✖


Jump to content

Бакминстерфуллерен

(Перенаправлено с Бакейбола )
«Бакибол» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о других значениях, см. Buckyball (значения) .
Бакминстерфуллерен
Имена
Произношение / ˌ b ʌ k m ɪ n st ər ˈ f ʊ ə l r iː n /
Предпочтительное название ИЮПАК
(C 60 - I h )[5,6]фуллерен [1]
Другие имена
Бакиболлы; Фуллерен-С 60 ; [60]фуллерен
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
5901022
ЧЭБИ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.156.884 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 60
Молярная масса 720.660  g·mol −1
Появление Темные игольчатые кристаллы
Плотность 1,65 г/см 3
нерастворим в воде
Давление пара 0,4–0,5 Па (Т ≈ 800 К); 14 Па (Т ≈ 900 К) [2]
Структура
Гранецентрированный куб, cF1924
Фм 3 м, №225
а = 1,4154 нм
Опасности
СГС Маркировка :
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
Х315 , Х319 , Х335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 , , P362 P403 P403 +P233, P405, P501, P501, P501, P501 , P362, +P233 , P405 , P501 , P362, P403+P233, P3
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Часть серии статей о
Наноматериалы
Углеродные нанотрубки
Фуллерены
Другие наночастицы
Наноструктурированные материалы

Бакминстерфуллерен — это разновидность фуллерена с формулой C 60 . Он имеет решетчатую структуру из сросшихся колец ( усеченный икосаэдр ), состоящую из двадцати шестиугольников и двенадцати пятиугольников , и напоминает футбольный мяч . Каждый из его 60 углерода атомов связан с тремя соседями.

Бакминстерфуллерен представляет собой черное твердое вещество, которое растворяется в углеводородных растворителях с образованием фиолетового раствора. Вещество было обнаружено в 1985 году и подверглось интенсивному изучению, хотя практического применения было найдено мало.

Молекулы бакминстерфуллерена (или фуллеренов в целом) обычно называют бакиболами . [3] [4]

возникновение

[ редактировать ]

Бакминстерфуллерен — наиболее распространенный природный фуллерен. Небольшие количества его можно найти в саже . [5] [6]

Он также существует в космосе . Нейтральный C 60 наблюдался в планетарных туманностях. [7] и несколько типов звезд . [8] Ионизированная форма, C 60 + , был идентифицирован в межзвездной среде , [9] где это является причиной нескольких особенностей поглощения, известных как диффузные межзвездные полосы в ближнем инфракрасном диапазоне. [10]

История

[ редактировать ]
Дополнительная информация: Фуллерен.
Гарольд Крото
Многие футбольные мячи имеют такое же расположение многоугольников, как и бакминстерфуллерен C 60 .

Теоретические предсказания молекул бакминстерфуллерена появились в конце 1960-х — начале 1970-х годов. [11] [12] [13] [14] Впервые он был создан в 1984 году Эриком Рольфингом, Дональдом Коксом и Эндрю Калдором. [14] [15] используя лазер для испарения углерода сверхзвуковым лучом гелия, хотя группа не осознавала, что был произведен бакминстерфуллерен. В 1985 году их работу повторили Гарольд Крото , Джеймс Р. Хит , Шон С. О'Брайен , Роберт Керл и Ричард Смолли из Университета Райса , которые признали структуру C 60 как бакминстерфуллерена. [16]

Одновременно с работой Крото-Смэлли, но не связанной с ней, астрофизики работали со спектроскопистами над изучением инфракрасного излучения гигантских красных углеродных звезд. [17] [18] [19] Смолли и его команда смогли использовать технику лазерного испарения для создания углеродных кластеров, которые потенциально могли бы излучать инфракрасное излучение на той же длине волны, что и красная углеродная звезда. [17] [20] Таким образом, к Смолли и его команде пришло вдохновение использовать лазерную технику на графите для генерации фуллеренов.

Используя лазерное испарение графита , команда Смолли обнаружила кластеры C n (где n > 20 и даже), из которых наиболее распространенными были C 60 и C 70 . Твердый вращающийся графитовый диск использовался в качестве поверхности, с которой испарялся углерод с помощью лазерного луча, создавая горячую плазму, которая затем пропускалась через поток газообразного гелия высокой плотности. [21] Углеродные частицы впоследствии были охлаждены и ионизированы, что привело к образованию кластеров. Кластеры различались по молекулярной массе, но Крото и Смолли обнаружили преобладание кластера C 60 , который можно было бы еще больше усилить, позволив плазме реагировать дольше. Они также обнаружили, что C 60 представляет собой молекулу, похожую на клетку, правильный усеченный икосаэдр . [17] [21]

Экспериментальные данные, сильный пик при 720 атомных единицах массы , указывали на то, что формируется молекула углерода с 60 атомами углерода, но не предоставили никакой структурной информации. После экспериментов по реакционной способности исследовательская группа пришла к выводу, что наиболее вероятной структурой является сфероидальная молекула. Идея была быстро рационализирована как основа структуры закрытой клетки икосаэдрической симметрии . [11]

