Снижение сахара
Средственный сахар - это любой сахар , способный действовать как восстановительный агент . [ 1 ] В щелочном растворе восстанавливающий сахар образует некоторый альдегид или кетон , который позволяет ему действовать как восстановительный агент, например, в реагенте Бенедикта . В такой реакции сахар становится карбоновой кислотой .
Все моносахариды восстанавливают сахар, а также некоторые дисахариды , некоторые олигосахариды и некоторые полисахариды . Моносахариды можно разделить на две группы: альдозы , которые имеют альдегидную группу, и кетозы , которые имеют кетоновую группу. Кетозы должны сначала тавтомеризоваться в альдозы, прежде чем они смогут действовать как снижение сахара. Обычные диетические моносахариды галактоза , глюкоза и фруктоза - все это снижает сахар.
Дисахариды образуются из двух моносахаридов и могут быть классифицированы как восстанавливающие или не смягчающие. Несоответствующие дисахариды, такие как сахароза и трегалоза, имеют гликозидные связи между их аномерными углеродами и, таким образом, не могут преобразовать в форму с открытой цепью с группой альдегида; Они застряли в циклической форме. Снижение дисахаридов, таких как лактоза и мальтоза, имеет только один из двух их аномерных углеродов, участвуя в гликозидной связи, в то время как другой свободен и может конвертировать в форму с открытой цепью с группой альдегида.
Функциональная группа альдегида позволяет сахару действовать как восстановительный агент, например, в тесте Tollens или тесте Бенедикта . Циклические гемиацетальные формы альдозов могут открываться, чтобы выявить альдегид, и некоторые кетозы могут подвергаться тавтомеризации, чтобы стать альдозами. Однако ацеталы , в том числе те, которые обнаружены в полисахаридных связях, не могут легко стать бесплатными альдегидами.
Снижение сахара реагирует с аминокислотами в реакции Майяра , серию реакций, которые возникают при приготовлении пищи при высоких температурах, и это важно для определения вкуса пищи. Кроме того, уровни снижения сахара в вине, соке и сахарном тростнике указывают на качество этих пищевых продуктов.
Терминология
[ редактировать ]Снижение окисления
[ редактировать ]Ремонтный сахар - это тот, который уменьшает другое соединение и сам окислен ; То есть карбонильный углерод сахара окисляется до карбоксильной группы. [ 2 ]
Сахар классифицируется как восстанавливающий сахар только в том случае, если он имеет форму с открытой цепью с группой альдегида или бесплатной гемиацетальной группой. [ 3 ]
Альдозы и кетозы
[ редактировать ]Моносахариды , которые содержат альдегидную группу, известны как альдозы , а те, с кетоновой группой, известны как кетозы . Альдегид может быть окислен с помощью окислительно -восстановительной реакции , в которой уменьшается другое соединение. Таким образом, альдозы снижают сахар. Сахар с кетоновыми группами в форме открытой цепи способны изомерировать через серию таутомерных сдвигов для получения группы альдегида в растворе. Следовательно, кетоны, такие как фруктоза, считаются восстанавливающими сахарами, но это изомер, содержащая группу альдегида, которая снижается, поскольку кетоны не могут окисляться без разложения сахара. Этот тип изомеризации катализируется базой, присутствующей в растворах, которые проверяют наличие восстановительных сахаров. [ 3 ]
Сокращение конца
[ редактировать ]Дисахариды состоят из двух моносахаридов и могут быть либо уменьшенными, либо нередуцирующими. Даже уменьшающийся дисахарид будет иметь только один восстанавливающий конец, поскольку дисахариды удерживаются вместе гликозидными связями , которые состоят, по крайней мере, из одного аномерного углерода . Благодаря одному аномерному углероду не может преобразовать в форму с открытой цепью, доступен только свободный аномерный углерод, чтобы уменьшить другое соединение, и он называется уменьшающимся конец дисахарида. Несоответствующий дисахарид - это тот, который имеет оба аномерных углерода, связанных в гликозидной связи. [ 4 ]
Точно так же большинство полисахаридов имеют только один уменьшенный конец.
Примеры
[ редактировать ]Все моносахариды восстанавливают сахар, потому что они либо имеют альдегидную группу (если они альдозы), либо могут тавтомеризоваться в растворе, образуя группу альдегида (если они являются кетосами). [ 5 ] Это включает в себя общие моносахариды, такие как галактоза , глюкоза , глицеральдегид , фруктоза , рибоза и ксилоза .
