11-кетопрогестерон
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Кетогестин |
| Другие имена | Био 66; У-1258; 11-оксопрогестерон; Прегн-4-ен-3,11,20-трион |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.476 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 21 Н 28 О 3 |
| Молярная масса | 328.452 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
11-Кетопрогестерон (торговая марка Кетогестин ; бывшие кодовые названия Bio 66 , U-1258 ) или 11-оксопрогестерон , также известный как прегн-4-ен-3,11,20-трион , представляет собой прегнановый стероид, родственный кортизону . 11-кето-17α,21-дигидроксипрогестерон), который ранее использовался в Ветеринария в лечении крупного рогатого скота кетоза . [ 1 ] Синтезирован в 1940 году . [ 1 ] Стероид оказывает глубокое влияние на углеводный обмен и обладает активностью, связанной с коры надпочечников, гормонами такими как кортизон. [ 2 ] Однако он нетоксичен даже в высоких дозах, что позволяет предположить, что он не обладает обычной глюкокортикоидной активностью и не обладает минералокортикоидной активностью, в отличие от других адренокортикальных гормонов. [ 2 ] 11-кетопрогестерон может действовать через мембранные рецепторы глюкокортикоидов . [ 3 ]
Сообщается, что 11-кетопрогестерон лишен андрогенной , эстрогенной и прогестагенной активности. [ 2 ] [ 4 ] 11β-гидроксипрогестерон Сообщалось также, что лишен прогестагенной активности, но впоследствии сообщалось, что он обладает около 1% прогестагенной активности прогестерона . [ 5 ] Галогенированное — производное 11-кетопрогестерона — 9α-бром-11-кетопрогестерон обладает относительно высокой прогестагенной активностью. [ 5 ] действует как ингибитор фермента Сообщается, что подобно 11α-гидроксипрогестерону и 11β-гидроксипрогестерону 11- 11β - кетопрогестерон гидроксистероиддегидрогеназы . [ 6 ] было обнаружено, что он действует как слабый аллостерический модулятор рецептора ГАМК А. отрицательный Также [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]- 11-дегидрокортикостерон (11-кето-21-гидроксипрогестерон)
- 21-дезоксикортизон (11-кето-17α-гидроксипрогестерон)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 1014–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
- ^ Jump up to: а б с Ветеринария . Американская ветеринарная издательская компания. 1953.
Экспериментально сообщается, что кетогестин оказывает глубокое влияние на углеводный обмен, ускоряя выработку глюкозы из белка (глюконегенез). Он обладает физиологической активностью, связанной с определенными гормонами коры надпочечников. Его влияние на углеводный обмен сходно с действием кортизона, о чем свидетельствуют отложение гликогена, усиление глюкозурии и снижение жирового обмена. Однако это соединение не вызывает определенных нежелательных действий при кетозе и других состояниях, как другие гормоны коры надпочечников, поскольку оно не вызывает задержки ионов натрия и не вызывает гипертензии при высоком потреблении ионов натрия. Кетогестин лишен андрогенной, эстрогенной или прогестагенной активности и нетоксичен в количествах, значительно превышающих фармакологическую дозу.
- ^ Харрисон Р.В., Баласубраманиан К., Йикли Дж., Фант М., Свек Ф., Фэрфилд С. (1979). «Гетерогенность мест связывания глюкокортикоидов клеток AtT-20: свидетельства существования мембранного рецептора». Системы рецепторов стероидных гормонов . Достижения экспериментальной медицины и биологии. Том. 117. Спрингер. стр. 423–440. дои : 10.1007/978-1-4757-6589-2_23 . ISBN 978-1-4757-6591-5 . ПМИД 474288 .
- ^ Кинцл ФА (22 октября 2013 г.). «Копулятивный рефлекторный ответ на стероиды» . В Дорфман Р.И. (ред.). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека . Эльзевир Наука. стр. 482–. ISBN 978-1-4832-7299-3 .
- ^ Jump up to: а б Отто Хоффманн-Остенхоф (1959). Материалы Четвертого Международного конгресса по биохимии, Вена, 1-6 сентября 1958 г. и. п. 269.
Кроме того, ранее сообщалось, что 11β-гидроксипрогестерон не обладает прогестагенным действием. Однако мы обнаружили, что он обладает примерно 1% активности прогестерона. Эта следовая активность существенно усиливается при фторировании, поскольку 9α-фтор-11β-гидроксипрогестерон в восемь раз активнее, чем его негалогенированный аналог.6 Одновременно Фрид и др.7 описали относительно высокую прогестагенную активность 9α-бром-11- кетопрогестерон тоже.
- ^ Пивиен-Пилипук Г., Галиньяна, доктор медицинских наук (февраль 2000 г.). «Окислительный стресс, вызванный L-бутионин-(S,R)-сульфоксимином, селективным ингибитором метаболизма глутатиона, отменяет функцию минералокортикоидных рецепторов почек мыши» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Исследования молекулярных клеток . 1495 (3): 263–280. дои : 10.1016/s0167-4889(99)00166-4 . ПМИД 10699465 .
- ^ Чжун Ю, Симмондс, Массачусетс (1996). «Фармакологическая характеристика нескольких компонентов усиления прегнанолоном и пропофолом связывания [3H] флунитразепама с ГАМКА-рецепторами». Нейрофармакология . 35 (9–10): 1193–1198. дои : 10.1016/s0028-3908(96)00056-1 . ПМИД 9014134 . S2CID 20839591 .
 | Эта статья стероидах незавершена . о Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |