Пуриновый

Пуриновый
Имена
	Название ИЮПАК 9 H -пурин
Идентификаторы
Номер CAS	120-73-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:17257 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ302239 ;
ХимическийПаук	1015 ;
Информационная карта ECHA	100.004.020
КЕГГ	C15587 ;
МеШ	Пуриновый
ПабХим CID	1044 ;
НЕКОТОРЫЙ	W60KTZ3IZY ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5074470 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Ч 4 Н 4
Молярная масса	120.115 g·mol −1
Температура плавления	214 ° С (417 ° F; 487 К)
Растворимость в воде	500 г/л (RT)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пурин — гетероциклическое ароматическое органическое соединение , состоящее из двух колец ( пиримидинового и имидазольного ), слитых вместе. Он водорастворим . Пурины также дают название более широкому классу молекул — пуринам , который включает замещенные пурины и их таутомеры . Это наиболее широко встречающиеся в природе азотсодержащие гетероциклы. ^{[ 1 ]}

Диетические источники

Пурины в высокой концентрации содержатся в мясе и мясных продуктах, особенно во внутренних органах, таких как печень и почки . В целом, растительная диета содержит мало пуринов. ^{[ 2 ]} К растениям и водорослям с высоким содержанием пуринов относятся некоторые бобовые ( чечевица , соевые бобы и черноглазый горох ) и спирулина . Примеры источников с высоким содержанием пуринов включают: сладкое мясо , анчоусы , сардины , печень, говяжьи почки, мозги , мясные экстракты (например, Oxo , Bovril ), сельдь , скумбрия , морские гребешки , мясо дичи , дрожжи ( пиво , дрожжевой экстракт , пищевые дрожжи ). и подливка . ^{[ 3 ]}

Умеренное количество пурина содержится также в красном мясе, говядине , свинине , птице , рыбе и морепродуктах , спарже , цветной капусте , шпинате , грибах , зеленом горошке , чечевице , сушеном горохе, фасоли , овсянке , пшеничных отрубях , зародышах пшеницы и боярышнике. . ^{[ 4 ]}

Биохимия

Пурины и пиримидины составляют две группы азотистых оснований , в том числе две группы нуклеотидных оснований . Пуриновыми основаниями являются гуанин (G) и аденин (А), которые образуют соответствующие нуклеозиды- дезоксирибонуклеозиды ( дезоксигуанозин и дезоксиаденозин ) с дезоксирибозным фрагментом и рибонуклеозиды ( гуанозин , аденозин ) с рибозным фрагментом. Эти нуклеозиды с фосфорной кислотой образуют соответствующие нуклеотиды (дезоксигуанилат, дезоксиаденилат и гуанилат, аденилат), которые являются строительными блоками ДНК и РНК соответственно. Пуриновые основания также играют важную роль во многих метаболических и сигнальных процессах в составе соединений гуанозинмонофосфата (ГМФ) и аденозинмонофосфата (АМФ).

Для осуществления этих важнейших клеточных процессов клетке необходимы как пурины, так и пиримидины , и в одинаковых количествах. И пурин, и пиримидин обладают самоингибирующими и активирующими свойствами . Когда пурины образуются, они ингибируют ферменты , необходимые для образования большего количества пуринов. Это самоингибирование происходит, поскольку они также активируют ферменты, необходимые для образования пиримидина. Пиримидин одновременно самоингибирует и активирует пурин аналогичным образом. Благодаря этому в клетке всегда присутствует почти одинаковое количество обоих веществ. ^{[ 5 ]}

Характеристики

Пурин является одновременно очень слабой кислотой ( pK _a 8,93) и еще более слабым основанием ( pK _a 2,39). ^{[ 6 ]} При растворении в чистой воде pH находится посередине между этими двумя значениями pKa.

Пурин является ароматическим веществом , имеющим четыре таутомера, каждый из которых имеет водородную связь с одним из четырех атомов азота. Они обозначены как 1-H, 3-H, 7-H и 9-H (см. изображение пронумерованного кольца). Обычная кристаллическая форма предпочитает таутомер 7-H, тогда как в полярных растворителях преобладают таутомеры 9-H и 7-H. ^{[ 7 ]} Заместители в кольцах и взаимодействия с другими молекулами могут сместить равновесие этих таутомеров. ^{[ 8 ]}

Известные пурины

В природе много пуринов. К ним относятся нуклеиновые основания аденин и гуанин . В ДНК эти основания образуют водородные связи с комплементарными им пиримидинами , тимином и цитозином соответственно. Это называется комплементарным спариванием оснований. В РНК аденину является урацил вместо тимина .

Другими известными пуринами являются гипоксантин , ксантин , теофиллин , теобромин , кофеин , мочевая кислота и изогуанин .

Функции

Помимо решающей роли пуринов (аденина и гуанина) в ДНК и РНК, пурины также являются важными компонентами ряда других важных биомолекул, таких как АТФ , ГТФ , циклический АМФ , НАДН и кофермент А. Сам пурин ( 1 ) в природе не обнаружен, но его можно получить путем органического синтеза .

Они также могут действовать непосредственно как нейротрансмиттеры , воздействуя на пуринергические рецепторы . Аденозин активирует аденозиновые рецепторы .

История

Слово пурин ( чистая моча ) ^{[ 9 ]} был придуман немецким химиком Эмилем Фишером в 1884 году. ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Впервые он синтезировал его в 1898 году. ^{[ 11 ]} Исходным материалом для этой реакции была мочевая кислота ( 8 выделил из камней в почках ), которую Карл Вильгельм Шееле в 1776 году. ^{[ 12 ]} Мочевую кислоту подвергали взаимодействию с PCl ₅ с образованием 2,6,8-трихлорпурина, который превращали с помощью HI и PH ₄ I с получением 2,6-дииодпурина. Продукт восстанавливали до пурина с помощью цинковой пыли.

Превращение мочевой кислоты (слева) в пурин (справа) через промежуточные соединения 2,6,8-трихлорпурин и 2,6-дийодпурин.

Метаболизм

Многие организмы имеют метаболические пути синтеза и расщепления пуринов.

Пурины биологически синтезируются в виде нуклеозидов (оснований, присоединенных к рибозе ).

Накопление модифицированных пуриновых нуклеотидов нарушает различные клеточные процессы, особенно те, которые затрагивают ДНК и РНК . Чтобы быть жизнеспособными, организмы обладают рядом дезоксипуринфосфогидролаз, которые гидролизуют эти производные пурина, удаляя их из активных пулов NTP и dNTP . Дезаминирование пуриновых оснований может приводить к накоплению таких нуклеотидов, как ИТФ , dITP , XTP и dXTP . ^{[ 13 ]}

Дефекты ферментов, которые контролируют выработку и расщепление пуринов, могут серьезно изменить последовательности ДНК клеток, что может объяснить, почему люди, несущие определенные генетические варианты пуриновых метаболических ферментов, имеют более высокий риск развития некоторых типов рака .

Биосинтез пуринов в трех сферах жизни

Организмы во всех трех сферах жизни — эукариоты , бактерии и археи — способны осуществлять биосинтез пуринов de novo . Эта способность отражает необходимость пуринов для жизни. Биохимический путь синтеза очень похож у эукариот и бактерий, но более изменчив у архей. ^{[ 14 ]} Было установлено, что почти полный или полный набор генов, необходимых для биосинтеза пуринов, присутствует у 58 из 65 изученных видов архей. ^{[ 14 ]} Однако также были идентифицированы семь видов архей, у которых полностью или почти полностью отсутствовали гены, кодирующие пурин. По-видимому, виды архей, неспособные синтезировать пурины, способны приобретать экзогенные пурины для роста. ^{[ 14 ]} и, таким образом, аналогичны пуриновым мутантам эукариот, например пуриновым мутантам гриба Ascomycete Neurospora crassa , ^{[ 15 ]} которым также необходимы экзогенные пурины для роста.

Связь с подагрой

Более высокий уровень потребления мяса и морепродуктов связан с повышенным риском развития подагры , тогда как более высокий уровень потребления молочных продуктов связан со снижением риска. Умеренное потребление богатых пуринами овощей или белков не связано с повышенным риском развития подагры. ^{[ 16 ]} Аналогичные результаты были получены в отношении риска гиперурикемии .

Лабораторный синтез

Помимо in vivo синтеза пуринов при пуриновом обмене , пурин также можно синтезировать искусственно.

Пурин с хорошим выходом получается при формамида в открытом сосуде при 170 °C в течение 28 часов. нагревании ^{[ 17 ]}

Эта замечательная реакция и другие подобные ей обсуждались в контексте происхождения жизни . ^{[ 18 ]}

Запатентованный 20 августа 1968 года признанный в настоящее время метод производства аденина в промышленных масштабах представляет собой модифицированную форму формамидного метода. В этом методе формамид нагревается при температуре 120 °C в закрытой колбе в течение 5 часов с образованием аденина. Количество реакции значительно увеличивается при использовании оксихлорида фосфора (фосфорилхлорида) или пентахлорида фосфора в качестве кислотного катализатора и солнечного или ультрафиолетового излучения. По прошествии 5 часов и остывании раствора формамид-оксихлорид фосфора-аденин в колбу, содержащую формамид и образовавшийся теперь аденин, наливают воду. Затем водно-формамид-адениновый раствор пропускают через фильтрующую колонку с активированным углем. Молекулы воды и формамида, будучи небольшими молекулами, пройдут через уголь и попадут в колбу для отходов; однако большие молекулы аденина прикрепляются к древесному углю или «адсорбируются» из-за сил Ван-дер-Ваальса, которые взаимодействуют между аденином и углеродом в древесном угле. Поскольку древесный уголь имеет большую площадь поверхности, он способен захватывать большинство молекул, которые проходят через него определенного размера (больше, чем вода и формамид). Чтобы извлечь аденин из аденина, адсорбированного углем, газообразный аммиак, растворенный в воде (водный аммиак), выливают на структуру активированный уголь-аденин, чтобы высвободить аденин в водно-аммиачный раствор. Раствор, содержащий воду, аммиак и аденин, затем оставляют сушиться на воздухе, при этом аденин теряет растворимость из-за потери газообразного аммиака, который ранее делал раствор основным и способным растворять аденин, что приводит к его кристаллизации в чистый белый порошок. что можно хранить. ^{[ 19 ]}

Оро и Камат (1961) и сотрудники Оргель (1966, 1967) показали, что четыре молекулы HCN тетрамеризуются с образованием диаминомалеодинитрила ( 12 ), который может превращаться почти во все встречающиеся в природе пурины. ^{[ 20 ]}^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}^{[ 24 ]} Например, пять молекул HCN конденсируются в экзотермической реакции с образованием аденина , особенно в присутствии аммиака.

Синтез пуринов Траубе — классическая реакция (названная в честь Вильгельма Траубе ) между аминозамещенным (1900 ) пиримидином и муравьиной кислотой . ^{[ 25 ]}

Пребиотический синтез пуриновых рибонуклеозидов

Чтобы понять, как возникла жизнь , необходимы знания о химических путях, которые позволяют формировать ключевые строительные блоки жизни в вероятных пребиотических условиях . Нам и др. (2018) ^{[ 26 ]} продемонстрировали прямую конденсацию пуриновых и пиримидиновых азотистых оснований с рибозой с образованием рибонуклеозидов в водных микрокапельках, что является ключевым этапом, ведущим к образованию РНК. представили возможный пребиотический процесс синтеза пуриновых рибонуклеозидов Кроме того, Becker et al . . в 2016 году. ^{[ 27 ]}

См. также

Ссылки

^ Розмейер Х. (март 2004 г.). «Хеморазнообразие пуринов как компонента натуральных продуктов». Химия и биоразнообразие . 1 (3): 361–401. дои : 10.1002/cbdv.200490033 . ПМИД 17191854 . S2CID 12416667 .
^ «Подагра: список продуктов с высоким и низким содержанием пуринов» . Dietaryfiberfood.com . 08.04.2016. Архивировано из оригинала 12 ноября 2011 г. Проверено 16 июля 2016 г.
^ Канеко К., Аояги Ю., Фукуучи Т., Инадзава К., Ямаока Н. (2014). «Общее содержание пуринов и пуриновых оснований в обычных пищевых продуктах для облегчения диетотерапии при подагре и гиперурикемии» . Биологический и фармацевтический вестник . 37 (5): 709–721. дои : 10.1248/bpb.b13-00967 . ПМИД 24553148 .
^ «Диета при подагре: каких продуктов следует избегать» . Healthcastle.com . Архивировано из оригинала 14 августа 2017 г. Проверено 16 июля 2016 г.
^ Гайтон AC (2006). Учебник медицинской физиологии . Эльзевир. п. 37 . ISBN 978-0-7216-0240-0 .
^ Сила Ф и др. (2014). «Гетарены III (шестичленные кольца и большие гетерокольца с максимальной ненасыщенностью) - Часть 2б». В Шауманне Э (ред.). Методы органической химии Губена-Вейля . Том. E 9b/2 (4-е приложение). Тиме. п. 310. ИСБН 978-3-13-181504-0 . Архивировано из оригинала 17 февраля 2022 г. Проверено 15 мая 2020 г.
^ Рачиньска Э.Д., Гал Ю.Ф., Мария П.К., Каминьска Б., Игельска М., Курпевски Ю., Юрас В. (апрель 2020 г.). «Пуриновые таутомерные предпочтения и изменение длины связи в связи с протонированием-депротонированием и катионизацией щелочных металлов» . Журнал молекулярного моделирования . 26 (5): 93. дои : 10.1007/s00894-020-4343-6 . ПМЦ 7256107 . ПМИД 32248379 .
^ Стасюк О.А., Шатылович Х, Крыговский Т.М. (апрель 2012 г.). «Влияние Н-связи на ароматичность пуриновых таутомеров». Журнал органической химии . 77 (8): 4035–45. дои : 10.1021/jo300406r . ПМИД 22448684 .
^ Макгиган Х (1921). Введение в химическую фармакологию . Сыновья П. Блэкистона и компания с. 283. Архивировано из оригинала 16 апреля 2020 года . Проверено 18 июля 2012 г.
^ Фишер Э (1884 г.). «О мочевой кислоте. Я». [О мочевой кислоте. Я.] (PDF) . Отчеты Немецкого химического общества . 17 :328-338. дои : 10.1002/cber.18840170196 . Проверено 20 апреля 2016 г.
Из стр. 329. Архивировано 17 февраля 2022 г. в Wayback Machine : «Чтобы обеспечить рациональную номенклатуру многочисленных веществ, созданных таким способом, я считаю их потомками до сих пор неизвестного водородного соединения CH ₃ .C ₅ N ₄ H ₃ и назовем последний метилпурином». (Чтобы сделать возможной рациональную номенклатуру многочисленных существующих веществ, я рассматривал их как производные еще неизвестного водородного соединения CH ₃ .C ₅ N ₄ H ₃ и назвал последнее «метилпурином».)
^ Jump up to: ^а ^б Фишер Э (1898). « О пурине и его метилпроизводных » (PDF) . Отчеты Немецкого химического общества . 31 (3): 2550–74. дои : 10.1002/cber.18980310304 . Проверено 20 апреля 2016 г.
Из стр. 2550. Архивировано 18 октября 2020 г. в Wayback Machine : все эти продукты, такие как мочевая кислота, как производные бескислородного соединения C ₅ H ₄ N ₄ «...Я подумал, что было бы полезно рассматривать , и выбрал назовите их пурин, который представляет собой комбинацию слов purum и uricum». (…Все эти продукты я посчитал целесообразным рассматривать, так же, как и мочевую кислоту, как производные бескислородного соединения C ₅ H ₄ N ₄ , и выбрал для них название «пурин», образовавшееся от [ латинские] слова purum и uricum .)
^ Шееле CW (1776 г.). «Химическое исследование камней в почках». Брошюры 2:73 .
^ Дэвис О., Мендес П., Смоллбоун К., Малис Н. (апрель 2012 г.). «Характеристика множественных субстрат-специфичных (d)ITP/(d)XTPазы и моделирование метаболизма дезаминированных пуриновых нуклеотидов» . Отчеты БМБ . 45 (4): 259–264. дои : 10.5483/BMBRep.2012.45.4.259 . ПМИД 22531138 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Браун, Энн М.; Хупс, Саманта Л.; Уайт, Роберт Х.; Сариский, Екатерина А. (2011). «Биосинтез пуринов у архей: вариации на тему» . Биология Директ . 6:63 . дои : 10.1186/1745-6150-6-63 . ПМК 3261824 . ПМИД 22168471 .
^ Бернштейн, Х. (1961). «Соединения имидазола, накопленные пуриновыми мутантами Neurospora crassa» . Журнал общей микробиологии . 25 : 41–46. дои : 10.1099/00221287-25-1-41 .
^ Чой Х.К., Аткинсон К., Карлсон Э.В., Уиллетт В., Курхан Дж. (март 2004 г.). «Продукты, богатые пуринами, потребление молочных продуктов и белков и риск подагры у мужчин» . Медицинский журнал Новой Англии . 350 (11): 1093–1103. doi : 10.1056/NEJMoa035700 . ПМИД 15014182 .
^ Ямада Х., Окамото Т. (1972). «Одноэтапный синтез пуринового кольца из формамида» . Химический и фармацевтический вестник . 20 (3): 623. дои : 10.1248/cpb.20.623 . Архивировано из оригинала 16 мая 2016 г.
^ Саладино Р., Крестини С., Чичириелло Ф., Костанцо Дж., Ди Мауро Э. (декабрь 2006 г.). «О формамидном происхождении информационных полимеров: синтез нуклеиновых оснований и благоприятные термодинамические ниши для ранних полимеров». Происхождение жизни и эволюция биосферы . 36 (5–6): 523–531. Бибкод : 2006OLEB...36..523S . дои : 10.1007/s11084-006-9053-2 . ПМИД 17136429 . S2CID 36278915 .
^ [1] , «Процесс получения аденина», выпущено 10 ноября 1966 г. Архивировано 26 мая 2021 г. в Wayback Machine.
^ Санчес Р.А., Феррис Дж.П., Оргель Л.Е. (декабрь 1967 г.). «Исследования по синтезу пребиотиков. II. Синтез предшественников пуринов и аминокислот из водного раствора цианистого водорода». Журнал молекулярной биологии . 30 (2): 223–253. дои : 10.1016/S0022-2836(67)80037-8 . ПМИД 4297187 .
^ Феррис Дж. П., Оргель Л. Е. (март 1966 г.). «Необычная фотохимическая перегруппировка при синтезе аденина из цианида водорода». Журнал Американского химического общества . 88 (5): 1074. doi : 10.1021/ja00957a050 .
^ Феррис Дж. П., Кудер Дж. Э., Каталано А. В. (ноябрь 1969 г.). «Фотохимические реакции и химическая эволюция пуринов и производных никотинамида». Наука . 166 (3906): 765–6. Бибкод : 1969Sci...166..765F . дои : 10.1126/science.166.3906.765 . ПМИД 4241847 . S2CID 695243 .
^ Оро Дж, Камат СС (апрель 1961 г.). «Синтез аминокислот из цианистого водорода в возможных условиях примитивной земли». Природа . 190 (4774): 442–3. Бибкод : 1961Natur.190..442O . дои : 10.1038/190442a0 . ПМИД 13731262 . S2CID 4219284 .
^ Бауэр В. (1985). Методы органической химии Губена-Вейля . Том. E 5 (4-е приложение). Тиме Георг Верлаг. стр. 1547. ИСБН 978-3-13-181154-7 .
^ Хасснер А., Штумер С. (2002). Органические синтезы на основе названных реакций (2-е изд.). Эльзевир. ISBN 0-08-043259-Х .
^ Нам И, Нам Х.Г., Заре Р.Н. (январь 2018 г.). «Абиотический синтез пуриновых и пиримидиновых рибонуклеозидов в водных микрокапельках» . Proc Natl Acad Sci США . 115 (1): 36–40. дои : 10.1073/pnas.1718559115 . ПМЦ 5776833 . ПМИД 29255025 .
^ Беккер С., Тома И., Дойч А., Герке Т., Майер П., Зипсе Х., Карелл Т. (май 2016 г.). «Высокопродуктивный, строго региоселективный путь образования пребиотических пуриновых нуклеозидов». Наука . 352 (6287): 833–6. doi : 10.1126/science.aad2808 . ПМИД 27174989 .

Внешние ссылки

Содержание пуринов в продуктах питания

[1] Розмейер Х. (март 2004 г.). «Хеморазнообразие пуринов как компонента натуральных продуктов». Химия и биоразнообразие . 1 (3): 361–401. дои : 10.1002/cbdv.200490033 . ПМИД 17191854 . S2CID 12416667 .

[2] «Подагра: список продуктов с высоким и низким содержанием пуринов» . Dietaryfiberfood.com . 08.04.2016. Архивировано из оригинала 12 ноября 2011 г. Проверено 16 июля 2016 г.

[3] Канеко К., Аояги Ю., Фукуучи Т., Инадзава К., Ямаока Н. (2014). «Общее содержание пуринов и пуриновых оснований в обычных пищевых продуктах для облегчения диетотерапии при подагре и гиперурикемии» . Биологический и фармацевтический вестник . 37 (5): 709–721. дои : 10.1248/bpb.b13-00967 . ПМИД 24553148 .

[4] «Диета при подагре: каких продуктов следует избегать» . Healthcastle.com . Архивировано из оригинала 14 августа 2017 г. Проверено 16 июля 2016 г.

[5] Гайтон AC (2006). Учебник медицинской физиологии . Эльзевир. п. 37 . ISBN 978-0-7216-0240-0 .

[6] Сила Ф и др. (2014). «Гетарены III (шестичленные кольца и большие гетерокольца с максимальной ненасыщенностью) - Часть 2б». В Шауманне Э (ред.). Методы органической химии Губена-Вейля . Том. E 9b/2 (4-е приложение). Тиме. п. 310. ИСБН 978-3-13-181504-0 . Архивировано из оригинала 17 февраля 2022 г. Проверено 15 мая 2020 г.

[7] Рачиньска Э.Д., Гал Ю.Ф., Мария П.К., Каминьска Б., Игельска М., Курпевски Ю., Юрас В. (апрель 2020 г.). «Пуриновые таутомерные предпочтения и изменение длины связи в связи с протонированием-депротонированием и катионизацией щелочных металлов» . Журнал молекулярного моделирования . 26 (5): 93. дои : 10.1007/s00894-020-4343-6 . ПМЦ 7256107 . ПМИД 32248379 .

[8] Стасюк О.А., Шатылович Х, Крыговский Т.М. (апрель 2012 г.). «Влияние Н-связи на ароматичность пуриновых таутомеров». Журнал органической химии . 77 (8): 4035–45. дои : 10.1021/jo300406r . ПМИД 22448684 .

[McGuigan-9] Макгиган Х (1921). Введение в химическую фармакологию . Сыновья П. Блэкистона и компания с. 283. Архивировано из оригинала 16 апреля 2020 года . Проверено 18 июля 2012 г.

[10] Фишер Э (1884 г.). «О мочевой кислоте. Я». [О мочевой кислоте. Я.] (PDF) . Отчеты Немецкого химического общества . 17 :328-338. дои : 10.1002/cber.18840170196 . Проверено 20 апреля 2016 г.
Из стр. 329. Архивировано 17 февраля 2022 г. в Wayback Machine : «Чтобы обеспечить рациональную номенклатуру многочисленных веществ, созданных таким способом, я считаю их потомками до сих пор неизвестного водородного соединения CH ₃ .C ₅ N ₄ H ₃ и назовем последний метилпурином». (Чтобы сделать возможной рациональную номенклатуру многочисленных существующих веществ, я рассматривал их как производные еще неизвестного водородного соединения CH ₃ .C ₅ N ₄ H ₃ и назвал последнее «метилпурином».)

[Fischer1898-11] Jump up to: ^а ^б Фишер Э (1898). « О пурине и его метилпроизводных » (PDF) . Отчеты Немецкого химического общества . 31 (3): 2550–74. дои : 10.1002/cber.18980310304 . Проверено 20 апреля 2016 г.
Из стр. 2550. Архивировано 18 октября 2020 г. в Wayback Machine : все эти продукты, такие как мочевая кислота, как производные бескислородного соединения C ₅ H ₄ N ₄ «...Я подумал, что было бы полезно рассматривать , и выбрал назовите их пурин, который представляет собой комбинацию слов purum и uricum». (…Все эти продукты я посчитал целесообразным рассматривать, так же, как и мочевую кислоту, как производные бескислородного соединения C ₅ H ₄ N ₄ , и выбрал для них название «пурин», образовавшееся от [ латинские] слова purum и uricum .)

[12] Шееле CW (1776 г.). «Химическое исследование камней в почках». Брошюры 2:73 .

[pmid_22531138-13] Дэвис О., Мендес П., Смоллбоун К., Малис Н. (апрель 2012 г.). «Характеристика множественных субстрат-специфичных (d)ITP/(d)XTPазы и моделирование метаболизма дезаминированных пуриновых нуклеотидов» . Отчеты БМБ . 45 (4): 259–264. дои : 10.5483/BMBRep.2012.45.4.259 . ПМИД 22531138 .

[Brown2011-14] Jump up to: ^а ^б ^с Браун, Энн М.; Хупс, Саманта Л.; Уайт, Роберт Х.; Сариский, Екатерина А. (2011). «Биосинтез пуринов у архей: вариации на тему» . Биология Директ . 6:63 . дои : 10.1186/1745-6150-6-63 . ПМК 3261824 . ПМИД 22168471 .

[15] Бернштейн, Х. (1961). «Соединения имидазола, накопленные пуриновыми мутантами Neurospora crassa» . Журнал общей микробиологии . 25 : 41–46. дои : 10.1099/00221287-25-1-41 .

[16] Чой Х.К., Аткинсон К., Карлсон Э.В., Уиллетт В., Курхан Дж. (март 2004 г.). «Продукты, богатые пуринами, потребление молочных продуктов и белков и риск подагры у мужчин» . Медицинский журнал Новой Англии . 350 (11): 1093–1103. doi : 10.1056/NEJMoa035700 . ПМИД 15014182 .

[Yamada-17] Ямада Х., Окамото Т. (1972). «Одноэтапный синтез пуринового кольца из формамида» . Химический и фармацевтический вестник . 20 (3): 623. дои : 10.1248/cpb.20.623 . Архивировано из оригинала 16 мая 2016 г.

[Saladino-18] Саладино Р., Крестини С., Чичириелло Ф., Костанцо Дж., Ди Мауро Э. (декабрь 2006 г.). «О формамидном происхождении информационных полимеров: синтез нуклеиновых оснований и благоприятные термодинамические ниши для ранних полимеров». Происхождение жизни и эволюция биосферы . 36 (5–6): 523–531. Бибкод : 2006OLEB...36..523S . дои : 10.1007/s11084-006-9053-2 . ПМИД 17136429 . S2CID 36278915 .

[19] [1] , «Процесс получения аденина», выпущено 10 ноября 1966 г. Архивировано 26 мая 2021 г. в Wayback Machine.

[20] Санчес Р.А., Феррис Дж.П., Оргель Л.Е. (декабрь 1967 г.). «Исследования по синтезу пребиотиков. II. Синтез предшественников пуринов и аминокислот из водного раствора цианистого водорода». Журнал молекулярной биологии . 30 (2): 223–253. дои : 10.1016/S0022-2836(67)80037-8 . ПМИД 4297187 .

[21] Феррис Дж. П., Оргель Л. Е. (март 1966 г.). «Необычная фотохимическая перегруппировка при синтезе аденина из цианида водорода». Журнал Американского химического общества . 88 (5): 1074. doi : 10.1021/ja00957a050 .

[22] Феррис Дж. П., Кудер Дж. Э., Каталано А. В. (ноябрь 1969 г.). «Фотохимические реакции и химическая эволюция пуринов и производных никотинамида». Наука . 166 (3906): 765–6. Бибкод : 1969Sci...166..765F . дои : 10.1126/science.166.3906.765 . ПМИД 4241847 . S2CID 695243 .

[23] Оро Дж, Камат СС (апрель 1961 г.). «Синтез аминокислот из цианистого водорода в возможных условиях примитивной земли». Природа . 190 (4774): 442–3. Бибкод : 1961Natur.190..442O . дои : 10.1038/190442a0 . ПМИД 13731262 . S2CID 4219284 .

[24] Бауэр В. (1985). Методы органической химии Губена-Вейля . Том. E 5 (4-е приложение). Тиме Георг Верлаг. стр. 1547. ИСБН 978-3-13-181154-7 .

[25] Хасснер А., Штумер С. (2002). Органические синтезы на основе названных реакций (2-е изд.). Эльзевир. ISBN 0-08-043259-Х .

[26] Нам И, Нам Х.Г., Заре Р.Н. (январь 2018 г.). «Абиотический синтез пуриновых и пиримидиновых рибонуклеозидов в водных микрокапельках» . Proc Natl Acad Sci США . 115 (1): 36–40. дои : 10.1073/pnas.1718559115 . ПМЦ 5776833 . ПМИД 29255025 .

[27] Беккер С., Тома И., Дойч А., Герке Т., Майер П., Зипсе Х., Карелл Т. (май 2016 г.). «Высокопродуктивный, строго региоселективный путь образования пребиотических пуриновых нуклеозидов». Наука . 352 (6287): 833–6. doi : 10.1126/science.aad2808 . ПМИД 27174989 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]