1-Аминоциклопропан-1-карбоновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-Аминоциклопропан-1-карбоновая кислота | |
| Другие имена
1-аминоциклопропанкарбоновая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | АСС |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.108.227 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C4H7NOC4H7NO2 | |
| Молярная масса | 101.1 с |
| Температура плавления | 198–201 ° C (388–394 ° F; 471–474 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1-Аминоциклопропан-1-карбоновая кислота ( АСС ) представляет собой дизамещенную циклическую α- аминокислоту , в которой циклопропановое кольцо слито с атомом Cα аминокислоты . Это белое твердое вещество. Известны многие циклопропанзамещенные аминокислоты, но эта встречается в природе. [ 2 ] [ нужна проверка ] Подобно глицину, но в отличие от большинства α-аминокислот, АСС не является хиральным.
Биохимия
[ редактировать ]АСС является предшественником растительного гормона этилена . [ 3 ] [ 4 ] Он синтезируется ферментом АСС-синтазой ( EC 4.4.1.14 ) из метионина и превращается в этилен с помощью АСС-оксидазы ( EC 1.14.17.4 ). [ 5 ]
АСС также демонстрирует независимую от этилена передачу сигналов, которая играет решающую роль в опылении и производстве семян, активируя белки, аналогичные тем, которые участвуют в реакциях нервной системы у людей и животных. Более конкретно, передача сигналов ACC способствует секреции пыльцевых трубок хемоаттрактанта LURE1.2 в яйцевой спорофитной ткани, тем самым усиливая привлечение пыльцевых трубок. Кроме того, АСС активирует Ca 2+ -содержащие ионные токи через каналы, подобные глутаматным рецепторам (GLR), в протопластах корней . [ 6 ]
АКК может использоваться почвенными микроорганизмами (как бактериями , так и грибами ) в качестве источника азота и углерода . [ 7 ] Таким образом, было доказано, что использование АСС для инкубации почвы индуцирует обилие генов, кодирующих АСС- деаминазы , что может иметь положительные последствия для роста растений и устойчивости к стрессу . [ 7 ] [ 8 ]
ACC также был извлечен из водорослей . [ 9 ]
АСС также является экзогенным частичным агонистом рецептора млекопитающих NMDA . [ 10 ]
В 2019 году Агентство по охране окружающей среды США опубликовало уведомление о подаче заявки на разрешения на экспериментальное выдачу использование ACC в качестве пестицида . [ 11 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Каспи Р., Ферстер Х., Фулчер К.А., Хопкинсон Р., Ингрэм Дж., Кайпа П. и др. (январь 2006 г.). «MetaCyc: база данных метаболических путей и ферментов нескольких организмов» . Исследования нуклеиновых кислот . 34 (Проблема с базой данных): D511-6. дои : 10.1093/nar/gkj128 . ПМЦ 1347490 . ПМИД 16381923 .
- ^ Бракманн Ф, де Мейере А (ноябрь 2007 г.). «Природное происхождение, синтез и применение α-аминокислот, содержащих циклопропильные группы. 1. 1-аминоциклопропанкарбоновая кислота и другие 2,3-метаноаминокислоты». Химические обзоры . 107 (11): 4493–4537. дои : 10.1021/cr078376j . ПМИД 17944521 .
- ^ Ян С., Хоффман Н. (1984). «Биосинтез этилена и его регуляция у высших растений». Анну. Преподобный Плант Физиол . 35 : 155–189. дои : 10.1146/annurev.pp.35.060184.001103 .
- ^ Кенде Х (1993). «Биосинтез этилена». Анну. Преподобный Плант Физиол . 44 : 283–307. дои : 10.1146/annurev.pp.44.060193.001435 .
- ^ Кенде Х (сентябрь 1989 г.). «Ферменты биосинтеза этилена» . Физиология растений . 91 (1): 1–4. дои : 10.1104/стр.91.1.1 . ПМК 1061940 . ПМИД 16666977 .
- ^ Моу В., Као Ю.Т., Мишард Э., Саймон А.А., Ли Д., Вудик М.М. и др. (август 2020 г.). «Этилен-независимая передача сигналов с помощью предшественника этилена АСС при привлечении яйцевой пыльцевой трубки Arabidopsis» . Природные коммуникации . 11 (1): 4082. Бибкод : 2020NatCo..11.4082M . дои : 10.1038/s41467-020-17819-9 . ПМЦ 7429864 . ПМИД 32796832 .
- ^ Jump up to: а б Лю Х., Хан М.Ю., Карвальайс Л.К., Дельгадо-Бакерисо М., Ян Л., Кроуфорд М. и др. (май 2019 г.). «Удобрения почвы прекурсором этилена смягчают негативное воздействие засоления на микробные свойства и продуктивность почвы» . Научные отчеты . 9 (1): 6892. Бибкод : 2019NatSR...9.6892L . дои : 10.1038/s41598-019-43305-4 . ПМК 6499801 . ПМИД 31053834 .
- ^ Фарахат М.Г., Махмуд М.К., Юсеф Ш.Х., Салех С.А., Камель З. (2020). «Снижение засоления пшеницы с помощью Bacillus aryabhattai EWR29, продуцирующей деаминазу ACC, с разнообразными свойствами, способствующими росту растений» . Архив завода . 20 (1): 417–429.
- ^ Нельсон В., ван Стаден Дж. (1985). «Аминоциклопропан-1-карбоновая кислота в концентрате морских водорослей». Ботаника Марина . 28 (9): 415–417. дои : 10.1515/ботм.1985.28.9.415 .
- ^ Инанобе А., Фурукава Х., Гуо Э. (июль 2005 г.). «Механизм частичного агонистического действия на субъединицу NR1 рецепторов NMDA» . Нейрон . 47 (1): 71–84. дои : 10.1016/j.neuron.2005.05.022 . ПМИД 15996549 . S2CID 16033761 .
- ^ «Разрешение на экспериментальное использование пестицидов; получение заявки; запрос комментариев» (PDF) . Федеральный реестр . 84 (152): 38624. 7 августа 2019 г. – через www.govinfo.gov.
 | Эта статья о лекарствах, касающихся нервной системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |