✖


Jump to content

Лимонная кислота

«E330» перенаправляется сюда. Информацию о локомотиве см. в FS Class E330 .

Лимонная кислота
Стереоскелетная формула лимонной кислоты
Stereo skeletal formula of citric acid
Шариковая модель лимонной кислоты
Ball-and-stick model of citric acid
Кристаллический образец из насыщенного раствора лимонной кислоты.
Имена
Название ИЮПАК
Лимонная кислота [ 1 ]
Предпочтительное название ИЮПАК
2-Гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота [ 1 ]
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.000.973 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-069-1
номер Е Е330 (антиоксиданты, ...)
КЕГГ
номер РТЭКС
  • GE7350000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C6H8OC6H8O7
Молярная масса 192,123   г/моль (безводный), 210,14   г/моль (моногидрат) [ 2 ]
Появление белое твердое вещество
Запах Без запаха
Плотность 1,665   г/см 3 (безводный)
1,542   г/см 3 (18   °C, моногидрат)
Температура плавления 156 ° С (313 ° F, 429 К)
Точка кипения 310 ° C (590 ° F; 583 К) разлагается при 175   ° C. [ 3 ]
54%   по массе (10   °C)
59,2%   по массе (20   °C)
64,3%   по массе (30   °C)
68,6%   по массе (40   °C)
70,9%   по массе (50   °C)
73,5%   по массе (60   °C)
76,2%   по массе (70   °C)
78,8%   по массе (80   °C)
81,4%   по массе (90   °C)
84%   по весу (100   °C) [ 4 ]
Растворимость Растворим в ацетоне , спирте , эфире , этилацетате , ДМСО.
Нерастворим в C
66Ч
6 , CHCl 3 , CS 2 , толуол [ 3 ]
Растворимость в этаноле 62   г/100 г (25   °С) [ 3 ]
Растворимость в амилацетате 4,41   г/100 г (25   °С) [ 3 ]
Растворимость в диэтиловом эфире 1,05   г/100 г (25   °С) [ 3 ]
Растворимость в 1,4-диоксане 35,9   г/100 г (25   °С) [ 3 ]
войти P −1.64
Кислотность ( pKa ​ ) р К а1 = 3,13 [ 5 ]
р К а2 = 4,76 [ 5 ]
р К а3 = 6,39, [ 6 ] 6.40 [ 7 ]
р К а4 = 14,4 [ 8 ]
1,493–1,509 (20   ° С) [ 4 ]
1,46 (150   °С) [ 3 ]
Вязкость 6,5   сП (50% водный раствор ) [ 4 ]
Структура
Моноклиника
Термохимия
226,51   Дж/(моль К) (26,85   °С) [ 9 ]
252,1   Дж/(моль·К) [ 9 ]
−1543,8   кДж/моль [ 4 ]
1985,3 кДж/моль (474,5 ккал/моль, 2,47 ккал/г), [ 4 ] 1960,6   кДж/моль [ 9 ]
1972,34 кДж/моль (471,4 ккал/моль, 2,24 ккал/г) (моногидрат) [ 4 ]
Фармакология
A09AB04 ( ВОЗ )
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Раздражает кожу и глаза
СГС Маркировка :
GHS05: Коррозионное веществоGHS07: Восклицательный знак[ 5 ]
Предупреждение
Х290 , Х319 , Х315 [ 5 ]
П305+П351+П338 [ 5 ]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжающееся, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
2
1
0
точка возгорания 155 ° С (311 ° F; 428 К)
345 ° C (653 ° F; 618 К)
Взрывоопасные пределы 8% [ 5 ]
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
3000   мг/кг (крысы, перорально)
Паспорт безопасности (SDS) HMDB (PDF)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Лимонная кислота – органическое соединение со скелетной формулой Н О С (СО 2 Н)(СН 2 СО 2 Н) 2 . [ 10 ] Это бесцветная слабая органическая кислота . [ 10 ] В природе он встречается в цитрусовых . В биохимии он является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты , который участвует в метаболизме всех аэробных организмов . [ 10 ]

более двух миллионов тонн лимонной кислоты производится Ежегодно . Он широко используется в качестве подкислителя , ароматизатора и хелатирующего агента . [ 11 ]

Цитрат ; — производное лимонной кислоты то есть соли , эфиры и многоатомные анионы, обнаруженные в растворах и солях лимонной кислоты. Примером первой соли является тринатрийцитрат ; сложный эфир – триэтилцитрат . Когда цитратный трианион входит в состав соли, формула цитратного трианиона записывается как C.
66Ч
5 О 3−
7 или С
3 H
5 О (СОО) 3−
3 .

Естественное возникновение и промышленное производство

[ редактировать ]
Лимоны, апельсины, лаймы и другие цитрусовые содержат высокую концентрацию лимонной кислоты.

Лимонная кислота содержится во многих фруктах и ​​овощах, особенно в цитрусовых . Лимоны и лаймы имеют особенно высокую концентрацию кислоты; оно может составлять до 8% сухой массы этих плодов (в соках около 47 г/л). [ 12 ] ). [ а ] Концентрация лимонной кислоты в цитрусовых колеблется от 0,005 моль/л в апельсинах и грейпфрутах до 0,30 моль/л в лимонах и лаймах; эти значения варьируются в зависимости от вида в зависимости от сорта и обстоятельств, при которых плод был выращен.

Лимонная кислота была впервые выделена в 1784 году химиком Карлом Вильгельмом Шееле , который кристаллизовал ее из лимонного сока. [ 13 ] [ 14 ]

Производство лимонной кислоты в промышленных масштабах впервые началось в 1890 году на базе итальянской цитрусовой промышленности, где сок обрабатывали гашеной известью ( гидроксидом кальция ) для осаждения цитрата кальция , который выделяли и превращали обратно в кислоту с помощью разбавленной серной кислоты . [ 15 ] В 1893 году К. Вемер обнаружил, что Penicillium плесень может производить лимонную кислоту из сахара. [ 16 ] Однако микробное производство лимонной кислоты не стало промышленно важным до тех пор, пока Первая мировая война не нарушила экспорт итальянских цитрусовых.

В 1917 году американский химик-пищевик Джеймс Карри обнаружил, что некоторые штаммы плесени Aspergillus niger могут быть эффективными продуцентами лимонной кислоты. [ 17 ] Два года спустя фармацевтическая компания Pfizer начала промышленное производство с использованием этой технологии, а в 1929 году последовала Citrique Belge . В этом методе производства, который до сих пор является основным промышленным путем получения лимонной кислоты, используемым сегодня, культуры Aspergillus niger питаются на среде, содержащей сахарозу или глюкозу, для получения лимонной кислоты. Источником сахара является кукурузный отвар , патока , гидролизованный кукурузный крахмал или другой недорогой углеводов . раствор [ 18 ] После того, как плесень отфильтрована из полученной суспензии , лимонную кислоту выделяют путем осаждения ее гидроксидом кальция с получением соли цитрата кальция, из которой лимонную кислоту регенерируют обработкой серной кислотой, как при прямой экстракции из сока цитрусовых.

был выдан патент В 1977 году компании Lever Brothers на химический синтез лимонной кислоты из аконитовой или изоцитратной (также называемой аллоизоцитратной) солей кальция в условиях высокого давления; это привело к образованию лимонной кислоты в почти количественной конверсии в результате, по-видимому, обратной неферментативной реакции цикла Кребса . [ 19 ]

В 2018 году мировое производство превысило 2 000 000 тонн. [ 20 ] Более 50% этого объема было произведено в Китае. Более 50% использовалось в качестве регулятора кислотности в напитках, около 20% - в других пищевых продуктах, 20% - в моющих средствах и 10% - для других применений, помимо продуктов питания, таких как косметика, фармацевтика и химическая промышленность. [ 15 ]

Химические характеристики

[ редактировать ]
Схема вида 10-миллимолярного раствора лимонной кислоты

Лимонную кислоту можно получить в безводной (безводной) форме или в виде моногидрата . Безводная форма кристаллизуется из горячей воды, а моногидрат образуется при кристаллизации лимонной кислоты из холодной воды. Моногидрат можно перевести в безводную форму при температуре около 78 °C. Лимонная кислота также растворяется в абсолютном (безводном) этаноле (76 частей лимонной кислоты на 100 частей этанола) при 15 °C. Он разлагается с потерей углекислого газа при температуре выше 175 ° C.

Лимонная кислота представляет собой трехосновную кислоту со значениями pK a , экстраполированными до нулевой ионной силы, равными 3,128, 4,761 и 6,396 при 25 ° C. [ 21 ] рК а гидроксильной группы была найдена с помощью 13 Спектроскопия ЯМР 14,4. [ 22 ] Диаграмма видов показывает, что растворы лимонной кислоты представляют собой буферные растворы с pH от 2 до 8. В биологических системах с pH около 7 присутствуют два вида: цитрат-ион и моноводородный цитрат-ион. Буфер гибридизации SSC 20X является широко используемым примером. [ 23 ] [ 24 ] Имеются таблицы, составленные для биохимических исследований. [ 25 ]

И наоборот, pH 1 мМ раствора лимонной кислоты будет около 3,2. pH фруктовых соков из цитрусовых, таких как апельсины и лимоны, зависит от концентрации лимонной кислоты, причем более высокая концентрация лимонной кислоты приводит к более низкому pH.

Кислые соли лимонной кислоты можно получить путем тщательного регулирования pH перед кристаллизацией соединения. См., например, цитрат натрия .

Цитрат-ион образует комплексы с катионами металлов. Константы устойчивости образования этих комплексов весьма велики из-за хелатного эффекта . Следовательно, он образует комплексы даже с катионами щелочных металлов. Однако когда хелатный комплекс образуется с использованием всех трех карбоксилатных групп, хелатные кольца имеют 7 и 8 членов, которые обычно термодинамически менее стабильны, чем меньшие хелатные кольца. В результате гидроксильная группа может депротонироваться, образуя часть более стабильного 5-членного кольца, как в цитрате железа и железа аммония . [NH + 4 ] 5 Fe 3+ (C 6 H 4 O 4- 7 ) 2 ·2H 2 O . [ 26 ]

Лимонная кислота может быть этерифицирована по одной или нескольким из трех групп карбоновой кислоты с образованием любого из множества моно-, ди-, три- и смешанных сложных эфиров. [ 27 ]

Биохимия

[ редактировать ]

Цикл лимонной кислоты

[ редактировать ]
Основная статья: Цикл лимонной кислоты

Цитрат является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты , также известного как трикарбоновых кислот . или цикл Кребса цикл , центрального метаболического пути для животных, растений и бактерий Цитратсинтаза катализирует конденсацию оксалоацетата с ацетил-КоА с образованием цитрата. Цитрат затем действует как субстрат для аконитазы и превращается в аконитовую кислоту . Цикл завершается регенерацией оксалоацетата. Эта серия химических реакций является источником двух третей получаемой из пищи энергии в высших организмах. Высвобождаемая химическая энергия доступна в форме аденозинтрифосфата (АТФ). Ганс Адольф Кребс получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине За это открытие 1953 года.

Другие биологические роли

[ редактировать ]

Цитрат может транспортироваться из митохондрий в цитоплазму, затем расщепляться на ацетил-КоА для синтеза жирных кислот и на оксалоацетат. Цитрат является положительным модулятором этого преобразования и аллостерически регулирует фермент ацетил-КоА-карбоксилазу , который является регулирующим ферментом превращения ацетил-КоА в малонил-КоА (стадия связывания в синтезе жирных кислот). Короче говоря, цитрат транспортируется в цитоплазму, превращается в ацетил-КоА, который затем превращается в малонил-КоА под действием ацетил-КоА-карбоксилазы, которая аллостерически модулируется цитратом.

Высокие концентрации цитозольного цитрата могут ингибировать фосфофруктокиназу , катализатор лимитирующей стадии гликолиза . Этот эффект является выгодным: высокие концентрации цитрата указывают на то, что существует большой запас биосинтетических молекул-предшественников, поэтому фосфофруктокиназе нет необходимости продолжать отправлять молекулы своего субстрата, фруктозо-6-фосфата , в гликолиз. Цитрат действует, усиливая ингибирующий эффект высоких концентраций АТФ , что является еще одним признаком того, что нет необходимости проводить гликолиз. [ 28 ]

Цитрат является жизненно важным компонентом костей, помогая регулировать размер кристаллов апатита . [ 29 ]

Приложения

[ редактировать ]

