Фитиновая кислота
| |
 | |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(1 R ,2 S ,3 r ,4 R ,5 S ,6 s )-циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексакис[дигидроген (фосфат)]
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.369 |
| номер Е | E391 (антиоксиданты, ...) |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Ч 18 О 24 П 6 | |
| Молярная масса | 660.029 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Фитиновая кислота представляет собой шестикратный дигидрофосфатный эфир инозитола гексакисфосфатом (в частности, мио- изомера ), также называемый гексафосфатом инозита , инозита ( IP6 ) или полифосфатом инозитола . При физиологическом pH фосфаты частично ионизируются, в результате чего образуется фитат- анион .
( Мио )фитат-анион представляет собой бесцветную разновидность, которая играет важную питательную роль в качестве основной формы хранения фосфора во многих растительных тканях , особенно в отрубях и семенах . Он также присутствует во многих бобовых , крупах и зернах. Фитиновая кислота и фитат обладают сильным сродством к пищевым минералам кальцию , железу и цинку , препятствуя их всасыванию в тонком кишечнике. [ 1 ]
Низшие полифосфаты инозитола представляют собой сложные эфиры инозитола с менее чем шестью фосфатами, такие как пента- (IP5), тетра- (IP4) и трифосфат ( IP3 ). Они встречаются в природе как катаболиты фитиновой кислоты.
Значение в сельском хозяйстве
[ редактировать ]
Фитиновая кислота была открыта в 1903 году. [ 2 ]
Как правило, фосфор и инозитол в фитатной форме не биодоступны для нежвачных животных, поскольку у этих животных отсутствует фермент фитаза, необходимый для гидролиза инозитол-фосфатных связей. Жвачные животные способны переваривать фитат благодаря фитазе, продуцируемой рубца микроорганизмами . [ 3 ]
В большинстве коммерческих сельскохозяйственных предприятий нежвачный скот , такой как свиньи , птица и рыба , [ 4 ] кормят в основном зерновыми , такими как кукуруза , бобовые и соевые бобы . [ 5 ] Поскольку фитат из этих зерен и бобов недоступен для всасывания, неабсорбированный фитат проходит через желудочно-кишечный тракт , увеличивая количество фосфора в навозе. [ 3 ] Избыточное выделение фосфора может привести к экологическим проблемам, таким как эвтрофикация . [ 6 ] Использование проросших зерен может снизить количество фитиновых кислот в кормах без существенного снижения пищевой ценности. [ 7 ]
Кроме того, жизнеспособные мутантные линии с низким содержанием фитиновой кислоты были выведены у нескольких видов сельскохозяйственных культур, семена которых имеют резко сниженный уровень фитиновой кислоты и сопутствующее увеличение содержания неорганического фосфора. [ 8 ] Однако, как сообщается, проблемы с прорастанием до сих пор препятствовали использованию этих сортов. Это может быть связано с решающей ролью фитиновой кислоты в хранении ионов фосфора и металлов. [ 9 ] Варианты фитата также могут быть использованы при восстановлении почвы для иммобилизации урана , никеля и других неорганических загрязнителей. [ 10 ]
Биологические эффекты
[ редактировать ]Растения
[ редактировать ]Хотя фитиновая кислота и ее метаболиты трудно перевариваются для многих животных, поскольку они содержатся в семенах и зернах, они играют несколько важных ролей для проростков растений.
В частности, фитиновая кислота действует как хранилище фосфора, как хранилище энергии, как источник катионов и как источник мио-инозитола (предшественника клеточной стенки). Фитиновая кислота является основной формой хранения фосфора в семенах растений. [ 11 ]
В пробирке
[ редактировать ]В клетках животных мио-инозитолполифосфаты распространены повсеместно, а фитиновая кислота (мио-инозитолгексакисфосфат) является наиболее распространенной, ее концентрация в клетках млекопитающих варьируется от 10 до 100 мкМ в зависимости от типа клеток и стадии развития. [ 12 ] [ 13 ]
Фитиновая кислота не поступает из рациона животных, а должна синтезироваться внутри клетки из фосфата и инозитола (который, в свою очередь, вырабатывается из глюкозы, обычно в почках). Взаимодействие внутриклеточной фитиновой кислоты со специфическими внутриклеточными белками было исследовано in vitro , и было обнаружено, что эти взаимодействия приводят к ингибированию или усилению активности этих белков. [ 14 ] [ 15 ]
Гексафосфат инозитола облегчает образование шестиспирального пучка и сборку незрелой решетки Gag ВИЧ-1. IP6 образует ионные контакты с двумя кольцами остатков лизина в центре гексамера Gag. Затем протеолитическое расщепление обнаруживает альтернативный сайт связывания, где взаимодействие IP6 способствует сборке зрелой капсидной решетки. Эти исследования идентифицируют IP6 как естественную небольшую молекулу, которая способствует сборке и созреванию ВИЧ-1. [ 16 ]
Стоматология
[ редактировать ]IP6 потенциально может быть использован в эндодонтии, адгезивной, профилактической и регенеративной стоматологии, а также для улучшения характеристик и характеристик стоматологических материалов. [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]
Пищевая наука
[ редактировать ]Фитиновая кислота, главным образом в виде фитата в форме фитина, содержится в оболочках и ядрах семян. [ 20 ] включая орехи , зерновые и бобовые. [ 1 ]
Методы приготовления пищи в домашних условиях могут разрушить фитиновую кислоту во всех этих продуктах. Простое приготовление пищи в некоторой степени уменьшит содержание фитиновой кислоты. Более эффективные методы — замачивание в кислой среде, проращивание и молочнокислое брожение, например, на закваске и мариновании . [ 21 ]
Никакого обнаруживаемого фитата (менее 0,02% сырой массы) не наблюдалось в овощах, таких как зеленый лук и листья капусты, или во фруктах, таких как яблоки, апельсины, бананы или груши. [ 22 ]
В качестве пищевой добавки используется фитиновая кислота в качестве консерванта Е391 . [ 23 ] [ 24 ]
Сухие пищевые источники фитиновой кислоты [ 25 ] [ 22 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] Еда Весовая доля (г/100 г) Мин. Макс. Очищенные семена конопли [ 20 ] 4.5 4.5 Семя тыквы 4.3 4.3 Льняное семя 2.15 2.78 Кунжутная мука 5.36 5.36 Семена чиа 0.96 1.16 Миндаль 1.35 3.22 Бразильские орехи 1.97 6.34 Кокос 0.36 0.36 Фундук 0.65 0.65 Арахис 0.95 1.76 Орех 0.98 0.98 Маис (кукуруза) 0.75 2.22 Овес 0.42 1.16 Овсяная мука 0.89 2.40 Коричневый рис 0.84 0.99 Шлифованный рис 0.14 0.60 Пшеница 0.39 1.35 Пшеничная мука 0.25 1.37 Зародыши пшеницы 0.08 1.14 Цельнозерновой хлеб 0.43 1.05 Фасоль пинто 2.38 2.38 Гречка 1.00 1.00 Нут 0.56 0.56 Чечевица 0.44 0.50 Соевые бобы 1.00 2.22 Тофу 1.46 2.90 Соевый напиток 1.24 1.24 Я протеиновый концентрат 1.24 2.17 Молодой картофель 0.18 0.34 Шпинат 0.22 Нет. фрукты авокадо 0.51 0.51 Каштаны [ 32 ] 0.47 Семена подсолнечника 1.60
Свежие пищевые источники фитиновой кислоты [ 27 ] Еда Массовая доля (%) Мин. Макс. Масса 0.143 0.195 Маниока 0.114 0.152
Диетическая абсорбция минералов
[ редактировать ]Фитиновая кислота имеет сильное сродство к пищевым микроэлементам , кальцию , железу и цинку , препятствуя их всасыванию из тонкого кишечника. [ 1 ] [ 33 ] Фитохимические вещества, такие как полифенолы и дубильные вещества, также влияют на связывание. [ 34 ] Когда железо и цинк связываются с фитиновой кислотой, они образуют нерастворимые осадки и гораздо хуже всасываются в кишечнике. [ 35 ] [ 36 ]
Поскольку фитиновая кислота также может влиять на усвоение железа , «дефитинизацию следует рассматривать как основную стратегию улучшения питания железом в период отлучения от груди». [ 37 ] Дефитинизация с помощью экзогенной фитазы в пищу, содержащую фитаты, — это подход, который изучается с целью улучшения здоровья населения в группах населения, которые уязвимы к дефициту минералов из-за их зависимости от основных продуктов питания, богатых фитатами. Селекция сельскохозяйственных культур с целью увеличения минеральной плотности ( биофортификация ) или снижения содержания фитатов находится в стадии предварительных исследований. [ 38 ]
См. также
[ редактировать ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Шлеммер, У.; Фрёлих, В.; Прието, РМ; Грасс, Ф. (2009). «Фитат в пищевых продуктах и его значение для человека: источники пищи, потребление, переработка, биодоступность, защитная роль и анализ» (PDF) . Молекулярное питание и пищевые исследования . 53 (Приложение 2): С330–75. дои : 10.1002/mnfr.200900099 . ПМИД 19774556 .
