Каннабициклогексанол
 | |
| Юридический статус | |
|---|---|
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.230.839 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 22 Н 36 О 2 |
| Молярная масса | 332.528 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Каннабициклогексанол ( CCH , диметилоктиловый гомолог CP 47,497 , (C8)-CP 47,497 ) — препарат-агонист каннабиноидных рецепторов, разработанный компанией Pfizer в 1979 году. 19 января 2009 года Фрайбургский университет в Германии объявил, что аналог CP 47,497 является основным активный ингредиент в составе травяных благовоний Spice , в частности 1,1-диметилоктильный гомолог CP 47,497, который теперь известен как каннабициклогексанол. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] 1,1-диметилоктиловый гомолог CP 47,497 фактически в несколько раз более эффективен, чем исходное соединение. [ 5 ] что несколько неожиданно, поскольку 1,1-диметилгептил является наиболее мощным заместителем в классических каннабиноидных соединениях, таких как HU-210 . [ 6 ]
Энантиомеры
[ редактировать ]Каннабициклогексанол имеет четыре энантиомера , которые, по аналогии с другими родственными каннабиноидными соединениями, как можно ожидать, будут иметь широко варьирующееся сродство к каннабиноидным рецепторам и, следовательно, будут демонстрировать значительные различия в эффективности. [ 7 ] [ 8 ] Хотя ожидается, что (-)- цис- энантиомер (-)-каннабициклогексанол, обнаруженный в ходе первоначального исследования Pfizer, будет наиболее эффективным, все четыре энантиомера были выделены из запрещенных образцов этого соединения, а свойства трех других энантиомеров не изучены. было детально изучено. Чаще всего каннабициклогексанол встречается в виде диастереомерной смеси двух цис- или двух транс -изомеров в различных соотношениях, хотя реже можно увидеть смесь всех четырех энантиомеров, а также достаточно энантиочистые образцы наиболее активного изомера. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] Вокруг названий этих соединений может возникнуть путаница, поскольку их можно рассматривать либо как замещенные фенолы , либо как замещенные циклогексанолы , но это приводит к разной нумерации колец. Следовательно, активный изомер можно назвать либо 2-[(1S,3R)-3-гидроксициклогексил]-5-(2-метилнонан-2-ил)фенол, либо (1R,3S)-3-[2-гидрокси-4 -(2-метилнонан-2-ил)фенил]циклогексан-1-ол.
Токсичность
[ редактировать ]Было показано, что (C8)-CP 47,497 вызывает повреждение ДНК и воспаление в непосредственно подвергшихся воздействию клетках человека in vitro . [ 12 ] хотя неясно, имеет ли это какое-либо значение in vivo .
Юридический статус
[ редактировать ]Каннабициклогексанол не включен в списки, установленные ООН Единой конвенцией о наркотических средствах 1961 года и Конвенцией о психотропных веществах 1971 года. [ 13 ] таким образом, страны, подписавшие эти международные договоры о контроле над наркотиками, не обязаны согласно указанным договорам контролировать каннабициклогексанол.
Соединенные Штаты
[ редактировать ]Каннабициклогексанол является контролируемым веществом Списка I в США. [ 14 ]
(g) Каннабимиметики. Если специально не исключено или не указано в другом списке, любой материал, соединение, смесь или препарат, который содержит любое количество следующих веществ или который содержит их соли, изомеры и соли изомеров, всякий раз, когда существуют такие соли, изомеры и солей изомеров возможно в пределах конкретного химического обозначения:
...
(2) 5-(1,1-диметилоктил)-2-[(1R,3S)-3-гидроксициклогексил]фенол (каннабициклогексанол или С8-гомолог CP-47,497) [Код препарата: 7298]
Вермонт
[ редактировать ]С 1 января 2016 года каннабициклогексанол является регулируемым препаратом в Вермонте, отнесенным к категории «галлюциногенных наркотиков». [ 15 ]
«Галлюциногенные препараты» означают вещества, указанные в разделе 7 настоящего правила, включая страмоний , мескалин или пейот , диэтиламид лизергиновой кислоты и псилоцибин , а также все синтетические эквиваленты химических веществ, содержащихся в смолистых экстрактах Cannabis sativa , или любых солях, производных или соединениях любых препараты или их смеси, а также любые другие вещества, обладающие галлюциногенным действием, в правилах, принятых Советом здравоохранения под 18 VSA§ 4202.
...
• Каннабимиметические агенты в совокупности означают любое химическое вещество, которое является агонистом каннабиноидного рецептора типа 1 (CB1) или каннабиноидного рецептора типа 2 (CB2), а также любые соли, изомеры , производные или аналоги этих химических веществ. Структурные классы включают, помимо прочего:
(а) 2-(3-гидроксициклогексил)фенол с замещением в положении 5 фенольного кольца алкилом или алкенилом, независимо от того, замещен ли он в циклогексильном кольце в какой-либо степени или нет.
(b) 3-(1-нафтоил)индол или 3-(1-нафтил)индол с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, замещены ли они дополнительно в индольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, замещены они или нет на нафтоильное или нафтильное кольцо в любой степени.
(c) 3-(1-нафтоил)пиррол с замещением у атома азота пиррольного кольца, независимо от того, замещен или нет дополнительно в пиррольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, замещен или нет в нафтоильном кольце в какой-либо степени.