Еда и напитки

[ редактировать ]
Wikibooks В кулинарной книге есть рецепт/модуль.
Порошкообразная лимонная кислота используется для приготовления для лимонного перца. приправы

Поскольку это одна из самых сильных пищевых кислот, лимонная кислота преимущественно используется в качестве ароматизатора и консерванта в пищевых продуктах и ​​напитках, особенно в безалкогольных напитках и конфетах. [ 15 ] В Европейском Союзе он обозначается номером E E330 . Цитратные соли различных металлов используются для доставки этих минералов в биологически доступной форме во многие пищевые добавки . Лимонная кислота имеет 247 ккал на 100 г. [ 30 ] В Соединенных Штатах требования к чистоте лимонной кислоты в качестве пищевой добавки определяются Кодексом пищевых химикатов , опубликованным Фармакопеей США (USP).

Лимонную кислоту можно добавлять в мороженое в качестве эмульгатора для предотвращения отделения жиров, в карамель для предотвращения кристаллизации сахарозы или в рецепты вместо свежего лимонного сока. Лимонная кислота используется с бикарбонатом натрия в широком спектре шипучих составов, как для приема внутрь (например, порошки и таблетки), так и для личной гигиены ( например , соли для ванн , бомбочки для ванн и средства для очистки от жира ). Лимонная кислота, продаваемая в виде сухого порошка, обычно продается на рынках и в продуктовых магазинах как «кислая соль» из-за ее физического сходства с поваренной солью. Его используют в кулинарии как альтернативу уксусу или лимонному соку, где необходима чистая кислота. Лимонную кислоту можно использовать в пищевых красителях , чтобы сбалансировать уровень pH обычного основного красителя. [ нужна ссылка ]

Чистящее и хелатирующее средство

[ редактировать ]
Строение цитратного комплекса железа(III) [ 31 ] [ 32 ]

Лимонная кислота является отличным хелатирующим агентом , связывающим металлы, делая их растворимыми. Он используется для удаления и предотвращения образования известкового налета в котлах и испарителях. [ 15 ] Его можно использовать для очистки воды, что делает его полезным для повышения эффективности мыла и стиральных порошков. Хелатируя металлы в жесткой воде , эти чистящие средства образуют пену и работают лучше без необходимости умягчения воды. Лимонная кислота является активным ингредиентом некоторых чистящих средств для ванной и кухни. Раствор с шестипроцентной концентрацией лимонной кислоты удалит пятна от жесткой воды со стекла, не оттирая его. Лимонную кислоту можно использовать в шампуне для смывания воска и краски с волос. Лимонная кислота, иллюстрирующая ее хелатирующие способности, была первым успешным элюентом, использованным для полного ионообменного разделения лантаноидов во время Манхэттенского проекта в 1940-х годах. [ 33 ] В 1950-е годы на смену ему пришла гораздо более эффективная система. [ 34 ] ЭДТА .

В промышленности его используют для растворения ржавчины на стали и пассивации нержавеющих сталей . [ 35 ]

Косметика, фармацевтические препараты, пищевые добавки и продукты питания

[ редактировать ]

Лимонная кислота используется в качестве подкислителя в кремах, гелях и жидкостях. Используемый в пищевых продуктах и ​​пищевых добавках, он может быть классифицирован как технологическая добавка, если он был добавлен для технического или функционального эффекта (например, подкислитель, хелатор, загуститель и т. д.). Если он все еще присутствует в незначительных количествах и технический или функциональный эффект больше не проявляется, он может быть освобожден от маркировки <21 CFR §101.100(c)>.

Лимонная кислота представляет собой альфа-гидроксикислоту и является активным ингредиентом химических пилингов кожи. [ 36 ]

Лимонная кислота обычно используется в качестве буфера для повышения растворимости коричневого героина . [ 37 ]

Лимонная кислота используется в качестве одного из активных ингредиентов при производстве салфеток для лица с противовирусными свойствами. [ 38 ]

Другое использование

[ редактировать ]

Буферные свойства цитратов используются для контроля pH в бытовых чистящих средствах и фармацевтических препаратах .

Лимонная кислота используется как альтернатива белому уксусу без запаха при окраске тканей кислотными красителями .

