β-аланин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК β-аланин | |
| Систематическое название ИЮПАК 3-аминопропановая кислота | |
| Другие имена 3-аминопропионовая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.215 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики [2] [3] | |
| C3H7NOC3H7NO2 | |
| Молярная масса | 89.093 g/mol |
| Появление | белые бипирамидальные кристаллы |
| Запах | без запаха |
| Плотность | 1,437 г/см 3 (19 °С) |
| Температура плавления | 207 ° C (405 ° F, 480 К) (разлагается) |
| 54,5 г/100 мл | |
| Растворимость | растворим в метаноле . Нерастворим в диэтиловом эфире , ацетоне. |
| войти P | -3.05 |
| Кислотность ( pKa ) |
|
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Раздражающий |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 1000 мг/кг (крыса, перорально) |
| Паспорт безопасности (SDS) | [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
β-Аланин (или бета-аланин ) представляет собой встречающуюся в природе бета-аминокислоту , которая представляет собой аминокислоту , в которой аминогруппа присоединена к β-углероду (т.е. к углероду, находящемуся на два атома углерода от карбоксилатной группы) вместо α-углерод более привычный для аланина (α-аланин). Название IUPAC для β-аланина — 3-аминопропановая кислота . В отличие от своего аналога α-аланина, β-аланин не имеет стереоцентра .
Биосинтез и промышленный маршрут
[ редактировать ]С точки зрения биосинтеза он образуется в результате распада дигидроурацила и карнозина . Этиловый эфир β-аланина представляет собой этиловый эфир , который гидролизуется в организме с образованием β-аланин. [4] Его получают в промышленности реакцией аммиака с β-пропиолактоном . [5]
Источники β-аланина включают пиримидиновый катаболизм цитозина и урацила.
Биохимическая функция
[ редактировать ]Остатки β-аланина встречаются редко. Он является компонентом пептидов карнозина и ансерина а также пантотеновой кислоты (витамина В5 ) , которая сама является компонентом кофермента А. , β-аланин метаболизируется до уксусной кислоты .
Предшественник карнозина
[ редактировать ]β-аланин является лимитирующим предшественником карнозина , то есть уровни карнозина ограничиваются количеством доступного β-аланина, а не гистидина. [6] Было показано, что добавление β-аланина увеличивает концентрацию карнозина в мышцах, снижает утомляемость у спортсменов и увеличивает общую мышечную работу. [7] [8] Простое добавление карнозина не так эффективно, как добавление только β-аланина, поскольку карнозин при пероральном приеме расщепляется во время пищеварения на его компоненты, гистидин и β-аланин. Следовательно, по весу только около 40% дозы доступно в виде β-аланина. [6]
Поскольку дипептиды β-аланина не включены в белки, их можно хранить в относительно высоких концентрациях. Встречается при 17–25 ммоль/кг (сухая мышца), [9] карнозин (β-аланил- L -гистидин) является важным внутримышечным буфером, составляя 10-20% общей буферной емкости мышечных волокон I и II типов. В карнозине рК а группы имидазолия составляет 6,83, что идеально подходит для буферизации. [10]
Рецепторы
[ редактировать ]Несмотря на то, что β-аланин намного слабее глицина (и, таким образом, его роль в качестве физиологического передатчика обсуждается), он является агонистом, следующим по активности после родственного лиганда глицина, для стрихнин -чувствительных ингибирующих глициновых рецепторов (GlyR) (агонист порядок: глицин ≫ β-аланин > таурин ≫ аланин, L -серин > пролин). [11]
β-аланин имеет пять известных рецепторных участков, включая ГАМК-А , ГАМК-С (коагонистический сайт (с глицином) на рецепторах NMDA ) , вышеупомянутый сайт GlyR и блокаду опосредованного белком GAT поглощения глиальной ГАМК, что делает его предполагаемым «Низкомолекулярный нейромедиатор». [12]
Повышение спортивных результатов
[ редактировать ]Есть доказательства того, что добавление β-аланина может улучшить физические упражнения и когнитивные способности. [13] [14] [15] [16] для некоторых видов спорта, [17] и упражнения в течение 0,5–10 минут. [18] β-аланин преобразуется в мышечных клетках в карнозин , который действует как буфер для молочной кислоты, вырабатываемой во время высокоинтенсивных упражнений, и помогает задержать наступление нервно-мышечного утомления. [15] [19]
Прием внутрь β-аланина может вызвать парестезию , выражающуюся в покалывании, в зависимости от дозы. [16] Помимо этого, не сообщалось о каких-либо серьезных побочных эффектах β-аланина, однако также нет информации о последствиях его длительного использования или его безопасности в сочетании с другими добавками, поэтому рекомендуется соблюдать осторожность при его использовании. [13] [14] Кроме того, во многих исследованиях не удалось проверить чистоту используемых добавок и наличие запрещенных веществ. [15]
Метаболизм
[ редактировать ]β-аланин может подвергаться реакции переаминирования с пируватом с образованием малонат-полуальдегида и L -аланин. Малонат-полуальдегид затем может быть преобразован в малонат с помощью малонат-полуальдегиддегидрогеназы . Малонат затем превращается в малонил-КоА и вступает в биосинтез жирных кислот . [20]
Альтернативно, β-аланин может быть преобразован в пантотеновую кислоту и кофермента А. биосинтез [20]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–88. ISBN 978-1498754286 .
- ^ Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN. 091191028X , 196.
- ^ Уэст, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-83. ISBN 0-8493-0462-8 . .
- ^ Райт, Маргарет Робсон (1969). «Параметры Аррениуса для кислотного гидролиза сложных эфиров в водном растворе. Часть I. Этиловый эфир глицина, этиловый эфир β-аланина, ацетилхолин и метиловый эфир метилбетаина». Журнал Химического общества B: Физическая органика : 707–710. дои : 10.1039/J29690000707 .
- ^ Мильтенбергер, Карлхайнц (2005). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_507 . ISBN 3527306730 .
- ^ Перейти обратно: а б «Добавка бета-аланина для повышения эффективности тренировок» . Архивировано из оригинала 20 июня 2017 года . Проверено 21 сентября 2018 г.
- ^ Дераве В., Оздемир М.С., Харрис Р., Потье А., Рейнгудт Х., Коппо К., Уайз Дж.А., Ахтен Э. (9 августа 2007 г.). «Добавка бета-аланина увеличивает содержание карнозина в мышцах и снижает утомляемость во время повторяющихся приступов изокинетического сокращения у тренированных спринтеров». J Appl Physiol . 103 (5): 1736–43. doi : 10.1152/japplphysicalol.00397.2007 . ПМИД 17690198 . S2CID 6990201 .
- ^ Хилл Калифорния, Харрис Р.К., Ким Х.Дж., Харрис Б.Д., Сэйл С., Бубис Л.Х., Ким С.К., Уайз Дж.А. (2007). «Влияние добавок бета-аланина на концентрацию карнозина в скелетных мышцах и способность к езде на велосипеде высокой интенсивности». Аминокислоты . 32 (2): 225–33. дои : 10.1007/s00726-006-0364-4 . ПМИД 16868650 . S2CID 23988054 .
- ^ Мэннион, ВВС; Джейкман, премьер-министр; Даннетт, М; Харрис, RC; Уиллан, PLT (1992). «Концентрация карнозина и анзерина в четырехглавой мышце бедра здоровых людей». Евро. Дж. Прил. Физиол . 64 (1): 47–50. дои : 10.1007/BF00376439 . ПМИД 1735411 . S2CID 24590951 .
- ^ Бейт-Смит, EC (1938). «Буферизация мышц в условиях строгости: белок, фосфат и карнозин» . Журнал физиологии . 92 (3): 336–343. дои : 10.1113/jphysicalol.1938.sp003605 . ПМЦ 1395289 . ПМИД 16994977 .
