1-аминоциклопропан-1-карбоновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
1-аминоциклопропан-1-карбоновая кислота | |
| Другие имена
1-аминоциклопропанекарбоновая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | Акк |
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Наркоман | |
| Echa Infocard | 100.108.227 |
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 4 H 7 N O 2 | |
| Молярная масса | 101.1 в |
| Точка плавления | 198–201 ° C (388–394 ° F; 471–474 K) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
1-аминоциклопропановый-1-карбоновая кислота ( ACC ) представляет собой дизамещенную циклическую α- аминокислоту , в которой циклопропновое кольцо сливается с атом C α аминокислоты. Это белое твердое вещество. Многие аминокислоты, замещенные в циклопропане, известны, но это происходит естественным образом. [ 2 ] [ Проверка необходима ] Как и глицин, но в отличие от большинства α-аминокислот, ACC не является хиральным.
Биохимия
[ редактировать ]ACC является предшественником растительного гормона этилена . [ 3 ] [ 4 ] Он синтезируется энзийной синтазой ACC ( EC 4.4.1.14 ) из метионина и превращается в этилен оксидазой ACC ( EC 1.14.17.4 ). [ 5 ]
ACC также демонстрирует этилен-независимую передачу сигналов, которая играет критическую роль в опылении и выработке семян, активируя белки, сходные с тем, что участвуют в реакциях нервной системы у людей и животных. Более конкретно, передача сигналов ACC способствует секреции пыльцевой трубки хемоаттрактантской приманки1,2 в овюрной спорофитной ткани, тем самым усиливая притяжение пыльцевой трубки. Кроме того, ACC активирует CA 2+ -Соотворяющие ионные токи через глутаматные рецептор -каналы -каналы в протопластах корня . [ 6 ]
ACC может использоваться микроорганизмами почвы (как бактерий , так и грибов ) в качестве источника азота и углерода . [ 7 ] Таким образом, было доказано, что использование ACC для инкубированных почв индуцирует ачаминазы, кодирующие численность генов , которые могут иметь положительные последствия для роста растений и устойчивости к стрессу . [ 7 ] [ 8 ]
ACC также был извлечен из водорослей . [ 9 ]
ACC также является экзогенным частичным агонистом рецептора млекопитающих NMDA . [ 10 ]
В 2019 году Агентство по охране окружающей среды Соединенных Штатов опубликовало уведомление о заявлении о разрешении на экспериментальное использование для использования ACC в качестве пестицида . [ 11 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Caspi R, Foerster H, Fulcher CA, Hopkinson R, Ingraham J, Kaipa P, et al. (Январь 2006 г.). «Metacyc: мультиорганизм база данных метаболических путей и ферментов» . Исследование нуклеиновых кислот . 34 (проблема базы данных): D511-6. doi : 10.1093/nar/gkj128 . PMC 1347490 . PMID 16381923 .
- ^ Brackmann F, De Meijere A (ноябрь 2007 г.). «Природное явление, синтез и применение циклопропилгрупп-содержащих α-аминокислот. 1. 1-аминоциклопропанекарбоновая кислота и другие 2,3-метааминокислоты». Химические обзоры . 107 (11): 4493–4537. doi : 10.1021/cr078376j . PMID 17944521 .
- ^ Ян С., Хоффман Н. (1984). «Биосинтез этилена и его регуляция у более высоких растений». Анну. Преподобный Plant Physiol . 35 : 155–189. doi : 10.1146/annurev.pp.35.060184.001103 .
- ^ Кенде Х (1993). «Биосинтез этилена». Анну. Преподобный Plant Physiol . 44 : 283–307. doi : 10.1146/annurev.pp.44.060193.001435 .
- ^ Кенде Х (сентябрь 1989 г.). «Ферменты этилена биосинтеза» . Физиология растений . 91 (1): 1–4. doi : 10.1104/pp.91.1.1 . PMC 1061940 . PMID 16666977 .
- ^ Mou W, Kao YT, Michard E, Simon AA, Li D, Wudick MM, et al. (Август 2020). «Этилен-независимая передача сигналов предшественника этилена ACC в притяжении арабидопсис овальной пыльцевой трубки» . Природная связь . 11 (1): 4082. Bibcode : 2020natco..11.4082m . doi : 10.1038/s41467-020-17819-9 . PMC 7429864 . PMID 32796832 .
- ^ Jump up to: а беременный Лю Х., Хан М.Е., Карвальхайс Л.К., Дельгадо-Бакеризо М., Ян Л., Кроуфорд М. и др. (Май 2019). «Поправки в почве с предшественником этилена облегчают негативное воздействие солености на микробные свойства почвы и продуктивность» . Научные отчеты . 9 (1): 6892. BIBCODE : 2019NATSR ... 9.6892L . doi : 10.1038/s41598-019-43305-4 . PMC 6499801 . PMID 31053834 .
- ^ Фарахат М.Г., Махмуд М.К., Юсеиф Ш, Салех С.А., Камел З. (2020). «Смягчение стресса солености в пшенице с помощью Deaminase-производителя Bacillus aryabhattai ewr29 с разнообразными атрибутами, способствующими ростам растений» . Архив растений . 20 (1): 417–429.
- ^ Нельсон В., Ван Стаден Дж. (1985). «Аминоциклопропан-1-карбоновая кислота в концентрате морских водорослей». Ботаника Марина . 28 (9): 415-417. doi : 10.1515/botm.1985.28.9.415 .
- ^ Inanobe A, Furukawa H, Gouaux E (июль 2005 г.). «Механизм частичного агонистского действия в субъединице NR1 рецепторов NMDA» . Нейрон . 47 (1): 71–84. doi : 10.1016/j.neuron.2005.05.022 . PMID 15996549 . S2CID 16033761 .
- ^ «Петицид -экспериментальный разрешение на использование; получение заявления; запрос на комментарий» (PDF) . Федеральный реестр . 84 (152): 38624. 7 августа 2019 г. - через www.govinfo.gov.
 | Эта статья , касающаяся нервной системы, является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |