Бапрахотоксин

Бапрахотоксин
	; Скелетная формула батрахотоксина
	; Модель патротоксина на основе кристаллической структуры батрахотоксинина a o - p -bromobenzoate
	; Шариковая модель батрахотоксина, как указано выше
Имена
	Другие имена 3α, 9α-эпокси-14β, 18- (2 ′ -ксиэтил- N -метиламино) -5β-берна-7,16-диено-3β, 11α, 20α-триол 20α-2,4-диметилпиррол-3-карбоксилат
Идентификаторы
Номер CAS	23509-16-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	10310314 ;
Iuphar/bps	2619 ;
PubChem CID	6324647 ;
НЕКОТОРЫЙ	TSG6XHX09R ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID50893767 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 31 H 42 N 2 O 6
Молярная масса	538.685 g·mol −1
Плотность	1,304 г/мл
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Высокомеренный
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Ld 50 ( средняя доза )	2 мкг/кг ; (мышь, субточно)
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Батрахотоксин ( BTX ) является чрезвычайно мощным кардиотоксичным и нейротоксическим стероидным алкалоидом, обнаруженным у определенных видов жуков, птиц и лягушек. Название от греческого слова βάτραχος , bátrachos , «лягушка». ^{[ 3 ]} Структурно связанные химические соединения часто называют коллективными батрахотоксинами. У некоторых лягушек этот алкалоид присутствует в основном на коже. Такие лягушки являются одними из тех, которые используются для отравления дротиками . Батрахотоксин связывается с и необратимо открывает натриевые каналы нервных клеток и предотвращает закрытие, что приводит к параличу и смерти. Никакого антидота не известно.

История

Батрахотоксин был обнаружен Фрицем Мерки и Бернхардом Виткопом , в Национальном институте артрита и метаболических заболеваний, Национальных институтов здоровья, Бетесда, Мэриленд , США Мярка и Виткоп отделяли мощные токсичные щелоиды от биколорных биколоров и определили его химические достоинства. ^{[ 4 ]} Они изолировали четыре основных токсичных стероидных алкалоидов, включая батрахотоксин, изобатрахотоксин, псевдобатрахотоксин и барахотоксинин А. ^{[ 5 ]} Из -за трудного обращения с таким мощным токсином и незначительного количества, которое можно было собрать, комплексное определение структуры включало несколько трудностей. Тем не менее, Такаши Токуяма, который присоединился к исследованию позже, превратил одно из составных соединений, батрахотоксинина А, в кристаллическое производное, и его уникальная стероидальная структура была решена с помощью рентгеновских дифракционных методов (1968). ^{[ 6 ]} Когда сравнивались масс -спектр и ЯМР -спектр батрахотоксина и производных батрахотоксинина А, было понято, что они разделяют ту же стероидальную структуру и что катрахотоксин был батрахотоксинином А с одним дополнительным пиррольским фрагментом . Фактически, батрахотоксин был способен частично гидролизован с использованием гидроксида натрия в материал с идентичными реакциями TLC и цветами в качестве барахотоксинина A. ^{[ 5 ]} Структура батрахотоксина была создана в 1969 году посредством химической рекомбинации обоих фрагментов. ^{[ 5 ]} Батрахотоксинин А был синтезирован Мичио Куросу, Лоуренсом Р. Марцином, Тимоти Дж. Гринштейнером и Йошито Киши в 1998 году. ^{[ 7 ]}

Токсичность

Согласно экспериментам с грызунами , батрахотоксин является одним из самых мощных алкалоидов: его внутривенное LD ₅₀ у мышей составляет 2–3 мкг/кг. ^{[ 8 ]} Между тем, его производное, батрахотоксинин А, имеет гораздо меньшую токсичность с LD ₅₀ из 1000 мкг/кг. ^{[ 5 ]}

Токсин выпускается через бесцветные или молочные выделения из желез, расположенных на спине и за ушами лягушек от рода Phyllobates . Когда одна из этих лягушек взволнована, чувствует себя угрожающим или испытывает боль, токсин рефлексивно выделяется через несколько каналов.

Активность батрахотоксина зависит от температуры, с максимальной активностью при 37 ° C (99 ° F). Его активность также быстрее при щелочном рН, что предполагает, что неконтролированная форма может быть более активной.

Нейротоксичность

Как нейротоксин , он влияет на нервную систему . Неврологическая функция зависит от деполяризации нерва и мышечных волокон из -за повышенной натрия проницаемости ионной возбудимой клеточной мембраны . Липиднорастворимые токсины, такие как батрахотоксин, действуют непосредственно на ионные каналы натрия ^{[ 9 ]} участвует в генерации потенциала действия и путем изменения как их ионной селективности, так и чувствительности к напряжению. Батрахотоксин необратимо связывается с NA ⁺ каналы, которые вызывает конформационные изменения в каналах, которые заставляют натриевые каналы оставаться открытыми. Батрахотоксин не только сохраняет открытые натриевые каналы, управляемые напряжением , но и снижает одноканальную проводимость. Другими словами, токсин связывается с натриевым каналом и сохраняет мембрану проницаемой к ионам натрия в «все или нет». ^{[ 10 ]}

Это оказывает прямое влияние на периферическую нервную систему (PNS). Бапрахотоксин в PNS вызывает повышенную проницаемость (селективную и необратимую) покоящейся клеточной мембраны к ионам натрия, без изменения концентрации калия или кальция . Этот приток натрия деполяризует ранее поляризованную клеточную мембрану. Батрахотоксин также изменяет ионную селективность ионного канала, увеличивая проницаемость канала в направлении более крупных катионов. Чувствительные к напряжению натриевые каналы становятся постоянно активными при оттенке мембранного потенциала. Батрахотоксин убивает путем постоянного блокирования передачи нервного сигнала в мышцы.

Батрахотоксин связывается и необратимо открывает натриевые каналы нервных клеток и предотвращает закрытие. Нейрон больше не может отправлять сигналы, и это приводит к параличу. Кроме того, массивный приток ионов натрия вызывает осмотические изменения в нервах и мышцах, что вызывает структурные изменения. Было высказано предположение, что на центральную нервную систему также может быть влияние , хотя в настоящее время не известно, каким может быть такой эффект.

Кардиотоксичность

Несмотря на то, что обычно классифицируется как нейротоксин , батрахотоксин оказывает заметное влияние на сердечные мышцы , и его эффекты опосредованы активацией натриевых каналов. Сердечная проводимость нарушена, что приводит к аритмии , экстрасистолам , фибрилляции желудочков и другим изменениям, которые приводят к азистоле и остановке сердца . Батрахотоксин индуцирует массивное высвобождение ацетилхолина разрушение синаптических пузырьков . в нервах и мышцах и также ^{[ Цитация необходима ]} Бапрахотоксин R более токсичен, чем родственный барахотоксин A. ^{[ Цитация необходима ]}

Уход

В настоящее время эффективного противоядия не существует для лечения отравления батрахотоксином. ^{[ 11 ]} Вератридин , аконитин и графство -похожий на барахотоксин-являются липидными ядами, которые аналогично изменяют ионную селективность натриевых каналов, что предполагает общий сайт действия. Из -за этих сходств лечение отравления батрахотоксином лучше всего можно смоделировать после или основанного на лечении одного из этих ядов. Лечение также может быть смоделировано после этого для цифрового показателя , которое дает несколько одинаковые кардиотоксические эффекты.

Хотя это не противоядие, деполяризация мембраны может быть предотвращена или обращена вспять ни с помощью тетродотоксина ^{[ 11 ]} (от Puffer Fish ), которая является неконкурентным ингибитором , или сакситоксином (« красный прилив »). ^{[ Цитация необходима ]} Они оба оказывают эффекты, антагонистические по отношению к эффектам батрахотоксина на поток натрия. Некоторые анестетики могут выступать в качестве антагонистов рецепторов к действию этого алкалоидного яда, в то время как другие местные анестетики в целом блокируют свои действия, действуя в качестве конкурентных антагонистов.