Крото, Керл и Смолли были удостоены Нобелевской премии по химии 1996 года за вклад в открытие бакминстерфуллерена и родственного ему класса молекул — фуллеренов . [11]

В 1989 году физики Вольфганг Кречмер , Константинос Фостиропулос и Дональд Р. Хаффман наблюдали необычное оптическое поглощение в тонких пленках углеродной пыли (сажи). Сажа образовалась в результате дугового процесса между двумя графитовыми электродами в атмосфере гелия, при котором материал электрода испаряется и конденсируется, образуя сажу в закалочной атмосфере. Среди других особенностей ИК-спектры сажи показали четыре дискретные полосы, близко соответствующие предполагаемым для C 60 . [22] [23]

В том же году (1990) на основе их экспериментов с тонкими пленками последовала еще одна статья, посвященная характеристике и проверке молекулярной структуры, в которой также подробно описано извлечение испаряющегося, а также растворимого в бензоле материала из сажи, генерируемой дугой. Этот экстракт был подвергнут ПЭМ и рентгеноструктурному анализу, согласующемуся с массивами сферических молекул C 60 примерно 1,0 нм. , диаметром Ван-дер-Ваальса [24] а также ожидаемая молекулярная масса 720 Да для C 60 (и 840 Да для C 70 ) в их масс-спектрах . [25] Этот метод был простым и эффективным для приготовления материала в граммах в день (1990 г.), что стимулировало исследования фуллеренов и даже сегодня применяется для коммерческого производства фуллеренов.

Открытие практических путей к C 60 привело к исследованию новой области химии, связанной с изучением фуллеренов.

Этимология

[ редактировать ]

Первооткрыватели аллотропа назвали новооткрытую молекулу в честь американского архитектора Р. Бакминстера Фуллера , который спроектировал множество геодезических куполообразных структур, похожих на C 60 , и который умер в 1983 году, за год до открытия. [11] Другое распространенное название бакминстерфуллерена — «бакиболлы». [26] [27]

Синтез

[ редактировать ]

Сажу получают путем лазерной абляции графита или пиролиза ароматических углеводородов . Фуллерены экстрагируют из сажи органическими растворителями с помощью экстрактора Сокслета . [28] На этом этапе получается раствор, содержащий до 75% C 60 , а также другие фуллерены. Эти фракции разделяют с помощью хроматографии . [29] Обычно фуллерены растворяют в углеводороде или галогенированном углеводороде и разделяют с помощью колонок с оксидом алюминия. [30]

Структура

[ редактировать ]

Бакминстерфуллерен представляет собой усеченный икосаэдр с 60 вершинами , 32 гранями (20 шестиугольников и 12 пятиугольниками, где ни один пятиугольник не имеет общей вершины) и 90 ребрами (60 ребер между 5-членными и 6-членными кольцами и 30 ребрами являются общими для 6-членных и 6-членных колец и 30 ребер являются общими для 6-членных и 6-членных колец). 6-членные кольца), с атомом углерода в вершинах каждого многоугольника и связью вдоль каждого края многоугольника. Диаметр дер-Ваальса C Ван -
60 Молекула имеет размер около 1,01 нанометра (нм). Диаметр ядра к ядру C
Молекула 60 имеет размер около 0,71 нм. С ​
Молекула 60 имеет две длины связи. Кольцевые связи 6:6 (между двумя шестиугольниками) можно считать « двойными связями », они короче, чем связи 6:5 (между шестиугольником и пятиугольником). Средняя длина его связи составляет 0,14 нм. Каждый атом углерода в структуре ковалентно связан с тремя другими. [31] Атом углерода в C
60 может быть замещен атомом азота или бора с образованием C
59 N или C 59 B соответственно. [32]

Диаграмма уровней энергии C 60 при «идеальной» сферической (слева) и «реальной» икосаэдрической симметрии (справа).

Характеристики

[ редактировать ]
Ортогональные проекции
В центре Вертекс Край
5–6 		Край
6–6 		Лицо
Шестиугольник 		Лицо
Пентагон
Изображение
Проективный
симметрия 		[2] [2] [2] [6] [10]

Какое-то время бакминстерфуллерен был крупнейшей известной молекулой, демонстрирующей корпускулярно-волновой дуализм . [33] В 2020 году молекула красителя фталоцианин продемонстрировала двойственность, которую чаще всего приписывают свету, электронам и другим мелким частицам и молекулам. [34]

Решение

[ редактировать ]
С 60 раствор
Растворимость С 60 [35] [36] [37]
Растворитель Растворимость
(г/л)
1-хлорнафталин 51
1-метилнафталин 33
1,2-дихлорбензол 24
1,2,4-триметилбензол 18
тетрагидронафталин 16
сероуглерод 8
1,2,3-трибромпропан 8
ксилол 5
бромоформ 5
общий 4
толуол 3
бензол 1.5
четыреххлористый углерод 0.447
хлороформ 0.25
н - гексан 0.046
циклогексан 0.035
тетрагидрофуран 0.006
ацетонитрил 0.004
метанол 0.00004
вода 1.3 × 10 −11
пентан 0.004
октановое число 0.025
изооктан 0.026
деканировать 0.070
додекан 0.091
тетрадекан 0.126
диоксан 0.0041
мезитилен 0.997
дихлорметан 0.254
Спектр оптического поглощения C
60 , демонстрирующий уменьшенное поглощение синего (~ 450 нм) и красного (~ 700 нм) света, что приводит к фиолетовому цвету.

Фуллерены умеренно растворимы в ароматических растворителях и сероуглероде , но нерастворимы в воде. Растворы чистого С 60 имеют темно-фиолетовый цвет, при испарении оставляют коричневый осадок. Причиной такого изменения цвета является относительно узкая энергетическая ширина полосы молекулярных уровней, ответственных за поглощение зеленого света отдельными молекулами С 60 . Таким образом, отдельные молекулы пропускают некоторое количество синего и красного света, что приводит к фиолетовому цвету. При высыхании межмолекулярное взаимодействие приводит к перекрытию и расширению энергетических полос, тем самым устраняя пропускание синего света и вызывая изменение цвета от фиолетового к коричневому. [17]

С
60 кристаллизуется с некоторыми растворителями в решетке («сольваты»). Например, кристаллизация C 60 из бензольного раствора дает триклинные кристаллы с формулой C 60 ·4C 6 H 6 . Как и другие сольваты, этот легко выделяет бензол с образованием обычного кубического гранецентрированного C 60 . Кристаллы С 60 и С миллиметрового размера.
70 можно выращивать из раствора как сольватов, так и чистых фуллеренов. [38] [39]

Твердый

[ редактировать ]
Микрофотография С 60 .
Упаковка С
60 в хрустале.

В твердом бакминстерфуллерене молекулы C 60 принимают ГЦК ( гранецентрированный кубический ) мотив. Они начинают вращаться примерно при −20 °C. Это изменение связано с фазовым переходом первого рода в ГЦК-структуру и небольшим, но резким увеличением постоянной решетки с 1,411 до 1,4154 нм. [40]

С
Твердый материал 60 такой же мягкий, как графит , но при сжатии менее чем до 70% его объема он превращается в сверхтвердую форму алмаза (см. Агрегированный алмазный наностержень ). С
60 пленок и растворов обладают сильными нелинейными оптическими свойствами; в частности, их оптическое поглощение увеличивается с увеличением интенсивности света (насыщающееся поглощение).

С
60 образует коричневатое твердое вещество с порогом оптического поглощения ≈1,6 эВ. [41] Это полупроводник n-типа с низкой энергией активации 0,1–0,3 эВ; эта проводимость объясняется собственными дефектами или дефектами, связанными с кислородом. [42] Fcc C 60 содержит пустоты в октаэдрических и тетраэдрических узлах, которые достаточно велики (0,6 и 0,2 нм соответственно) для размещения атомов примесей. щелочные металлы Когда в эти пустоты легируют , C 60 превращается из полупроводника в проводник или даже сверхпроводник. [40] [43]

Химические реакции и свойства

[ редактировать ]

Redox (реакции переноса электрона)

[ редактировать ]

С
60 претерпевает шесть обратимых одноэлектронных восстановлений, в конечном итоге образуя C. 6−
60 . Его окисление необратимо. Первое снижение происходит при ≈-1,0 В ( Fc / Fc +
), показывая, что C 60 является упорным акцептором электронов. С
60 имеет тенденцию избегать наличия двойных связей в пятиугольных кольцах, что ухудшает делокализацию электронов и приводит к образованию C
60 не является « суперароматическим ». C 60 с дефицитом электронов ведет себя как алкен . Например, он реагирует с некоторыми нуклеофилами. [24] [44]

гидрирование

[ редактировать ]

C 60 демонстрирует небольшую степень ароматического характера, но все же отражает характер локализованных двойных и одинарных связей C–C. Следовательно, C 60 может присоединяться к водороду с образованием полигидрофуллеренов. C 60 также подвергается редукции по Берчу . Например, C 60 реагирует с литием в жидком аммиаке, а затем с трет -бутанолом с образованием смеси полигидрофуллеренов, таких как C 60 H 18 , C 60 H 32 , C 60 H 36 , причем C 60 H 32 является доминирующим продуктом. Эту смесь полигидрофуллеренов можно повторно окислить 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохиноном, чтобы снова получить С 60 .

Существует метод селективного гидрирования. Реакция С 60 с 9,9',10,10'-дигидроантраценом в тех же условиях, в зависимости от времени реакции, дает С 60 Н 32 и С 60 Н 18 соответственно и селективно. [45]

Галогенирование

[ редактировать ]

Присоединение фтора , хлора и брома происходит для С 60 . Атомы фтора достаточно малы для 1,2-присоединения, тогда как Cl 2 и Br 2 присоединяются к удаленным атомам C из-за стерических факторов . Например, в C 60 Br 8 и C 60 Br 24 атомы Br находятся в 1,3- или 1,4-положениях по отношению друг к другу. В различных условиях можно получить огромное количество галогенпроизводных С 60 , некоторые из которых обладают чрезвычайной селективностью по одному или двум изомерам по сравнению с другими возможными. Добавление фтора и хлора обычно приводит к уплощению каркаса C 60 до молекулы барабанной формы. [45]

Добавление атомов кислорода

[ редактировать ]

Растворы С 60 могут быть окислены до эпоксида С 60 О. Озонирование С 60 в 1,2-ксилоле при 257 К дает промежуточный озонид С 60 О 3 , который может разлагаться на 2 формы С 60 О. Разложение С 60 О. 60 O 3 при 296 К дает эпоксид, но фотолиз дает продукт, в котором атом О замыкает 5,6-край. [45]

Циклодополнения

[ редактировать ]

Реакция Дильса-Альдера обычно используется для функционализации C 60 . Реакция C 60 с соответствующим замещенным диеном дает соответствующий аддукт.

Реакция Дильса-Альдера между C 60 и 3,6-диарил-1,2,4,5-тетразинами дает C 62 . C 62 имеет структуру, в которой четырехчленное кольцо окружено четырьмя шестичленными кольцами.

AC 62 Производное [C 62 (C 6 H 4 -4-Me) 2 ], синтезированное из C 60 и 3,6-бис(4-метилфенил)-3,6-дигидро-1,2,4,5-тетразина

Молекулы C 60 также могут соединяться посредством [2+2] -циклоприсоединения , образуя соединение C 120 в форме гантели . Соединение достигается высокоскоростным вибрационным измельчением C 60 с каталитическим количеством KCN . Реакция обратима: C 120 снова диссоциирует на две молекулы C 60 при нагревании до 450 К (177 ° C; 350 ° F). Под высоким давлением и температурой повторяющееся [2+2] циклоприсоединение между C 60 приводит к полимеризации фуллереновых цепей и сеток. Эти полимеры остаются стабильными при давлении и температуре окружающей среды после образования и обладают удивительно интересными электронными и магнитными свойствами, например, ферромагнитностью при температуре выше комнатной. [45]

Свободнорадикальные реакции

[ редактировать ]

Легко протекают реакции C 60 со свободными радикалами . При смешивании C 60 с дисульфидом RSSR радикал C 60 при облучении смеси самопроизвольно образуется SR•.

Стабильность радикалов C 60 Y • во многом зависит от стерических факторов Y. Когда трет -бутилгалогенид фотолизуется и подвергается реакции с C 60 , образуется обратимая межклеточная связь C–C: [45]

Циклоппанирование (реакция Бингеля)

[ редактировать ]

Циклопропанирование ( реакция Бингеля ) — еще один распространенный метод функционализации C 60 . Циклоппропанирование С 60 преимущественно происходит на стыке двух шестиугольников за счет стерических факторов.

Первое циклопропанирование проводили обработкой β-бромомалоната С 60 в присутствии основания. Циклоппропанирование также легко происходит с диазометанами . Например, дифенилдиазометан легко реагирует с C 60 с образованием соединения C 61 Ph 2 . [45] фенил-C 61 Производное метилового эфира -масляной кислоты , полученное циклопропанированием, было изучено для использования в органических солнечных элементах .

Окислительно-восстановительные реакции – C 60 анионы и катионы

[ редактировать ]

С 60 анионы

[ редактировать ]
Смотрите также: Фуллериды

НСМО НСМО в C 60 трижды вырождена, при этом ВЗМО и расстояние между относительно невелико. Этот небольшой разрыв предполагает, что восстановление C 60 должно происходить при слабых потенциалах, ведущих к фуллерид-анионам, [C 60 ] п - ( n = 1–6). Потенциалы средней точки одноэлектронного восстановления бакминстерфуллерена и его анионов приведены в таблице ниже:

Восстановительный потенциал C 60 при 213 К
Полуреакция Е ° (В)
С 60 + е − ⇌ С −
60 		−0.169
С −
60+ и − ⇌ С 2−
60 		−0.599
С 2−
60+ и − ⇌ С 3−
60 		−1.129
С 3−
60+ и − ⇌ С 4−
60 		−1.579
С 4−
60+ и − ⇌ С 5−
60 		−2.069
С 5−
60+ и − ⇌ С 6−
60 		−2.479

C 60 образует множество комплексов с переносом заряда , например с тетракис(диметиламино)этиленом :

C 60 + C 2 (NMe 2 ) 4 → [C 2 (NMe 2 ) 4 ] + [С 60 ] −

Эта соль проявляет ферромагнетизм при 16 К.

С 60 Катионы

[ редактировать ]

С 60 окисляется с трудом. Три обратимых процесса окисления наблюдались с помощью циклической вольтамперометрии с ультрасухим хлористым метиленом и фоновым электролитом с чрезвычайно высокой стойкостью к окислению и низкой нуклеофильностью, например [ н Bu 4 N] [AsF 6 ]. [44]

Восстановительные потенциалы окисления C 60 при низких температурах
Полуреакция Е ° (В)
С 60 ⇌ С +
60 		+1.27
С +
60 ⇌ С 2+
60 		+1.71
С 2+
60 ⇌ С 3+
60 		+2.14

Металлические комплексы

[ редактировать ]
Основная статья: Фуллереновый лиганд

C 60 образует комплексы, сходные с более распространенными алкенами. Сообщалось о комплексах молибдена , вольфрама , платины , палладия , иридия и титана . Пентакарбонильные виды образуются в результате фотохимических реакций .

М(СО) 6 + С60 → М( η 2 -С 60 )(СО) 5 + СО (М = Мо, W)

В случае комплекса платины лабильным этиленовым лигандом является уходящая группа в термической реакции:

Pt( ч 2 -C 2 H 4 )(PPh 3 ) 2 + C 60 → Pt( n 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2 + C 2 H 4

титаноценовых Также сообщалось о комплексах:

( ч 5 - Cp ) 2 Ti( η 2 -(CH 3 ) 3 SiC≡CSi(CH 3 ) 3 ) + C 60 → ( η 5 -Ср) 2 Ti( η 2 -C 60 ) + (CH 3 ) 3 SiC≡CSi(CH 3 ) 3

Координационно-ненасыщенные предшественники, такие как комплекс Васки , для аддуктов с С 60 :

транс -Ir(CO)Cl(PPh 3 ) 2 + C 60 → Ir(CO)Cl( η 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2

Один из таких комплексов иридия [Ir( η 2 -C 60 )(CO)Cl(Ph 2 CH 2 C 6 H 4 OCH 2 Ph) 2 ] был получен, где металлический центр проецирует два богатых электронами «рукава», которые охватывают гостя C 60 . [46]

Эндоэдральные фуллерены

[ редактировать ]
Основные статьи: эндоэдральный фуллерен и эндоэдральный водородный фуллерен.

Атомы металлов или некоторые небольшие молекулы, такие как H 2 и благородный газ, могут быть заключены внутри клетки C 60 . Эти эндоэдральные фуллерены обычно синтезируются путем легирования атомов металла в дуговом реакторе или путем лазерного испарения. Эти методы дают низкие выходы эндоэдральных фуллеренов, а лучший метод включает открытие клетки, упаковку атомов или молекул и закрытие отверстия с помощью определенных органических реакций . Однако этот метод все еще несовершенен, и таким способом удалось синтезировать лишь несколько видов. [47]

Эндоэдральные фуллерены демонстрируют особые и интригующие химические свойства, которые могут полностью отличаться от свойств инкапсулированного атома или молекулы, а также самого фуллерена. Было показано, что инкапсулированные атомы совершают круговые движения внутри клетки C 60 , и их движение отслеживалось с помощью ЯМР-спектроскопии . [46]

Возможное применение в технике

[ редактировать ]

Свойства оптического поглощения C 60 соответствуют солнечному спектру, что позволяет предположить, что пленки на основе C 60 могут быть полезны для фотоэлектрических применений. Из-за его высокого электронного сродства [48] это один из наиболее распространенных акцепторов электронов, используемых в солнечных элементах на основе доноров/акцепторов. Сообщалось, что в полимерных ячейках C 60 эффективность преобразования достигает 5,7% . [49]

Дополнительная информация об основном полимере мономерной группы C 60 : полифуллерене.

Возможное применение в здравоохранении

[ редактировать ]
Основные статьи: Опасность наноматериалов для здоровья и безопасности и токсикология углеродных наноматериалов.

Проглатывание и риски

[ редактировать ]

С 60 чувствителен к свету, [50] поэтому оставление C 60 под воздействием света приводит к его разложению и становится опасным. Проглатывание растворов C 60 , подвергшихся воздействию света, может привести к развитию рака (опухолей). [51] [52] Таким образом, обращение с продуктами C 60 , предназначенными для употребления в пищу человеком, требует предупредительных мер. [52] такие как: обработка в очень темных условиях, упаковка в бутылки с высокой непрозрачностью и хранение в темных местах, а также другие, такие как потребление в условиях низкой освещенности и использование этикеток для предупреждения о проблемах со светом.