Многие дисахариды , такие как виолобиоза , лактоза и мальтоза , также имеют восстановительную форму, поскольку один из двух единиц может иметь форму с открытой цепью с группой альдегида. [ 6 ] Тем не менее, сахароза и трегалоза , в которых аномерные атомы углерода двух единиц связаны друг с другом, являются нередуцирующими дисахаридами, поскольку ни одно из колец не способна открыть. [ 5 ]
У полимеров глюкозы, таких как крахмал и градуирование крахмала, такие как глюкозовый сироп , мальтодекстрин и декстрин, начинается макромолекула с уменьшающегося сахара, свободного альдегида. Когда крахмал был частично гидролизован, цепи были разделены, и, следовательно, он содержит больше уменьшенных сахаров на грамм. Процент снижения сахара, присутствующих в этих производных крахмала, называется декстрозой эквивалент (DE).
Гликоген является высокоразвитым полимером глюкозы, который служит основной формой хранения углеводов у животных. Это уменьшающий сахар с одним восстановительным концом, независимо от того, насколько велика молекула гликогена или сколько ветвей у него есть (однако, что уникальный снижение конца обычно ковалентно связан с гликогеном и, следовательно, не будет уменьшаться). Каждая ветвь заканчивается в нередуцированном остатках сахара. Когда гликоген разбивается для использования в качестве источника энергии, единицы глюкозы удаляются по одному за раз с необработанных концов ферментами. [ 2 ]
Характеристика
[ редактировать ]Несколько качественных тестов используются для обнаружения наличия восстановительных сахаров. Двое из них используют решения ионов меди (II) : реагент Бенедикта (CU 2+ в водном цитрате натрия) и растворе Фелинга (CU 2+ в водном тартрате натрия). [ 7 ] Ремонтный сахар уменьшает ионы меди (II) в этих испытательных растворах до меди (i), которая затем образует кирпичную красную медную (I) оксид . Средство сахара также может быть обнаружено с добавлением реагента Толлена , который состоят из ионов серебра (AG + ) в водном аммиаке. [ 7 ] Когда реагент Толлена добавляется в альдегид, он ускоряет серебряный металл, часто образуя серебряное зеркало на чистой стеклянной посуде. [ 3 ]
3,5-динитросалициловая кислота является еще одним испытательным реагентом, который допускает количественное обнаружение. Он реагирует с восстанавливающим сахаром с образованием 3-амино-5-нитросалицилициловой кислоты , которая может быть измерена с помощью спектрофотометрии, чтобы определить количество присутствующего количества, которое присутствовало. [ 8 ]
Некоторые сахара, такие как сахароза, не реагируют ни с каким из испытательных растворов по снижению сахара. Однако не восстанавливающий сахар может быть гидролизован с использованием разбавленной соляной кислоты . После гидролиза и нейтрализации кислоты продукт может быть восстанавливающим сахаром, который дает нормальные реакции с помощью испытательных растворов.
Все углеводы преобразуются в альдегиды и положительно реагируют в тесте Молиша . Но тест имеет более высокую скорость, когда дело доходит до моносахаридов.
Значение в медицине
[ редактировать ]Решение Фелинга использовалось в течение многих лет в качестве диагностического теста на диабет , заболевание, при котором уровни глюкозы в крови опасно повышаются из -за неспособности произвести достаточное количество инсулина ( диабет 1 типа ) или неспособности реагировать на инсулин ( диабет 2 типа ). Измерение количества окислительного агента (в данном случае раствор Фелинга), уменьшенное глюкозой, позволяет определить концентрацию глюкозы в крови или моче. Затем это позволяет вводить правильное количество инсулина, чтобы вернуть уровни глюкозы в крови в нормальный диапазон. [ 2 ]
Важность в пищевой химии
[ редактировать ]Реакция Майяра
[ редактировать ]Карбонильные группы восстанавливающих сахаров реагируют с аминогруппами аминокислот в реакции Майяра , сложную серию реакций, которые возникают при приготовлении пищи. [ 9 ] Продукты реакции Maillard (MRP) разнообразны; Некоторые из них полезны для здоровья человека, а другие токсичны. Однако общий эффект реакции Майяра заключается в снижении пищевой ценности пищи. [ 10 ] Одним из примеров токсического продукта реакции Майярда является акриламид , нейротоксин и возможный канцероген , который образуется из свободного аспарагина и уменьшения сахара при приготовлении крахмалистых продуктов при высоких температурах (выше 120 ° C). [ 11 ] Тем не менее, данные из эпидемиологических исследований предполагают, что диетический акриламид вряд ли повысит риск развития рака. [ 12 ]
Качество еды
[ редактировать ]Уровень снижения сахара в вине, соке и сахарном тростнике указывает на качество этих пищевых продуктов, а мониторинг уровня снижения сахара во время производства продуктов питания улучшил качество рынка. Обычным методом для этого является метод Лейн-Энона, который включает в себя титрование восстанавливающего сахара с медью (II) в растворе Фелинга в присутствии метиленового синего , общего окислительно-восстановительного индикатора . Тем не менее, это неточно, дорого и чувствителен к примесям. [ 13 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Пратт, Шарлотта У.; Корнели, Кэтлин (2013). Основная биохимия (третье изд.). Уайли. п. 626. ISBN 978-1118083505 .
- ^ Jump up to: а беременный в Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2008). Lehnniger: принципы биохимии (пятое изд.). WH Freeman and Company. п. 241 . ISBN 978-0716771081 .
- ^ Jump up to: а беременный в Кэмпбелл, Мэри К.; Фаррелл, Шон О. (2012). Биохимия . Cengage Learning. п. 459. ISBN 978-0840068583 .
- ^ Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2008). Lehnniger: принципы биохимии (пятое изд.). WH Freeman and Company. п. 243 . ISBN 978-0716771081 .
- ^ Jump up to: а беременный Дэвидсон, Юджин А. (2015). «Углевод». Encyclopædia Britannica .
- ^ Кляйн, Дэвид. (2012). Органическая химия (первое изд.). Джон Уайли и сыновья. С. 1162–1165. ISBN 978-0471756149 .
- ^ Jump up to: а беременный Кляйн, Дэвид. (2012). Органическая химия (первое изд.). Джон Уайли и сыновья. п. 1159. ISBN 978-0471756149 .
- ^ Леунг, Дэвид Вм; Торп, Тревор А. (апрель 1984 г.). «Вмешательство по ионам ЭДТА и кальция 3,5-динитросалицилатного анализа сахара». Фитохимия . 23 (12). Pergamon Press: 2949–2950. doi : 10.1016/0031-9422 (84) 83048-4 . ISSN 0031-9422 .
- ^ Dills, William L. Jr. (ноябрь 1993 г.). «Фруктозилирование белка: фруктоза и реакция Майяра» . Американский журнал клинического питания . 58 (5). Американское общество питания: 779 -е - 87. doi : 10.1093/ajcn/58.5.779s . ISSN 0002-9165 . PMID 8213610 .
- ^ Цзян, Чжанмей; Ван, Лиже; Ву, Вэй; Ван, Ю (июнь 2013 г.). «Биологическая активность и физико -химические свойства продуктов реакции Maillard в модельных системах пептиновых пептиновых пептинов сахара» ». Пищевая химия . 141 (4). Elsevier: 3837–3845. doi : 10.1016/j.foodchem.2013.06.041 . ISSN 0308-8146 . PMID 23993556 .
- ^ Педрески, Франко; Мариотти, Мария Саломе; Гранби, Кит (август 2013). «Современные проблемы в диетическом акриламиде: формирование, смягчение и оценку риска». Журнал науки о продуктах питания и сельского хозяйства . 94 (1). Общество химической промышленности: 9–20. doi : 10.1002/jsfa.6349 . HDL : 10533/127076 . ISSN 0022-5142 . PMID 23939985 .
- ^ «Акриламид и риск рака» . Американское онкологическое общество . 11 февраля 2019 года.
- ^ Leotério, Dilmo MS; Сильва, Паулу; Суза, Густаво; Алвес, Алин де.; Белиан, Моника; Галембек, Андре; Lavorante, André F. (ноябрь 2015 г.). «Медь-4,4'-дипиридиловое координационное соединение как твердый реагент для спектрофотометрического определения снижения сахара, использующего многопольмированный подход». Контроль еды . 57 Европейская федерация пищевых наук и техники; Международный союз пищевых наук и техники: 225–231. doi : 10.1016/j.foodcont.2015.04.017 . ISSN 0956-7135 .
Сахар как продукт питания |
|---|
Типы углеводов |
|---|