Ряд
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Ряд [1] | |
| Систематическое название ИЮПАК ( 4R , 4aR , 6S , 9R , 10S ,12aS ) -4,9,12а,13,13-Пентаметилтетрадекагидро-6,10-метанобензо[10]аннулен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| Характеристики | |
| С 20 Ч 36 | |
| Молярная масса | 276.508 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Таксаны представляют собой класс дитерпенов . Первоначально они были идентифицированы из растений рода Taxus (тис) и имеют таксадиеновое ядро. Паклитаксел (Таксол) и доцетаксел (Таксотер) широко используются в качестве химиотерапевтических средств. [2] [3] Кабазитаксел был одобрен FDA для лечения гормонорезистентного рака простаты .
Таксаны представляют трудности при изготовлении лекарственных средств, поскольку они плохо растворимы в воде.
Производство
[ редактировать ]Как следует из названия, таксаны сначала были получены из природных источников, но некоторые из них были полусинтезированы . Паклитаксел изначально был получен из тиса тихоокеанского . [4] [5] Таксаны трудно синтезировать из-за их многочисленных хиральных центров (таксол имеет 11 из них).
о присутствии таксанов в скорлупе и листьях Corylus avellana (лещины обыкновенной). Недавно сообщалось [6] [7]
Механизм действия
[ редактировать ]
Основным механизмом действия препаратов класса таксанов является нарушение функции микротрубочек . Микротрубочки необходимы для деления клеток, а таксаны стабилизируют с GDP связанный тубулин в микротрубочках, тем самым ингибируя процесс деления клеток, поскольку деполимеризация предотвращается . Таким образом, по сути таксаны являются ингибиторами митоза . В отличие от таксанов, алкалоиды барвинка предотвращают образование митотического веретена за счет ингибирования тубулина полимеризации . Поэтому и таксаны, и алкалоиды барвинка называются ядами веретена или ядами митоза, но действуют они по-разному. Таксаны также считаются радиосенсибилизирующими .
Вещества
[ редактировать ]Хонгдоушаны A–C представляют собой кислородсодержащие дитерпены таксанов, выделенные из древесины Taxus wallichiana . хундушан А (C 29 H 44 O 7 ), хондоушан B (C 27 H 40 O 7 ) и хондоушан C (C 27 H 42 O 6 Сообщается, что ) обладают противораковой активностью in vitro . [8] Taxuspines A–D были выделены из Taxus . [9] [10] [11] [12]
Имена
[ редактировать ]обычно рассматриваются как синонимы таксоидов Таксаны . Название «таксол» начиналось как нарицательное существительное (аналогично другим терминам, в которых корень названия рода добавлялся или -ин суффиксом -ол ) , но позже оно было написано с заглавной буквы как торговое название, а международное непатентованное название соединения — паклитаксел.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 1540. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Хагивара, Х.; Сунада, Ю. (2004). «Механизм нейротоксичности таксанов». Рак молочной железы (Токио, Япония) . 11 (1): 82–85. дои : 10.1007/BF02968008 . ПМИД 14718798 . S2CID 22096988 .
- ^ Ровински, доктор медицинских наук, Эрик К. (февраль 1997 г.). «Разработка и клиническое применение класса таксанов антимикротрубочковых химиотерапевтических агентов». Ежегодный обзор медицины . 48 (1): 353–374. дои : 10.1146/annurev.med.48.1.353 . ПМИД 9046968 .
- ^ Хакер, Майлз (2009). «Неблагоприятные реакции на лекарства». Фармакология . стр. 327–352. дои : 10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0 . ISBN 9780123695215 .
- ^ Уивер, Бет А.; Бемент, Уильям (2014). «Как таксол/паклитаксел убивает раковые клетки» . Молекулярная биология клетки . 25 (18): 2677–2681. дои : 10.1091/mbc.e14-04-0916 . ISSN 1059-1524 . ПМК 4161504 . ПМИД 25213191 .
- ^ Оттаджио, Лаура; Бестосо, Федерика; Армиротти, Андреа; Бальби, Алессандро; Дамонте, Джанлука; Маццеи, Мауро; Санканди, Моника; Миле, Мариангела (2008). «Таксаны из ракушек и листьев Corylus avellana». Журнал натуральных продуктов . 71 (1): 58–60. дои : 10.1021/np0704046 . ПМИД 18163585 .
- ^ Хоффман, Анджела М; Шахиди, Ферейдун (январь 2009 г.). «Паклитаксел и другие таксаны в лещине» . Журнал функциональных продуктов питания . 1 (1): 33–37. дои : 10.1016/j.jff.2008.09.004 .
- ^ Банскота А.Х., Усия Т., Тезука Ю., Куда К., Нгуен Н.Т., Кадота С. (2002). «Три новых кислородосодержащих таксана C-14 из древесины Taxus yunnanensis». Джей Нэт Прод . 65 (11): 1700–2. дои : 10.1021/np020235j . ПМИД 12444707 .
- ^ CID 10417482 от PubChem
- ^ CID 5321744 от PubChem
- ^ CID 100991639 от PubChem
- ^ CID 5321746 от PubChem
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с таксанами, на Викискладе?
