Циперметрин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
[Циано-(3-феноксифенил)метил]3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.052.567 |
| КЕГГ | |
| МеШ | Циперметрин |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 22 Н 19 Cl 2 NO 3 | |
| Молярная масса | 416.30 g/mol |
| Фармакология | |
| P03BA02 ( ВОЗ ) QP53AC08 ( ВОЗ ) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Циперметрин ( CP ) представляет собой синтетический пиретроид, используемый в качестве инсектицида в крупномасштабном коммерческом сельскохозяйственном применении, а также в потребительских товарах для бытовых целей. У насекомых он ведет себя как быстродействующий нейротоксин . Он легко разлагается на почве и растениях, но может сохранять эффективность в течение нескольких недель при нанесении на инертные поверхности в помещении. Это несистемный и нелетучий инсектицид, действующий при контакте и проглатывании, используемый в сельском хозяйстве и в средствах для борьбы с вредителями. Воздействие солнечного света, воды и кислорода ускоряет его разложение. По данным Национальной телекоммуникационной сети по пестицидам (NPTN), циперметрин очень токсичен для рыб, пчел и водных насекомых. Он содержится во многих домашних средствах от муравьев и тараканов , включая Raid , Ortho , Combat , муравьиный мел и некоторые продукты Baygon в Юго-Восточной Азии .
Использование
[ редактировать ]Циперметрин используется в сельском хозяйстве для борьбы с эктопаразитами, поражающими крупный рогатый скот, овец и домашнюю птицу. [ 1 ]
Воздействие на человека
[ редактировать ]Циперметрин умеренно токсичен при попадании на кожу или при проглатывании. Это может вызвать раздражение кожи и глаз. Симптомы кожного воздействия включают онемение, покалывание, зуд, ощущение жжения, потерю контроля над мочевым пузырем, потерю координации, судороги и возможную смерть.
Пиретроиды могут отрицательно влиять на центральную нервную систему. Люди-добровольцы получили кожные дозы 130 мкг/см. 2 на мочке уха ощущалось местное покалывание и жжение. Один мужчина умер после того, как съел еду, приготовленную на смеси 10% циперметрина и масла, которую по ошибке использовали вместо кулинарного масла. [ 2 ] Вскоре после еды у жертвы возникла тошнота, длительная рвота, боли в желудке и диарея, которые переросли в судороги, потерю сознания и кому. У других членов семьи симптомы были более легкими, и они выжили после лечения в больнице.
У человека может вызывать аллергические кожные реакции. [ 3 ] Чрезмерное воздействие может вызвать тошноту, головную боль, мышечную слабость, слюнотечение, одышку и судороги.
У людей циперметрин деактивируется путем ферментативного гидролиза до нескольких метаболитов карбоновой кислоты, которые выводятся с мочой. Воздействие химического вещества на работников можно контролировать путем измерения метаболитов в моче, а тяжелую передозировку можно подтвердить путем количественного определения циперметрина в крови или плазме. [ 4 ]
Исследование на животных
[ редактировать ]Циперметрин очень токсичен для кошек, которые не переносят терапевтические дозы для собак. [ 5 ] Это связано с дефицитом UGT1A6 у кошек, фермента, ответственного за метаболизм циперметрина. Как следствие, циперметрин остается в органах кошки гораздо дольше, чем у собак или других млекопитающих, и в больших дозах может быть смертельным.
показали, что у самцов крыс циперметрин оказывает токсическое действие на репродуктивную систему Elbetieha et al. . 2001. [ 6 ] В другом результате, после 15 дней непрерывного приема, уровни андрогенных рецепторов и уровни тестостерона в сыворотке были значительно снижены. Эти данные позволяют предположить, что циперметрин в высоких дозах может вызывать нарушения структуры семенных канальцев и сперматогенеза у крыс-самцов. [ 7 ]
Установлено, что длительное воздействие циперметрина во взрослом возрасте индуцирует дофаминергическую нейродегенерацию у крыс, а постнатальное воздействие повышает восприимчивость животных к дофаминергической нейродегенерации, если его повторно использовать во взрослом возрасте. [ 8 ]
При воздействии циперметрина во время беременности крысы рожают потомство с задержкой развития. У самцов крыс, подвергшихся воздействию циперметрина, увеличивается доля аномальных сперматозоидов. Он вызывает генетические повреждения: хромосомные аномалии увеличиваются в клетках костного мозга и селезенки, когда мыши подвергаются воздействию циперметрина. [ 9 ] Циперметрин классифицируется как возможный канцероген для человека , поскольку он вызывает увеличение частоты опухолей легких у самок мышей. Циперметрин связан с увеличением микроядер костного мозга как у мышей, так и у людей. [ 10 ]
Одно исследование показало, что циперметрин ингибирует «межклеточную связь через щелевые соединения», которая играет важную роль в росте клеток и ингибируется канцерогенными агентами. [ 11 ] Исследования показали, что остатки циперметрина могут сохраняться в воздухе, на стенах, полу и мебели в течение 84 дней. [ 12 ]
Воздействие на окружающую среду
[ редактировать ]Циперметрин — это инсектицид широкого спектра действия, что означает, что он убивает как полезных, так и целевых насекомых. [ 13 ] Рыбы особенно чувствительны к циперметрину. [ 14 ] [ 15 ] но при использовании по назначению применение вокруг жилых объектов представляет небольшой риск для водной флоры и фауны. [ 16 ] У насекомых, часто подвергающихся воздействию, быстро развивается устойчивость к циперметрину, что может сделать его неэффективным. [ 17 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Циперметрин» . ФАО.
- ^ Экобишон, Дональд Дж. (1993). Пестициды и неврологические заболевания . ЦРК Пресс. п. 306. ИСБН 978-0-8493-4361-2 .
- ^ «Циперметрин» . Расширенная токсикологическая сеть.
- ^ Р. Базелт, Удаление токсичных лекарств и химикатов в организме человека , 8-е издание, Биомедицинские публикации, Фостер-Сити, Калифорния, 2008, стр. 389-391.
- ^ Линнетт, Пи Джей (1 января 2008 г.). «Перметриновый токсикоз у кошек». Австралийский ветеринарный журнал . 86 (1–2): 32–35. дои : 10.1111/j.1751-0813.2007.00198.x . ISSN 1751-0813 . ПМИД 18271821 .
- ^ Куреас, Михалис; Цакалоф, Андреас; Цацакис, Аристидис; Хаджихристодулу, Христос (2012). «Систематический обзор исследований биомониторинга для определения связи». Письма по токсикологии . 210 (2). Эльзевир: 155–168. дои : 10.1016/j.toxlet.2011.10.007 . ISSN 0378-4274 . ПМИД 22020228 .
- ^ Ху, JX; Ли, Ю.Ф.; Ли, Дж; Пан, С; Он, З; Донг, HY; Сюй, LC (2011). «Токсическое воздействие циперметрина на мужскую репродуктивную систему: с акцентом на рецепторы андрогенов». Журнал прикладной токсикологии . 33 (7): 576–585. дои : 10.1002/jat.1769 . ПМИД 22147539 . S2CID 22178796 .
- ^ Сингх, АК; Тивари, Миннесота; Упадхьяй, Дж; Патель, ДК; Сингх, Д; Пракаш, О; Сингх, член парламента (2012). «Длительное воздействие циперметрина вызывает нигростриарную дофаминергическую нейродегенерацию у взрослых крыс: постнатальное воздействие усиливает восприимчивость во взрослом возрасте». Нейробиология старения . 33 (2): 404–15. doi : 10.1016/j.neurobiolaging.2010.02.018 . ПМИД 20371137 . S2CID 207158692 .
- ^ Амер, С.М.; и др. (1993). «Индукция хромосомных аберраций и обмена сестринских хроматид in vivo и in vitro инсектицидом циперметрином». Журнал прикладной токсикологии . 13 (5): 341–345. дои : 10.1002/jat.2550130508 . ПМИД 8258631 . S2CID 41816737 .
- ^ Амер, С.М.; Э. И. Абулела (1985). «Цитогенетические эффекты пестицидов. III. Индукция микроядер в костном мозге мышей инсектицидами циперметрином и ротеноном». Журнал исследований мутаций . 155 (3): 135–142. дои : 10.1016/0165-1218(85)90132-6 . ПМИД 3974628 .
- ^ Татено, К.; Ито, Сейичи; Танака, Мина; Ёситаке, Акира; и др. (1993). «Влияние пиретроидных инсектицидов на межклеточные коммуникации щелевых соединений в клетках Balb / c3T3 с помощью анализа переноса красителя». Клеточная биология и токсикология . 9 (3): 215–222. дои : 10.1007/BF00755600 . ПМИД 8299001 . S2CID 10055706 .
- ^ Райт, CG; Р.Б. Лейди и Х.Э. Дюпри-младший (1993). «Циперметрин в атмосферном воздухе и на обработанных от тараканов поверхностях помещений». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 51 (3): 356–360. дои : 10.1007/BF00201752 . ПМИД 8219589 . S2CID 37107396 .
- ^ Паскуаль, Дж.А.; С. Дж. Перис (1992). «Влияние лесного опрыскивания двумя дозами циперметрина на запасы пищи и успех размножения лазоревки (Parus caeruleus)». Экологическая токсикология и химия . 11 (9): 1271–1280. дои : 10.1002/etc.5620110907 .
- ^ Стивенсон, Р.Р. (1982). «Водная токсикология циперметрина. I. Острая токсичность для некоторых пресноводных рыб и беспозвоночных в лабораторных исследованиях». Водная токсикология . 2 (3): 175–185. дои : 10.1016/0166-445X(82)90014-5 .
- ^ Ранджани, Т. Шри; Питчика, Гопи Кришна; Едукондалу, К.; Гунавати, Ю.; Давиду, Т.; Сайнат, С.Б.; Филип, GH; Прадипкиран, Джангампалли Ади (07 февраля 2020 г.). «Фенотипические и транскриптомные изменения у эмбрионов/личинок рыбок данио (Danio rerio) после воздействия циперметрина». Хемосфера . 249 : 126148. Бибкод : 2020Chmsp.249l6148R . doi : 10.1016/j.chemSphere.2020.126148 . ISSN 1879-1298 . ПМИД 32062212 . S2CID 211134591 .
- ^ «Циперметрин» (PDF) . Национальный информационный центр по пестицидам.
- ^ Мартинес-Кабрильо, JL; и др. (1991). «Реакция популяций табачной совки (Lepidopterea: Noctuidae) с северо-запада Мексики на пиретроиды». Журнал экономической энтомологии . 84 (2): 363–366. дои : 10.1093/джи/84.2.363 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Информационный бюллетень по циперметрину - Национальный информационный центр по пестицидам
- Информационный профиль пестицида циперметрин - Расширенная токсикологическая сеть
- циперметрин в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
- альфа-циперметрин в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
- зета-циперметрин в базе данных свойств пестицидов (PPDB)