Диазинон

Диазинон
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC O , o -диэтил O- [4-метил-6- (пропан-2-ил) пиримидин-2-ил] фосфоротиоат
	Другие имена Диэтокси-[(2-изопропил-6-метил-4-пиримидинил) окси] -тиоксофосфоран ; Басудин ; Диазид ; Спектрацид
Идентификаторы
Номер CAS	333-41-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 34682 ;
Химический	Chembl388560 ;
Chemspider	2909 ;
Echa Infocard	100.005.795
Кегг	D07856 ;
PubChem CID	3017 ;
НЕКОТОРЫЙ	YUS1M1Q929 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID9020407 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 12 H 21 N 2 O 3 P S
Молярная масса	304.34 g·mol −1
Появление	Бесцветный до темно -коричневой жидкости
Запах	слабый сложный ,
Плотность	1.116-1.118 г/см 3 и 20 ° С
Точка кипения	разлагается
Растворимость в воде	40 мг/л
log p	3.81 (октанол/вода)
Фармакология
Atcvet код	QP53AF03 ( Кто )
Опасности
точка возгорания	82 ° C; 180 ° F; 355 к
	Niosh (пределы воздействия на здоровье США):
Пел (допустимый)	никто
Rel (рекомендуется)	TWA 0,1 мг/м 3 [кожа]
IDLH (немедленная опасность)	Н.д.
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Diazinon ( Iupac name: o , O -диэтил O- [4-метил-6- (пропан-2-ил) пиримидин-2-ил] фосфоротиоат , гостиница - димпилат ), бесцветная или темно-коричневая жидкость, является тиофосфорной кислотой. Эфир разработал в 1952 году Ciba-Geigy , швейцарской химической компанией (позже Novartis , а затем Syngenta ). Это несистичный органофосфатный инсектицид, ранее используемый для контроля тараканов , серебряных рыб , муравьев и блох в жилых зданиях. Диазинон широко использовался в 1970-х и начале 1980-х годов для использования в садоводстве общего назначения и борьбы с вредителями в помещении. Форма приманки использовалась для борьбы с осами мусорщиков в западном США Диазиноне, используется в ошейниках блошей для домашних домашних животных в Австралии и Новой Зеландии. в бренде «Золотой флис» Диазинон является основным компонентом . Жилищное использование Диазинона было запрещено в США в 2004 году из -за риска для здоровья человека ^{[ 5 ]} Но это все еще одобрен для сельскохозяйственного использования. Аварийный антидот - это атропин . ^{[ 6 ]}

Конкретные риски для здоровья: маршруты контакта для диазинона включают дыхание, употребление или контакт с кожей. Негативное воздействие на здоровье при контакте с Диазиноном включает в себя водопад, слюни или насморк, отсутствие какого -либо аппетита, подбрасывания, интенсивного кашля, боли в животе или даже жесткости в различных мышцах/параличе. ^{[ 7 ]} Головные боли также могут быть рисками для здоровья. ^{[ 8 ]} Некоторые другие физиологические эффекты включают точные зрачки, увеличение частоты сердечных сокращений, судороги или даже кому. Известно, что более крупное воздействие Диазинона дает эти риски. Если это меньшее воздействие, симптомы могут быть уменьшены, например, просто насморк или немного падения глаз. ^{[ 9 ]} Обратите внимание, что, хотя у диазинона много разных рисков для здоровья, EPA не классифицировало его как канцероген. ^{[ 10 ]}

История

Диазинон был разработан в 1952 году швейцарской компанией Ciba-Geigy (ныне Novartis ), чтобы заменить ранее доминирующую инсектицидную ДДТ . В 1939 году химик Пол Герман Мюллер из тогдашней независимой компании Geigy обнаружил, что DDT эффективен против насекомых, основанных на малярии . Эта возможность использовала ДДТ достаточно важной, чтобы Мюллер даже получил Нобелевскую премию 1948 года в области медицины . ^{[ Цитация необходима ]}

Однако, как было обнаружено, что в течение десятилетий после принятия DDT представлена такая экологическая опасность, которая развила страны, и в конечном итоге организации на мировом уровне запретили инсектицид для всех целей, за исключением борьбы с насекомыми -векторами болезней , что привело CIBA-Geigy к альтернативам исследования. ^{[ Цитация необходима ]}

Диазинон стал доступным для массового использования в 1955 году, в то время как производство ДДТ конировано. До 1970 года у Диазинона были проблемы с загрязняющими веществами в своем решении ; Но к 1970 -м годам альтернативные методы очистки использовались для снижения остаточных, нежелательных материалов. ^{[ Цитация необходима ]}

После этого улучшения обработки Диазинон стал универсальным, коммерческим продуктом по борьбе с вредителями в помещении. В 2004 году США запрещали использование Диазинона в США, когда EPA определило, что его способность повредить нервную систему представляет риск для здоровья человека (особенно здоровья детей). ^{[ 5 ]} Химическое вещество все еще используется в промышленных сельскохозяйственных целях.

Синтез

Согласно немецкому патентному бюро, промышленный синтез Диазинона заключается в следующем:

Амин β-изобириминократоновой кислоты подвергался велосипедию с NaOR (R является либо водородной, либо алифатической цепью от 1 до 8 углерода) в смеси от 0 до 100% по весу воды и спирта, имеющей от 1 до 8 атомов углерода, выше 90 ° C. (но под используемой точкой кипения используемой смеси). Пиримидинолат натрия осаждали в инертном растворителе, таких как бензол, с одновременным удалением образованной воды. Затем соль калия реагирует с диэтилтиофосфорилхлоридом путем нагрева в течение нескольких часов. Когда реакция закончилась, образуемый хлорид калия промывали водой и растворитель удаляли при пониженном давлении, оставляя Диазинон. ^{[ Цитация необходима ]}

Метаболизм и механизм действия

Диазинон функционирует как ингибитор ацетилхолинэстеразы (ACHE) . Этот фермент разбивает ацетилхолин нейротрансмиттер (ACH) на холин и ацетатную группу. ^{[ 11 ]} Ингибирование AChE вызывает аномальное накопление ACH в синаптической расщелине . ^{[ Цитация необходима ]}

Когда Диазинон входит в организм, окисляционно разлагается на диазоксон, организм органофосфата , который гораздо более ядовит, чем Диазинон; В основном это вызывает ингибирование боли. ^{[ 12 ]} Преобразование диазинона в диазоксон (реакция 1) выполняется ферментной системой печени микросомальной и требует O ₂ и NADPH . Диазинон также может быть разложен через окисление в печени (реакция 2). Обе реакции возможны, и, вероятно, катализируются неспецифично одной и той же смешанной оксидазой . Диазоксон дополнительно разбивается гидролазами в микросомальных и других субклеточных функциях в печени (реакция 3). Млекопитающие метаболизируют диазоксон с периодом полураспада от 2 до 6 недель. У насекомых нет этой стадии гидролиза, что позволяет быстро накапливаться токсическим веществом; Детоксикация диазоксона обрабатывается через микросомальную смешанную функцию оксидазную систему. Хотя это и не до конца понятно, считается, что это причина селективности Диазинона против насекомых. После гидролиза или окисления диазинон дальнейший разбит (реакция 4). ^{[ Цитация необходима ]}

Удаление Диазинона

На сегодняшний день было протестировано несколько методов, таких как электрохимия, адсорбция, ферментативная биодеградация и фотокатализ на устранение диазинона из водных растворов. Удаление органофосфатов (OPE) из воды с помощью методов адсорбции рассматривается как один из конкурентных методов из -за его простой работы и низкой стоимости. Разработка новых адсорбентов с высокими адсорбционными способностями очень важна для удаления загрязняющих веществ в окружающей среде. ^{[ 13 ]}

Запрет Диазинона

В эпоху Клинтона президент Клинтон подписал более жесткий закон пестицидов в 1996 году. Диазинону было запрещено использовать в качестве сельскохозяйственного инсектицида. В то время 80% Соединенных Штатов могли найти Диазинона в своих жилых продуктах. Фактически, он все еще может использоваться в некоторых домохозяйствах, поскольку он все еще используется и считается законным в 14 штатах, включая Калифорнию. Тем не менее, с запретом, начиная с 2004 года, проходив 20 лет, штаты, которые признали, что запрет имел аппаратные магазины, а другие поставщики сообщают, что у них «закончились» продукты с Диазиноном. Эти состояния, которые продолжают использовать Diazinon, являются их продуктами, считают их риск низким, однако его наибольшее влияние - вдыхание и контакт с кожей. Некоторые экологические группы продолжают протестовать против этих состояний, которые все еще продолжают использовать его. ^{[ 14 ]}

Токсичность и влияние на животных

Диазинон считается относительно высокой токсичностью для позвоночных . Общим методом введения диазинона является поглощение, хотя вдыхание также возможно. Наблюдаемые симптомы токсификации соответствуют другим ингибиторам ацетилхолинэстеразы . Симптомы следующие:

Колики
Диарея и/или рвота
Головокружение
Головные боли
Миоз
Брадикардия
Внезапное падение артериального давления
Судорога
Апноэ

Смертельная доза	Наблюдения
Ld ₅₀	214 мг • кг -1 (человек, пероральный, TD _LO ) (2,3) 66 мг • кг -1 (крыса, пероральный, LD ₅₀ ) (2,4) 17 мг • кг -1 (мышь, пероральный, LD ₅₀ ) (2,5)

С другой стороны, в отношении хронической токсичности , Совместный комитет ВОЗ/ФАО по остаткам пестицидов дает допустимому ежедневному потреблению (ADI) составляет 0,005 мг/кг массы тела, в то время как австралийские пестициды и Управление ветеринарной медицины дают нет- Наблюдаемый уровень нежелательного эффекта (NOAEL) составляет 0,02 мг/кг массы тела для взрослых.

Симптомы у людей

Интоксикация диазинона приводит к следующим признакам и симптомам:

Глаза, уши, нос и горло
- Маленькие ученики (нереактивные к свету)
- Разрыв, увеличился
Сердечно -сосудистый
- Низкое или высокое кровяное давление
- Медленный или быстрый сердечный ритм
Дыхательный
- Затруднение дыхания
- Грузость груди
Нервная система
- Беспокойство
- Судороги
- Кома
- Головокружение
- Возбудимость
- Головная боль
- Слабость
- Тремор
- Дергается
Кожа
- Раздражение
- Покраснение
- Потоотделение
Желудочно -кишечный
- Брюшные спазмы
- Диарея
- Потеря аппетита
- Тошнота
- Рвота ^{[ Цитация необходима ]}

Обычно методы лечения будут варьироваться в зависимости от воздействия и метода введения токсина. Критические биомаркеры, такие как образцы мочи, содержание крови и частота сердечных сокращений, измеряются при детоксикации пациента. Общее лечение для пациентов с отравлением диазиноном включает в себя:

Помогая дыхание
Внутривенные жидкости (iv)
Орошение (мытье кожи и глаз)
Лечебные методы лечения; в том числе антидоты атропин и оксим . ^{[ 15 ]}
Желудочный лаваж ^{[ Цитация необходима ]}

Пациенты, которые продолжают улучшаться в течение первых 4-6 часов (после медицинского лечения), обычно восстанавливаются невредимыми. Длительное лечение часто требуется для отмены отравления, включая госпитализацию интенсивной терапии и долгосрочную терапию. Некоторая токсичность может сохраняться в течение недель или месяцев или даже дольше. ^{[ Цитация необходима ]}

Эффективность и побочные эффекты

Диазинон - это контактный инсектицид, который убивает насекомых, изменяя нормальную нейротрансмиссию в нервной системе насекомого. Как упомянуто выше, диазинон ингибирует ферментную ацетилхолинэстеразу (ACHE), которая гидролизует нейротрансмиттер ацетилхолин (ACh) в холинергических синапсах и нервно -мышечных соединениях . Это приводит к ненормальному накоплению ACH в нервной системе. Диазинон, хотя и тиофосфорный сложный эфир , имеет общий механизм токсичности с другими органофосфатными инсектицидами, такими как хлорпирифос , малатион и паратион , и не очень эффективен против устойчивых к органофосфатному популяциям насекомых. ^{[ Цитация необходима ]}

Симптомы острого воздействия Диазинона развиваются в течение нескольких минут до часа после воздействия, в зависимости от пути воздействия. Первоначальными симптомами людей являются тошнота, головокружение, слюноотделение, головная боль, потоотделение, ласка и ринорея . Симптомы могут прогрессировать до рвоты, спазмов в животе, диареи, подергивания мышц, слабости, тремора, отсутствия координации и миоза . Кроме того, в некоторых исследованиях даже сообщалось о некоторых психиатрических побочных эффектах, включая потерю памяти, растерянность и депрессию. ^{[ Цитация необходима ]}

Поскольку Диазинон растворимся, существует потенциал для задержки токсичности, если в жирных тканях хранятся значительные количества диазинона. Промежуточный синдром обычно происходит в течение 24–96 часов после воздействия. Промежуточный синдром у людей характеризуется затруднением дыхания и мышечной слабости, часто в лице, шеи и проксимальных мышцах конечностей. Также сообщалось о параличах черепа и депрессивных сухожильных рефлексов. ^{[ Цитация необходима ]}

Исследования показали, что воздействие некоторых органофосфатных пестицидов может привести к долговременным неврологическим проблемам, включая индуцированную организмом, задержку невропатии (слабость или паралич, а также парестезию в конечностях); Тем не менее, сообщения об этих симптомах после воздействия Диазинона редки. Человек, которые были отравлены, показывают повышенный уровень амилазы сыворотки и глюкозы, а также повышенные уровни диастазы в моче, сопровождаемые симптомами, которые считаются показательными для острого панкреатита . ^{[ Цитация необходима ]}

Исследование показало, что 10% из 21 из 21 обычно развивающихся детей показывают 2-изопропил-6-метил-4-пиримидинол (Impy, метаболит диазинона) в молярах . Моляры от двух самых старых субъектов содержали самые большие концентрации импорирования. И эта концентрация в молярах может быть биомаркером перинатального воздействия и во время молярного образования. ^{[ 16 ]}

Ссылки

^ Будавари, С., изд. (1996). Индекс Merck - энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов . Станция Уайтхаус, Нью -Джерси: Мерк. п. 508
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0181" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ Sharom, MS; Майлз, JRW; Харрис, Кр; McEwen, FL (1980). «Поведение 12 инсектицидов в почве и водных суспензий почвы и отложений». Водные исследования . 14 (8): 1095–100. Bibcode : 1980watre..14.1095s . doi : 10.1016/0043-1354 (80) 90158-x .
^ Ханш, Корвин; Лео, Альберт; Hoekman, David (1995). Изучение QSAR: том 2: гидрофобные, электронные и стерические константы . Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. п. 106. ISBN 978-0-8412-2991-4 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Конус, Марла (1 января 2005 г.). «EPA снимает убийцу -вредителя Диазинона с полков» . Los Angeles Times . Получено 2 июля 2020 года .
^ Геллер, Роберт Дж.; Лопес, Гейлорд П.; Катлер, Стивен; Лин, Диана; Бахман, Джордж Ф.; Горман, Сьюзен Э. (2003). «Доступность атропина как противоядие для жертв нервного агента: подтвержденная быстрая переформулировка атропина с высокой концентрацией из объемного порошка». Анналы неотложной медицины . 41 (4): 453–6. doi : 10.1067/mem.2003.103 . PMID 12658242 .
^ «Общий информационный бюллетень Диазинона» . npic.orst.edu . Получено 2024-03-14 .
^ Dahlgren, JG; Тахар, HS; Руффало, Калифорния; Zwass, M. (2004). «Влияние Диазинона на здоровье на семью» . Журнал токсикологии. Клиническая токсикология . 42 (5): 579–591. doi : 10.1081/clt-20026979 . ISSN 0731-3810 . PMID 15462149 .
^ «Диазинон | Заявление общественного здравоохранения | Atsdr» . wwwn.cdc.gov . Получено 2024-03-14 .
^ «Диазинон | Заявление общественного здравоохранения | Atsdr» . wwwn.cdc.gov . Получено 2024-03-14 .
^ «Технический информационный бюллетень Диазинона» . Национальный информационный центр пестицидов . NPIC . Получено 31 мая 2019 года .
^ Кречманн, Андреас; и др. (2011). «Механистическая токсикодинамическая модель для рецепторной токсичности диазоксона, активного метаболита Диазинона, в Daphnia Magna». Экологическая наука и технология . 45 (11): 4980–4987. Bibcode : 2011enst ... 45.4980K . doi : 10.1021/es1042386 . PMID 21539304 . S2CID 31463849 .
^ Амани, М. А; Латифи, А. М; Tahvildari, K; Каримиан, Р. (2017). «Удаление пестицидов Диазинона из водных растворов с использованием материалов типа MCM-41: изотермы, кинетика и термодинамика». Международный журнал экологических наук и техники . 15 (6): 1301–1312. doi : 10.1007/s13762-017-1469-x . S2CID 104194226 .
^ Коне, Марла (2005-01-01). «EPA снимает убийцу -вредителя Диазинона с полков» . Los Angeles Times . Получено 2024-03-14 .
^ Управление химической безопасности здравоохранения и старения Канберра. «Австралийские пестициды и управление ветеринарными лекарствами» (PDF) . www.apvma.gov.au . Архивировано из оригинала (PDF) 2013-04-19 . Получено 2024-05-14 .
^ Camann, David E.; Шульц, Стивен Т.; Яу, Алиса Y.; Хейлбрун, Линн П.; Зунига, Мишель М.; Palmer, Raymond F.; Миллер, Клаудия С. (март 2013 г.). «Метаболиты ацетаминофена, пестицидов и диэтилгексилфталата, анандамида и жирных кислот в лиственных молярах: потенциальные биомаркеры перинатального воздействия» . Журнал экспозиции и экологическая эпидемиология . 23 (2): 190–196. doi : 10.1038/jes.2012.71 . ISSN 1559-0631 . PMID 22805989 .

Внешние ссылки

[1] Будавари, С., изд. (1996). Индекс Merck - энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов . Станция Уайтхаус, Нью -Джерси: Мерк. п. 508

[PGCH-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0181" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[3] Sharom, MS; Майлз, JRW; Харрис, Кр; McEwen, FL (1980). «Поведение 12 инсектицидов в почве и водных суспензий почвы и отложений». Водные исследования . 14 (8): 1095–100. Bibcode : 1980watre..14.1095s . doi : 10.1016/0043-1354 (80) 90158-x .

[4] Ханш, Корвин; Лео, Альберт; Hoekman, David (1995). Изучение QSAR: том 2: гидрофобные, электронные и стерические константы . Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. п. 106. ISBN 978-0-8412-2991-4 .

[:0-5] Jump up to: ^а ^{беременный} Конус, Марла (1 января 2005 г.). «EPA снимает убийцу -вредителя Диазинона с полков» . Los Angeles Times . Получено 2 июля 2020 года .

[6] Геллер, Роберт Дж.; Лопес, Гейлорд П.; Катлер, Стивен; Лин, Диана; Бахман, Джордж Ф.; Горман, Сьюзен Э. (2003). «Доступность атропина как противоядие для жертв нервного агента: подтвержденная быстрая переформулировка атропина с высокой концентрацией из объемного порошка». Анналы неотложной медицины . 41 (4): 453–6. doi : 10.1067/mem.2003.103 . PMID 12658242 .

[7] «Общий информационный бюллетень Диазинона» . npic.orst.edu . Получено 2024-03-14 .

[8] Dahlgren, JG; Тахар, HS; Руффало, Калифорния; Zwass, M. (2004). «Влияние Диазинона на здоровье на семью» . Журнал токсикологии. Клиническая токсикология . 42 (5): 579–591. doi : 10.1081/clt-20026979 . ISSN 0731-3810 . PMID 15462149 .

[9] «Диазинон | Заявление общественного здравоохранения | Atsdr» . wwwn.cdc.gov . Получено 2024-03-14 .

[10] «Диазинон | Заявление общественного здравоохранения | Atsdr» . wwwn.cdc.gov . Получено 2024-03-14 .

[11] «Технический информационный бюллетень Диазинона» . Национальный информационный центр пестицидов . NPIC . Получено 31 мая 2019 года .

[12] Кречманн, Андреас; и др. (2011). «Механистическая токсикодинамическая модель для рецепторной токсичности диазоксона, активного метаболита Диазинона, в Daphnia Magna». Экологическая наука и технология . 45 (11): 4980–4987. Bibcode : 2011enst ... 45.4980K . doi : 10.1021/es1042386 . PMID 21539304 . S2CID 31463849 .

[13] Амани, М. А; Латифи, А. М; Tahvildari, K; Каримиан, Р. (2017). «Удаление пестицидов Диазинона из водных растворов с использованием материалов типа MCM-41: изотермы, кинетика и термодинамика». Международный журнал экологических наук и техники . 15 (6): 1301–1312. doi : 10.1007/s13762-017-1469-x . S2CID 104194226 .

[14] Коне, Марла (2005-01-01). «EPA снимает убийцу -вредителя Диазинона с полков» . Los Angeles Times . Получено 2024-03-14 .

[15] Управление химической безопасности здравоохранения и старения Канберра. «Австралийские пестициды и управление ветеринарными лекарствами» (PDF) . www.apvma.gov.au . Архивировано из оригинала (PDF) 2013-04-19 . Получено 2024-05-14 .

[16] Camann, David E.; Шульц, Стивен Т.; Яу, Алиса Y.; Хейлбрун, Линн П.; Зунига, Мишель М.; Palmer, Raymond F.; Миллер, Клаудия С. (март 2013 г.). «Метаболиты ацетаминофена, пестицидов и диэтилгексилфталата, анандамида и жирных кислот в лиственных молярах: потенциальные биомаркеры перинатального воздействия» . Журнал экспозиции и экологическая эпидемиология . 23 (2): 190–196. doi : 10.1038/jes.2012.71 . ISSN 1559-0631 . PMID 22805989 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

v Т и Контроль вредителей : инсектициды
Carbamates	Aldicarb Aminocarb Bendiocarb Butocarboxim Carbaryl Carbofuran Carbosulfan m-Cumenyl methylcarbamate Ethienocarb Fenobucarb Isoprocarb Methomyl Metolcarb Oxamyl Promecarb Propoxur
Inorganic compounds	Aluminium phosphide Boric acid Chromated copper arsenate Copper(II) arsenate Copper(I) cyanide Cryolite Diatomaceous earth Lead hydrogen arsenate Paris Green Scheele's Green
Insect growth regulators	Benzoylureas Diflubenzuron Flufenoxuron Hydroprene Lufenuron Methoprene Pyriproxyfen
Neonicotinoids	Acetamiprid Clothianidin Dinotefuran Imidacloprid Imidaclothiz Nitenpyram Nithiazine Paichongding Thiacloprid Thiamethoxam
Organochlorides	Aldrin Beta-HCH Carbon tetrachloride Chlordane Cyclodiene 1,2-DCB 1,4-DCB 1,1-DCE 1,2-DCE DDD DDE DDT DFDT Dicofol Dieldrin Endosulfan Endrin Heptachlor Kepone Lindane Methoxychlor Mirex Tetradifon Toxaphene
Organophosphorus	Acephate Azamethiphos Azinphos-methyl Bensulide Chlorethoxyfos Chlorfenvinphos Chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl Coumaphos Demeton-S-methyl Diazinon Dichlorvos Dicrotophos Diisopropyl fluorophosphate Dimefox Dimethoate Dioxathion Disulfoton Ethion Ethoprop Fenamiphos Fenitrothion Fenthion Fosthiazate Isoxathion Malathion Methamidophos Methidathion Mevinphos Mipafox Monocrotophos Naled Omethoate Oxydemeton-methyl Parathion Parathion-methyl Phenthoate Phorate Phosalone Phosmet Phoxim Pirimiphos-methyl Quinalphos R-16661 Schradan Temefos Tebupirimfos Terbufos Tetrachlorvinphos Tribufos Trichlorfon
Pyrethroids	Acrinathrin Allethrins Bifenthrin Bioallethrin Cyfluthrin Cyhalothrin Cypermethrin Cyphenothrin Deltamethrin Empenthrin Esfenvalerate Etofenprox Fenpropathrin Fenvalerate Flumethrin Fluvalinate Imiprothrin Metofluthrin Permethrin Phenothrin Prallethrin Pyrethrin (I, II; chrysanthemic acid) Pyrethrum Resmethrin Silafluofen Tefluthrin Tetramethrin Tralomethrin Transfluthrin
Ryanoids	Chlorantraniliprole Cyantraniliprole Flubendiamide Ryanodine Ryanodol
Other chemicals	Afoxolaner Amitraz Azadirachtin Bensultap Buprofezin Cartap Chlordimeform Chlorfenapyr Cyromazine Fenazaquin Fenoxycarb Fipronil Fluralaner Hydramethylnon Indoxacarb Limonene Lotilaner (+milbemycin oxime) Pyridaben Pyriprole Sarolaner Adjuvants (Piperonyl butoxide, Sesamex) Spinosad Sulfluramid Tebufenozide Tebufenpyrad Veracevine Xanthone Metaflumizone
Metabolites	Oxon Malaoxon Paraoxon TCPy
Biopesticides	Bacillus thuringiensis Baculovirus Beauveria bassiana Beauveria brongniartii Isaria fumosorosea Metarhizium acridum Metarhizium anisopliae Nomuraea rileyi Lecanicillium lecanii Paenibacillus popilliae Purpureocillium lilacinum Spinosad