Цитрат натрия — компонент реактива Бенедикта , используемый как для качественной, так и для количественной идентификации редуцирующих сахаров. [ 39 ]

Лимонную кислоту можно использовать в качестве альтернативы азотной кислоте при пассивации нержавеющей стали . [ 40 ]

Лимонную кислоту можно использовать в качестве останавливающей ванны со слабым запахом в процессе проявления фотопленки . Фотопроявители являются щелочными, поэтому для нейтрализации и быстрого прекращения их действия используется мягкая кислота, но обычно используемая уксусная кислота оставляет в темной комнате сильный запах уксуса. [ 41 ]

Лимонную кислоту/цитрат калия-натрия можно использовать в качестве регулятора кислотности крови. Лимонная кислота добавлена ​​для улучшения вкусовых качеств. [ 42 ]

Лимонная кислота является отличным для пайки флюсом . [ 43 ] либо в сухом виде, либо в виде концентрированного раствора в воде. Его следует удалить после пайки, особенно при работе с тонкими проводами, так как он вызывает легкую коррозию. Быстро растворяется и смывается в горячей воде.

Щелочной цитрат можно использовать в качестве ингибитора образования камней в почках за счет повышения уровня цитрата в моче, что полезно для профилактики образования кальциевых камней, и повышения pH мочи, что полезно для предотвращения образования мочевой кислоты и цистиновых камней. [ 44 ]

Синтез других органических соединений

[ редактировать ]

Лимонная кислота является универсальным предшественником многих других органических соединений. Пути дегидратации дают итаконовую кислоту и ее ангидрид. [ 45 ] Цитраконовую кислоту можно получить термической изомеризацией ангидрида итаконовой кислоты. [ 46 ] Необходимый ангидрид итаконовой кислоты получают сухой перегонкой лимонной кислоты. Аконитовую кислоту можно синтезировать путем дегидратации лимонной кислоты серной кислотой : [ 47 ]

(HO 2 CCH 2 ) 2 C(OH)CO 2 H → HO 2 CCH=C(CO 2 H)CH 2 CO 2 H + H 2 O

Ацетондикарбоновую кислоту можно также получить декарбоксилированием лимонной кислоты в дымящей серной кислоте. [ 48 ]

Безопасность

[ редактировать ]

Несмотря на то, что лимонная кислота является слабой кислотой, воздействие чистой лимонной кислоты может вызвать побочные эффекты. Вдыхание может вызвать кашель, одышку или боль в горле. Чрезмерное проглатывание может вызвать боль в животе и боль в горле. Попадание концентрированных растворов на кожу и в глаза может вызвать покраснение и боль. [ 49 ] Длительное или неоднократное употребление может вызвать эрозию зубной эмали . [ 49 ] [ 50 ] [ 51 ]

Компендиальный статус

[ редактировать ]

См. также

[ редактировать ]

