Глицерин
| |||
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Пропан-1,2,3-триол [ 1 ] | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.000.263 | ||
| номер Е | Е422 (загустители, ...) | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C3H8OC3H8O3 | |||
| Молярная масса | 92.094 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная гигроскопичная жидкость. | ||
| Запах | Без запаха | ||
| Плотность | 1,261 г/см 3 | ||
| Температура плавления | 17,8 ° C (64,0 ° F; 290,9 К) | ||
| Точка кипения | 290 ° С (554 ° F; 563 К) [ 5 ] | ||
| смешиваемый [ 2 ] | |||
| войти P | −2.32 [ 3 ] | ||
| Давление пара | 0,003 мм рт.ст. (0,40 Па) при 50 °C [ 2 ] | ||
| −57.06 × 10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D )
|
1.4746 | ||
| Вязкость | 1,412 Па·с (20 °C) [ 4 ] | ||
| Фармакология | |||
| A06AG04 ( ВОЗ ) A06AX01 ( ВОЗ ), QA16QA03 ( ВОЗ ) | |||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 160 ° C (320 ° F; 433 К) (закрытая чашка) 176 ° C (349 ° F; 449 К) (открытая чашка) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 15 мг/м 3 (общий) СВВ 5 мг/м 3 (соответственно) [ 2 ] | ||
РЕЛ (рекомендуется)
|
Не установлено [ 2 ] | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
без даты [ 2 ] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Джей Ти Бейкер вер. архив 2008 года | ||
| Страница дополнительных данных | |||
| Глицерин (страница данных) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Глицерин ( / ˈ ɡ l ɪ s ə r ɒ l / ), [ 6 ] также называемый глицерином или глицерином , представляет собой простое соединение триола . Это бесцветная вязкая жидкость без запаха, сладкого вкуса и нетоксичная. Глицериновая основа содержится в липидах, известных как глицериды . Он также широко используется в качестве подсластителя в пищевой промышленности и в качестве увлажнителя в фармацевтических препаратах . Благодаря трем гидроксильным группам глицерин смешивается с водой и гигроскопичен по своей природе. [ 7 ]
Структура
[ редактировать ]Хотя ахирален глицерин , он прохирален по отношению к реакциям одного из двух первичных спиртов. Таким образом, в замещенных производных стереоспецифическая нумерация маркирует молекулу префиксом sn - перед основным названием молекулы. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]
Производство
[ редактировать ]Глицерин обычно получают из растительных и животных источников, где он встречается в виде триглицеридов , сложных эфиров глицерина с длинноцепочечными карбоновыми кислотами . Гидролиз омыление , этих триглицеридов дает глицерин , или переэтерификация а также производное жирной кислоты:
Триглицериды можно омылить гидроксидом натрия с получением глицерина и жирной натриевой соли или мыла .
Типичные растительные источники включают соевые бобы или пальмы . животного происхождения Еще одним источником является жир . Примерно 950 000 тонн в год производится в США и Европе; Только в США с 2000 по 2004 год производилось 350 000 тонн глицерина в год. [ 11 ] Директива ЕС 2003/30/EC установила требование, согласно которому к 2010 году 5,75% нефтяного топлива должно быть заменено источниками биотоплива во всех государствах-членах. В 2006 году прогнозировалось, что к 2020 году производство превысит спрос в шесть раз, что создаст избыток глицерина как побочного продукта производства биотоплива. [ 7 ]
Глицерин из триглицеридов производится в больших масштабах, но сырой продукт имеет переменное качество и имеет низкую отпускную цену - всего 0,02–0,05 доллара США за килограмм в 2011 году. [ 12 ] Его можно очистить, но этот процесс дорогой. Некоторое количество глицерина сжигается для получения энергии, но его теплотворная способность низкая. [ 13 ]
Сырой глицерин, полученный гидролизом триглицеридов, можно очистить обработкой активированным углем для удаления органических примесей, щелочью для удаления непрореагировавших эфиров глицерина и ионным обменом для удаления солей. Глицерин высокой чистоты (более 99,5%) получают путем многоступенчатой перегонки; ) . необходима вакуумная камера из-за высокой температуры кипения (290 ° C [ 7 ]
Синтетический глицерин
[ редактировать ]Из-за масштабного производства биодизеля из жиров, отходами которого является глицерин, рынок глицерина находится в депрессии. Таким образом, синтетические процессы неэкономичны . Из-за избытка предложения предпринимаются усилия по переработке глицерина в синтетические прекурсоры, такие как акролеин и эпихлоргидрин. [ 14 ]
Хотя обычно глицерин нерентабелен, поскольку в результате переработки жиров производится очень много, его можно производить различными способами. Во время Второй мировой войны производство синтетического глицерина стало приоритетом национальной обороны, поскольку оно является предшественником нитроглицерина . Эпихлоргидрин является наиболее важным предшественником. Хлорирование пропилена дает хлористый аллил , который окисляется гипохлоритом до дихлоргидрина , который реагирует с сильным основанием с образованием эпихлоргидрина . Эпихлоргидрин гидролизуется до глицерина. Бесхлорные процессы получения пропилена включают синтез глицерина из акролеина и оксида пропилена . [ 7 ]
Приложения
[ редактировать ]Пищевая промышленность
[ редактировать ]В продуктах питания и напитках глицерин служит увлажнителем , растворителем и подсластителем , а также может помочь сохранить продукты . Он также используется в качестве наполнителя в готовых нежирных продуктах (например, печенье ) и в качестве загустителя в ликерах . Глицерин и вода используются для консервирования некоторых видов листьев растений. [ 15 ] Как заменитель сахара , он содержит примерно 27 килокалорий на чайную ложку в сахаре их 20) и на 60% слаще сахарозы ( . Он не питает бактерии , образующие зубной налет и вызывающие кариес . [ нужна ссылка ] В качестве пищевой добавки глицерин имеет маркировку E, номер E422. Его добавляют в глазурь (глазурь), чтобы она не затвердела.
При использовании в пищевых продуктах глицерин отнесен Академией питания и диетологии США к углеводам . США Обозначение углеводов Управления по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) включает все калорийные макронутриенты, за исключением белков и жиров. Глицерин имеет калорийность, аналогичную столовому сахару, но более низкий гликемический индекс и другой путь метаболизма в организме.
Его также рекомендуется в качестве добавки при использовании полиольных подсластителей, таких как эритрит и ксилит , которые обладают охлаждающим эффектом из-за его согревающего эффекта во рту, если охлаждающий эффект нежелателен. [ 16 ]
Применение в медицине, фармацевтике и личной гигиене
[ редактировать ]
Глицерин используется в медицинских , фармацевтических препаратах и средствах личной гигиены , часто как средство, улучшающее гладкость, обеспечивающее смазку и как увлажнитель .
Ихтиоз и ксероз облегчаются местным применением глицерина. [ 17 ] [ 18 ] Он содержится в средствах для иммунотерапии аллергенов , сиропах от кашля , эликсирах и отхаркивающих средствах , зубной пасте , средствах для полоскания рта , средствах по уходу за кожей , кремах для бритья, по уходу за волосами средствах , мыле на водной основе и личных смазках . В твердых лекарственных формах, таких как таблетки, в качестве удерживающего вещества для таблеток используется глицерин. Для потребления человеком глицерин классифицируется FDA среди сахарных спиртов как калорийный макронутриент. Глицерин также используется в банках крови для сохранения эритроцитов перед замораживанием. [ нужна ссылка ]
При приеме ректально глицерин действует как слабительное, раздражая слизистую оболочку анального отверстия и вызывая гиперосмотический эффект . [ 19 ] расширение толстой кишки за счет втягивания в нее воды, вызывающей перистальтику , приводящую к эвакуации . [ 20 ] Его можно применять в неразведенном виде либо в виде суппозиториев небольшого объема (2–10 мл) , либо в виде клизм . Альтернативно его можно вводить в виде разбавленного раствора, например 5%, в виде большой клизмы. [ 21 ]
При пероральном приеме (часто смешиваемом с фруктовым соком, чтобы уменьшить его сладкий вкус) глицерин может вызвать быстрое и временное снижение внутреннего глазного давления . Это может быть полезно для оказания первой неотложной помощи при сильно повышенном глазном давлении. [ 22 ]
В 2017 году исследователи показали, что пробиотические бактерии Limosilactobacillus reuteri можно дополнять глицерином, чтобы увеличить выработку антимикробных веществ в кишечнике человека. Было подтверждено, что он столь же эффективен, как и антибиотик ванкомицин, в ингибировании инфекции Clostridioides difficile, но не оказывает существенного влияния на общий микробный состав кишечника. [ 23 ]
Глицерин также используется в качестве компонента составов биочернил в области биопечати . [ 24 ] Содержание глицерина повышает вязкость биочернил без добавления крупных молекул белка, сахарида или гликопротеина.
Ботанические экстракты
[ редактировать ]При использовании в экстрактах «настойочного» метода, особенно в виде 10% раствора, глицерин предотвращает осаждение дубильных веществ в этанольных экстрактах растений ( настойках ). Он также используется как «безалкогольная» альтернатива этанолу в качестве растворителя при приготовлении экстрактов трав. Он менее экстрактивен при использовании в стандартной методике приготовления настойки. В настойках на спиртовой основе также можно удалить спирт и заменить его глицерином для его консервирующих свойств. Такие продукты не являются «безалкогольными» в научном смысле или в нормативном смысле FDA, поскольку глицерин содержит три гидроксильные группы. Производители жидких экстрактов часто экстрагируют травы в горячей воде перед добавлением глицерина для получения глицеритов . [ 25 ] [ 26 ]
Было показано, что при использовании в качестве основного «настоящего» безалкогольного растворителя для экстракции растений в методах, не основанных на настойках, глицерин обладает высокой степенью универсальности при экстракции растительных веществ, включая удаление многочисленных компонентов и сложных соединений, с экстрагирующей способностью, которая может соперничают со спиртом и водно-спиртовыми растворами. [ 27 ] Тот факт, что глицерин обладает такой высокой экстракционной способностью, предполагает, что он используется с использованием динамических (критических) методологий, а не стандартных методологий пассивного «настойки», которые лучше подходят для спирта. Глицерин обладает свойством не денатурировать и не делать инертными растительные компоненты, как это делают спирты ( этанол , метанол и т. д.). Глицерин является стабильным консервантом для растительных экстрактов, который при использовании в надлежащих концентрациях на основе экстракционного растворителя не позволяет инвертировать или смягчать окислительно-восстановительные компоненты готового экстракта даже в течение нескольких лет. [ нужна ссылка ] И глицерин, и этанол являются жизнеспособными консервантами. Глицерин обладает бактериостатическим действием, а этанол – бактерицидным. [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]
Жидкость для электронных сигарет
[ редактировать ]
Глицерин, наряду с пропиленгликолем , является распространенным компонентом жидкости для электронных сигарет , раствора, используемого в электронных испарителях ( электронных сигаретах ). Этот глицерин нагревается с помощью распылителя (нагревательная спираль, часто изготовленная из канталовой проволоки), образуя аэрозоль , который доставляет никотин пользователю. [ 31 ]
антифриз
[ редактировать ]Подобно этиленгликолю и пропиленгликолю, глицерин представляет собой неионный коссмотроп , образующий прочные водородные связи с молекулами воды, конкурируя с водородными связями вода-вода . Это взаимодействие нарушает образование льда. Минимальная температура замерзания составляет около -38 ° C (-36 ° F), что соответствует 70% глицерина в воде.
Глицерин исторически использовался в качестве антифриза в автомобилях, а затем был заменен этиленгликолем, который имеет более низкую температуру замерзания. Хотя минимальная точка замерзания смеси глицерина и воды выше, чем у смеси этиленгликоля и воды, глицерин не токсичен и в настоящее время повторно исследуется для использования в автомобильной промышленности. [ 32 ] [ 33 ]
В лаборатории глицерин является распространенным компонентом растворителей ферментных реагентов, хранящихся при температуре ниже 0 ° C (32 ° F) из-за снижения температуры замерзания . Он также используется в качестве криопротектора , когда глицерин растворяется в воде, чтобы уменьшить повреждение кристаллами льда лабораторных организмов, хранящихся в замороженных растворах, таких как грибы , бактерии , нематоды и эмбрионы млекопитающих. Некоторые организмы, такие как болотная лягушка, производят глицерин, чтобы пережить отрицательные температуры во время спячки. [ 34 ]
Химическое промежуточное соединение
[ редактировать ]Глицерин используется для производства множества полезных производных.
Нитрование дает нитроглицерин , важный ингредиент различных взрывчатых веществ, таких как динамит , гелигнит и пороха, такие как кордит . Нитроглицерин под названием глицерилтринитрат (ГТН) обычно используется для облегчения стенокардии в виде сублингвальных таблеток, пластырей или аэрозольного спрея.
Трехфункциональные полиэфирполиолы производятся из глицерина и оксида пропилена .
Окисление глицерина дает мезоксаловую кислоту . [ 35 ] Дегидратация глицерина дает гидроксиацетон .
Хлорирование глицерина дает 1-хлорпропан-2,3-диол :
- HOCH(CH 2 OH) 2 + HCl → HOCH(CH 2 Cl)(CH 2 OH) + H 2 O
Это же соединение можно получить гидролизом эпихлоргидрина. [ 36 ]
Гашение вибрации
[ редактировать ]Глицерин используется в качестве наполнителя для манометров для гашения вибрации. Внешние вибрации от компрессоров, двигателей, насосов и т. д. создают гармонические вибрации внутри манометров Бурдона , которые могут вызвать чрезмерное движение стрелки, что приведет к неточным показаниям. Чрезмерное покачивание иглы может также повредить внутренние шестерни или другие компоненты, вызывая преждевременный износ. Глицерин, залитый в манометр для замены воздушного пространства, уменьшает гармонические вибрации, передаваемые на иглу, увеличивая срок службы и надежность манометра. [ 37 ]
Нишевое использование
[ редактировать ]Индустрия развлечений
[ редактировать ]Глицерин используется декораторами при съемках сцен с участием воды, чтобы предотвратить слишком быстрое высыхание области, которая должна выглядеть влажной. [ 38 ]
Глицерин также используется при производстве театрального дыма и тумана в качестве компонента жидкости, используемой в дым-машинах, в качестве замены гликоля, который, как было показано, оказывает раздражающее действие при длительном воздействии.
Ультразвуковая муфта
[ редактировать ]Глицерин иногда можно использовать в качестве замены воды при ультразвуковом тестировании , поскольку он имеет более высокий акустический импеданс (2,42 МРайл против 1,483 МРайл для воды), при этом он относительно безопасен, нетоксичен, некоррозионен и относительно недорог. [ 39 ]
Топливо внутреннего сгорания
[ редактировать ]Глицерин также используется для питания дизельных генераторов, снабжающих электричеством FIA Formula E. гоночные электрические автомобили [ 40 ]
Исследования дополнительных видов использования
[ редактировать ]Продолжаются исследования потенциальных продуктов с добавленной стоимостью из глицерина, получаемых при производстве биодизельного топлива. [ 41 ] Примеры (кроме сжигания отходов глицерина):
- водорода Производство газообразного . [ 42 ]
- Ацетат глицерина является потенциальной добавкой к топливу. [ 43 ]
- Добавка для крахмального термопласта. [ 44 ] [ 45 ]
- Преобразование в различные другие химические вещества:
Метаболизм
[ редактировать ]Глицерин является предшественником синтеза триацилглицеринов и фосфолипидов в печени и жировой ткани . Когда организм использует накопленный жир в качестве источника энергии, глицерин и жирные кислоты в кровоток высвобождаются .
Глицерин метаболизируется преимущественно в печени. Инъекции глицерина можно использовать в качестве простого теста на повреждение печени, поскольку скорость его всасывания печенью считается точным показателем здоровья печени. Метаболизм глицерина снижается как при циррозе печени, так и при жировой болезни печени . [ 53 ] [ 54 ]
Уровень глицерина в крови сильно повышается при диабете и считается причиной снижения фертильности у пациентов, страдающих диабетом и метаболическим синдромом. Уровни глицерина в крови у пациентов с диабетом в среднем в три раза выше, чем у здоровых людей. Было обнаружено, что прямая обработка яичек глицерином вызывает значительное долгосрочное снижение количества сперматозоидов. Дальнейшее тестирование по этому вопросу было прекращено из-за неожиданных результатов, так как это не было целью эксперимента. [ 55 ]
Циркулирующий глицерин не гликирует белки, как глюкоза или фруктоза, и не приводит к образованию конечных продуктов гликирования (AGE). У некоторых организмов глицериновый компонент может напрямую вступать в путь гликолиза и, таким образом, обеспечивать энергию для клеточного метаболизма (или, потенциально, превращаться в глюкозу посредством глюконеогенеза ).
Прежде чем глицерин сможет вступить на путь гликолиза или глюконеогенеза (в зависимости от физиологических условий), он должен превратиться в промежуточный глицеральдегид-3-фосфат на следующих стадиях:
Фермент глицеринкиназа присутствует главным образом в печени и почках, а также в других тканях организма, включая мышцы и мозг. [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ] В жировой ткани глицерин-3-фосфат получается из дигидроксиацетонфосфата с помощью фермента глицерин-3-фосфатдегидрогеназы .
Токсичность и безопасность
[ редактировать ]Глицерин имеет очень низкую токсичность при приеме внутрь; его LD 50 пероральная доза для крыс составляет 12600 мг/кг и 8700 мг/кг для мышей. По-видимому, он не вызывает токсичности при вдыхании, хотя изменения в зрелости клеток наблюдались в небольших участках легких у животных при самой высокой измеренной дозе. Субхроническое 90-дневное исследование ингаляции только через нос на крысах Спраг-Доули (SD), подвергавшихся воздействию 0,03, 0,16 и 0,66 мг/л глицерина (на литр воздуха) в течение 6-часовых непрерывных сеансов, не выявило токсичности, связанной с лечением. чем минимальная метаплазия эпителия , выстилающего основание надгортанника у крыс, подвергшихся воздействию 0,66 мг/л глицерина. [ 59 ] [ 60 ]
Глицериновая интоксикация
[ редактировать ]Чрезмерное употребление детьми может привести к интоксикации глицерином. [ 61 ] Симптомы интоксикации включают гипогликемию , тошноту и потерю сознания ( синкопе ). Хотя интоксикация в результате чрезмерного потребления глицерина встречается редко, а ее симптомы обычно легкие, иногда поступали сообщения о госпитализации. [ 62 ] производителям сиропов, используемых в ледяных напитках, сократить количество глицерина в своих рецептурах, чтобы снизить риск интоксикации. В Соединенном Королевстве в августе 2023 года Агентство по пищевым стандартам рекомендовало [ 63 ]
Стандарты пищевых продуктов Шотландии советуют не давать ледяные напитки, содержащие глицерин, детям в возрасте до 4 лет из-за риска интоксикации. Он также рекомендует предприятиям не использовать предложения по бесплатному пополнению напитков в местах, где их могут употреблять дети в возрасте до 10 лет, и чтобы продукты были соответствующим образом маркированы, чтобы информировать потребителей о присутствии глицерина. [ 64 ]
Исторические случаи загрязнения диэтиленгликолем
[ редактировать ]4 мая 2007 года FDA рекомендовало всем производителям лекарств в США проверять все партии глицерина на загрязнение диэтиленгликолем . [ 65 ] Это последовало за сотнями смертельных отравлений в Панаме в результате фальсификации импортной таможенной декларации панамской импортно-экспортной фирмой Aduanas Javier de Gracia Express, SA. Более дешевый диэтиленгликоль был переименован в более дорогой глицерин. [ 66 ] [ 67 ] Сообщается, что в период с 1990 по 1998 год случаи отравления ДЭГ произошли в Аргентине, Бангладеш, Индии и Нигерии и привели к сотням смертей. В 1937 году более ста человек умерли в Соединенных Штатах после приема загрязненного ДЭГ эликсира сульфаниламида, препарата, используемого для лечения инфекций. [ 68 ]
Этимология
[ редактировать ]Префиксы гликолей и сахаров gly- и glu происходят от древнегреческого γλυκύς glukus, что означает сладкий. [ 69 ] Название глицерин было придумано ок. 1811 год Мишеля Эжена Шеврёля ранее называл «сладким принципом жира» для обозначения того, что его первооткрыватель Карл Вильгельм Шееле . Оно было заимствовано в английский язык ок. 1838 г. и в 20 в. заменен термином глицерин в 1872 году с суффиксом спирта -ол.
Характеристики
[ редактировать ]Таблица теплофизических свойств насыщенного жидкого глицерина: [ 70 ] [ 71 ]
Температура (°С) Плотность (кг/м 3 ) Удельная теплоемкость (кДж/кг·К) Кинематическая вязкость (м 2 /с) Проводимость (Вт/м·К) Температуропроводность (м 2 /с) Число Прандтля Объемный модуль (К −1 )
См. также
[ редактировать ]- Диоксалин
- Эпихлоргидрин
- Нитроглицерин
- Олеохимия
- Омыление / Мыловарение
- Солнечное число
- Переэтерификация
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 690. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0302» . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- ^ "глицерин_мсдс" . Архивировано из оригинала 8 марта 2020 года . Проверено 7 мая 2018 г.
- ^ Сегур, Дж.Б.; Оберстар, ОН (1951). «Вязкость глицерина и его водных растворов». Промышленная и инженерная химия . 43 (9): 2117–2120. дои : 10.1021/ie50501a040 .
- ^ Лиде, Д.Р., изд. (1994). Справочник CRC по данным об органических соединениях (3-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 4386.
- ^ «глицерин – определение глицерина на английском языке в Оксфордских словарях» . Оксфордские словари – английский язык . Архивировано из оригинала 21 июня 2016 года . Проверено 21 февраля 2022 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д Кристоф, Ральф; Шмидт, Бернд; Штайнбернер, Удо; Дилла, Вольфганг; Каринен, Реетта (2006). «Глицерин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a12_477.pub2 . ISBN 3527306730 .
- ^ Хиршманн, Х. (1 октября 1960 г.). «Природа субстратной асимметрии в стереоселективных реакциях» . Журнал биологической химии . 235 (10): 2762–2767. дои : 10.1016/S0021-9258(18)64537-5 . ПМИД 13714619 .
- ^ «Комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре (CBN)». Европейский журнал биохимии . 2 (2): 127–131. 1 сентября 1967 г. doi : 10.1111/j.1432-1033.1967.tb00116.x . ПМИД 6078528 .
- ^ Альфьери А, Имперлини Е, Нигро Е, Витуччи Д, Орру С, Даниэле А, Буоно П, Манчини А (2017). «Влияние переэтерифицированных триацилглицеринов растительного масла на липемию и здоровье человека» . Международный журнал молекулярных наук . 19 (1): Е104. дои : 10.3390/ijms19010104 . ПМК 5796054 . ПМИД 29301208 .
- ^ Ниллс, Дэйв (2005). «Глицериновый фактор» . Журнал «Биодизель». Архивировано из оригинала 8 ноября 2007 года . Проверено 21 февраля 2022 г.
- ^ Сан Конг, Пей; Хейреддин Аруа, Мохамед; Ашри Ван Дауд, Ван Мохд (2016). «Превращение сырого и чистого глицерина в производные: технико-экономическое обоснование». Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики . 63 : 533–555. дои : 10.1016/j.rser.2016.05.054 .
- ^ Симс, Брайан (25 октября 2011 г.). «Расчищая путь к качеству побочных продуктов: почему качество глицерина так же важно для биодизельного топлива» . Журнал «Биодизель» . Архивировано из оригинала 29 апреля 2021 года . Проверено 21 февраля 2022 г.
- ^ Ю, Бин (2014). «Глицерин» . Синлетт . 25 (4): 601–602. дои : 10.1055/s-0033-1340636 .
- ^ Гуэн, Фрэнсис Р. (1994). «Сохранение цветов и листьев» (PDF) . Информационный бюллетень по расширению кооперативов штата Мэриленд . 556 : 1–6. Архивировано (PDF) из оригинала 21 января 2018 года . Проверено 20 января 2018 г.
- ^ Николов, Иван (20 апреля 2014 г.). «Правила дизайна функциональных продуктов питания» . Архивировано из оригинала 30 апреля 2021 года . Проверено 21 февраля 2022 г.
- ^ Ихтиоз: новые идеи для медицинских работников . Научные издания . 22 июля 2013 г. с. 22. ISBN 9781481659666 .
- ^ Марк Г. Лебволь; Уоррен Р. Хейманн; Джон Берт-Джонс; Ян Коулсон (19 сентября 2017 г.). Электронная книга «Лечение кожных заболеваний: Комплексные терапевтические стратегии» . Elsevier Науки о здоровье. ISBN 9780702069130 .
- ^ «Глицериновая клизма» . Наркотики.com. Архивировано из оригинала 6 ноября 2012 года . Проверено 17 ноября 2012 г.
- ^ «глицериновая клизма» . Словарь лекарств NCI . Национальный институт рака . 2 февраля 2011 г. Архивировано из оригинала 2 мая 2019 г. . Проверено 2 мая 2019 г.
- ^ Э. Бертани; А. Чьяппа; Р. Биффи; ПП Бьянки; Д. Радиче; В. Бранчи; С. Спампатти; И. Ветрано; Б. Андреони (2011), «Сравнение перорального применения полиэтиленгликоля плюс глицериновой клизмы большого объема с только глицериновой клизмой большого объема у пациентов, перенесших колоректальную хирургию по поводу злокачественных новообразований: рандомизированное клиническое исследование», Colorectal заболевания , 13 (10): e327– е334, дои : 10.1111/j.1463-1318.2011.02689.x , PMID 21689356 , S2CID 32872781
- ^ «Глицерин (пероральный способ)» . Фонд Мэйо медицинского образования и исследований. Архивировано из оригинала 27 ноября 2012 года . Проверено 17 ноября 2012 г.
- ^ Спинлер, Дженнифер К.; Аухтунг, Дженнифер; Браун, Аарон; Бунма, Прапапорн; Эзген, Нуман; Росс, Кана Л.; Луна, Рут Энн; Рунге, Джессика; Версалович, Джеймс; Пенише, Алекс; Данн, Сара М. (октябрь 2017 г.). «Пробиотики следующего поколения, нацеленные на Clostridium difficile посредством антимикробного биосинтеза, направленного на предшественники» . Инфекция и иммунитет . 85 (10): e00303–17. дои : 10.1128/IAI.00303-17 . ISSN 1098-5522 . ПМК 5607411 . ПМИД 28760934 .
- ^ Атала, Энтони; Йоу, Джеймс Дж.; Карлос Кенгла; Ко, Ин Кап; Ли, Сан Джин; Кан, Хён Ук (март 2016 г.). «Система 3D-биопечати для производства тканевых конструкций человеческого масштаба со структурной целостностью». Природная биотехнология . 34 (3): 312–319. дои : 10.1038/nbt.3413 . ISSN 1546-1696 . ПМИД 26878319 . S2CID 9073831 .
- ^ Лонг, Уолтер С. (14 января 1916 г.). «Состав коммерческих фруктовых экстрактов». Труды Канзасской академии наук . 28 : 157–161. дои : 10.2307/3624347 . JSTOR 3624347 .
- ^ Входит ли алкоголь в травяные настойки? Архивировано 12 октября 2007 г. на сайте Wayback Machine newhope.com.
- ^ «Глицерин: обзор» (PDF) . www.aciscience.org . Ассоциация мыла и моющих средств. 1990. Архивировано (PDF) из оригинала 1 июня 2019 года.
- ^ Лори, Джеймс В. (1928) Глицерин и гликоли – производство, свойства и анализ . The Chemical Catalog Company, Inc., Нью-Йорк, штат Нью-Йорк.
- ^ Леффингвелл, Джорджия и Лессер, Митон (1945) Глицерин – его промышленное и коммерческое применение . Chemical Publishing Co., Бруклин, Нью-Йорк. [ нужна страница ]
- ^ Производство глицерина - Том. III (1956). Техническая пресса, ООО, Лондон. [ нужна страница ]
- ^ Дасгупта, Амитава; Кляйн, Кимберли (2014). «4.2.5 Безопасны ли электронные сигареты?» . Антиоксиданты в продуктах питания, витаминах и добавках: профилактика и лечение заболеваний . Академическая пресса. ISBN 9780124059177 . Архивировано из оригинала 16 апреля 2021 года . Проверено 16 августа 2017 г.
- ^ Хадженс, Р. Дуглас; Херкамп, Ричард Д.; Фрэнсис, Хайме; Найман, Дэн А.; Бартоли, Иоланда (2007). «Оценка глицерина (глицерина) в качестве основы антифриза / охлаждающей жидкости для тяжелых условий эксплуатации». Серия технических документов SAE . Том. 1. дои : 10.4271/2007-01-4000 .
- ^ Предлагаемые стандарты охлаждающей жидкости двигателя ASTM сосредоточены на глицерине. Архивировано 14 сентября 2017 года в Wayback Machine . Astmnewsroom.org. Проверено 15 августа 2012 г.
- ^ Shekhovtsov, Sergei V.; Bulakhova, Nina A.; Tsentalovich, Yuri P.; Zelentsova, Ekaterina A.; Meshcheryakova, Ekaterina N.; Poluboyarova, Tatiana V.; Berman, Daniil I. (January 2022). "Metabolomic Analysis Reveals That the Moor Frog Rana arvalis Uses Both Glucose and Glycerol as Cryoprotectants" . Animals . 12 (10): 1286. doi : 10.3390/ani12101286 . ISSN 2076-2615 . PMC 9137551 . PMID 35625132 .
- ^ Чириминна, Розария; Пальяро, Марио (2003). «Гомогенное и гетерогенное окисление глицерина в кетомалоновую кислоту в одном горшке, опосредованное TEMPO». Расширенный синтез и катализ . 345 (3): 383–388. дои : 10.1002/adsc.200390043 .
- ^ Саттер, Марк; Сильва, Эрик Да; Дюге, Николя; Рауль, Янн; Метэ, Эстель; Лемэр, Марк (2015). «Синтез эфира глицерина: стендовые испытания концепций и технологий зеленой химии» (PDF) . Химические обзоры . 115 (16): 8609–8651. дои : 10.1021/cr5004002 . ПМИД 26196761 .
- ^ Пневматические системы: принципы и обслуживание , С.Р. Маджумдар. МакГроу-Хилл, 2006, с. 74 [ ISBN отсутствует ]
- ^ Химические вещества в пленке regent.co.uk
- ^ Акустические свойства жидкостей. Архивировано 27 октября 2016 г. на Wayback Machine nde-ed.org.
- ^ Формула E использует экологически чистый глицерин для зарядки автомобилей . fiaformulae.com. 13 сентября 2014 г.
- ^ Джонсон, Дуэйн Т.; Такони, Кэтрин А. (2007). «Избыток глицерина: варианты переработки сырого глицерина с добавленной стоимостью в результате производства биодизельного топлива». Экологический прогресс . 26 (4): 338–348. дои : 10.1002/эп.10225 .
- ^ Маршалл, AT; Хаверкамп, Р.Г. (2008). «Получение водорода электрохимическим риформингом растворов глицерина и воды в электролизной ячейке ПОМ». Международный журнал водородной энергетики . 33 (17): 4649–4654. doi : 10.1016/j.ijhydene.2008.05.029 .
- ^ Мелеро, Джон А.; Ван Грикен, Рафаэль; Моралес, Габриэль; Паниагуа, Марта (2007). «Кислый мезопористый кремнезем для ацетилирования глицерина: синтез биодобавок к бензиновому топливу». Энергетика и топливо . 21 (3): 1782–1791. дои : 10.1021/ef060647q .
- ^ Озерен, Хюсаметтин Д.; Олссон, Ричард Т.; Нильссон, Фритьоф; Хеденквист, Микаэль С. (1 февраля 2020 г.). «Прогнозирование пластификации в реальной биополимерной системе (крахмал) с использованием молекулярно-динамического моделирования» . Материалы и дизайн . 187 : 108387. doi : 10.1016/j.matdes.2019.108387 . ISSN 0264-1275 .
- ^ Озерен, Хюсаметтин Дениз; Гивье, Манон; Олссон, Ричард Т.; Нильссон, Фритьоф; Хеденквист, Микаэль С. (7 апреля 2020 г.). «Рейтинг пластификаторов полимеров с помощью атомистического моделирования; PVT, механические свойства и роль водородных связей в термопластичном крахмале» . Прикладные полимерные материалы ACS . 2 (5): 2016–2026. дои : 10.1021/acsapm.0c00191 .
- ^ «Dow достигает еще одной важной вехи в своем стремлении к устойчивой химии» (пресс-релиз). Химическая компания Доу . 15 марта 2007 г. Архивировано из оригинала 16 сентября 2009 г. Проверено 13 июля 2007 г.
- ^ Отт, Л.; Бикер, М.; Фогель, Х. (2006). «Каталитическая дегидратация глицерина в суб- и сверхкритической воде: новый химический процесс производства акролеина». Зеленая химия . 8 (2): 214–220. дои : 10.1039/b506285c .
- ^ Ватанабэ, Масару; Иида, Тору; Айзава, Юичи; Аида, Таку М.; Иномата, Хироши (2007). «Синтез акролеина из глицерина в горячей сжатой воде». Биоресурсные технологии . 98 (6): 1285–1290. doi : 10.1016/j.biortech.2006.05.007 . ПМИД 16797980 .
- ^ Абдулла, Анас; Зухайри Абдулла, Ахмад; Ахмед, Мухтар; Хан, Джунаид; Шахадат, Мохаммед; Умар, Халид; Алим, доктор Абдул (март 2022 г.). «Обзор последних разработок и прогресса в устойчивом производстве акролеина посредством каталитической дегидратации биовозобновляемого глицерина» . Журнал чистого производства . 341 : 130876. doi : 10.1016/j.jclepro.2022.130876 . S2CID 246853148 .
- ^ Яздани, СС; Гонсалес, Р. (2007). «Анаэробная ферментация глицерина: путь к экономической жизнеспособности биотопливной промышленности». Современное мнение в области биотехнологии . 18 (3): 213–219. doi : 10.1016/j.copbio.2007.05.002 . ПМИД 17532205 .
- ^ «Инженеры нашли способ производить этанол, ценные химические вещества, из отходов глицерина» . ScienceDaily (пресс-релиз). 27 июня 2007 г.
- ^ «Dow Epoxy продвигает проекты по производству глицерина и эпихлоргидрина и жидких эпоксидных смол, выбрав площадку в Шанхае» (пресс-релиз). Химическая компания Доу . 26 марта 2007 г. Архивировано из оригинала 8 декабря 2011 г. Проверено 21 февраля 2022 г.
- ^ Клиренс глицерина при алкогольной болезни печени. Гут (Британское общество гастроэнтерологов). апрель 1982 г.; 23 (4): 257–264. Д.Джонстон, К.Г. Альберти, Р. Райт, П.Г. Блейн
- ^ «Жирная печень нарушает метаболизм глицерина в глюконеогенном и липогенном путях у человека». Сентябрь 2018 г. Журнал исследований липидов , 59, 1685–1694. Джеффри Д. Браунинг, Ынсук С. Джин1, Ребекка Э. Мерфи и Крейг Р. Маллой
- ^ Молекулярная репродукция человека , том 23, выпуск 11, ноябрь 2017 г., стр. 725–737.
- ^ Тилдон, Джей Ти; Стивенсон, Дж. Х. младший; Озанд, PT (1976). «Активность митохондриальной глицеринкиназы в мозге крысы» . Биохимический журнал . 157 (2): 513–516. дои : 10.1042/bj1570513 . ПМЦ 1163884 . ПМИД 183753 .
- ^ Ньюсхолм, Э.А.; Тейлор, К. (май 1969 г.). «Активность глицеринкиназы в мышцах позвоночных и беспозвоночных» . Биохим. Дж . 112 (4): 465–474. дои : 10.1042/bj1120465 . ПМЦ 1187734 . ПМИД 5801671 .
- ^ Дженкинс, Б.Т., Хаджра, А.К. (1976). «Глицеролкиназа и дигидроксиацетонкиназа в мозге крысы» (PDF) . Журнал нейрохимии . 26 (2): 377–385. дои : 10.1111/j.1471-4159.1976.tb04491.x . hdl : 2027.42/65297 . ПМИД 3631 . S2CID 14965948 . Архивировано из оригинала 21 февраля 2022 года . Проверено 27 августа 2019 г.
- ^ Филлипс, Блейн; Титц, Бьерн; Когель, Ульрике; Шарма, Данилал; Лерой, Патрис; Сян, Ян; Вийом, Грегори; Лебрен, Стефан; Шушио, Давиде; Эй, Дженни; Нури, Кэтрин; Гедж, Эммануэль; Эламин, Ашраф; Эспозито, Марко; Кришнан, Субаш; Шлаге, Уолтер К.; Велькович, Эмилия; Иванов Николай В.; Мартин, Флориан; Пайч, Мануэль К.; Хенг, Джулия; Ваншеувейк, Патрик (2017). «Токсичность основных компонентов электронных сигарет, пропиленгликоля, глицерина и никотина, у крыс Спраг-Доули в 90-дневном исследовании ингаляции ОЭСР, дополненном молекулярными конечными точками» . Пищевая и химическая токсикология . 109 (Часть 1): 315–332. дои : 10.1016/j.fct.2017.09.001 . ПМИД 28882640 .
- ^ Ренне, РА; Венер, АП; Гринспен, Би Джей; Дефорд, HS; Рэган, штат Ха; Вестерберг, РБ (1992). «2-недельные и 13-недельные исследования ингаляции аэрозольного глицерина на крысах». Международный форум респираторных исследований . 4 (2): 95–111. дои : 10.3109/08958379209145307 .
- ^ Баррелл, Хлоя (2 июня 2023 г.). «Родители Перта и Кинросса предупредили, что дети в состоянии алкогольного опьянения госпитализированы из-за слякотных напитков» . Курьер . Проверено 3 июня 2023 г.
- ^ «Малыш поседел и потерял сознание» после того, как выпил Slush Puppie» . www.bbc.com . 31 июля 2024 г. Проверено 31 июля 2024 г.
- ^ « «Не подходит для детей младше 4 лет»: выпущено новое отраслевое руководство по глицерину в напитках со льдом» . Агентство по пищевым стандартам . Проверено 11 августа 2023 г.
- ^ «Глицерин в ледяных напитках | Стандарты пищевых продуктов Шотландии» . www.foodstandards.gov.scot . Проверено 4 августа 2024 г.
- ^ «FDA советует производителям проверять глицерин на предмет возможного загрязнения» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 4 мая 2007 г. Архивировано из оригинала 7 мая 2007 г. Проверено 8 мая 2007 г.
- ^ Уолт Богданич (6 мая 2007 г.). «Из Китая в Панаму — след отравленной медицины» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 26 сентября 2015 года . Проверено 8 мая 2007 г.
- ^ «10 крупнейших медицинских скандалов в истории» . 20 февраля 2013 года. Архивировано из оригинала 8 января 2022 года . Проверено 21 февраля 2022 г.
- ^ Ланг, Лес (1 июля 2007 г.). «Заявление FDA о загрязнении пищевых продуктов диэтиленгликолем и меламином» . Гастроэнтерология . 133 (1): 5–6. дои : 10.1053/j.gastro.2007.05.013 . ISSN 0016-5085 . ПМИД 17631118 . Архивировано из оригинала 21 февраля 2022 года . Проверено 25 декабря 2020 г.
- ^ глико-. Архивировано 30 апреля 2021 года в Wayback Machine , словарь.com.
- ^ Холман, Джек П. (2002). Теплопередача (9-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: McGraw-Hill Companies, Inc., стр. 600–606. ISBN 9780072406559 .
- ^ Инкропера 1 Девитт 2 Бергман 3 Лавин 4, Фрэнк П. 1 Дэвид П. 2 Теодор Л. 3 Адриенн С. 4 (2007). Основы тепломассообмена (6-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley and Sons, Inc., стр. 941–950. ISBN 9780471457282 .
{{cite book}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