- ^ Энциклопедия биологических наук, нейротрансмиттеров аминокислот. Джереми М. Хенли, 2001 г. John Wiley & Sons, Ltd. doi : 10.1038/npg.els.0000010 , Дата публикации статьи в Интернете: 19 апреля 2001 г.
- ^ Тидже К.Е., Стивенс К., Барнс С., Уивер Д.Ф. (октябрь 2010 г.). «Бета-аланин как нейромедиатор малых молекул». Нейрохем Инт . 57 (3): 177–88. doi : 10.1016/j.neuint.2010.06.001 . ПМИД 20540981 . S2CID 7814845 .
- ^ Перейти обратно: а б Кенеле Дж.Дж., Лафрамбуаз М.А., Вонг Дж.Дж., Ким П., Уэллс Г.Д. (2014). «Влияние добавок бета-аланина на производительность: систематический обзор литературы». Int J Sport Nutr Exerc Metab (Систематический обзор). 24 (1): 14–27. дои : 10.1123/ijsnem.2013-0007 . ПМИД 23918656 .
- ^ Перейти обратно: а б Хоффман-младший, Стаут-младший, Харрис Р.К., Моран Д.С. (2015). «Добавка β-аланина и боевые действия» . Аминокислоты . 47 (12): 2463–74. дои : 10.1007/s00726-015-2051-9 . ПМЦ 4633445 . ПМИД 26206727 .
- ^ Перейти обратно: а б с Хобсон, Р.М.; Сондерс, Б.; Болл, Г.; Харрис, RC; Продажа, К. (9 декабря 2016 г.). «Влияние добавок β-аланина на физическую работоспособность: метаанализ» . Аминокислоты . 43 (1): 25–37. дои : 10.1007/s00726-011-1200-z . ISSN 0939-4451 . ПМК 3374095 . ПМИД 22270875 .
- ^ Перейти обратно: а б Трекслер Э.Т., Смит-Райан А.Е., Стаут Дж.Р., Хоффман Дж.Р., Уилборн К.Д., Сейл С., Крайдер Р.Б., Ягер Р., Эрнест К.П., Бэннок Л., Кэмпбелл Б., Калман Д., Зигенфусс Т.Н., Антонио Дж. (2015). «Стенд позиции Международного общества спортивного питания: Бета-Аланин» . J Int Soc Sports Nutr (обзор). 12:30 . doi : 10.1186/s12970-015-0090-y . ПМК 4501114 . ПМИД 26175657 .
- ^ Брисола, Габриэль, член парламента; Загатто, Алессандро М (2019). «Эргогенное воздействие добавок β-аланина на различные виды спорта: убедительные доказательства или только начальные результаты?». Журнал исследований силы и физической подготовки . 33 (1): 253–282. doi : 10.1519/JSC.0000000000002925 . ПМИД 30431532 . S2CID 53441737 .
- ^ Брайан Сондерс; Кирсти Эллиотт-Сейл; Гильерме Дж. Артиоли1; Пол А. Суинтон; Эймир Долан; Гамильтон Рошель; Крейг Сейл; Бруно Гуалано (2017). «Добавка β-аланина для улучшения физической способности и работоспособности: систематический обзор и метаанализ БЕСПЛАТНО» . Британский журнал спортивной медицины . 51 (8): 658–669. doi : 10.1136/bjsports-2016-096396 . HDL : 10059/1913 . ПМИД 27797728 . S2CID 25496458 .
{{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка ) - ^ Гильерме Джаннини Артиоли; Бруно Гуалано; Эбби Смит; Джеффри Стаут; Антонио Герберт Ланча младший (июнь 2010 г.). «Роль добавок бета-аланина на мышечный карнозин и физическую работоспособность» . Медико-научные спортивные упражнения . 42 (6): 1162–73. дои : 10.1249/MSS.0b013e3181c74e38 . ПМИД 20479615 .
- ^ Перейти обратно: а б «ПУТЬ КЕГГА: метаболизм бета-аланина - Эталонный путь» . www.genome.jp . Проверено 4 октября 2016 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Карта KEGG метаболизма β-аланина. Архивировано 2 марта 2009 г. в Wayback Machine.