Бензилхлорид

Бензилхлорид
Benzyl chloride
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (Хлорметил)бензол
	Другие имена α-хлортолуол ; Бензилхлорид ; альфа-хлорфенилметан
Идентификаторы
Номер CAS	100-44-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	БнКл
КЭБ	ЧЕБИ:615597 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ498878 ;
ХимическийПаук	13840690 ;
Информационная карта ECHA	100.002.594
Номер ЕС	202-853-6 ;
КЕГГ	C19167 ;
ПабХим CID	7503 ;
НЕКОТОРЫЙ	83Х19ХВ7К6 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0020153 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Н 7 Сl
Молярная масса	126.58 g·mol −1
Появление	От бесцветной до слегка желтой . токсичной жидкости
Запах	Острый, ароматный
Плотность	1.100 г/см 3
Температура плавления	-39 ° C (-38 ° F; 234 К)
Точка кипения	179 ° С (354 ° F; 452 К)
Растворимость в воде	очень мало растворим (0,05% при 20 °C)
Растворимость	растворим в этаноле , этиловом эфире , хлороформе , CCl 4 ; смешивается с органическими растворителями
Давление пара	1 мм рт.ст. (20 °С)
Магнитная восприимчивость (χ)	-81.98·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1,5415 (15 °С)
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Токсично и канцерогенно ; слезотечение
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 1
точка возгорания	67 ° С (153 ° F; 340 К)
Самовоспламенение ; температура	585 ° C (1085 ° F; 858 К)
Взрывоопасные пределы	≥1.1%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	121 мг/кг (крыса, перорально)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	150 частей на миллион (крыса, 2 часа) ; 80 частей на миллион (мышь, 2 часа)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	380 частей на миллион (собака, 8 часов)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	TWA 1 ppm (5 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	C 1 ppm (5 мг/м 3 ) [15 минут]
IDLH (Непосредственная опасность)	10 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бензилхлорид , или α-хлортолуол представляет собой органическое соединение формулы , C ₆ H ₅ CH ₂ Cl. Эта бесцветная жидкость представляет собой реакционноспособное хлорорганическое соединение , которое является широко используемым химическим строительным блоком .

Подготовка

Бензилхлорид получают в промышленности фотохимической реакцией толуола хлором с : газофазной ^{[ 3 ]}

C ₆ H ₅ CH ₃ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ CH ₂ Cl + HCl

Таким образом, ежегодно производится около 100 000 тонн. Реакция протекает по свободнорадикальному процессу с участием свободных атомов хлора. ^{[ 4 ]} Побочные продукты реакции включают бензальхлорид и бензотрихлорид .

Существуют и другие методы производства, такие как Бланку хлорметилирование бензола по . Бензилхлорид впервые был получен обработкой бензилового спирта кислотой соляной .

Использование и реакции

В промышленности бензилхлорид является предшественником бензиловых эфиров, которые используются в качестве пластификаторов , ароматизаторов и отдушек . Фенилуксусная кислота , предшественник фармацевтических препаратов, производится из бензилцианида , который, в свою очередь, образуется путем обработки бензилхлорида цианидом натрия . Соли четвертичного аммония , используемые в качестве поверхностно-активных веществ , легко образуются путем алкилирования третичных аминов бензилхлоридом. ^{[ 3 ]}

Бензиловые эфиры часто получают из бензилхлорида. Бензилхлорид реагирует с водным раствором гидроксида натрия с образованием дибензилового эфира . В органическом синтезе бензилхлорид используется для введения бензильной защитной группы в реакцию со спиртами с образованием соответствующего бензилового эфира, карбоновых кислот и бензилового эфира.

Бензойную кислоту (C ₆ H ₅ COOH) можно получить окислением бензилхлорида в присутствии щелочного KMnO ₄ :

C ₆ H ₅ CH ₂ Cl + 2 КОН + 2 [O] → C ₆ H ₅ КУК + KCl + H ₂ O

Бензилхлорид может использоваться при синтезе наркотиков класса амфетаминов, и по этой причине продажи бензилхлорида контролируются Списка II США как химического вещества-прекурсора Управлением по борьбе с наркотиками .

Бензилхлорид также легко реагирует с металлическим магнием с образованием реактива Гриньяра . ^{[ 5 ]} Для приготовления этого реагента он предпочтительнее бензилбромида , поскольку реакция бромида с магнием имеет тенденцию к образованию сочетания Вюрца продукта 1,2-дифенилэтана .

Безопасность

Бензилхлорид является алкилирующим агентом . Что свидетельствует о его высокой реакционной способности (по отношению к алкилхлоридам), бензилхлорид медленно реагирует с водой в реакции гидролиза с образованием бензилового спирта и соляной кислоты . При попадании на слизистые оболочки в результате гидролиза образуется соляная кислота. Таким образом, бензилхлорид является слезоточивым средством и использовался в химической войне . Это также очень раздражает кожу.

Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002), и на него распространяются строгие требования отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. ^{[ 6 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0053» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б «Бензилхлорид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Фернисс, бакалавр наук; Ханнафорд, Эй Джей; Смит, PWG; Тэтчелл, А.Р. (1989), Учебник Фогеля по практической органической химии (5-е изд.), Харлоу: Лонгман, стр. 864, ISBN 0-582-46236-3
^ Генри Гилман и М.Е. Кэтлин (1941). « Н -Пропилбензол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 471 .
^ «40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговых плановых количеств» (PDF) (изд. от 1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 г.

Внешние ссылки

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0053» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-2] Jump up to: ^а ^б «Бензилхлорид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-3] Jump up to: ^а ^б «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[4] Фернисс, бакалавр наук; Ханнафорд, Эй Джей; Смит, PWG; Тэтчелл, А.Р. (1989), Учебник Фогеля по практической органической химии (5-е изд.), Харлоу: Лонгман, стр. 864, ISBN 0-582-46236-3

[5] Генри Гилман и М.Е. Кэтлин (1941). « Н -Пропилбензол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 471 .

[gov-right-know-6] «40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговых плановых количеств» (PDF) (изд. от 1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]