✖


Jump to content

Сахарин

(Перенаправлено из сахарина натрия )
Сахарин [ 1 ] [ 2 ]
Имена
Предпочтительное имя IUPAC
1 ч -1л 6 , 2-бензотиазол-1,1,3 (2 ч ) -трионе
Другие имена
  • орто-бензойский сульфимид
  • Ortho sulphobzimimde
[ 3 ]
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Чеби
Химический
Chemspider
Echa Infocard 100.001.202 Измените это в Wikidata
E номер E954 (остекленные агенты, ...)
Кегг
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C 7 H 5 N O 3 S
Молярная масса 183.18  g·mol −1
Появление Белое кристаллическое твердое вещество
Плотность 0,828 г/см 3
Точка плавления 228,8 до 229,7 ° C (от 443,8 до 445,5 ° F; 501,9 до 502,8 К)
1 г на 290 мл
Кислотность (p k a ) 1.6 [ 4 ]
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Сахарин , также называемый сахарином , бензосульфимидом или E954 , или используемый в формах сахаринового натрия или сахаринового кальция, представляет собой нерезорный искусственный подсластитель . [ 1 ] [ 5 ] Saccharin - это султам , который примерно в 500 раз слаще, чем сахароза , но имеет горькое или металлическое послевкусие , особенно при высоких концентрациях. [ 1 ] Он используется для подслащенного продукта, таких как напитки , конфеты , выпечку , табачные изделия, наполнители и маскировать горький вкус некоторых лекарств . [ 1 ] [ 5 ] Это выглядит как белые кристаллы и не является запахом. [ 1 ]

Этимология

[ редактировать ]

Сахарин получает свое название из слова «сахарин», что означает «сладкий». Слово сахарин используется в переносном смысле, часто в уничижительном смысле, чтобы описать что-то «неприятно чрезмерно полиполитовое» или «слишком сладкий». [ 6 ] Оба слова получены из греческого слова σάκχαρον ( Sakkharon ), что означает «гравий». [ 7 ] Точно так же сахароза является устаревшим названием для сахарозы (таблица сахара).

Характеристики

[ редактировать ]
Натриевая соль сахарина, белый порошок

Сахарин теплостабильный. [ 8 ] Он не реагирует химически с другими пищевыми ингредиентами; Таким образом, он хорошо хранит. Смеси сахарина с другими подсластителями часто используются для компенсации слабостей и недостатков каждого подсластителя. -смеси 10: 1 Цикламат - кхахариновая смесь распространена в странах, где оба эти подсластители являются законными; В этой смеси каждый подсластитель маскирует оффтаст другого. Сахарин часто используется с аспартамом в безалкогольных напитках с газированными диетами , поэтому остается некоторая сладость, если фонтанский сироп хранится за пределами относительно короткого срока годности аспартама.

В его кислотной форме сахарин не растворимся в воде. Форма, используемая в качестве искусственного подсластителя, обычно представляет собой натрия соль . [ 9 ] Иногда также используется кальциевая потребление соль, особенно людьми, ограничивающими натрия в рационе . Обе соли очень растворимы в воде: 0,67 г/мл в воде при комнатной температуре. [ 10 ] [ 11 ]

Влияние безопасности и здоровья

[ редактировать ]

В 1970 -х годах исследования, проведенные на лабораторных крысах, обнаружили связь между потреблением высоких доз сахарина и развитием рака мочевого пузыря . [ 12 ] Однако дальнейшее исследование определило, что этот эффект был связан с механизмом, который не имеет отношения к людям (осаждение кристаллов; см. § История ). Раздел [ 12 ] Эпидемиологические исследования не показали никаких доказательств того, что сахарин связан с раком мочевого пузыря у людей. [ 12 ] [ 13 ] Международное агентство по исследованиям по раку (IARC), первоначально классифицированное сахарин в группе 2B («возможно, канцерогенный для людей») на основе исследований крыс, но понизило его до группы 3 («Не классифицируется в отношении канцерогенности для людей») после рассмотрения. последующего исследования. [ 14 ]

У сахарина нет пищевой энергии и питательной ценности. [ 15 ] Это безопасно для употребления для людей с диабетом или предиабетом . [ 16 ] [ 17 ]

Люди с аллергией сульфонамида могут испытывать аллергические реакции на сахарин, хотя было высказано предположение, что это может быть связано с общей предрасположенностью к аллергическим реакциям, а не специфической перекрестной реакцией между антимикробными сульфонамидами и не-антиантимикробными (как сахарин). [ 18 ] [ 19 ] Сахарин в зубной пасте может вызвать ощущения сжигания, отек и сыпь рта и губ у чувствительных людей. [ 20 ]

История

[ редактировать ]
Сахарин, историческая упаковка, музей сахара (Берлин)
1893 г. н.э.

Сахарин был произведен в первую очередь в 1879 году Константином Фалбергом , химиком, работающим над производными угольной смолы в Ира Ремсена лаборатории в Университете Джона Хопкинса . [ 21 ] Однажды вечером Фалберг заметил сладкий вкус на своей руке и соединил его с составным бензойным сульфимидом, над которым он работал в тот день. [ 22 ] [ 23 ] Фалберг и Ремсен опубликовали статьи о бензойском сульфимиде в 1879 и 1880 годах. [ 10 ] [ 24 ] В 1884 году, работая самостоятельно в Нью -Йорке , Фалберг подал заявку на патенты в нескольких странах, описывая методы создания этого вещества, которое он назвал сахарином. [ 25 ] Два года спустя он начал производство вещества на фабрике на пригороде Магдебурга в Германии. Фалберг скоро станет богатым, в то время как Ремсен просто раздражался, полагая, что он заслужил кредит за вещества, произведенные в его лаборатории. По этому вопросу Ремсен прокомментировал: «Фалберг - это негодяя. Меня тошнит услышать, как мое имя упомянуто с ним на одном дыхании». [ 26 ]

Хотя сахарин был коммерциализирован вскоре после его открытия, до нехватки сахара во время Первой мировой войны , его использование не стало широко распространенным. Его популярность еще больше увеличилась в 1960 -х и 1970 -х годах среди людей диеты, так как Saccharin является подсластителем, содержащимся без калорий . В Соединенных Штатах сахарин часто встречается в ресторанах в розовых пакетах; Самый популярный бренд " Sweet'n Low ".

Из -за сложности импорта сахара из Вест -Индии британская сахариновая компания была основана в 1917 году для производства сахарина на своих Paragon Works возле Аккрингтона , Ланкашир . Производство было лицензировано и контролировано Советом по торговле в Лондоне. Производство продолжалось на месте до 1926 года.

Государственное регулирование

[ редактировать ]

Начиная с 1907 года, Управление по контролю за продуктами и лекарствами США начало расследование сахарина в результате Закона о чистых продуктах питания и лекарствах . Харви Уайли , тогдашний директор Бюро химии для FDA, рассматривал его как незаконную замену ценного ингредиента, сахара, менее ценным ингредиентом. В столкновении, которое имело карьерные последствия, Вайли сказал президенту Теодору Рузвельту : «Все, кто ел эту сладкую кукурузу, были обмануты. Он думал, что ест сахар, когда на самом деле он ел продукт угольной смолы, полностью лишенный пищи и чрезвычайно вредно для здоровья ". Но сам Рузвельт был потребителем сахарина, и в жарком обмене Рузвельт сердито ответил Уайли, заявив: «Любой, кто говорит, что сахарин вреден для здоровья, является идиотом». Эпизод подтвердил отмену карьеры Уайли. [ 27 ]

В 1911 году в решении об инспекции продовольствия 135 говорилось, что продукты, содержащие сахарин, были фальсифицированы . [ 28 ] Однако в 1912 году в решении об инспекции продовольствия 142 говорилось, что сахарин не был вредным. [ 29 ]

В 1969 году было вызвано большим спором с обнаружением файлов из расследований FDA 1948 и 1949 годов. Эти исследования, которые первоначально выступали против использования сахарина, было показано, что сахарин вреден для здоровья человека. [ Цитация необходима ] В 1977 году FDA попыталась полностью запретить вещество, [ 11 ] [ 30 ] После исследований, показывающих, что вещество вызвало рак мочевого пузыря у крыс. Попытка запрета была неудачной из -за общественной оппозиции, которая была поощрена отраслевой рекламой, [ 30 ] и вместо этого был предан следующему лейблу: «Использование этого продукта может быть опасным для вашего здоровья. Этот продукт содержит сахарин, который был определен для вызывания рака у лабораторных животных». Это требование было отменено в 2000 году после новых исследований, которые пришли к выводу, что люди реагировали иначе, чем крысы, и не подвергались риску рака на типичных уровнях потребления. [ 30 ] (См. Также: § Предупреждающая метка с добавлением и удалением ниже.) Подсластитель продолжает широко использоваться в Соединенных Штатах и ​​в настоящее время является третьим по популярным искусственным подсластителям за сукралозой и аспартамом .

В Европейском союзе сахарин также известен под номером E (аддитивный код) E954. [ 31 ]

Нынешний статус сахарина заключается в том, что он разрешен в большинстве стран, и такие страны, как Канада, сняли свой предыдущий запрет в качестве пищевой добавки. [ 32 ] Было показано, что утверждения о том, что он связан с раком мочевого пузыря, необоснованы в экспериментах на приматах. [ 33 ] (Тем не менее, он запрещено почте таблетки или пакеты с сахарином во Францию.) [ 34 ]

Saccharin ранее находился в списке химических веществ в Калифорнии, известным в штате, чтобы вызвать рак в целях предложения 65 , но в 2001 году он был исключен из списка. [ 35 ]

Предупреждающая метка добавление и удаление

[ редактировать ]

В 1958 году Конгресс Соединенных Штатов внесли изменения в Закон о пищевых продуктах, наркотиках и косметическом языке 1938 года, чтобы уступить Управлению по контролю за продуктами и лекарствами не одобрить вещества, которые «вызывают рак у человека, или, после тестов, [обнаружены] вызвать рак у животных ". Исследования лабораторных крыс в начале 1970 -х годов связывали сахарин с развитием рака мочевого пузыря у грызунов. Как следствие, вся пища, содержащая сахарина, была помечена предупреждением, встречающим требование исследования сахарина и маркировки 1977 года . [ 36 ]

Однако в 2000 году предупреждающие этикетки были удалены, потому что ученые узнали, что грызуны, в отличие от людей, имеют уникальную комбинацию высокого pH, высокого кальциевого фосфата и высоких уровней белка в их моче. [ 37 ] [ 38 ] Один или несколько белков, которые более распространены у самцов крыс в сочетании с фосфатом кальция и сахарина с образованием микрокристаллов, которые повреждают слизистую оболочку мочевого пузыря. Со временем мочевой пузырь крысы реагирует на это повреждение, перепроизводя клетки для восстановления повреждения, что приводит к образованию опухоли. Поскольку это не происходит у людей, нет повышенного риска рака мочевого пузыря. [ 39 ]

Делистинг сахарина привел к тому, что законодательство отменило требование о предупреждении для продуктов, содержащих сахарин. [ 40 ] В 2001 году Управление по санитарному надзору за продуктами и лекарствами США и штат Калифорния изменили свои позиции в отношении сахарина, объявив это безопасным для потребления. [ 30 ] Решение FDA последовало за определением в 2000 году Министерством здравоохранения и социальных служб Министерства здравоохранения и социальных служб по удалению сахарина из списка канцерогенов.

Агентство по охране окружающей среды официально удалило Saccharin и его соли из их списка опасных избирателей и коммерческих химических продуктов. В выпуске в декабре 2010 года EPA заявило, что сахакин больше не считается потенциальной опасностью для здоровья человека. [ 41 ]

Химия

[ редактировать ]

Подготовка

[ редактировать ]

Сахарин может быть произведен различными способами. [ 42 ] Первоначальный маршрут Ремсена и Фалберга начинается с толуола ; Еще один маршрут начинается с о -хлоротолуена . [ 43 ] Сульфонация толуола хлорсульфоновой кислотой дает орто и пара -заменимые сульфонилхлориды . Орто аммиака -изомер отделяется и превращается в сульфонамид с помощью . Окисление метильного заместителя дает карбоновую кислоту, которая циклизирует, чтобы получить свободную кислоту сахарина: [ 44 ]

, был разработан улучшенный синтез В 1950 году в Maumee Chemice Commical Company в Толедо, штат Огайо . В этом синтезе метил -антранилат последовательно реагирует с азотисной кислотой (из нитрита натрия и соляной кислоты ), диоксидом серы , хлора , а затем аммиака с получением сахарина: [ 44 ]

Свойства и реакции

[ редактировать ]

Свободная кислота сахарина имеет низкую P k a 1,6 (кислотный водород, который прикреплен к азоту). [ 4 ] Сахарин может быть использован для приготовления исключительно дистоверных аминов от алкилгалогенидов посредством нуклеофильной замещения, [ 45 ] с последующим синтезом Габриэля . [ 46 ] [ 47 ]

Смотрите также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и "Сахарин" . Pubchem, Национальная библиотека медицины США. 13 июня 2023 года . Получено 15 июня 2023 года .
  2. ^ «Сахарин (CAS: 81-07-2)» . Merck Millipore . 2023 . Получено 22 августа 2022 года .
  3. ^ Ncert Chemistry Part II Учебник для класса XII . Дели: NCERT . 2021. с. 449. ISBN  978-81-7450-716-7 .
  4. ^ Jump up to: а беременный Bell RP, Higginson WC (1949). «Катализированное обезвоживание гидрата ацетальдегида и влияние структуры на скорость протолитических реакций» . Труды Королевского общества а . 197 (1049): 141–159. Bibcode : 1949rspsa.197..141b . doi : 10.1098/rspa.1949.0055 .
  5. ^ Jump up to: а беременный "Сахарин" . Drugs.com . 16 августа 2022 года . Получено 15 июня 2023 года .
  6. ^ "Сахарин" . Ссылка.com . Архивировано из оригинала 2007-03-03.
  7. ^ "Сахарин" . Etymonline.com . Архивировано из оригинала 2006-03-23.
  8. ^ «Сравнения подсластителей» . Серия пищевых ингредиентов . NCSU. 2006. Архивировано из оригинала 2019-01-20.
  9. ^ Chattopadhyay S, Raychaudhuri U, Chakraborty R (апрель 2014 г.). «Искусственные подсластители - обзор» . Журнал пищевой науки и техники . 51 (4): 611–21. doi : 10.1007/s13197-011-0571-1 . PMC   3982014 . PMID   24741154 .
  10. ^ Jump up to: а беременный Фалберг С, Ремсен I (1879). «О окислении ортотолуолсульфамида» [о окислении ортотолуэенсульфамида]. Отчеты Германского химического общества в Берлине . 12 : 469–473. Doi : 10.1002/cber.187901201135 . Архивировано с оригинала 2013-05-13.
  11. ^ Jump up to: а беременный Прибе П.М., Кауфман Г.Б. (1980). «Создание государственной политики в условиях научной неопределенности: столетие споров о сахарине в Конгрессе и лаборатории». Минерва . 18 (4): 556–74. doi : 10.1007/bf01096124 . PMID   11611011 . S2CID   40526005 .
  12. ^ Jump up to: а беременный в «Искусственные подсластители и рак» . Национальный институт рака . 2005-08-18. Архивировано с оригинала 2015-12-08.
  13. ^ Weihrauch MR, Diehl V (октябрь 2004 г.). «Искусственные подсластители-они имеют канцерогенный риск?» Полем Анналы онкологии . 15 (10): 1460–5. doi : 10.1093/annonc/mdh256 . PMID   15367404 .
  14. ^ «Сахарин: агентства FDA» . Университет Миннесоты , наука о здоровье окружающей среды. Архивировано с оригинала 2016-02-27.
  15. ^ «Общие термины: S - Z» . Американская диабетическая ассоциация . Архивировано из оригинала 2015-11-28.
  16. ^ «Низкокалорийные подсластители: какие новости, что нового» . Американская диабетическая ассоциация . Архивировано с оригинала 2016-03-04.
  17. ^ "Безопасны ли искусственные подсластители для людей с диабетом?" Полем Клиника Кливленда . 2015-06-29. Архивировано с оригинала 2016-10-02.
  18. ^ Strom, Brian L.; Шиннар, Рита; Apter, Andrea J.; Марголис, Дэвид Дж.; Лаутенбах, Эббинг; Хеннесси, Шон; Билкер, Уоррен Б.; Петтитт, Дэн (2003). «Отсутствие перекрестной реактивности между сульфонамидными антибиотиками и сульфонамидами неантибиотиками» . Новая Англия Журнал медицины . 349 (17): 1628–1635. doi : 10.1056/nejmoa022963 . PMID   14573734 .
  19. ^ Джайлс, Эмбер; Фуши, Хайме; Ланц, Эван; Gumina, Джузеппе (2019). «Аллергия сульфонамида» . Аптека . 7 (3): 132. doi : 10.3390/Pharmacy7030132 . PMC   6789825 . PMID   31514363 .
  20. ^ «Аллергия на зубной пасты: Да, у вас может быть аллергия на зубную пасту» . Архивировано из оригинала 2020-03-29 . Получено 2020-03-29 .
  21. ^ (Как обсуждалось ниже, относительные вклад Фалберга и Ремсена в открытие были позже оспорены, без окончательного решения в поле зрения; в статье 1879 года, объявляющем об обнаружении, оба имена в качестве авторов с именем Фальберга сначала).)
  22. ^ Фалберг рассказывает о том, как он обнаружил, что в: Включена сладость сахарина: Анон. (17 июля 1886 г.). «Изобретатель сахарина» . Scientific American . Новая серия. 60 (3): 36. Архивировано из оригинала 2017-03-14.
  23. ^ Майерс Р.Л., Майерс Р.Л. (2007). 100 наиболее важных химических соединений: справочное руководство . Вестпорт, Коннектикут: Greenwood Press. п. 241. ISBN  978-0-313-33758-1 .
  24. ^ Ремсен I, Фалберг С (февраль 1880 г.). «О окислении продуктов замещения ароматических углеводородов. IV . Американский химический журнал . 1 (6): 426–439. Архивировано из оригинала 2021-02-24 . Получено 2022-02-24 . С страниц 430–431:
    «Он обладает« очень заметным сладким вкусом, гораздо слаще, чем тростник ». Вкус совершенно чистый. Ощущение приятной сладости по всей полости рта. Последний тогда на вкус как самый сладкий сироп.
  25. ^ US 319082 , Fahlberg, C. & List, A., «Производство сахариновых соединений»  
  26. ^ Getman FH (1940). Жизнь Ира Ремсена . Истон, Пенсильвания: журнал химического образования. п. 66. OCLC   2640159 . OL   6411359M .
  27. ^ «Сахар: предостерегающая история» . Fda.gov . Архивировано из оригинала 2010-04-28 . Получено 2010-06-20 .
  28. ^ Dunn CW (1913). Федеральное, государственное и территориальное справочное руководство по закону о чистой пищевой и наркотиках: юридическое руководство Данна . п. 1327. Архивировано из оригинала 2017-03-13.
  29. ^ «Ежемесячный бюллетень» . Калифорнийский государственный совет здравоохранения. 1921. с. 21. Архивировано из оригинала 2017-03-14.
  30. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый CONIS E (27 декабря 2010 г.). «Сахарин в основном сладкий следуй» . Los Angeles Times . Архивировано из оригинала 2011-02-17 . Получено 2011-01-14 .
  31. ^ «Утвержденные добавки и числа E | Агентство по стандартам питания» . www.food.gov.uk. ​Получено 2024-05-02 .
  32. ^ «Сахарин очищен для использования в продуктах питания в Канаде» . Agcanada.com . Здравоохранение Канада . Архивировано из оригинала 2021-05-15 . Получено 2022-02-24 .
  33. ^ Takayama S, Sieber SM, Adamson RH, Thorgeirsson UP, Dalgard DW, Arnold LL, et al. (Январь 1998). «Долгосрочное кормление сахарина натрия к нечеловеческим приматам: последствия для рака мочевыводящих путей» . Журнал Национального института рака . 90 (1): 19–25. doi : 10.1093/jnci/90.1.19 . PMID   9428778 .
  34. ^ «Условия рассылки USPS» . Архивировано из оригинала 2013-04-04 . Получено 2013-04-07 .
  35. ^ Sun M (28 декабря 2015 г.). «Сахарин делистил в силу 6 апреля 2001 года, как известно в штате, чтобы вызвать рак» . Ca.gov . Архивировано из оригинала 10 марта 2011 года.
  36. ^ "Saccharin Warning" . Associated Press через Telegraph-Herald. 1973-05-22. Архивировано из оригинала 2021-12-23 . Получено 2011-06-09 .
  37. ^ Whysner J, Williams GM (1996). «Механистические данные сахарина и оценка риска: состав мочи, усиление пролиферации клеток и продвижение опухоли». Фармакология и терапия . 71 (1–2): 225–52. doi : 10.1016/0163-7258 (96) 00069-1 . PMID   8910956 .
  38. ^ Dybing E (декабрь 2002 г.). «Разработка и реализация концептуальной структуры МПК для оценки режима действия химических канцерогенов». Токсикология . 181–182: 121–5. Bibcode : 2002toxgy.181..121d . doi : 10.1016/s0300-483x (02) 00266-4 . PMID   12505296 .
  39. ^ «Отчет о канцерогенах, тринадцатое издание, Приложение B» (PDF) . Национальная токсикологическая программа. С. 2–4. Архивировано из оригинала (PDF) 2016-05-20.
    Связано из «Страница Saccharin Index» . Национальная токсикологическая программа. 18 ноября 2014 года. Архивировано с оригинала 2016-03-07 . Получено 2016-02-29 .
  40. ^ «Искусственные подсластители и рак» . Национальный институт рака. 5 августа 2009 г. Архивировано с оригинала 2015-12-08 . Получено 2016-02-29 .
  41. ^ «EPA удаляет сахарин из списки опасных веществ» . 14 декабря 2010 г. Архивировано с оригинала 2010-12-24 . Получено 2011-01-14 .
  42. ^ Ager DJ, Pantaleone DP, Henderson SA, Katritzky AR , Prakash I, Walters DE (1998). «Коммерческие, синтетические нездоровые подсластители». Angewandte Chemie International Edition . 37 (13–24): 1802–1823. doi : 10.1002/(SICI) 1521-3773 (19980803) 37: 13/14 <1802 :: Aid-Anie1802> 3.0.co; 2-9 .
  43. ^ Bungard G (1967). «Подсластители» [Сладки]. Немецкий фармацевт . 19 : 150.
  44. ^ Jump up to: а беременный Липинский Г.В. «Подсластители». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a26_023 . ISBN  978-3527306732 .
  45. ^ Jaroentomeechai T, Yingsukkamol PK, Phurat C, Somsook E, Osotchan T, Ervithayasuporn V (ноябрь 2012 г.). «Синтез и реакционная способность азотных нуклеофилов, индуцированных силсесквиоксанами с обработкой клетки». Неорганическая химия . 51 (22): 12266–72. doi : 10.1021/ic3015145 . PMID   23134535 .
  46. ^ Рагнарссон У, Грена Л (май 2002 г.). «Роман Габриэль Реагенты». Счета химических исследований . 24 (10): 285–289. doi : 10.1021/ar00010a001 .
  47. ^ Sugasawa S, Abe K (1952). «Новый метод подготовки вторичных аминов. I. Синтез алифатических вторичных аминов» . Якугаку Засши . 72 (2): 270–273. doi : 10.1248/yakushi1947.72.2_270 . Архивировано из оригинала 2017-10-03.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Saccharin&oldid=1245201359"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: a59f6c2a9419ed24c9820e025d45174b__1726061340
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/a5/4b/a59f6c2a9419ed24c9820e025d45174b.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Saccharin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)