Источники

Батрахотоксин был обнаружен у четырех видов папуадских жуков, все в родовом ходане в семействе Melyridae ; C. Pulchra , C. Semiopaca , C. Rugiceps и C. sp. А ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

Несколько видов птиц, эндемичных для Новой Гвинеи , имеют токсин в коже и на перьях: Ifrit с голубым покрытием ( Ifrita Kowaldi ), Little Shrikethrush (он же Rufous Shrike-Thrush, Colluricincla megarhyncha ) и следующий вид Pitohui : осел. Pitohui ( Pitohui Dichrous , самый токсичный из птиц), гребня питохуи ( Ornorectes cristatus ), черный питохуи ( Melanorectes nigrescens ), ^{[ 14 ]} Расти Питохуи ( Pseudorectes Ferrugineus ) и переменная Pitohui, ^{[ 15 ]} который в настоящее время разделен на три вида: северная переменная pitohui ( pitohui kirhocephalus ), раджа ампат pitohui ( P. cerviniventris ) и южная переменная Pitohui ( P. uropygialis ). ^{[ 16 ]}

Хотя цель токсичности у этих птиц не является определенной, присутствие батрахотоксинов у этих видов является примером сходящейся эволюции . Считается, что эти птицы получают токсин от батрахотоксинсодержащих насекомых, которые они едят, а затем выделяют его через кожу. ^{[ 13 ]}^{[ 17 ]}

Батрахотоксин также был обнаружен во всех описанных видах рода ядовитой лягушки-лягушки Phyllobates от Никарагуа до Колумбии , включая лягушку из золотистого ядовита ( Phyllobates terribilis ), ядовитая лягушка с черной ногой ( P. bicolor ), прекрасная ялотная лягушка ( P. lugubris ) , Golfodulcean Poison лягушка ( P. vittatus ) и ядовитая лягушка Kokoe ( P. aurotaenia ). ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 18 ]} Коко -ядовитая лягушка использовалась для P. sp. Аф - Ауротания , теперь признанная отдельной. Все шесть из этих видов лягушек находятся в семействе лягушек с ядом .

Лягушки сами не производят батрахотоксин. Как и у птиц, считается, что эти лягушки получают токсин от батрахотоксинсодержащих насекомых, которые они едят, а затем выделяют его через кожу. ^{[ 13 ]} Жуки в родовом ходане не встречаются в Колумбии, но считается, что лягушки могут получить токсин от жуков в других родах в том же семействе ( Melyridae ), некоторые из которых находятся в Колумбии. ^{[ 12 ]}

Лягушки, поднятые в неволе, не производят батрахотоксин и, таким образом, могут обрабатываться без риска. Тем не менее, это ограничивает количество батрахотоксина, доступного для исследований, так как 10 000 лягушек дали только 180 мг батрахотоксина. ^{[ 19 ]} Поскольку эти лягушки находятся под угрозой исчезновения, их урожай неэтичный . Биосинтетические исследования также оспариваются медленной скоростью синтеза батрахотоксина. ^{[ 5 ]}

Родная среда обитания ядовитых лягушек - это теплые регионы Центральной и Южной Америки , в которых влажность составляет около 80 процентов.

Использовать

Наиболее распространенным использованием этого токсина является Noanamá Chocó и Emberá Chocó из Embera-Wounaan of Western Colombia для отравления Darts Darts для использования при охоте.

Ядовитые дротики готовится Чоко, сначала пронзив лягушку на кусок дерева. ^{[ 20 ]} По некоторым отчетам, лягушка затем удерживается или жаривается заживо над огнем, пока не будет плакать от боли. Пузырьки яда формируют, когда кожа лягушки начинает волдырь. Советы DART подготовлены путем прикосновения к ним к токсину, или токсин может быть пойман в контейнере и разрешено бродить. Ядовитые дротики, сделанные из свежего или ферментированного батрахотоксина, достаточно, чтобы бросить обезьян и птиц на их следах. Нервный паралич почти мгновенный. Другие рассказы говорят, что палка Siurukida («бамбуковый зуб») прокладывает через устье лягушки и проходит через одну из задних ног. Это заставляет лягушку обильно потеть на спине, что покрывается белой петлой. Дартс погружены или катятся в пене, сохраняя свою смертельную силу на срок до года.

Смотрите также

Тетродотоксин , токсин, который работает противоположным способом батрахотоксина

Цитаты

^ Jump up to: ^а ^{беременный} Карле, Иллинойс ; Карле Дж. (1969). «Структурная формула и кристаллическая структура производного o - p -bromobenzoate батрахотоксинина A, C ₃₁ H ₃₈ no ₆ Br, яд лягушки и стероидальный алкалоид». Acta Crystallogr. Беременный 25 (3): 428–434. Bibcode : 1969ccrb..25..428k . doi : 10.1107/s056774086900238x . PMID 5820223 . S2CID 28609553 .
^ Дейли, JW; Witkop, B.; Bommer, P.; Биманн, К. (январь 1965). «Батрахотоксин. Журнал Американского химического общества . 87 (1): 124–126. doi : 10.1021/ja01079a026 . PMID 5826972 .
^ Индекс Merck . Запись 1009. с. 167
^ Märki, F.; Witkop, B. (июль 1963 г.). «Яд колумбийской стрелы ядовитой лягушки Phyllobates Bicolor ». Экспериментация . 19 (7): 329–338. doi : 10.1007/bf02152303 . PMID 14067757 . S2CID 19663576 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Токуяма, Такаши; Дейли, Дж.; Witkop, B. (1 июля 1969 г.). «Структура батрахотоксина, стероидальный алкалоид из колумбийской ядовитой стрелы, филлобат -ауротании и частичный синтез батрахотоксина и его аналогов и гомологов». Журнал Американского химического общества . 91 (14): 3931–3938. doi : 10.1021/ja01042a042 . PMID 5814950 .
^ Токуяма, Такаши; Дейли, Джон; Witkop, B.; Karle, Isabella L.; Карле Дж. (Март 1968 г.). «Структура батрахотоксинина А, нового стероидного алкалоида из ядовитой колумбийской ядовитой стрелы, филлобатс Ауротании». Журнал Американского химического общества . 90 (7): 1917–1918. doi : 10.1021/ja01009a052 . PMID 5689118 .
^ Курусу, Мичимо; Марцин, Лоуренс Р.; Grinsteiner, Timothy J.; Киши, Йошито (июль 1998 г.). «Общий синтез (±) -батрахотоксин А» Журнал Американского химического общества 120 (26): 6627–6 Doi : 10.1021/ j981258g
^ Токуяма, Такаши; Дейли, Джон; Witkop, B.; Karle, Isabella L.; Карле Дж. (Март 1968 г.). «Структура батрахотоксинина А, нового стероидного алкалоида из ядовитой колумбийской ядовитой стрелы, филлобатс Ауротании ». Журнал Американского химического общества . 90 (7): 1917–1918. doi : 10.1021/ja01009a052 . PMID 5689118 .
^ Ван, Шо-я; Митчелл, Джейн; Тихонов, Денис Б.; Чгоров, Борис С.; Ван, Джинг Куо (март 2006 г.). «Как батрахотоксин изменяет путь проницаемости натриевого канала: компьютерное моделирование и режиссер-сайт мутагенез». Молекулярная фармакология . 69 (3): 788–795. doi : 10.1124/моль.105.018200 . PMID 16354762 . S2CID 6343011 .
^ Ван, Шо-я; Тихонов, Денис Б.; Митчелл, Джейн; Чгоров, Борис; Ван, Джинг Куо (23 мая 2007 г.). «Необратимый блок сердечного мутанта Na + каналов батрахотоксином» . Каналы . 1 (3): 179–188. doi : 10.4161/chan.4437 . PMID 18690024 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Додд-Бутера, Т.; Бродерик, М. (2014). «Животные, ядовитые и ядовитые». Энциклопедия токсикологии . С. 246–251. doi : 10.1016/b978-0-12-386454-3.00984-2 . ISBN 978-0-12-386455-0 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Dumbacher, John P.; Вако, Авит; Дерриксон, Скотт Р.; Самуэльсон, Аллан; Spande, Thomas F.; Дейли, Джон У. (9 ноября 2004 г.). «Жуки Melyrid ( Choresine ): предполагаемый источник для алкалоидов Batrachotoxin, обнаруженных в ядовитых лягушках и ядовитых птицах-проходе» . Труды Национальной академии наук . 101 (45): 15857–15860. doi : 10.1073/pnas.0407197101 . PMC 528779 . PMID 15520388 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Plikus, Maksim v.; Astrowski, Aliaksandr A. (июль 2014 г.). «Смертельные волосы, смертоносные перья - сходящаяся эволюция ядовитого поклевания у млекопитающих и птиц». Экспериментальная дерматология . 23 (7): 466–468. doi : 10.1111/exd.12408 . PMID 24698054 .
^ Уэлдон, Пол Дж. (21 ноября 2000 г.). «Птичья химическая защита: токсичные птицы не перья» . Труды Национальной академии наук . 97 (24): 12948–12949. doi : 10.1073/pnas.97.24.12948 . PMC 34071 . PMID 11087849 .
^ Dumbacher, John P.; Beehler, Bruce M.; Spande, Thomas F.; Гарраффо, Х. Мартин; Дейли, Джон У. (30 октября 1992 г.). «Гомобатрахотоксин в роде Pitohui: химическая защита у птиц?». Наука . 258 (5083): 799–801. doi : 10.1126/science.1439786 . PMID 1439786 .
^ Джилл, Ф . ; Донскер Д., ред. (2017). «Иволги, дронго и фантастики» . Список птиц IOC World (V 7.2) . Получено 10 июня 2017 года .
^ «Исследование Академии: мощный яд» . Калифорнийская академия науки. Архивировано из оригинала 2012-08-27 . Получено 2013-05-10 .
^ Маркес, Роберто; Рамирес-Кастанеда, Валерия; Амезкита, Адольфо (2019). «Соответствует ли батрахотоксин автопаризистентность с токсичностью у филлобатс-лягушек?» Полем Эволюция 73 (2): 390–400. Doi : 10.1111/evo.13672 . PMID 30593663 . S2CID 58605344 .
^ Du Bois, Justin, et al., Изобретатель; Попечительский совет Университета Леланда Стэнфордского юниора, правопреемник. Аналоги батрахотоксина, композиции, использование и их подготовка. Патент США 2014/0171410 A1. 19 июня 2014 года.
^ Крамп М. (2000). В поисках золотой лягушки . Университет Чикагской Прессы. п. 12 ISBN 978-0226121987 .

