11-гидроксигексагидроканнабинол
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 21 Н 32 О 3 |
| Молярная масса | 332.484 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
11-Гидроксигексагидроканнабинол ( 11-OH-9α-HHC и 11-OH-9β-HHC или, альтернативно, 7-OH-HHC в системе нумерации монотерпеноидов) является активным метаболитом тетрагидроканнабинола (ТГК) и метаболитом следовых количеств каннабиноида гексагидроканнабинола. (ХХК). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
По пути, который аналогичен метаболизму каннабиноидов семейства THC, после приема внутрь HHC подвергается метаболизму в печени с помощью цитохрома p450 (преимущественно изофермента CYP3A4 , с некоторым вкладом CYP2C9 и CYP2C19 ) во множество оксигенированных производных, включая 8-OH-HHC. и 11-OH-HHC. Окисление C11 является основным путем метаболизма ТГК и ГГК. [ 4 ]
Как и другие метаболиты каннабиноидов 11-OH, 11-OH-9β-HHC сохраняет активность, сравнимую с самим HHC, тогда как 9α-изомер значительно менее активен. [ 5 ] Однако после образования он быстро метаболизируется до неактивных 11-карбоксилатов, что приводит к сокращению периода полураспада в организме и значительному снижению его биодоступности за счет метаболизма первого прохождения. [ 6 ] [ 7 ]
Изомер 11-OH-9β-HHC является структурно родственным метиленовым гомологом 11-Nor-9β-гидроксигексагидроканнабинола, также известного как 9-Nor-9β-гидроксигексагидроканнабинол . [ 8 ] [ 9 ]
HU-243 представляет собой синтетический аналог 11-OH-9β-HHC, в котором природная н- пентильная боковая цепь заменена геминаль- диметилгептильным замещением. Это значительно увеличивает аффинность связывания HU-243 с рецепторами CB1 и CB2 . [ 10 ]
См. также
[ редактировать ]- 9-гидроксигексагидроканнабинол
- 9-нор-9β-гидроксигексагидроканнабинол
- 11-гидроксиканнабинол
- ХУ-210
- 8-гидроксигексагидроканнабинол
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ярбе Т.У., Хилтунен А.Дж., Ландер Н., Мешулам Р. (август 1986 г.). «Каннабимиметическая активность (дельта-1-ТГК) монометилового эфира каннабидиола и двух стереоизомерных гексагидроканнабинолов у крыс и голубей». Фармакология, биохимия и поведение . 25 (2): 393–399. дои : 10.1016/0091-3057(86)90015-8 . ПМИД 3020594 . S2CID 28373651 .
- ^ Харви DJ, Мартин BR, Патон WD (1978). «Сравнительный метаболизм in vivo Δ1-тетрагидроканнабинола (Δ1-THC), каннабидиола (CBD) и каннабинола (CBN) у нескольких видов». В Фриджерио А (ред.). Последние достижения в области масс-спектрометрии в биохимии и медицине . Бостон, Массачусетс: Springer US. стр. 161–184. дои : 10.1007/978-1-4613-3991-5_13 . ISBN 978-1-4613-3993-9 .
- ^ Фальк Йоргенсен С, Шу Расмуссен Б, Линнет К, Томсен Р (ноябрь 2023 г.). «Доказательства существования 11-гидроксигексагидроканнабинола и 11-нор-9-карбоксигексагидроканнабинола как новых человеческих метаболитов Δ 9 -Тетрагидроканнабинол» . Метаболиты . 13 (12): 1169. doi : /metabo13121169 . PMC 10744638. 10.3390 PMID 38132851 .
- ^ Динис-Оливейра РЖ (2 января 2016 г.). «Метаболомика Δ9-тетрагидроканнабинола: последствия токсичности». Обзоры метаболизма лекарств . 48 (1): 80–87. дои : 10.3109/03602532.2015.1137307 . ПМИД 26828228 . S2CID 32913023 .
- ^ Мечулам Р., Ландер Н., Варкони Т.Х., Киммел И., Беккер О., Бен-Цви З. и др. (октябрь 1980 г.). «Стереохимические требования к каннабиноидной активности». Журнал медицинской химии . 23 (10): 1068–1072. дои : 10.1021/jm00184a002 . ПМИД 7420350 .
- ^ Хуестис М.А. (август 2007 г.). «Фармакокинетика каннабиноидов человека» . Химия и биоразнообразие . 4 (8): 1770–1804. дои : 10.1002/cbdv.200790152 . ПМЦ 2689518 . ПМИД 17712819 .
- ^ Льюис Дж., Молнар А., Олсоп Д., Коупленд Дж., Фу С. (январь 2016 г.). «Быстрое устранение карбокси-ТГК в когорте хронических потребителей каннабиса». Международный журнал юридической медицины . 130 (1): 147–152. дои : 10.1007/s00414-015-1241-z . ПМИД 26233612 . S2CID 25318521 .
- ^ «9-Гидрокси-9-норгексагидроканнабинол» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США.
- ^ «7-Гидроксигексагидроканнабинол» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США.
- ^ Девейн В.А., Брейер А., Шескин Т., Ярбе Т.У., Эйзен М.С., Мечулам Р. (май 1992 г.). «Новый зонд каннабиноидного рецептора». Журнал медицинской химии . 35 (11): 2065–2069. дои : 10.1021/jm00089a018 . ПМИД 1317925 .
 | Эта каннабиноидам статья, посвященная , незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |