3-фосфоглицериновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2R ) -2-Гидрокси-3-(фосфоноокси)пропановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 3DMeet | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C3H7O7C3H7O7P | |
| Молярная масса | 186.06 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
3-фосфоглицериновая кислота ( 3PG , 3-PGA или PGA ) представляет собой кислоту, сопряженную с 3-фосфоглицератом или глицерат-3-фосфатом ( GP или G3P ). [1] Этот глицерат является биохимически значимым промежуточным продуктом метаболизма как в гликолизе , так и в цикле Кальвина-Бенсона . Анион часто называют PGA , когда речь идет о цикле Кальвина-Бенсона. В цикле Кальвина-Бенсона 3-фосфоглицерат обычно является продуктом спонтанного разрыва нестабильного 6-углеродного промежуточного соединения, образующегося при фиксации CO 2 . образуется два эквивалента 3-фосфоглицерата . молекулу CO 2 Таким образом, на каждую фиксированную [2] [3] [4] В гликолизе 3-фосфоглицерат является промежуточным продуктом после дефосфорилирования ( восстановления ) 1,3-бисфосфоглицерата . [4] : 14
Гликолиз
[ редактировать ]В гликолитическом пути 1,3-бисфосфоглицерат дефосфорилируется с образованием 3-фосфоглицериновой кислоты в совместной реакции с образованием двух АТФ посредством фосфорилирования на уровне субстрата . [5] Единственная фосфатная группа, оставшаяся на молекуле 3-PGA, затем перемещается от концевого углерода к центральному, образуя 2-фосфоглицерат. [5] [а] Это перемещение фосфатной группы катализируется фосфоглицератмутазой , ферментом, который также катализирует обратную реакцию. [6]
| 1,3-бисфосфо- D -глицерат | 3-фосфоглицерат киназа | 3-фосфо- D -глицерат | Фосфоглицеромутаза | 2-фосфо- D -глицерат | ||
 |  |  | ||||
| АДП | СПС | |||||
 |  | |||||
| АДП | СПС | |||||
| 3-фосфоглицерат киназа | Фосфоглицеромутаза | |||||
Соединение C00236 в базе данных KEGG Pathway. Фермент 2.7.2.3 в базе данных KEGG Pathway. Соединение C00197 в базе данных KEGG Pathway. Фермент 5.4.2.1 в базе данных путей KEGG . Соединение C00631 в базе данных KEGG Pathway.
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]
- ^ Интерактивную карту маршрутов можно редактировать на WikiPathways: «Гликолиз-Глюконеогенез_WP534» .
Цикл Кальвина-Бенсона
[ редактировать ]В фотонезависимых реакциях (также известных как цикл Кальвина-Бенсона) синтезируются две молекулы 3-фосфоглицерата. RuBP , 5-углеродный сахар, подвергается фиксации углерода , катализируемой ферментом рубиско , превращаясь в нестабильный 6-углеродный промежуточный продукт. Этот промежуточный продукт затем расщепляется на две отдельные трехуглеродные молекулы 3-PGA. [7] Одна из образующихся молекул 3-PGA продолжает цикл Кальвина-Бенсона регенерироваться в RuBP, в то время как другая восстанавливается с образованием одной молекулы глицеральдегид-3-фосфата (G3P) в два этапа: фосфорилирование 3-PGA в 1, 3-бисфосфоглицериновая кислота с помощью фермента фосфоглицераткиназы (обратная реакция, наблюдаемая при гликолизе) и последующий катализ глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназой с образованием G3P. [8] [9] [10] G3P в конечном итоге реагирует с образованием сахаров, таких как глюкоза или фруктоза , или более сложных крахмалов . [4] : 156 [8] [9]
Синтез аминокислот
[ редактировать ]Глицерат-3-фосфат (образованный из 3-фосфоглицерата) также является предшественником серина , который, в свою очередь, может создавать цистеин и глицин посредством гомоцистеинового цикла. [11] [12] [13]
Измерение
[ редактировать ]3-фосфоглицерат можно отделить и измерить с помощью бумажной хроматографии. [14] а также с колоночной хроматографией и другими методами хроматографического разделения. [15] Его можно идентифицировать с помощью как газовой хроматографии , так и жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии , и он оптимизирован для оценки с использованием методов тандемной МС . [1] [16] [17]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «3-фосфоглицериновая кислота (HMDB0000807)» . База данных метаболомов человека . Инновационный центр метаболомики . Проверено 23 мая 2021 г.
- ^ Берг, Дж. М.; Тимочко, Дж.Л.; Страйер, Л. (2002). Биохимия (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0 .