Пояснительные примечания

[ редактировать ]
  1. ^ Это все равно не делает лимон особенно кислым. Это связано с тем, что, поскольку это слабая кислота, большинство молекул кислоты не диссоциированы и не способствуют повышению кислотности внутри лимона или его сока.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 747. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN  978-0-85404-182-4 .
  2. ^ CID 22230 от PubChem
  3. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г «лимонная кислота» . chemister.ru . Архивировано из оригинала 29 ноября 2014 года . Проверено 1 июня 2014 г.
  4. ^ Перейти обратно: а б с д и ж CID 311 от PubChem
  5. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Фишер Сайентифик , Лимонная кислота . Проверено 2 июня 2014 г.
  6. ^ «Данные для биохимических исследований» . ZirChrom Separations, Inc. Проверено 11 января 2012 г.
  7. ^ «Константы ионизации органических кислот» . Мичиганский государственный университет . Проверено 11 января 2012 г.
  8. ^ Сильва, Андре Миннесота; Конг, Сяоле; Хидер, Роберт К. (2009). «Определение значения pKa гидроксильной группы в цитрате, малате и лактате α-гидроксикарбоксилатов методом ЯМР 13C: значение для координации металлов в биологических системах». Биометаллы . 22 (5): 771–778. дои : 10.1007/s10534-009-9224-5 . ISSN   0966-0844 . ПМИД   19288211 .
  9. ^ Перейти обратно: а б с Лимонная кислота в Линстреме, Питере Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 2 июня 2014 г.)
  10. ^ Перейти обратно: а б с «Лимонная кислота | C6H8O7 — ПабХим» . Архивировано из оригинала 19 января 2022 года . Проверено 19 декабря 2021 г.
  11. ^ Аплеблат, Александр (2014). Лимонная кислота . Спрингер. ISBN  978-3-319-11232-9 .
  12. ^ Пеннистон К.Л., Накада С.Ю., Холмс Р.П., Ассимос Д.Г. (2008). «Количественная оценка лимонной кислоты в лимонном соке, соке лайма и коммерчески доступных продуктах из фруктовых соков» . Журнал эндоурологии . 22 (3): 567–570. дои : 10.1089/конец.2007.0304 . ПМЦ   2637791 . ПМИД   18290732 .
  13. ^ Шееле, Карл Вильгельм (1784). «Заметка о лимонном соке, а также о способах его кристаллизации» . Королевская академия наук Новые материалы Королевской академии наук . 2-я серия (на шведском языке). 5 : 105–109.
  14. ^ Грэм, Томас (1842). Элементы химии, включая применение науки в искусстве . Ипполит Байьер, иностранный продавец книг в Королевском колледже хирургов и Королевском обществе, 219, Риджент-стрит. п. 944 . Проверено 4 июня 2010 г.
  15. ^ Перейти обратно: а б с д Верхофф, Фрэнк Х.; Баувелирс, Хьюго (2014). «Лимонная кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a07_103.pub3 . ISBN  978-3527306732 .
  16. ^ Х. Беннинга (30 июня 1990 г.). История производства молочной кислоты: глава истории биотехнологии . Springer Science & Business Media. стр. 140–5. ISBN  978-0-7923-0625-2 .
  17. ^ Карри, Джеймс (1917). Журнал биологической химии . Американское общество биохимии и молекулярной биологии. стр. 15–27.
  18. ^ Лотфи, Валид А.; Ганем, Халед М.; Эль-Хелоу, Эхаб Р. (2007). «Производство лимонной кислоты с помощью нового изолята Aspergillus niger : II. Оптимизация параметров процесса с помощью статистических экспериментальных планов» (PDF) . Биоресурсные технологии . 98 (18): 3470–3477. Бибкод : 2007BiTec..98.3470L . doi : 10.1016/j.biortech.2006.11.032 . ПМИД   17317159 .
  19. ^ Ламберти, Винсент; Гутьеррес, Эдди Н. (1 ноября 1977 г.). «Химические процессы получения лимонной кислоты» . Гугл Патенты . Проверено 4 августа 2024 г. (США 4056567)
  20. ^ «Отчет о мировых рынках лимонной кислоты, 2011–2018 и 2019–2024 годы» . prnewswire.com . 19 марта 2019 года . Проверено 28 октября 2019 г.
  21. ^ Голдберг, Роберт Н.; Кишор, Нанд; Леннен, Ребекка М. (2002). «Термодинамические величины для реакций ионизации буферов» (PDF) . Дж. Физ. хим. Ссылка. Данные . 31 (1): 231–370. Бибкод : 2002JPCRD..31..231G . дои : 10.1063/1.1416902 . S2CID   94614267 . (Ссылка добавлена ​​4 августа 2024 г.)
  22. ^ Сильва, Андре Миннесота; Конг, Сяоле; Хидер, Роберт К. (2009). «Определение значения рКа гидроксильной группы в цитрате, малате и лактате α-гидроксикарбоксилатов методом 13 ЯМР: значение для координации металлов в биологических системах». Biometals . 22 (5): 771–778. doi : 10.1007/s10534-009-9224-5 . PMID   19288211. C S2CID   11615864 .
  23. ^ «ССК — OpenWetWare» .
  24. ^ Маниатис, Т.; Фрич, Э.Ф.; Сэмбрук, Дж. 1982. Молекулярное клонирование: Лабораторное руководство. Лаборатория Колд-Спринг-Харбор, Колд-Спринг-Харбор, Нью-Йорк.
  25. ^ Гомори, Г. (1955). «[16] Приготовление буферов для использования в исследованиях ферментов» (PDF) . Методы энзимологии Том 1 . Том. 1. С. 138–146. дои : 10.1016/0076-6879(55)01020-3 . ISBN  9780121818012 .
  26. ^ Мацапетакис, М.; Раптопулу, КП; Цохос, А.; Папефтимиу, В.; Луна, СН; Салифоглу, А. (1998). «Синтез, спектроскопическая и структурная характеристика первого моноядерного водорастворимого комплекса железо-цитрат, (NH 4 ) 5 Fe(C 6 H 4 O 7 ) 2 ·2H 2 O». Дж. Ам. хим. Соц . 120 (50): 13266–13267. дои : 10.1021/ja9807035 .
  27. ^ Бержерон, Раймонд Дж.; Синь, Мэйго; Смит, Ричард Э.; Волленвебер, Маркус; МакМанис, Джеймс С.; Людин, Кристиан; Аббуд, Халил А. (1997). «Полный синтез ризоферрина, хелатора железа». Тетраэдр . 53 (2): 427–434. дои : 10.1016/S0040-4020(96)01061-7 .
  28. ^ Страйер, Люберт; Берг, Джереми; Тимочко, Джон (2003). «Раздел 16.2: Гликолитический путь строго контролируется» . Биохимия (5-е изд., международное изд., 3-е печатное изд.). Нью-Йорк: Фриман. ISBN  978-0716746843 .
  29. ^ Ху, Ю.-Ю.; Равал, А.; Шмидт-Рор, К. (декабрь 2010 г.). «Прочно связанный цитрат стабилизирует нанокристаллы апатита в кости» . Труды Национальной академии наук . 107 (52): 22425–22429. Бибкод : 2010PNAS..10722425H . дои : 10.1073/pnas.1009219107 . ПМК   3012505 . ПМИД   21127269 .
  30. ^ Гринфилд, Хизер; Саутгейт, DAT (2003). Данные о составе пищевых продуктов: производство, управление и использование . Рим: ФАО . п. 146. ИСБН  9789251049495 .
  31. ^ Сян Хао, Юнге Вэй, Шивэй Чжан (2001): «Синтез, кристаллическая структура и магнитные свойства биядерного комплекса цитрата железа (III)». Химия переходных металлов , том 26, выпуск 4, страницы 384–387. два : 10.1023/A:1011055306645
  32. ^ Швеки, Ицхак; Бино, Ави; Голдберг, Дэвид П.; Липпард, Стивен Дж. (1994). «Синтез, структура и магнитные свойства двух биядерных цитратных комплексов железа (III)». Неорганическая химия . 33 (23): 5161–5162. дои : 10.1021/ic00101a001 .
  33. ^ ДЖОНСОН, УОРРЕН К.; КУИЛЛ, ЛОУРЕНС Л.; ДЭНИЭЛС, ФАРРИНГТОН (1 сентября 1947 г.). «Разделение редких земель, разработанное в рамках Манхэттенского проекта» . Архив новостей химической и инженерной промышленности . 25 (35): 2494. doi : 10.1021/cen-v025n035.p2494 . ISSN   0009-2347 .
  34. ^ Салим, Мухаммад Хамза; Али, Шафакат; Рехман, Музаммаль; Ризван, Мухаммед; Камран, Мухаммед; Мохамед, Ибрагим А.А.; Хан, Заид; Бамагус, Атиф А.; Алхарби, Хешам Ф.; Хаким, Халид Рехман; Лю, Лицзюнь (1 августа 2020 г.). «Индивидуальное и совместное применение ЭДТА и лимонной кислоты способствовало фитоэкстракции меди из проростков джута (Corchorus capsularis L.)» . Экологические технологии и инновации . 19 : 100895. Бибкод : 2020EnvTI..1900895S . дои : 10.1016/j.eti.2020.100895 . ISSN   2352-1864 . S2CID   219432688 .
  35. ^ «ASTM A967 / A967M-17 Стандартные спецификации для химической пассивации деталей из нержавеющей стали» . www.astm.org .