(г) 1-(1-нафтилметил)инден с замещением в 3-положении инденового кольца, независимо от того, замещен или нет дополнительно в инденовом кольце в какой-либо степени, независимо от того, замещен или нет в нафтильном кольце в какой-либо степени.
(д) 3-фенилацетилиндол или 3-бензоилиндол с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, замещены ли они дополнительно в индольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, замещены они или нет в фенильном кольце в какой-либо степени.
(f) индол-(2,2,3,3-тетраметилциклопропил)метанон с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, замещен или нет дополнительно в индольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, замещен или нет в фенильном кольце в любой степени.
(g) N-адамантилиндол-3-карбоксамид с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, замещен или нет дополнительно в индольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, замещен или нет в фенильном кольце в какой-либо степени.
(h) (1,3-тиазол-2-илидин)-2,2,3,3-тетраметилциклопропан-1-карбоксамид с замещением в любой степени в любом положении тиазолидинового кольца.
...
• каннабициклогексанол
См. также
[ редактировать ]- Синтетические каннабиноиды
- 1,2-дидегидро-3-оксо-THCO
- (C6)-CP 47,497
- (C7)-CP 47 497, также известный как CP 47 497.
- (C9)-CP 47 497
- JWH-138
- О-1871
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Кук М. (28 февраля 2008 г.). «Синтетическая марихуана запрещена со вторника» . Сан-Диего Юнион-Трибьюн . Сан-Диего . Проверено 25 июля 2015 г.
- ^ «Основное действующее вещество «Спайс» выявлено» . Университет Фрайбурга . 19 марта 2009 года . Проверено 25 июля 2015 г.
- ^ Аувартер В., Дрезен С., Вайнманн В., Мюллер М., Пютц М., Феррейрос Н. (май 2009 г.). « Специи и другие травяные смеси: безвредные благовония или дизайнерские наркотики на основе каннабиноидов?». Журнал масс-спектрометрии . 44 (5): 832–837. Бибкод : 2009JMSp...44..832A . дои : 10.1002/jms.1558 . ПМИД 19189348 .
- ^ Утияма Н., Кикура-Ханаджири Р., Огата Дж., Года Ю. (май 2010 г.). «Химический анализ синтетических каннабиноидов как дизайнерских наркотиков в растительных продуктах». Международная судебно-медицинская экспертиза . 198 (1–3): 31–38. doi : 10.1016/j.forsciint.2010.01.004 . ПМИД 20117892 .
- ^ Комптон Д.Р., Джонсон М.Р., Мелвин Л.С., Мартин Б.Р. (январь 1992 г.). «Фармакологический профиль ряда бициклических аналогов каннабиноидов: классификация как каннабимиметики». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 260 (1): 201–209. ПМИД 1309872 .
- ^ Мартин Б.Р., Комптон Д.Р., Томас Б.Ф., Прескотт В.Р., Литтл П.Дж., Раздан Р.К. и др. (ноябрь 1991 г.). «Оценки поведенческого, биохимического и молекулярного моделирования аналогов каннабиноидов». Фармакология, биохимия и поведение . 40 (3): 471–478. дои : 10.1016/0091-3057(91)90349-7 . ПМИД 1666911 . S2CID 19386120 .
- ^ Босье Б., Ламберт Д. (2009). «Введение: краткий обзор эндоканнабиноидной системы». В Ламберте Д.М. (ред.). Каннабиноиды в природе и медицине . Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 5. ISBN 978-3-906390-56-7 .
- ^ Стерн Э., Ламберт Д. (2009). «Попытки медицинской химии вокруг фитоканнабиноидов». В Ламберте Д.М. (ред.). Каннабиноиды в природе и медицине . Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 130. ИСБН 978-3-906390-56-7 .
- ^ Утияма Н., Кикура-Ханаджири Р., Шода Т., Фукухара К., Года Ю. (2011). Изомерный анализ синтетических каннабиноидов, обнаруженных в качестве дизайнерских наркотиков]» . Якугаку Засши . 131 7): 1141–1147. ( « [ . якуши.131.1141.PMID 21720146 .
- ^ «Годовой отчет Европола за 2009 год о выполнении решения Совета 2005/387/JHA» (PDF) . Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости (EMCDDA) . Агентство Европейского Союза по сотрудничеству правоохранительных органов (Европол).
- ^ «Годовой отчет Европола за 2012 год о выполнении решения Совета 2005/387/JHA» (PDF) . Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости (EMCDDA) . Агентство Европейского Союза по сотрудничеству правоохранительных органов (Европол).
- ^ Билек А., Ферк Ф., Аль-Серори Х., Коллер В.Дж., Мукаку Б., Хасльбергер А. и др. (июнь 2016 г.). «Влияние синтетического каннабиноида (CP-47,497-C8) на экспрессию белка в клетках человека: доказательства индукции воспаления и повреждения ДНК». Архив токсикологии . 90 (6): 1369–1382. дои : 10.1007/s00204-015-1569-7 . ПМИД 26194647 . S2CID 17730405 .
- ^ «Международные конвенции ООН по контролю над наркотиками» . Объединенные Нации. Архивировано из оригинала 17 марта 2014 г. Проверено 15 февраля 2017 г.
- ^ «§1308.11 Приложение I». Архивировано из оригинала 27 августа 2009 г. Проверено 15 февраля 2017 г.
- ^ «Правило о регулируемых наркотиках» (PDF) . Вермонт, Департамент здравоохранения . 2016.