растворы C 60 , растворенные в оливковом масле или воде, при условии, что они защищены от света, нетоксичны для грызунов. Было обнаружено, что [53]

В то же время исследование показало, что C 60 остается в организме дольше, чем обычно, особенно в печени, где он имеет тенденцию накапливаться и, следовательно, может оказывать вредное воздействие на здоровье. [54]

Масла с С60 и риски

[ редактировать ]

В ходе эксперимента 2011–2012 годов крысам вводили раствор C 60 в оливковом масле, что позволило значительно продлить их продолжительность жизни. [53] С тех пор многие масла с C 60 продаются как антиоксидантные продукты, но это не позволяет избежать проблемы их чувствительности к свету, что может сделать их токсичными. Более поздние исследования подтвердили, что воздействие света разлагает растворы C 60 в масле, делая его токсичным и приводя к «массовому» увеличению риска развития рака (опухолей) после его употребления. [51] [52]

Чтобы избежать разложения под действием света, масла C 60 должны производиться в очень темных условиях, заключаться в непрозрачные бутылки и храниться в темноте, потребляться в условиях низкой освещенности и сопровождаться этикетками, предупреждающими об опасности света для C. 60 . [52] [50]

Некоторые производители растворяют C 60 в воде, чтобы избежать возможных проблем с маслами, но это не защитит C 60 от света, поэтому необходимы те же меры предосторожности. [50]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 325. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN  978-0-85404-182-4 .
  2. ^ Хороший; Лилии; Разверните его; Джустини; Железо (1995). «Давление пара бакминстерфуллерена C 60 ». Дж. Физ. Хим . 99 (38): 14052–14057. дои : 10.1021/j100038a041 .
  3. ^ «Бакибол» . Оксфордский словарь английского языка . Издательство Оксфордского университета . Проверено 13 апреля 2024 г.
  4. ^ Интернет-журнал материалов AZo. AZoM.com. «Бакминстерфуллерен». 2006.
  5. ^ Ховард, Джек Б.; Маккиннон, Дж. Томас; Макаровский, Яков; Лафлер, Артур Л.; Джонсон, М. Элейн (1991). «Фуллерены С 60 и С 70 в огне». Природа . 352 (6331): 139–141. Бибкод : 1991Natur.352..139H . дои : 10.1038/352139a0 . ПМИД   2067575 . S2CID   37159968 .
  6. ^ Ховард, Дж; Лафлер, А; Макаровский Ю.; Митра, С; Папа, С; Ядав, Т (1992). «Синтез фуллеренов при горении». Карбон . 30 (8): 1183–1201. дои : 10.1016/0008-6223(92)90061-Z .
  7. ^ Ками, Дж.; Бернар-Салас, Ж.; Питерс, Э.; Малек, SE (2010). «Обнаружение C60 и C70 в молодой планетарной туманности». Наука . 329 (5996): 1180–1182. Бибкод : 2010Sci...329.1180C . дои : 10.1126/science.1192035 . ПМИД   20651118 . S2CID   33588270 .
  8. ^ Робертс, Кайл Р.Г.; Смит, Кейт Т.; Сарр, Питер Дж. (2012). «Обнаружение C60 во встроенных молодых звездных объектах, звезде Хербига Ae / Be и необычной постасимптотической звезде ветви гиганта». Ежемесячные уведомления Королевского астрономического общества . 421 (4): 3277–3285. arXiv : 1201.3542 . Бибкод : 2012MNRAS.421.3277R . дои : 10.1111/j.1365-2966.2012.20552.x . S2CID   118739732 .
  9. ^ Берне, О.; Мулас, Г.; Джоблин, К. (2013). «Интерстеллар С60+». Астрономия и астрофизика . 550 : Л4. arXiv : 1211.7252 . Бибкод : 2013A&A...550L...4B . дои : 10.1051/0004-6361/201220730 . S2CID   118684608 .
  10. ^ Майер, JP; Герлих, Д.; Хольц, М.; Кэмпбелл, ЕК (июль 2015 г.). «Лабораторное подтверждение С 60 + как носитель двух диффузных межзвездных полос». Nature . 523 (7560): 322–323. Бибкод : 2015Natur.523..322C . doi : 10.1038/ . ISSN   1476-4687 . PMID   26178962. nature14566 S2CID   205244293 .
  11. ^ Перейти обратно: а б с д Каца , 363
  12. ^ Осава, Э. (1970) (Киото) (на японском языке).
  13. ^ Джонс, Дэвид Э.Х. (1966). «Полые молекулы». Новый учёный (32): 245.
  14. ^ Перейти обратно: а б Смолли, Ричард Э. (1 июля 1997 г.). «Открытие фуллеренов». Обзоры современной физики . 69 (3): 723–730. CiteSeerX   10.1.1.31.7103 . дои : 10.1103/RevModPhys.69.723 .
  15. ^ Ролфинг, Эрик А; Кокс, Д.М.; Калдор, А (1984). «Производство и характеристика сверхзвуковых углеродных кластерных пучков». Журнал химической физики . 81 (7):3322. Бибкод : 1984ЖЧФ..81.3322Р . дои : 10.1063/1.447994 .
  16. ^ Крото, HW; Хит, младший; О'Брайен, Южная Каролина; Керл, РФ; Смолли, Р.Э. (1985). «C 60 : Бакминстерфуллерен». Природа . 318 (6042): 162–163. Бибкод : 1985Natur.318..162K . дои : 10.1038/318162a0 . S2CID   4314237 .
  17. ^ Перейти обратно: а б с д Дрессельхаус, Массачусетс ; Дрессельхаус, Г.; Эклунд, ПК (1996). Наука о фуллеренах и углеродных нанотрубках . Сан-Диего, Калифорния: Academic Press. ISBN  978-012-221820-0 .
  18. ^ Хербиг, Э. (1975). «Дифузные межзвездные полосы. IV – область 4400-6850 А». Астрофиз. Дж . 196 : 129. Бибкод : 1975ApJ...196..129H . дои : 10.1086/153400 .
  19. ^ Леже, А.; д'Андекур, Л.; Верстраете, Л.; Шмидт, В. (1988). «Замечательные кандидаты в носители диффузных межзвездных полос: C 60 + и другие полиэдрические ионы углерода». Astron. Astrophys . 203 (1): 145. Бибкод : 1988A&A...203..145L .
  20. ^ Дитц, Т.Г.; Дункан, Массачусетс; Пауэрс, Делавэр; Смолли, Р.Э. (1981). «Лазерное производство сверхзвуковых металлических кластерных пучков». Дж. Хим. Физ . 74 (11): 6511. Бибкод : 1981ЖЧФ..74.6511Д . дои : 10.1063/1.440991 .
  21. ^ Перейти обратно: а б Крото, HW; Здоровье, младший; О'Брайен, Южная Каролина; Керл, РФ; Смолли, Р.Э. (1985). «C 60 : Бакминстерфуллерен». Природа . 318 (6042): 162–163. Бибкод : 1985Natur.318..162K . дои : 10.1038/318162a0 . S2CID   4314237 .
  22. ^ Материалы конференции «Пыльные объекты во Вселенной», стр.b 89–93, «Поиск УФ- и ИК-спектров C 60 в углеродной пыли, полученной в лаборатории». Архивировано 5 сентября 2017 г. на Wayback Machine.
  23. ^ Кречмер, В. (1990). «Инфракрасные и ультрафиолетовые спектры поглощения углеродной пыли, полученной в лаборатории: доказательства присутствия молекулы C 60 » . Письма по химической физике . 170 (2–3): 167–170. Бибкод : 1990CPL...170..167K . дои : 10.1016/0009-2614(90)87109-5 .
  24. ^ Перейти обратно: а б Бакминстерфуллерен, C 60. Архивировано 27 февраля 2021 г. в Wayback Machine . Бристольский университет. Chm.bris.ac.uk (13 октября 1996 г.). Проверено 25 декабря 2011 г.
  25. ^ Кречмер, В.; Лэмб, Лоуэлл Д.; Фостиропулос, К.; Хаффман, Дональд Р. (1990). «Твердый C 60 : новая форма углерода». Природа . 347 (6291): 354–358. Бибкод : 1990Natur.347..354K . дои : 10.1038/347354a0 . S2CID   4359360 .
  26. ^ «Что такое геодезический купол?» . Коллекция Р. Бакминстера Фуллера: архитектор, теоретик систем, дизайнер и изобретатель . Стэнфордский университет. 6 апреля 2017 г. Архивировано из оригинала 12 января 2020 г. . Проверено 10 июня 2019 г.
  27. ^ Интернет-журнал материалов AZo. AZoM.com. «Бакминстерфуллерен». 2006.
  28. ^ Джиролами, Г.С.; Раухфус, ТБ; Анжеличи, Р.Дж. (1999). Синтез и техника неорганической химии . Милл-Вэлли, Калифорния: Университетские научные книги. ISBN  978-0935702484 .
  29. ^ Кац , 369–370.
  30. ^ Шрайвер; Аткинс (2010). Неорганическая химия (Пятое изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. п. 356. ИСБН  978-0-19-923617-6 .
  31. ^ Кац , 364
  32. ^ Кац , 374
  33. ^ Арндт, Маркус; Наирз, Олаф; Вос-Андреа, Джулиан; Келлер, Клаудия; Ван Дер Зув, Гербранд; Цайлингер, Антон (1999). «Волново-частичный дуализм C 60 ». Природа . 401 (6754): 680–682. Бибкод : 1999Natur.401..680A . дои : 10.1038/44348 . ПМИД   18494170 . S2CID   4424892 .
  34. ^ Ли, Крис (21 июля 2020 г.). «Дуальность волны и частицы в действии — большие молекулы плывут по своим собственным волнам» . Арс Техника . Архивировано из оригинала 26 сентября 2021 г. Проверено 26 сентября 2021 г.
  35. ^ Бек, Михай Т.; Манди, Геза (1997). «Растворимость С 60 ». Фуллерены, нанотрубки и углеродные наноструктуры . 5 (2): 291–310. дои : 10.1080/15363839708011993 .
  36. ^ Bezmel'nitsyn, V. N.; Eletskii, A. V.; Okun', M. V. (1998). "Fullerenes in solutions". Physics-Uspekhi . 41 (11): 1091–1114. Bibcode : 1998PhyU...41.1091B . doi : 10.1070/PU1998v041n11ABEH000502 . S2CID  250785669 .
  37. ^ Руофф, РС; Це, Дорис С.; Малхотра, Рипудаман; Лоренц, Дональд К. (1993). «Растворимость фуллерена (C 60 ) в различных растворителях». Журнал физической химии . 97 (13): 3379–3383. дои : 10.1021/j100115a049 .
  38. ^ Талызин А.В. (1997). «Фазовый переход C 60 −C 60 *4C 6 H 6 в жидком бензоле». Журнал физической химии Б. 101 (47): 9679–9681. дои : 10.1021/jp9720303 .
  39. ^ Талызин А.В.; Энгстрем, И. (1998). «C70 в растворах бензола, гексана и толуола». Журнал физической химии Б. 102 (34): 6477–6481. дои : 10.1021/jp9815255 .
  40. ^ Перейти обратно: а б Каца , 372
  41. ^ Кац , 361
  42. ^ Кац , 379
  43. ^ Кац , 381
  44. ^ Перейти обратно: а б Рид, Кристофер А.; Болскар, Роберт Д. (2000). «Дискретные фуллеридные анионы и катионы фуллерения» . Химические обзоры . 100 (3): 1075–1120. дои : 10.1021/cr980017o . ПМИД   11749258 . S2CID   40552372 .
  45. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Кэтрин Э. Хаускрофт; Алан Дж. Шарп (2008). «Глава 14: Группа 14 элементов». Неорганическая химия (3-е изд.). Пирсон. ISBN  978-0-13-175553-6 .
  46. ^ Перейти обратно: а б Джонатан В. Стид и Джерри Л. Этвуд (2009). Супрамолекулярная химия (2-е изд.). Уайли. ISBN  978-0-470-51233-3 .
  47. ^ Родригес-Фортеа, Антонио; Балч, Алан Л.; Поблет, Хосеп М. (2011). «Эндоэдральные металлофуллерены: уникальная ассоциация хозяин-гость». хим . 40 (7): 3551–3563. дои : 10.1039/C0CS00225A . ПМИД   21505658 .
  48. ^ Рюичи, Мицумото (1998). «Изучение электронной структуры и химической связи фторированных фуллеренов». Дж. Физ. хим. А. ​ 102 (3): 552–560. Бибкод : 1998JPCA..102..552M . дои : 10.1021/jp972863t .
  49. ^ Шан, Юйчэн; Дун, Цзяцзюнь; Ян, Чжэньсин; Чжай, Чунгуан; Хоу, Сююань; углерод из коллапсированного фуллерена» . аморфный объемный 599 7886): 599–604. : 2021Natur.599..599S . doi : 10.1038 s41586-021-03882-9 . ISSN   1476-4687 . PMID   34819685. Бибкод г.   / ( Архивировано из оригинала 11 ноября 2021 26. Проверено 26 ноября 2021 г.
  50. ^ Перейти обратно: а б с «Разложение C60 под действием света» (PDF) . Природа . Том. 351. 23 мая 1991 г.
  51. ^ Перейти обратно: а б Грон, Кристофер Дж. «Выпускник компьютерной науки ведет исследования» . Обзор Вейберна . Архивировано из оригинала 17 апреля 2021 г. Проверено 17 апреля 2021 г.
  52. ^ Перейти обратно: а б с д Грон, Кристофер Дж.; и др. «C60 в оливковом масле вызывает светозависимую токсичность» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 15 апреля 2021 г. Проверено 15 апреля 2021 г.
  53. ^ Перейти обратно: а б Баати, Тарек; Мусса, Фатхи (июнь 2012 г.). «Продление продолжительности жизни крыс путем многократного перорального введения [60]фуллерена». Биоматериалы . 33 (19): 4936–4946. doi : 10.1016/j.bimaterials.2012.03.036 . ПМИД   22498298 .
  54. ^ Шипковски, К.А.; Сандерс, Дж. М.; Макдональд, доктор юридических наук; Уокер, Нью-Джерси; Вайдьянатха, С. (2019). «Распределение фуллерена C60 у крыс после внутритрахеального или внутривенного введения» . Ксенобиотика; Судьба чужеродных соединений в биологических системах . 49 (9): 1078–1085. дои : 10.1080/00498254.2018.1528646 . ПМЦ   7005847 . ПМИД   30257131 .

Библиография

[ редактировать ]

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Buckminsterfullerene&oldid=1229854940"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 0ed00f924b7aa5ed5b36a41e23ffcee0__1718751900
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/0e/e0/0ed00f924b7aa5ed5b36a41e23ffcee0.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Buckminsterfullerene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)