Jump to content

Алкилбензолсульфонат

Общая структура додецилбензолсульфонатов натрия , яркие примеры алкилбензолсульфонатов.

Алкилбензолсульфонаты представляют собой класс анионных поверхностно-активных веществ , состоящий из гидрофильной сульфонатной головной группы и гидрофобной алкилбензольной хвостовой группы. Наряду с лауретсульфатом натрия они являются одними из старейших и наиболее широко используемых синтетических моющих средств и могут быть обнаружены во многих средствах личной гигиены (мыло, шампуни, зубная паста и т. д.) и средствах бытовой химии (стиральный порошок, жидкость для мытья посуды, спреи). уборщик и т. д.). [1] Они были представлены в 1930-х годах в виде разветвленных алкилбензолсульфонатов (БАС). Однако из-за экологических проблем в 1960-х годах они были заменены линейными алкилбензолсульфонатами (LAS). [2] С тех пор производство значительно увеличилось с примерно одного миллиона тонн в 1980 году до примерно 3,5 миллионов тонн в 2016 году, что сделало их самым производимым анионным поверхностно-активным веществом после мыла . [ нужна ссылка ]

Разветвленные алкилбензолсульфонаты

[ редактировать ]
Пример разветвленного алкилбензолсульфоната (БАС)
Обильное пенообразование, Фремонт, Калифорния , 1972 г.

Разветвленные алкилбензолсульфонаты (BAS) были представлены в начале 1930-х годов, и их значительный рост наблюдался с конца 1940-х годов. [3] в ранней литературе эти синтетические моющие средства часто обозначаются сокращенно синдетами. Они были получены путем Фриделю-Крафтсу алкилирования бензола по «тетрамером пропилена» (также называемым тетрапропиленом) с последующим сульфированием . Тетрамер пропилена - это широкий термин для смеси соединений, образующихся в результате олигомеризации пропилена , его использование дало смесь сильно разветвленных структур. [4]

По сравнению с традиционным мылом BAS обладает превосходной устойчивостью к жесткой воде и лучшим пенообразованием. [5] Однако сильно разветвленный хвост затруднял биоразложение . [6] BAS широко обвиняли в образовании больших объемов стабильной пены в местах сброса сточных вод, таких как озера, реки и прибрежные районы ( морская пена ), а также в проблемах с пенообразованием, возникающих при очистке сточных вод. [7] и загрязнение питьевой воды. [8] Таким образом, в 1960-х годах BAS был постепенно исключен из большинства моющих средств и заменен линейными алкилбензолсульфонатами (LAS), которые биоразлагаются гораздо быстрее. БАВ по-прежнему играет важную роль в некоторых агрохимических и промышленных применениях, где быстрая биоразлагаемость имеет меньшее значение. Например, ингибирование отложения асфальтенов из сырой нефти .

Линейные алкилбензолсульфонаты

[ редактировать ]
Пример линейного алкилбензолсульфоната (LAS)

Линейные алкилбензолсульфонаты (ЛАС) получают в промышленности путем сульфирования линейных алкилбензолов (ЛАБ), которые сами можно получить несколькими способами. [2] Наиболее распространенным путем бензол алкилируют длинноцепочечными моноалкенами (например, додеценом) с использованием фтористого водорода в качестве катализатора. [9] Очищенные додецилбензолы (и родственные производные) затем сульфируются триоксидом серы с получением сульфоновой кислоты . [10] Сульфоновую кислоту впоследствии нейтрализуют гидроксидом натрия . [1] Термин «линейный» относится к исходным алкенам , а не к конечному продукту, совершенно линейные продукты присоединения не наблюдаются, что соответствует правилу Марковникова . Таким образом, алкилирование линейных алкенов, даже 1-алкенов, таких как 1-додецен , дает несколько изомеров фенилдодекана. [11]

Структурируйте отношения собственности

[ редактировать ]

В идеальных условиях очищающая способность BAS и LAS очень схожа, однако в нормальных условиях LAS работает немного лучше, поскольку на него меньше влияет жесткая вода . [12] В самом LAS моющая способность различных изомеров довольно схожа. [13] [14] однако их физические свойства ( точка Крафта , пенообразование и т. д.) заметно различаются. [15] [16] В частности, точка Крафта продукта с высоким содержанием 2-фенила (т.е. наименее разветвленного изомера) остается ниже 0 ° C до 25% LAS, тогда как низкая температура помутнения 2-фенила составляет ~ 15 ° C. [17] Такое поведение часто используется производителями для создания либо прозрачных, либо неясных продуктов.

Экологическая судьба

[ редактировать ]

Биоразлагаемость алкилбензолсульфонатов хорошо изучена. [6] [18] [19] и на него влияет изомеризация , в данном случае разветвление. Соль линейного материала имеет ЛД 50 2,3 мг/литр для рыб, что примерно в четыре раза более токсично, чем разветвленное соединение; однако линейное соединение биоразлагается гораздо быстрее, что делает его более безопасным выбором с течением времени. Он быстро биоразлагается в аэробных условиях с периодом полураспада примерно 1–3 недели; [18] окислительная деградация начинается с алкильной цепи. [1] В анаэробных условиях он разлагается очень медленно или не разлагается вообще, что приводит к его существованию в высоких концентрациях в осадке сточных вод , но это не является поводом для беспокойства, поскольку он быстро разлагается после возвращения в насыщенную кислородом среду.

  1. ^ Jump up to: а б с Курт Коссвиг, «Поверхностно-активные вещества» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, 2005, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a25_747
  2. ^ Jump up to: а б Кокал, Джозеф А; Вора, Бипин В; Имаи, Тамоцу (ноябрь 2001 г.). «Производство линейных алкилбензолов» Прикладной катализ А: Общие сведения . 221 (1–2): 295–301. дои : 10.1016/S0926-860X(01) 00808-0
  3. ^ Ди, Фостер; Снелл, Корнелия Т. (август 1958 г.). «ПУНКТ, посвященный 50-летию — Пятьдесят лет прогресса в области моющих средств». Промышленная и инженерная химия . 50 (8): 48А–51А. дои : 10.1021/ie50584a005 .
  4. ^ Шайбель, Джеффри Дж. (17 декабря 2015 г.). «Эволюция технологии анионных поверхностно-активных веществ для удовлетворения потребностей индустрии стиральных порошков». Журнал поверхностно-активных веществ и моющих средств . 7 (4): 319–328. дои : 10.1007/s11743-004-0317-7 . S2CID   93889318 .
  5. ^ Хилл, Дж.А. (22 октября 2008 г.). «Химия и применение моющих средств». Журнал Общества красильщиков и колористов . 63 (10): 319–322. дои : 10.1111/j.1478-4408.1947.tb02430.x .
  6. ^ Jump up to: а б Хашим, Массачусетс; Куландай, Дж.; Хасан, РС (24 апреля 2007 г.). «Биоразлагаемость разветвленных алкилбензолсульфонатов». Журнал химической технологии и биотехнологии . 54 (3): 207–214. дои : 10.1002/jctb.280540302 .
  7. ^ МакКинни, Росс Э. (1957). «Синдеты и удаление отходов». Сточные воды и промышленные отходы . 29 (6): 654–666. JSTOR   25033358 .
  8. ^ Сойер, Клер Н.; Рикман, Девере В. (1957). «Анионные синтетические моющие средства и проблемы водоснабжения». Американская ассоциация водопроводных предприятий . 49 (4): 480–490. Бибкод : 1957JAWWA..49d.480S . дои : 10.1002/j.1551-8833.1957.tb16814.x . JSTOR   41254845 .
  9. ^ Кан, AOCS]. Ред.: Арно (2003). 5-я Всемирная конференция по моющим средствам: новое изобретение отрасли - возможности и проблемы (изд. [Elektronische Ressource]). Шампейн, Иллинойс: AOCS Press. ISBN  1-893997-40-5 .
  10. ^ Робертс, Дэвид В. (май 1998 г.). «Технология сульфирования для производства анионных ПАВ». Исследования и разработки органических процессов . 2 (3): 194–202. дои : 10.1021/op9700439 .
  11. ^ Бипин В. Вора; Джозеф А. Кокал; Пол Т. Баргер; Роберт Дж. Шмидт; Джеймс А. Джонсон (2003). «Алкилирование». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN  0471238961 .
  12. ^ Мэтисон, К. Ли (август 1985 г.). «Сравнение моющих свойств LAS и ABS с использованием граничных диаграмм осаждения сульфоната кальция». Журнал Американского общества нефтехимиков . 62 (8): 1269–1274. дои : 10.1007/BF02541841 . S2CID   98677989 .
  13. ^ Мэтисон, К. Ли; Мацойм, Тед П. (сентябрь 1983 г.). «Влияние углеродной цепи и распределения фенильных изомеров на потребительские свойства линейного алкилбензолсульфоната: сравнение «высоких» и «низких» гомологов 2-фенил-LAS». Журнал Американского общества нефтехимиков . 60 (9): 1693–1698. дои : 10.1007/BF02662436 . S2CID   97659271 .
  14. ^ Баумгартнер, ФН (июнь 1954 г.). «Связь молекулярной структуры с моющими свойствами некоторых алкилбензолсульфонатов». Промышленная и инженерная химия . 46 (6): 1349–1352. дои : 10.1021/ie50534a061 .
  15. ^ Дрозд, Джозеф К.; Горман, Вильма (март 1988 г.). «Характеристики рецептуры линейных алкилбензолсульфонатов с высоким и низким содержанием 2-фенила в жидких моющих средствах». Журнал Американского общества нефтехимиков . 65 (3): 398–404. дои : 10.1007/BF02663085 . S2CID   93127857 .
  16. ^ Суини, Вашингтон; Олсон, AC (декабрь 1964 г.). «Эффективность алкилбензолсульфонатов с прямой цепью (LAS) в моющих средствах для тяжелых условий эксплуатации». Журнал Американского общества нефтехимиков . 41 (12): 815–822. дои : 10.1007/BF02663964 . S2CID   98586085 .
  17. ^ Фарн, Ричард Дж. (2006). Химия и технология поверхностно-активных веществ . Оксфорд: Паб Блэквелл. п. 96 . ISBN  978-14051-2696-0 .
  18. ^ Jump up to: а б Дженсен, Джон (февраль 1999 г.). «Судьба и влияние линейных алкилбензолсульфонатов (LAS) на земную среду». Наука об общей окружающей среде . 226 (2–3): 93–111. Бибкод : 1999ScTEn.226...93J . дои : 10.1016/S0048-9697(98)00395-7 . ПМИД   10085562 .
  19. ^ Маккей, Дональд; Ди Гуардо, Антонио; Патерсон, Салли; Кичи, Габриэль; Коуэн, Кристина Э.; Кейн, Дэвид М. (сентябрь 1996 г.). «Оценка химической судьбы в окружающей среде с использованием оценочных моделей регионального и местного масштаба: иллюстративное применение к хлорбензолу и линейным алкилбензолсульфонатам». Экологическая токсикология и химия . 15 (9): 1638–1648. дои : 10.1002/etc.5620150930 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 1c76db08440824a7930f08d85a704c39__1706612520
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/1c/39/1c76db08440824a7930f08d85a704c39.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Alkylbenzene sulfonate - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)