Общие и цитируемые ссылки

Дейли, JW; Witkop, B. (1971). «Химия и фармакология ядов лягушек» . В Бюхерле, W.; Бакли, EE; Deulofeu, V. (Eds.). Ядовитые животные и их яды . Тол. 2. Нью -Йорк: академическая пресса. LCCN 66014892 . OCLC 299757 .

[Karle&Karle1969-1] Jump up to: ^а ^{беременный} Карле, Иллинойс ; Карле Дж. (1969). «Структурная формула и кристаллическая структура производного o - p -bromobenzoate батрахотоксинина A, C ₃₁ H ₃₈ no ₆ Br, яд лягушки и стероидальный алкалоид». Acta Crystallogr. Беременный 25 (3): 428–434. Bibcode : 1969ccrb..25..428k . doi : 10.1107/s056774086900238x . PMID 5820223 . S2CID 28609553 .

[2] Дейли, JW; Witkop, B.; Bommer, P.; Биманн, К. (январь 1965). «Батрахотоксин. Журнал Американского химического общества . 87 (1): 124–126. doi : 10.1021/ja01079a026 . PMID 5826972 .

[3] Индекс Merck . Запись 1009. с. 167

[4] Märki, F.; Witkop, B. (июль 1963 г.). «Яд колумбийской стрелы ядовитой лягушки Phyllobates Bicolor ». Экспериментация . 19 (7): 329–338. doi : 10.1007/bf02152303 . PMID 14067757 . S2CID 19663576 .

[:0-5] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Токуяма, Такаши; Дейли, Дж.; Witkop, B. (1 июля 1969 г.). «Структура батрахотоксина, стероидальный алкалоид из колумбийской ядовитой стрелы, филлобат -ауротании и частичный синтез батрахотоксина и его аналогов и гомологов». Журнал Американского химического общества . 91 (14): 3931–3938. doi : 10.1021/ja01042a042 . PMID 5814950 .

[6] Токуяма, Такаши; Дейли, Джон; Witkop, B.; Karle, Isabella L.; Карле Дж. (Март 1968 г.). «Структура батрахотоксинина А, нового стероидного алкалоида из ядовитой колумбийской ядовитой стрелы, филлобатс Ауротании». Журнал Американского химического общества . 90 (7): 1917–1918. doi : 10.1021/ja01009a052 . PMID 5689118 .

[7] Курусу, Мичимо; Марцин, Лоуренс Р.; Grinsteiner, Timothy J.; Киши, Йошито (июль 1998 г.). «Общий синтез (±) -батрахотоксин А» Журнал Американского химического общества 120 (26): 6627–6 Doi : 10.1021/ j981258g

[8] Токуяма, Такаши; Дейли, Джон; Witkop, B.; Karle, Isabella L.; Карле Дж. (Март 1968 г.). «Структура батрахотоксинина А, нового стероидного алкалоида из ядовитой колумбийской ядовитой стрелы, филлобатс Ауротании ». Журнал Американского химического общества . 90 (7): 1917–1918. doi : 10.1021/ja01009a052 . PMID 5689118 .

[pmid16354762-9] Ван, Шо-я; Митчелл, Джейн; Тихонов, Денис Б.; Чгоров, Борис С.; Ван, Джинг Куо (март 2006 г.). «Как батрахотоксин изменяет путь проницаемости натриевого канала: компьютерное моделирование и режиссер-сайт мутагенез». Молекулярная фармакология . 69 (3): 788–795. doi : 10.1124/моль.105.018200 . PMID 16354762 . S2CID 6343011 .

[10] Ван, Шо-я; Тихонов, Денис Б.; Митчелл, Джейн; Чгоров, Борис; Ван, Джинг Куо (23 мая 2007 г.). «Необратимый блок сердечного мутанта Na + каналов батрахотоксином» . Каналы . 1 (3): 179–188. doi : 10.4161/chan.4437 . PMID 18690024 .

[:1-11] Jump up to: ^а ^{беременный} Додд-Бутера, Т.; Бродерик, М. (2014). «Животные, ядовитые и ядовитые». Энциклопедия токсикологии . С. 246–251. doi : 10.1016/b978-0-12-386454-3.00984-2 . ISBN 978-0-12-386455-0 .

[pmid15520388-12] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Dumbacher, John P.; Вако, Авит; Дерриксон, Скотт Р.; Самуэльсон, Аллан; Spande, Thomas F.; Дейли, Джон У. (9 ноября 2004 г.). «Жуки Melyrid ( Choresine ): предполагаемый источник для алкалоидов Batrachotoxin, обнаруженных в ядовитых лягушках и ядовитых птицах-проходе» . Труды Национальной академии наук . 101 (45): 15857–15860. doi : 10.1073/pnas.0407197101 . PMC 528779 . PMID 15520388 .

[Plikus-13] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Plikus, Maksim v.; Astrowski, Aliaksandr A. (июль 2014 г.). «Смертельные волосы, смертоносные перья - сходящаяся эволюция ядовитого поклевания у млекопитающих и птиц». Экспериментальная дерматология . 23 (7): 466–468. doi : 10.1111/exd.12408 . PMID 24698054 .

[14] Уэлдон, Пол Дж. (21 ноября 2000 г.). «Птичья химическая защита: токсичные птицы не перья» . Труды Национальной академии наук . 97 (24): 12948–12949. doi : 10.1073/pnas.97.24.12948 . PMC 34071 . PMID 11087849 .

[15] Dumbacher, John P.; Beehler, Bruce M.; Spande, Thomas F.; Гарраффо, Х. Мартин; Дейли, Джон У. (30 октября 1992 г.). «Гомобатрахотоксин в роде Pitohui: химическая защита у птиц?». Наука . 258 (5083): 799–801. doi : 10.1126/science.1439786 . PMID 1439786 .

[Gill-16] Джилл, Ф . ; Донскер Д., ред. (2017). «Иволги, дронго и фантастики» . Список птиц IOC World (V 7.2) . Получено 10 июня 2017 года .

[calacademy.org-17] «Исследование Академии: мощный яд» . Калифорнийская академия науки. Архивировано из оригинала 2012-08-27 . Получено 2013-05-10 .

[18] Маркес, Роберто; Рамирес-Кастанеда, Валерия; Амезкита, Адольфо (2019). «Соответствует ли батрахотоксин автопаризистентность с токсичностью у филлобатс-лягушек?» Полем Эволюция 73 (2): 390–400. Doi : 10.1111/evo.13672 . PMID 30593663 . S2CID 58605344 .

[19] Du Bois, Justin, et al., Изобретатель; Попечительский совет Университета Леланда Стэнфордского юниора, правопреемник. Аналоги батрахотоксина, композиции, использование и их подготовка. Патент США 2014/0171410 A1. 19 июня 2014 года.

[20] Крамп М. (2000). В поисках золотой лягушки . Университет Чикагской Прессы. п. 12 ISBN 978-0226121987 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

v Т и Нейротоксины
Animal toxins	Batrachotoxin Bestoxin Birtoxin Bungarotoxin Charybdotoxin Conotoxin Fasciculin Huwentoxin Poneratoxin Saxitoxin Tetrodotoxin Vanillotoxin Spooky toxin (SsTx) Epibatidine Zetekitoxin AB Dendrotoxin
Bacterial	Botulinum toxin Tetanospasmin
Cyanotoxins	Anatoxin-a Guanitoxin BMAA Saxitoxin
Plant toxins	Aconitine Bicuculline Penitrem A Picrotoxin Strychnine Tutin Rotenone Ginkgotoxin Cicutoxin Oenanthotoxin Thujone Volkensin Veratridine
Mycotoxins	Ibotenic acid Muscarine Muscimol
Pesticides	Fenpropathrin Tetramethylenedisulfotetramine Bromethalin Crimidine Methamidophos Endosulfan Fipronil Phenylsilatrane Chlorophenylsilatrane Sulfuryl fluoride Mipafox Schradan Dimefox
Nerve agents	Cyclosarin EA-3148 Novichok agent Sarin Soman Tabun VE VG VM VP VR VX GV EA-3990 EA-4056 T-1123 Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinolinium bromide) Fluorotabun Chinese VX EA-2192
Bicyclic phosphates	TBPS TBPO IPTBO
Cholinergic neurotoxins	Acetylcholine mustard Catecholine Choline mustard Ethylcholine mustard Hemicholinium mustard
Other	Dimethylcadmium Dimethylmercury Toxopyrimidine IDPN Tetraethyllead