- ^ Маллани Э.Дж., Улла, Абул Х.Дж. «Фитазы: свойства, каталитические механизмы и применение» (PDF) . Министерство сельского хозяйства США – Служба сельскохозяйственных исследований. Архивировано из оригинала (PDF) 7 ноября 2012 г. Проверено 18 мая 2012 г.
- ^ Jump up to: а б Клопфенштайн Т.Дж., Энджел Р., Кромвель Г., Эриксон Г.Е., Фокс Д.Г., Парсонс С., Саттер Л.Д., Саттон А.Л., Бейкер Д.Х. (июль 2002 г.). «Модификация рациона животных для снижения риска загрязнения азотом и фосфором» . Совет по сельскохозяйственной науке и технологиям . 21 .
- ^ Ромархейм Огайо, Чжан С., Пенн М., Лю Ю.Дж., Тиан Л.К., Скреде А., Крогдал О., Сторебаккен Т. (2008). «Рост и морфология кишечника кобии (Rachycentron canadum), получавшей экструдированный рацион с двумя типами соевого шрота, частично заменяющего рыбную муку». Питание аквакультуры . 14 (2): 174–180. дои : 10.1111/j.1365-2095.2007.00517.x .
- ^ Езерный, Д.; Мосентин, Р.; Вайс, Э. (01 мая 2010 г.). «Использование зернобобовых культур в качестве источника белка в питании свиней: обзор» . Наука и технология кормов для животных . 157 (3–4): 111–128. doi : 10.1016/j.anifeedsci.2010.03.001 .
- ^ Маллин М.А. (2003). «Промышленное животноводство — основной источник питательных веществ и микробного загрязнения водных экосистем». Население и окружающая среда . 24 (5): 369–385. дои : 10.1023/А:1023690824045 . JSTOR 27503850 . S2CID 154321894 .
- ^ Маллеши, Н.Г.; Десикачар, HSR (1986). «Пищевая ценность солодовой пшенной муки». Растительные продукты для питания человека . 36 (3): 191–6. дои : 10.1007/BF01092036 .
- ^ Гуттиери М.Дж., Петерсон К.М., Соуза Э.Дж. (2006). «Помол и хлебопекарное качество пшеницы с низким содержанием фитиновой кислоты». Растениеводство . 46 (6): 2403–8. дои : 10.2135/cropsci2006.03.0137 . S2CID 33700393 .
- ^ Ситан, Нобукадзу; Ядзаки, Кадзуфуми (01 января 2013 г.), Чон, Кван В. (редактор), «Глава девятая - Новые взгляды на механизмы транспорта в вакуолях растений» , International Review of Cell and Molecular Biology , 305 , Academic Press: 383 –433, дои : 10.1016/B978-0-12-407695-2.00009-3 , PMID 23890387 , получено 24 апреля 2020 г.
- ^ Симэн Дж.К., Хатчисон Дж.М., Джексон Б.П., Вулава В.М. (2003). «Очистка металлов в загрязненных почвах фитатом на месте». Журнал качества окружающей среды . 32 (1): 153–61. дои : 10.2134/jeq2003.0153 . ПМИД 12549554 .
- ^ Редди Н.Р., Сате С.К., Салунхе Д.К. (1982). «Фитаты в бобовых и злаках». Достижения в области пищевых исследований . Достижения в области пищевых исследований. Том. 28. стр. 1–92. дои : 10.1016/s0065-2628(08)60110-x . ISBN 9780120164288 . ПМИД 6299067 .
- ^ Швергольд Б.С., Грэм Р.А., Браун Т.Р. (декабрь 1987 г.). «Наблюдение инозитол-пентакис- и гексакис-фосфатов в тканях млекопитающих методом 31P ЯМР». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 149 (3): 874–81. дои : 10.1016/0006-291X(87)90489-X . ПМИД 3426614 .
- ^ Сасакава Н., Шариф М., Хэнли М.Р. (июль 1995 г.). «Метаболизм и биологическая активность инозитолпентакисфосфата и инозитолгексакисфосфата». Биохимическая фармакология . 50 (2): 137–46. дои : 10.1016/0006-2952(95)00059-9 . ПМИД 7543266 .
- ^ Ханакахи Л.А., Бартлет-Джонс М., Чаппелл С., Паппин Д., Вест СК (сентябрь 2000 г.). «Связывание инозитолфосфата с ДНК-ПК и стимуляция восстановления двухцепочечных разрывов» . Клетка . 102 (6): 721–9. дои : 10.1016/S0092-8674(00)00061-1 . ПМИД 11030616 . S2CID 112839 .
- ^ Норрис Ф.А., Унгевикелл Э., Маджерус П.В. (январь 1995 г.). «Инозитолгексакисфосфат связывается с белком сборки клатрина 3 (AP-3/AP180) и ингибирует сборку клатриновых клеток in vitro» . Журнал биологической химии . 270 (1): 214–7. дои : 10.1074/jbc.270.1.214 . ПМИД 7814377 .
- ^ Дик Р.А., Задрозный К.К., Сюй С., Шур Ф.К., Лиддон Т.Д., Рикана К.Л., Вагнер Дж.М., Перилла Дж.Р., Гансер-Порниллос Б.К., Джонсон М.К., Порниллос О., Фогт В.М. (август 2018 г.). «Инозитолфосфаты являются кофакторами сборки ВИЧ-1» . Природа . 560 (7719): 509–512. Бибкод : 2018Natur.560..509D . дои : 10.1038/s41586-018-0396-4 . ПМК 6242333 . ПМИД 30069050 .
- ^ Нассар, Моханнад; Нассар, Рания; Маки, Хусейн; Аль-Ягуб, Абдулла; Хашим, Махмуд; Сенок, Абиола; Уильямс, Дэвид; Хираиси, Норико (2021). «Фитиновая кислота: свойства и возможности применения в стоматологии» . Границы в материалах . 8 : 29. Бибкод : 2021FrMat...8...29N . дои : 10.3389/fmats.2021.638909 .
- ^ Нассар М., Нассар Р., Маки Х., Аль-Ягуб А., Хашим М., Сенок А., Уильямс Д., Хираиши Н. (март 2021 г.). «Фитиновая кислота: свойства и возможности применения в стоматологии» . Границы в материалах . 8 : 29. Бибкод : 2021FrMat...8...29N . дои : 10.3389/fmats.2021.638909 .
- ^ Нассар, Рания; Нассар, Моханнад; Вианна, Моргана Э.; Найду, Нерисса; Алкутами, Фатма; Какламанос, Элефтериос Г.; Сенок, Абиола; Уильямс, Дэвид (2021). «Противомикробная активность фитиновой кислоты: новый агент в эндодонтии» . Границы клеточной и инфекционной микробиологии . 11 : 753649. дои : 10.3389/fcimb.2021.753649 . ISSN 2235-2988 . ПМЦ 8576384 . ПМИД 34765567 .
- ^ Jump up to: а б Эллисон, Кэмпбелл; Морено, Тереза; Кэтчпол, Оуэн; Фентон, Тина; Лагутин Кирилл; Маккензи, Эндрю; Митчелл, Кевин; Скотт, Дон (01 июля 2021 г.). «Экстракция семян конопли с использованием околокритического CO2, пропана и диметилового эфира» . Журнал сверхкритических жидкостей . 173 : 105218. doi : 10.1016/j.supflu.2021.105218 . ISSN 0896-8446 . S2CID 233822572 .
- ^ «Фитаты в злаках и бобовых» . agris.fao.org . ЦРК Пресс. 1989. Архивировано из оригинала 19 апреля 2023 г.
- ^ Jump up to: а б Филиппи БК, Вятт СиДжей (май 2001 г.). «Разложение фитата в пищевых продуктах фитазами фруктовых и овощных экстрактов». Журнал пищевой науки . 66 (4): 535–539. дои : 10.1111/j.1365-2621.2001.tb04598.x .
- ^ Функциональное питание - улучшение здоровья посредством адекватного питания под редакцией Марии Чаварри Уэда, стр. 86
- ^ «Разумное питание, простое» .
- ^ Дефитинизация с помощью внутренней фитазы пшеницы и обогащения железом значительно увеличивает абсорбцию железа из еды фонио (Digitaria exilis) у западноафриканских женщин (2013)
- ^ Редди Н.Р., Сате С.К. (2001). Пищевые фитаты . Бока-Ратон: CRC. ISBN 978-1-56676-867-2 . [ нужна страница ]
- ^ Jump up to: а б Филиппи БК, Бланд Дж. М., Эвенс Т. Дж. (январь 2003 г.). «Ионная хроматография фитата в корнях и клубнях». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (2): 350–3. дои : 10.1021/jf025827m . ПМИД 12517094 .
- ^ Макфарлейн Б.Дж., Безвода В.Р., Ботвелл Т.Х., Бэйнс Р.Д., Ботвелл Дж.Э., Макфэйл А.П., Лампарелли Р.Д., Майет Ф. (февраль 1988 г.). «Тормозящее влияние орехов на всасывание железа». Американский журнал клинического питания . 47 (2): 270–4. дои : 10.1093/ajcn/47.2.270 . ПМИД 3341259 .
- ^ Гордон Д.Т., Чао Л.С. (март 1984 г.). «Связь компонентов пшеничных отрубей и шпината с биодоступностью железа у анемичных крыс». Журнал питания . 114 (3): 526–35. дои : 10.1093/jn/114.3.526 . ПМИД 6321704 .
- ^ Арендт ЕК, Заннини Э (9 апреля 2013 г.). «Глава 11: Гречка» . Зерновые культуры для пищевой промышленности и производства напитков . Издательство Вудхед. п. 388. ИСБН 978-0-85709-892-4 .
- ^ Перейра да Силва Б. Концентрация питательных веществ и биологически активных соединений в чиа (Salvia Hispanica L.), качество белка и биодоступность железа у крыс линии Вистар (докторская диссертация). Федеральный университет Висоза.
- ^ Шульц М. «Руководство по палеодиете: рецепты за 30 минут или меньше: диабет, сердечно-сосудистые заболевания: палеодиета, подходящая для палеодиеты: кулинарная книга с молочными продуктами, орехами, соей и без глютена» . Публикации PWPH – через Google Книги.
- ^ Гупта, РК; Ганголия, СС; Сингх, Северная Каролина (2013). «Снижение содержания фитиновой кислоты и повышение содержания биодоступных микроэлементов в продовольственном зерне» . Журнал пищевой науки и технологий . 52 (2): 676–684. дои : 10.1007/s13197-013-0978-y . ПМК 4325021 . ПМИД 25694676 .
- ^ Prom-u-thai C, Хуан Л., Глан Р.П., Уэлч Р.М., Фукай С., Реркасем Б. (2006). «Биодоступность железа (Fe) и распределение анти-Fe пищевых биохимических веществ во фракции нешлифованного, полированного зерна и отрубей пяти генотипов риса» . Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 86 (8): 1209–15. Бибкод : 2006JSFA...86.1209P . дои : 10.1002/jsfa.2471 . Архивировано из оригинала 23 февраля 2020 г. Проверено 29 декабря 2018 г.
- ^ Харрелл РФ (сентябрь 2003 г.). «Влияние источников растительного белка на биодоступность микроэлементов и минералов» . Журнал питания . 133 (9): 2973С–7С. дои : 10.1093/jn/133.9.2973S . ПМИД 12949395 .
- ^ Комитет по защите пищевых продуктов; Совет по продовольствию и питанию; Национальный исследовательский совет (1973). «Фитаты» . Токсиканты, встречающиеся в естественных условиях в пищевых продуктах . Национальная академия наук. стр. 363–371 . ISBN 978-0-309-02117-3 .
- ^ Харрелл Р.Ф., Редди М.Б., Джуллера М.А., Кук Дж.Д. (май 2003 г.). «Разложение фитиновой кислоты в зерновых кашах улучшает усвоение железа человеком». Американский журнал клинического питания . 77 (5): 1213–9. CiteSeerX 10.1.1.333.4941 . дои : 10.1093/ajcn/77.5.1213 . ПМИД 12716674 .
- ^ Рабой, Виктор (22 января 2020 г.). «Культуры с низким содержанием фитиновой кислоты: наблюдения, основанные на четырех десятилетиях исследований» . Растения . 9 (2): 140. doi : 10.3390/plants9020140 . ISSN 2223-7747 . ПМК 7076677 . ПМИД 31979164 .