  36. ^ Тан, Шео-Чунг; Ян, Джен-Хунг (10 апреля 2018 г.). «Двойное воздействие альфа-гидроксикислот на кожу» . Молекулы . 23 (4): 863. doi : 10,3390/molecules23040863 . ISSN   1420-3049 . ПМК   6017965 . ПМИД   29642579 .
  37. ^ Стрэнг Дж., Кини Ф., Баттерворт Дж., Ноубл А., Бест Д. (апрель 2001 г.). «Различные формы героина и их связь с методами приготовления: данные и объяснение использования лимонного сока и других кислот». Использование подмены Неправильное использование . 36 (5): 573–88. дои : 10.1081/ja-100103561 . ПМИД   11419488 . S2CID   8516420 .
  38. ^ «Ткани, которые борются с микробами» . Си-Эн-Эн. 14 июля 2004 года . Проверено 8 мая 2008 г.
  39. ^ Чен, Вэй; Абрамовиц, Мэтью К. (февраль 2014 г.). «Лечение метаболического ацидоза у пациентов с ХБП» . Американский журнал заболеваний почек . 63 (2): 311–317. дои : 10.1053/j.ajkd.2013.06.017 . ISSN   0272-6386 . ПМЦ   3946919 . ПМИД   23932089 .
  40. ^ «Травление и пассивация нержавеющей стали» (PDF) . Euro-inox.org. Архивировано из оригинала (PDF) 12 сентября 2012 года . Проверено 1 января 2013 г.
  41. ^ Анчелл, Стив. «Поваренная книга Darkroom: 3-е издание (мягкая обложка)» . Фокальная пресса . Проверено 1 января 2013 г.
  42. ^ ПабХим. «Цитрат натрия» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 2 августа 2021 г.
  43. ^ «Исследование химии лимонной кислоты в военной пайке» (PDF) . 19 июня 1995 г. Архивировано из оригинала (PDF) 15 марта 2020 г.
  44. ^ Берг, К.; Ларссон, Л.; Тиселиус, Х.Г. (1992). «Влияние однократной вечерней дозы щелочного цитрата на состав мочи и образование кальциевых камней» . Журнал урологии . 148 (3, часть 2): 979–985. дои : 10.1016/s0022-5347(17)36795-2 . ISSN   0022-5347 . ПМИД   1507355 .
  45. ^ Р.Л. Шрайнер; С.Г. Форд; л. Дж. Ролл (1931). «Итаконовый ангидрид и итаконовая кислота». Орг. Синтез . 11:70 . дои : 10.15227/orgsyn.011.0070 .
  46. ^ Р.Л. Шрайнер; С.Г. Форд; л. Дж. Ролл (1931). «Цитраконовый ангидрид и цитраконовая кислота». Орг. Синтез . 28 : 28. дои : 10.15227/orgsyn.011.0028 .
  47. ^ Брюс, ВФ (1937). «Аконитовая кислота». Органические синтезы . 17 :1. дои : 10.15227/orgsyn.017.0001 .
  48. ^ Роджер Адамс; Его Величество Чайлз; К. Ф. Рассвайлер (1925). «Ацетондикарбоновая кислота». Органические синтезы . 5 : 5. дои : 10.15227/orgsyn.005.0005 .
  49. ^ Перейти обратно: а б «Лимонная кислота» . Международные карты химической безопасности . НИОШ . 18 сентября 2018. Архивировано из оригинала 12 июля 2018 года . Проверено 9 сентября 2017 г.
  50. ^ Дж. Чжэн; Ф. Сяо; Л.М. Цянь; ЗР Чжоу (декабрь 2009 г.). «Эрозионное поведение зубной эмали человека в растворе лимонной кислоты». Международная Трибология . 42 (11–12): 1558–1564. дои : 10.1016/j.triboint.2008.12.008 .
  51. ^ «Влияние лимонной кислоты на зубную эмаль» .
  52. ^ Секретариат Британской фармакопеи (2009 г.). «Индекс, БП 2009» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2009 г. Проверено 4 февраля 2010 г.
  53. ^ «Японская фармакопея, пятнадцатое издание» (PDF) . 2006. Архивировано из оригинала (PDF) 22 июля 2011 года . Проверено 4 февраля 2010 г.
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы, связанные с лимонной кислотой .
В Wikisource есть текст 1911 года » из Британской энциклопедии статьи « Лимонная кислота .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Citric_acid&oldid=1239695609"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 419f0d706d7a42284d5b1882887ed872__1723318920
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/41/72/419f0d706d7a42284d5b1882887ed872.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Citric acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)