Алкалоиды гармалы

Алкалоиды гармалы — это несколько алкалоидов , которые действуют как ингибиторы моноаминоксидазы (ИМАО). Эти алкалоиды содержатся в семенах Peganumharmala . (также известных как Harmal или сирийская рута ), а также Banisteriopsis caapi ( аяхуаска ), листьях табака ^{[ 1 ]} и кофейные зерна . ^{[ 2 ]} К алкалоидам относятся гармин , гармалин , гармалол и их производные, имеющие сходную химическую структуру, отсюда и название «алкалоиды гармалы». Эти алкалоиды представляют интерес благодаря использованию в амазонском шаманизме , где их получают из других растений. Гармин, когда-то известный как телепатин и банистерин , представляет собой природный бета-карболиновый алкалоид , структурно родственный гармалину и также обнаруженный в виноградной лозе Banisteriopsis caapi . Тетрагидрогармин также обнаружен в B. caapi и P.harmala . Доктор Александр Шульгин предположил, что гармин может быть продуктом распада гармалина. ^{[ 3 ]} Гармин и гармалин являются обратимыми ингибиторами моноаминоксидазы А (RIMA). Они могут стимулировать центральную нервную систему, ингибируя метаболизм моноаминовых соединений , таких как серотонин и норадреналин .

Алкалоиды гармалы встречаются в Peganumharmala в концентрации примерно 3%, хотя тесты показали, что их содержание составляет от 2 до 7% или даже выше. ^{[ 4 ]} поскольку природные источники имеют тенденцию сильно различаться по химическому составу. Алкалоиды гармалы также обнаружены в виноградной лозе Banisteriopsis caapi , ключевом растительном ингредиенте священного напитка аяуаска, в концентрациях от 0,31 до 8,43% для гармина, 0,03–0,83% для гармалина и 0,05–2,94% для тетрагидрогармина. ^{[ 5 ]} Хотя для достижения визионерских состояний сознания к аяуаске иногда добавляют и другие психоактивные растения, рецепты сильно различаются, и не существует единой комбинации. Peganumharmala, который обычно употребляют в виде чая или используют в качестве благовоний, упоминается в классической персидской литературе как священное таинство и как лекарство. Алкалоиды гармалы не являются особенно психоделическими, даже в более высоких дозах, когда основным эффектом становятся гипнагогические видения, наряду с рвотой и диареей.

Алкалоиды гармалы также обнаружены во многих других растениях, например, в пассифлоре . листья P. incarnata содержат 0,005%, 0,12% и 0% алкалоидов гармалы. Сообщалось, что ^{[ 6 ]}

телепатин

Первоначально считалось, что телепатин является активным химическим компонентом Banisteriopsis caapi , ключевого растительного ингредиента в приготовлении аяуаски; священный напиток из Амазонки. ^{[ 7 ]} Это изолированное химическое вещество было названо так из-за сообщений об эффектах аяуаски среди местных потребителей, в том числе: коллективный контакт и/или видения ягуаров, змей, птиц, украшенных драгоценными камнями, а также духов предков; возможность видеть будущие события; и, как следует из названия, телепатическое общение между членами племени. ^{[ 8 ]} В то время предполагалось, что это недавно открытое химическое вещество, однако вскоре стало понятно, что телепатин уже был более широко известен как «гармин» из-за его предыдущего открытия в Peganumharmala (сирийская рута). ^{[ 9 ]}

Использование

Как упоминалось выше, некоторые алкалоиды гармалы можно использовать в качестве ингибитора моноаминоксидазы (ИМАО) для облегчения приема диметилтриптамина (ДМТ) и других триптаминов; хотя он обычно не используется только в качестве галлюциногена, есть сообщения о таком использовании. ^{[ 10 ]} В высоких дозах действует слабительное . Алкалоиды гармалы из Banisteriopsis caapi используются для лечения болезни Паркинсона. ^{[ нужна ссылка ]}. В качестве бензодиазепинового сайта обратного агониста алкалоиды гармалы используются в качестве модели эссенциального тремора (ЭТ) при инъекции животным. У крыс, получавших гармалин, через 5–7 минут наблюдался сильный тремор. Было обнаружено, что у людей с диагнозом эссенциальный тремор наблюдается повышенный уровень алкалоидов гармалы в крови. ^{[ 11 ]}

Алкалоиды гармалы взаимодействуют с курением марихуаны ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} при курении/испарении или приеме внутрь в виде экстракта или чая. Сообщений мало, но, как правило, потребители испытывают более интенсивные эффекты, подобные каннабису, а также легкие психоделические эффекты, такие как галлюцинации, растворение эго и усиление эмоций, особенно в больших дозах.

В отличие от ИМАО, таких как фенелзин , гармин и гармалин являются обратимыми и селективными , что означает, что они не имеют почти такого высокого риска « сырного синдрома », вызванного употреблением тираминсодержащих продуктов, что является риском, связанным с ингибиторами моноаминоксидазы А, но не с моноамином. оксидазы В. ингибиторы ^{[ 14 ]} И МАО-А, и МАО-Б расщепляют тирамин, но большие дозы алкалоидов гармалы начинают влиять и на МАО-В.

противораковый

Было обнаружено, что изолированный гармин оказывает цитотоксическое действие на HL60 и K562 линии лейкозных клеток . Это действие может объяснить ранее наблюдавшийся цитотоксический эффект P.harmala на эти раковые клетки». ^{[ 15 ]}

Юридический статус

Австралия

Алкалоиды гармалы считаются запрещенными веществами Списка 9 в соответствии со Стандартом по ядам (октябрь 2015 г.). ^{[ 16 ]} Вещество Списка 9 — это вещество, которым можно злоупотреблять или злоупотреблять, производство, хранение, продажа или использование которого должно быть запрещено законом, за исключением случаев, когда это необходимо для медицинских или научных исследований или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения Содружества. и/или органы здравоохранения штата или территории. ^{[ 16 ]}

Исключения составляют травы или препараты для терапевтического использования, такие как: (a) содержащие 0,1 процента или менее алкалоидов гармалы; или (b) в разделенных препаратах, содержащих 2 мг или менее алкалоидов гармалы на рекомендуемую суточную дозу. ^{[ 16 ]}

Химические формы

Гармин : C ₁₃ H ₁₂ N ₂ O

7-Метокси-1-метил-9 H -пиридо[3,4- b ]индол

Гармин является обратимым ингибитором моноаминоксидазы А (RIMA). ^{[ 17 ]}

Гармалин : C ₁₃ H ₁₄ N ₂ O

4,9-Дигидро-7-метокси-1-метил-3H - пиридо[3,4- b ]индол

Гармалин также является РИМА. ^{[ 18 ]}

Гармалол : C ₁₂ H ₁₂ N ₂ O.

1-Метил-4,9-дигидро-3H - пиридо[3,4- b ]индол-7-ол

Тетрагидрогармин : C ₁₃ H ₁₆ N ₂ O

1,2,3,4-тетрагидрогармин

Гармалан: C ₁₂ H ₁₀ N ₂

1-Метил-3,4 -дигидро - бета -карболин. Гармалан встречается в пищевых продуктах. ^{[ 19 ]}

Изогармин: C ₁₃ H ₁₂ N ₂ O ^{[ 20 ]}

Метиловый эфир гарминовой кислоты:

Метил-7-метокси - бета -карболин-1-карбоксилат

Гармилиновая кислота:

7-Метокси-3,4-дигидро- бета -карболин-1-карбоновая кислота

Гарманамид:

1-Карбамоил-7-метокси- бета -карболин

Ацетилноргармин:

1-Ацетил-7-метокси- бета -карболин

См. также

Хармане
Бета-карболин (норхарман)
Ингибитор моноаминоксидазы
Обратимый ингибитор моноаминоксидазы А (РИМА)

Nicotiana Rustica (ацтекский табак)
Хорденин

Ссылки

^ Кивелл Б.М., Дэниэлсон К. (2016). Нейропатология наркозависимости и злоупотребления психоактивными веществами . Эльзевир.
^ Херраис Т., Чапарро С (18 января 2006 г.). «Ингибирование фермента моноаминоксидазы человека кофе и бета-карболинами норхарманом и гарманом, выделенными из кофе» . Науки о жизни . 78 (8): 795–802. дои : 10.1016/j.lfs.2005.05.074 . ПМИД 16139309 . Проверено 21 ноября 2023 г.
^ Шульгин А, Шульгин А. «#13. ГАРМАЛИН» . Триптамины, которые я знал и любил: химия продолжается . Эровид.
^ Эрраис Т., Гонсалес Д., Ансин-Аспиликуэта С., Аран В.Дж., Гильен Х. (март 2010 г.). «Бета-карболиновые алкалоиды в Peganumharmala и ингибирование моноаминоксидазы человека (МАО)». Пищевая и химическая токсикология . 48 (3): 839–45. дои : 10.1016/j.fct.2009.12.019 . hdl : 10261/77694 . ПМИД 20036304 .
^ Каллауэй Дж.К., Брито Г.С. и Невес Э.С. (2005). Фитохимический анализ Banisteriopsis caapi и Psychotria viridis Журнал психоактивных препаратов 37 (2): 145-150.
^ Дхаван К., Дхаван С., Шарма А. (сентябрь 2004 г.). «Пассифлора: обновление обзора» Журнал этнофармакологии . 94 (1): 1–23. дои : 10.1016/j.jep.2004.02.023 . ПМИД 15261959 .
^ Джамшидиан А., Берншнайдер-Рейф С., Пове В., Лис А.Дж. (январь 2016 г.). «Banisteriopsis caapi, забытый потенциальный метод лечения болезни Паркинсона?» . Клиническая практика двигательных расстройств . 3 (1): 19–26. дои : 10.1002/mdc3.12242 . ISSN 2330-1619 . ПМК 6353393 . ПМИД 30713897 .
^ «Телепатина (аяуаска) и экстрасенсорные способности: полевые исследования в Южной Америке» . Британское психологическое общество . Скарборо, Великобритания. 20 сентября 2009 г.
^ «NCATS Inxight: Наркотики» . Drugs.ncats.io . Проверено 28 января 2020 г.
^ Шульгин, Александр. «# 13 Harmaline» , Erowid Online Texts: TiHKAL # 13 HARMALINE, получено 26 ноября 2006 г.
^ Луи Э.Д., Чжэн В., Юревич Э.К., Уотнер Д., Чен Дж., Фактор-Литвак П., Паридес М. (декабрь 2002 г.). «Повышение уровня бета-карболиновых алкалоидов в крови при эссенциальном треморе» . Неврология . 59 (12): 1940–4. дои : 10.1212/01.wnl.0000038385.60538.19 . ПМЦ 4992345 . ПМИД 12499487 .
^ «Сирийская рута и каннабис — Erowid Exp — «интенсивный, устрашающий и беззаботный» » . erowid.org . Проверено 19 мая 2022 г.
^ «Сирийская рута и каннабис — Erowid Exp — «Проверка своей силы» » . erowid.org . Проверено 19 мая 2022 г.
^ Маккенна DJ, Каллауэй JC, Гроб CS (1998). «Научное исследование Аяуаски: обзор прошлых и текущих исследований» . Обзор Хеффтера психоделических исследований . 1 (65–77): 195–223. Архивировано из оригинала 8 октября 2007 года . Проверено 4 июня 2007 г.
^ Джаханиани Ф., Эбрахими С.А., Рахбар-Рошандел Н., Махмудиан М. (июль 2005 г.). «Ксантомикрол является основным цитотоксическим компонентом Dracocephalum kotschyii и потенциальным противораковым средством». Фитохимия . 66 (13): 1581–92. Бибкод : 2005PChem..66.1581J . doi : 10.1016/j.phytochem.2005.04.035 . ПМИД 15949825 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Стандарт по ядам, октябрь 2015 г. https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
^ Эрраис Т., Гильен Х. (2018). «Ингибирование моноаминоксидазы-А и связанная с ним антиоксидантная активность растительных экстрактов с потенциальным антидепрессивным действием» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2018 : 4810394. doi : 10.1155/2018/4810394 . ПМК 5820675 . ПМИД 29568754 .
^ Массаро Э.Дж. (2002). Эдвард Дж. Массаро, Справочник по нейротоксикологии . Хумана Пресс. ISBN 978-0-89603-796-0 . Проверено 4 июня 2020 г. ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}
^ Херраис Т. (ноябрь 2004 г.). «Относительное воздействие бета-карболинов норхармана и гармана из пищевых продуктов и табачного дыма». Пищевые добавки и загрязнители . 21 (11): 1041–50. дои : 10.1080/02652030400019844 . ПМИД 15764332 . S2CID 216644379 .
^ Аюб Микдад Т., Рашан Ж.Дж. (1991). «Изогармин, β-карболиновый алкалоид из семян Peganumharmala». Фитохимия . 30 (3): 1046–1047. Бибкод : 1991PChem..30.1046A . дои : 10.1016/0031-9422(91)85312-Н .

Внешние ссылки

Запись тетрагидрогармина в ТиХКАЛ • информация
« Peganumharmala ( Zygophyllaceae ) — фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка в NAL» . phytochem.nal.usda.gov . Архивировано из оригинала 4 февраля 2023 года . Проверено 11 января 2023 г.

[1] Кивелл Б.М., Дэниэлсон К. (2016). Нейропатология наркозависимости и злоупотребления психоактивными веществами . Эльзевир.

[2] Херраис Т., Чапарро С (18 января 2006 г.). «Ингибирование фермента моноаминоксидазы человека кофе и бета-карболинами норхарманом и гарманом, выделенными из кофе» . Науки о жизни . 78 (8): 795–802. дои : 10.1016/j.lfs.2005.05.074 . ПМИД 16139309 . Проверено 21 ноября 2023 г.

[3] Шульгин А, Шульгин А. «#13. ГАРМАЛИН» . Триптамины, которые я знал и любил: химия продолжается . Эровид.

[new1-4] Эрраис Т., Гонсалес Д., Ансин-Аспиликуэта С., Аран В.Дж., Гильен Х. (март 2010 г.). «Бета-карболиновые алкалоиды в Peganumharmala и ингибирование моноаминоксидазы человека (МАО)». Пищевая и химическая токсикология . 48 (3): 839–45. дои : 10.1016/j.fct.2009.12.019 . hdl : 10261/77694 . ПМИД 20036304 .

[5] Каллауэй Дж.К., Брито Г.С. и Невес Э.С. (2005). Фитохимический анализ Banisteriopsis caapi и Psychotria viridis Журнал психоактивных препаратов 37 (2): 145-150.

[pmid15261959-6] Дхаван К., Дхаван С., Шарма А. (сентябрь 2004 г.). «Пассифлора: обновление обзора» Журнал этнофармакологии . 94 (1): 1–23. дои : 10.1016/j.jep.2004.02.023 . ПМИД 15261959 .

[7] Джамшидиан А., Берншнайдер-Рейф С., Пове В., Лис А.Дж. (январь 2016 г.). «Banisteriopsis caapi, забытый потенциальный метод лечения болезни Паркинсона?» . Клиническая практика двигательных расстройств . 3 (1): 19–26. дои : 10.1002/mdc3.12242 . ISSN 2330-1619 . ПМК 6353393 . ПМИД 30713897 .

[8] «Телепатина (аяуаска) и экстрасенсорные способности: полевые исследования в Южной Америке» . Британское психологическое общество . Скарборо, Великобритания. 20 сентября 2009 г.

[9] «NCATS Inxight: Наркотики» . Drugs.ncats.io . Проверено 28 января 2020 г.

[10] Шульгин, Александр. «# 13 Harmaline» , Erowid Online Texts: TiHKAL # 13 HARMALINE, получено 26 ноября 2006 г.

[pmid12499487-11] Луи Э.Д., Чжэн В., Юревич Э.К., Уотнер Д., Чен Дж., Фактор-Литвак П., Паридес М. (декабрь 2002 г.). «Повышение уровня бета-карболиновых алкалоидов в крови при эссенциальном треморе» . Неврология . 59 (12): 1940–4. дои : 10.1212/01.wnl.0000038385.60538.19 . ПМЦ 4992345 . ПМИД 12499487 .

[12] «Сирийская рута и каннабис — Erowid Exp — «интенсивный, устрашающий и беззаботный» » . erowid.org . Проверено 19 мая 2022 г.

[13] «Сирийская рута и каннабис — Erowid Exp — «Проверка своей силы» » . erowid.org . Проверено 19 мая 2022 г.

[14] Маккенна DJ, Каллауэй JC, Гроб CS (1998). «Научное исследование Аяуаски: обзор прошлых и текущих исследований» . Обзор Хеффтера психоделических исследований . 1 (65–77): 195–223. Архивировано из оригинала 8 октября 2007 года . Проверено 4 июня 2007 г.

[15] Джаханиани Ф., Эбрахими С.А., Рахбар-Рошандел Н., Махмудиан М. (июль 2005 г.). «Ксантомикрол является основным цитотоксическим компонентом Dracocephalum kotschyii и потенциальным противораковым средством». Фитохимия . 66 (13): 1581–92. Бибкод : 2005PChem..66.1581J . doi : 10.1016/j.phytochem.2005.04.035 . ПМИД 15949825 .

[Poisons_Standard-16] Jump up to: ^а ^б ^с Стандарт по ядам, октябрь 2015 г. https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534

[17] Эрраис Т., Гильен Х. (2018). «Ингибирование моноаминоксидазы-А и связанная с ним антиоксидантная активность растительных экстрактов с потенциальным антидепрессивным действием» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2018 : 4810394. doi : 10.1155/2018/4810394 . ПМК 5820675 . ПМИД 29568754 .

[18] Массаро Э.Дж. (2002). Эдвард Дж. Массаро, Справочник по нейротоксикологии . Хумана Пресс. ISBN 978-0-89603-796-0 . Проверено 4 июня 2020 г. ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

[pmid15764332-19] Херраис Т. (ноябрь 2004 г.). «Относительное воздействие бета-карболинов норхармана и гармана из пищевых продуктов и табачного дыма». Пищевые добавки и загрязнители . 21 (11): 1041–50. дои : 10.1080/02652030400019844 . ПМИД 15764332 . S2CID 216644379 .

[20] Аюб Микдад Т., Рашан Ж.Дж. (1991). «Изогармин, β-карболиновый алкалоид из семян Peganumharmala». Фитохимия . 30 (3): 1046–1047. Бибкод : 1991PChem..30.1046A . дои : 10.1016/0031-9422(91)85312-Н .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]