- ^ Нельсон, Д.Л.; Кокс, ММ (2000). Ленинджер, Принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: Стоит публикации. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ Jump up to: а б с Лигуд, Р.К.; Шарки, Т.Д.; фон Кеммерер, С., ред. (2000). Фотосинтез: физиология и обмен веществ . Достижения в области фотосинтеза. Том. 9. Академическое издательство Клувер. дои : 10.1007/0-306-48137-5 . ISBN 978-0-7923-6143-5 . S2CID 266763949 .
- ^ Jump up to: а б Рожь, Конни; Мудрый, Роберт; Жруковский, Владимир; ДеСэ, Жан; Чой, Юнг; Ависар, Яэль (2016). «Гликолиз» . Биология . Колледж ОпенСтакс.
- ^ Роуз, ЗБ; Дубе, С. (1976). «Скорость фосфорилирования и дефосфорилирования фосфоглицератмутазы и бисфосфоглицератсинтазы» . Журнал биологической химии . 251 (16): 4817–4822. дои : 10.1016/S0021-9258(17)33188-5 . ПМИД 8447 .
- ^ Андерссон, И. (2008). «Катализ и регуляция в Рубиско» . Журнал экспериментальной ботаники . 59 (7): 1555–1568. дои : 10.1093/jxb/ern091 . ПМИД 18417482 .
- ^ Jump up to: а б Моран, Л. (2007). «Цикл Кальвина: возрождение» . Песчаная дорожка . Проверено 11 мая 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Петтерссон, Г.; Райд-Петтерссон, Ульф (1988). «Математическая модель цикла фотосинтеза Кальвина» . Европейский журнал биохимии . 175 (3): 661–672. дои : 10.1111/j.1432-1033.1988.tb14242.x . ПМИД 3137030 .
- ^ Фридлянд, ЛЕ; Шайбе, Р. (1999). «Регуляция цикла Кальвина для фиксации CO2 как пример общих механизмов контроля метаболических циклов». Биосистемы . 51 (2): 79–93. дои : 10.1016/S0303-2647(99)00017-9 . ПМИД 10482420 .
- ^ Игамбердиев, А.Ю.; Клечковски, Луизиана (2018). «Глицератный и фосфорилированный пути синтеза серина в растениях: ветви гликолиза растений, связывающие обмен углерода и азота» . Границы в науке о растениях . 9 (318): 318. doi : 10.3389/fpls.2018.00318 . ПМК 5861185 . ПМИД 29593770 .
- ^ Итихара, А.; Гринберг, DM (1955). «Путь образования серина из углеводов в печени крысы» . ПНАС . 41 (9): 605–609. Бибкод : 1955ПНАС...41..605И . дои : 10.1073/pnas.41.9.605 . JSTOR 89140 . ПМК 528146 . ПМИД 16589713 .
- ^ Хэнфорд, Дж.; Дэвис, Д.Д. (1958). «Образование фосфосерина из 3-фосфоглицерата у высших растений». Природа . 182 (4634): 532–533. Бибкод : 1958Natur.182..532H . дои : 10.1038/182532a0 . S2CID 4192791 .
- ^ Каугилл, RW; Пайзер, Л.И. (1956). «Очистка и некоторые свойства мутазы фосфорилглицериновой кислоты из скелетных мышц кролика» . Журнал биологической химии . 223 (2): 885–895. дои : 10.1016/S0021-9258(18)65087-2 . ПМИД 13385236 .
- ^ Хофер, HW (1974). «Разделение гликолитических метаболитов методом колоночной хроматографии». Аналитическая биохимия . 61 (1): 54–61. дои : 10.1016/0003-2697(74)90332-7 . ПМИД 4278264 .
- ^ Сибаяма, Дж.; Юзюк, ТН; Кокс, Дж.; и др. (2015). «Метаболическое ремоделирование при умеренной синхронной и диссинхронной сердечной недостаточности, вызванной кардиостимуляцией: комплексное метаболомное и протеомическое исследование» . ПЛОС ОДИН . 10 (3): e0118974. Бибкод : 2015PLoSO..1018974S . дои : 10.1371/journal.pone.0118974 . ПМЦ 4366225 . ПМИД 25790351 .
- ^ Сюй, Дж.; Чжай, Ю.; Фэн, Л. (2019). «Оптимизированный аналитический метод для целевого клеточного количественного определения первичных метаболитов в цикле трикарбоновых кислот и гликолизе с использованием газовой хроматографии и тандемной масс-спектрометрии и его применение в трех типах клеточных линий печени». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 171 : 171–179. дои : 10.1016/j.jpba.2019.04.022 . ПМИД 31005043 . S2CID 125170446 .
- ^ Обратите внимание, что 3-фосфоглицерат и 2-фосфоглицерат являются изомерами друг друга.
