложение по снижению воздействия хлорпикрина» (PDF) . Департамент регулирования пестицидов – Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. 15 мая 2013 г. с. 2. Архивировано из оригинала (PDF) 6 октября 2013 года . Проверено 20 сентября 2013 г.

[safety-24] Jump up to: ^а ^б «Агентство по охране окружающей среды (EPA) перерегистрирует хлорпикрин как безопасный для использования по всей стране» . Проверено 22 октября 2013 г.

[DPR_MitProQuote-25] «Предложение по снижению воздействия хлорпикрина» (PDF) . Департамент регулирования пестицидов – Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. 15 мая 2013 г. с. 2. Архивировано из оригинала (PDF) 6 октября 2013 года . Проверено 20 сентября 2013 г. В дополненный RED включены окончательные новые меры безопасности для усиления защиты сельскохозяйственных рабочих и случайных прохожих. Эти меры устанавливают основу для безопасного использования почвенных фумигантов на всей территории Соединенных Штатов, снижая воздействие фумигантов и значительно повышая безопасность.

[faq-26] «Хлорпикрин – часто задаваемые вопросы» . Проверено 21 октября 2013 г.

[27] «Фумигация почвы хлорпикрином в системах производства картофеля» . Сеть управления заводом . Американское фитопатологическое общество . Проверено 1 апреля 2019 г.

[CDPR01615-28] «Меры борьбы с хлорпикрином» (PDF) . Калифорнийский департамент регулирования пестицидов. 6 января 2015 г. Архивировано из оригинала (PDF) 28 января 2015 г. . Проверено 15 января 2015 г. добавлен контроль над хлорпикрином, когда он используется в качестве фумиганта почвы. Меры контроля призваны снизить риск острого (краткосрочного) воздействия, которое может произойти вблизи полей, окуренных продуктами, содержащими хлорпикрин.

[DPR_MitProQuote2-29] «Предложение по снижению воздействия хлорпикрина» (PDF) . Департамент регулирования пестицидов – Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. 15 мая 2013 г. с. 2. Архивировано из оригинала (PDF) 6 октября 2013 года . Проверено 20 сентября 2013 г. Новые меры, указанные на этикетках Фазы 2 почвенных фумигантов, включают буферные зоны и их размещение, меры по обеспечению готовности к чрезвычайным ситуациям и реагированию на них, обучение сертифицированных специалистов, контролирующих применение, Планы управления фумигантами и уведомление для ведущих агентств штата, которые желают получать информацию о применении в своих штатах.

[30] Хлорпикрин (PS): Агент, повреждающий легкие . Национальный институт безопасности и гигиены труда. База данных по безопасности и здоровью при реагировании на чрезвычайные ситуации, 22 августа 2008 г. Получено 23 декабря 2008 г.

[31] Хеллер, Чарльз Э. (сентябрь 1984 г.). «Химическая война в Первой мировой войне: американский опыт, 1917–1918 годы» (PDF) . Документы Ливенворта (10): 23.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]