Кармустин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
1,3-бис(2-хлорэтил)-1-нитрозомочевина [ 1 ]
| |
| Другие имена
N , N'- Бис(2-хлорэтил) -N- нитрозомочевина, бис-хлорэтилнитрозомочевина, BCNU
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.309 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | Кармустин |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2811 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C5H9Cl2N3OC5H9Cl2N3O2 | |
| Молярная масса | 214.05 g·mol −1 |
| Появление | Оранжевые кристаллы |
| Запах | Без запаха |
| Температура плавления | 30 ° С (86 ° F; 303 К) |
| войти P | 1.375 |
| Кислотность ( pKa ) | 10.194 |
| Основность (p K b ) | 3.803 |
| Фармакология | |
| L01AD01 ( ВОЗ ) | |
| |
| Данные лицензии | |
| Юридический статус | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х300 , Х350 , Х360 | |
| П301+П310 , П308+П313 | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
20 мг кг −1 (оральный, крыса) |
| Родственные соединения | |
Родственные мочевины
|
Диметилмочевина |
Родственные соединения
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | БиКНУ, Глиадель |
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| Медлайн Плюс | а682060 |
| Данные лицензии | |
| Класс препарата | Противоопухолевые средства |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.309 |
Кармустин под торговой маркой BiCNU , продаваемый , среди прочего, , представляет собой препарат, используемый в основном для химиотерапии . Это азотистое ипритное β-хлорнитрозомочевины соединение , используемое в качестве алкилирующего агента . [ 7 ]
Описание
[ редактировать ]Кармустин — твердый препарат оранжево-желтого цвета , используемый в основном для химиотерапии . Это азотистого иприта β-хлорнитрозомочевины соединение . [ 8 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Как алкилирующий агент кармустин может образовывать межцепочечные сшивки в ДНК , что предотвращает репликацию ДНК и транскрипцию ДНК. [ 9 ]
Использование
[ редактировать ]Кармустин используется в качестве алкилирующего агента для лечения нескольких типов рака головного мозга , включая глиому , мультиформную глиобластому , медуллобластому и астроцитому , множественную миелому и лимфому ( ходжкинскую и неходжкинскую ).
Кармустин иногда используется в сочетании с ингибиторами алкилгуанинтрансферазы (АГТ), такими как O 6 -бензилгуанин . Ингибиторы АГТ повышают эффективность кармустина за счет ингибирования прямого обратного пути репарации ДНК, что предотвращает образование межцепочечной поперечной связи между N 1 гуанина и N 3 цитозина .
Он также используется как часть химиотерапевтического протокола при подготовке к трансплантации гематологических стволовых клеток , типу трансплантации костного мозга , с целью снижения количества лейкоцитов у реципиента. [ 10 ] Использование по этому протоколу, обычно с флударабином и мелфаланом , было разработано онкологами Онкологического центра имени М.Д. Андерсона Техасского университета . [ нужна ссылка ]
Имплантаты
[ редактировать ]для лечения опухолей головного мозга США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) одобрило биоразлагаемые диски, наполненные кармустином ( Глиадел ). [ 11 ] Их имплантируют под череп во время операции, называемой краниотомией . Диск обеспечивает контролируемое высвобождение кармустина во внеклеточную жидкость головного мозга, тем самым устраняя необходимость проникновения инкапсулированного препарата через гематоэнцефалический барьер. [ 12 ]
Производство
[ редактировать ]Кармустин для инъекций продавался под названием BiCNU компанией Bristol-Myers Squibb. [ 13 ] и сейчас [ когда? ] от компании Emcure Pharmaceuticals . [ 14 ] В Индии он продается под различными торговыми марками, включая Consium. [ нужна ссылка ] . Продукт доступен в виде универсальной версии, и другие производители предлагают этот продукт по лицензии на рынках США и ЕС. [ нужна ссылка ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ CID 2578 от PubChem
- ^ «Кармустин 100 мг порошок и растворитель для приготовления раствора для инфузий. Краткое описание характеристик продукта (SmPC)» . (эмс) . 24 марта 2020 г.
- ^ «Имплантат Глиадель 7,7 мг - Краткое описание характеристик продукта (SmPC)» . (эмс) . 15 июня 2020 г.
- ^ «Бикну-кармустиновый набор» . ДейлиМед . Проверено 27 февраля 2021 г.
- ^ «Глиадель-кармустиновая вафля» . ДейлиМед . Проверено 27 февраля 2021 г.
- ^ «Список всех лекарств с предупреждениями о черном ящике, полученный FDA (используйте ссылки «Загрузить полные результаты» и «Просмотреть запрос»).» . nctr-crs.fda.gov . FDA . Проверено 22 октября 2023 г.
- ^ Сильверман Р.Б., Холладей М.В. (январь 2014 г.). «Глава 6 - ДНК-интерактивные агенты». В Сильверман РБ, Холладей М.В. (ред.). Органическая химия дизайна и действия лекарств (Третье изд.). Бостон: Академическая пресса. стр. 275–331. дои : 10.1016/b978-0-12-382030-3.00006-4 . ISBN 978-0-12-382030-3 .
- ^ Райдер Би Джей (январь 2007 г.). «Кармустин». В Enna SJ, Bylund DB (ред.). xPharm: Комплексный справочник по фармакологии . Нью-Йорк: Эльзевир. стр. 1–4. дои : 10.1016/b978-008055232-3.61389-3 . ISBN 978-0-08-055232-3 .
- ^ «Индекс NLM PubChem CID», Справочник по витамину D , Хобокен, Нью-Джерси, США: John Wiley & Sons, Inc., стр. 239–244, 2007, doi : 10.1002/9780470238165.indsp1 , ISBN 9780470238165
- ^ Дамадж Г., Корнильон Дж., Буабдалла К., Грессен Р., Вигуру С., Гастин Т. и др. (июль 2017 г.). «Замена кармустина при интенсивной химиотерапии, предшествующей повторной инъекции аутологичных ЗКП при ходжкинской и неходжкинской лимфоме: обзор» . Трансплантация костного мозга . 52 (7): 941–949. дои : 10.1038/bmt.2016.340 . ПМИД 28112752 .
- ^ Эвенд М.Г., Брем С., Гилберт М., Гудкин Р., Пенар П.Л., Вария М. и др. (июнь 2007 г.). «Лечение единичных метастазов в головной мозг с помощью резекции, внутриполостных пластин из кармустинового полимера и лучевой терапии безопасно и обеспечивает превосходный местный контроль». Клинические исследования рака . 13 (12): 3637–3641. doi : 10.1158/1078-0432.CCR-06-2095 . ПМИД 17575228 . S2CID 14016432 .
- ^ «Медицинский журнал Хопкинса — несмотря ни на что» . Архивировано из оригинала 20 ноября 2014 г. Проверено 8 июля 2014 г.
- ^ «Заявление компании о BiCNU® (кармустин для инъекций)» . Компания «Бристоль-Майерс Сквибб». Архивировано из оригинала 11 июля 2014 г. Проверено 31 января 2015 г.
- ^ «Пресс-релиз Emcure» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2 июля 2014 г. Проверено 31 января 2015 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- «Кармустиновый имплантат» . МедлайнПлюс .
