✖


Jump to content

Δ-8-тетрагидроканнабинол

Add links
(Перенаправлено с Дельта-8 ТГК )

Δ-8-тетрагидроканнабинол
Имена
Название ИЮПАК
6,6,9-триметил-3-пентил-6а,7,10,10а-тетрагидробензо[с]хромен-1-ол
Другие имена
  • Δ8-ТГК
  • Д-8-ТГК
  • Д 8 -ТГК
  • δ-8-ТГК
  • (-)-транс-Δ8-тетрагидроканнабинол
  • (-)-транс-D 8 -тетрагидроканнабинол
  • Δ6-ТГК
  • Д-6-ТГК
  • Д 6 -ТГК
  • Д 1(6) -ТГК
  • (-)-транс-Δ6-тетрагидроканнабинол
  • (-)-транс-D 6 -тетрагидроканнабинол
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.165.076 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 21 Н 30 О 2
Молярная масса 314.5 g/mol
Плотность 1,0±0,1 г/см3
Точка кипения 383,5±42,0 °С
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Δ-8-тетрагидроканнабинол ( дельта-8-ТГК , [ а ] Д 8 -THC ) — психоактивный каннабиноид , содержащийся в растении каннабис . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Это изомер дельта -9-тетрагидроканнабинола (дельта-9-ТГК, Δ 9 -ТГК), соединение, широко известное как ТГК, вместе с которым оно содержится в конопле ; натуральные величины ∆ 8 -ТГК, обнаруженный в конопле, низкий. [ 4 ]

Психоактивные эффекты аналогичны эффектам Δ 9 -ТГК, центральные эффекты которого возникают за счет связывания с каннабиноидными рецепторами, обнаруженными в различных областях мозга. В ходе производственного процесса преобразования каннабидиола, извлеченного из конопли , в ∆ 8 -THC, используются токсичные химические реагенты, которые могут загрязнить продукт. В США ∆ 8 -Продукты ТГК не проходят обязательных испытаний и не одобрены FDA , поэтому возникают опасения по поводу их безопасности. Кроме того, по состоянию на 2022 год профиль безопасности регулярного длительного потребления дельта-8-ТГК неизвестен.

Частичный синтез ∆ 8 -THC был опубликован в 1941 году Роджером Адамсом и его коллегами из Университета Иллинойса . После закона о сельском хозяйстве США в 2018 году ∆ подписания 8 - Популярность продуктов ТГК, частично синтезированных из соответствующих источников (включая экстракты промышленной конопли и производных каннабидиола ), растет; Продукты THC продавались в лицензированных, регулируемых отраслях по производству рекреационного и медицинского каннабиса в Соединенных Штатах только в Калифорнии , Пенсильвании и регулирулись в Мичигане и Орегоне. Согласно исследованию, проведенному в марте 2024 года, [ 5 ] 11% двенадцатиклассников США использовали ∆ 8 -THC за последние 12 месяцев.

Эффекты

[ редактировать ]

∆ 8 -ТГК умеренно менее эффективен , чем Δ 9 - ТГК. [ 6 ] [ 7 ] Это означает, что, хотя его эффекты аналогичны эффектам Δ 9 -THC, потребуется больше ∆ 8 -THC для достижения сопоставимого уровня эффекта. [ 8 ]

Исследование 1973 года, проверяющее влияние ∆ 8 -ТГК у собак и обезьян сообщил, что однократная пероральная доза 9000 миллиграммов на килограмм массы тела (мг/кг) была несмертельной для всех исследованных собак и обезьян. [ 9 ] [ 10 ] В том же исследовании сообщалось, что средняя смертельная доза ∆ 8 -ТГК у крыс был сопоставим с таковым у ∆ 9 - ТГК. [ 9 ] Было обнаружено, что оба изомера ТГК вызывают временное повышение артериального давления у крыс. [ 11 ] хотя влияние каннабиноидов на сердечно-сосудистую систему сложное. [ 12 ] Исследования на животных показывают, что ∆ 8 -ТГК оказывает многие из своих центральных эффектов путем связывания с каннабиноидными рецепторами, обнаруженными в различных областях мозга, включая кору головного мозга , таламус , базальные ганглии , гиппокамп и мозжечок . [ 13 ] [ 14 ]

Производство

[ редактировать ]

∆ 8 -ТГК обычно синтезируется из каннабидиола , извлеченного из конопли . [ 15 ] как натуральные величины ∆ 8 -ТГК, обнаруженный в конопле, низкий. Это называется полусинтезом или частичным синтезом. В результате реакции часто образуется смесь, содержащая другие каннабиноиды и неизвестные побочные продукты реакции. В результате большинство продуктов продаются как ∆ 8 -ТГК на самом деле не являются чистыми ∆ 8 - ТГК. [ 15 ] Мало что известно о природе и влиянии примесей на здоровье. [ 15 ] Некоторые производители ∆ 8 -ТГК может использовать бытовые химикаты в процессе синтеза, потенциально внося вредные загрязнители . [ 16 ] В этом смысле ∆ 8 -ТГК можно назвать «полусинтетическим фитоканнабиноидом» или полусинтетическим эндоканнабиноидом, поскольку его получают путем (частичного) химического синтеза. Однако его не следует путать с термином « синтетический каннабиноид» .

Безопасность

[ редактировать ]

По состоянию на 2022 год профиль безопасности, включая риск психоза и зависимости после регулярного длительного применения дельта-8-ТГК, был неизвестен. [ 17 ]

По состоянию на 2022 год поступило не менее 104 сообщений о нежелательных явлениях в отношении ∆ 8 -ТГК, [ 16 ] и как минимум две смерти, связанные с ∆ 8 -ТГК продукты. [ 18 ] [ 19 ] США Национальные токсикологические центры получили 2362 случая воздействия продуктов с дельта-8 ТГК в период с 1 января 2021 года по 28 февраля 2022 года; В 58% случаев заражения пострадали взрослые люди, а 70% считали, что им требуется медицинская помощь. [ 16 ]

Фармакология

[ редактировать ]

Механизм действия

[ редактировать ]

Фармакодинамический ∆ профиль 8 -THC аналогичен ∆ 9 - ТГК. [ 6 ] [ 7 ] Это частичный агонист CB 1 и CB 2 , каннабиноидных рецепторов обладающий примерно вдвое меньшей эффективностью, чем ∆. 9 -ТГК в большинстве, но не во всех показателях биологической активности. [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] ∆ 8 Сообщалось, что -THC имеет K i значение 44 ± 12 нМ у рецептора CB 1 и 44 ± 17 нМ у рецептора CB 2 . [ 23 ] Эти значения выше, чем обычно сообщаемые для ∆ 9 -THC (CB 1 K i = 40,7 нМ) на тех же рецепторах, что указывает на то, что ∆ 8 -ТГК связывается с каннабиноидными рецепторами менее эффективно, чем ∆ 9 - ТГК. [ 24 ]

Фармакокинетика

[ редактировать ]

Фармакокинетический ∆ профиль 8 -THC также аналогичен ∆ 9 - ТГК. [ 6 ] [ 7 ] После попадания в организм человека печени цитохрома P450 ферменты , включая CYP2C9 и CYP3A4, сначала преобразуют ∆ 8 -ТГК в 11-гидрокси-Δ 8 -тетрагидроканнабинол ( 11-OH-Δ 8 -ТГК ). [ 25 ] [ 26 ] Затем ферменты дегидрогеназы преобразуют 11-OH-Δ. 8 -ТГК в 11-нор-Δ 8 -тетрагидроканнабинол-9-карбоновая кислота (11-нор-Δ 8 -THC-9-COOH, также известный как Δ 8 -ТГК-11-овая кислота). [ 26 ] [ 27 ] Наконец, ∆ 8 -ТГК-11-овая кислота подвергается глюкуронидации ферментами глюкуронидазы с образованием 11-нор-Δ. 8 -тетрагидроканнабинол-9-глюкуронид карбоновой кислоты (Δ 8 -THC-COOH-glu), [ 26 ] [ 27 ] который затем выводится с мочой. [ 28 ] [ 29 ]

Физические и химические свойства

[ редактировать ]

∆ 8 -ТГК – трициклический терпеноид . Хотя он имеет ту же химическую формулу, что и ∆ 9 -ТГК, одна из его двойных углерод-углеродных связей расположена в другом положении. [ 6 ] В ∆ 8 -THC двойная связь находится между восьмым и девятым атомами углерода в структуре, тогда как в Δ 9 -THC, двойная связь находится между девятым и десятым атомами углерода в структуре.

∆ 8 -ТГК имеет двойную связь (а) между атомами углерода, обозначенными 8 и 9.
∆ 9 -ТГК имеет двойную связь (а) между атомами углерода, обозначенными 9 и 10.

Эта разница в структуре увеличивает химическую стабильность ∆ 8 -THC относительно ∆ 9 -THC продлевает срок хранения и позволяет соединению противостоять окислению до каннабинола с течением времени. [ 20 ] Как и другие каннабиноиды, ∆ 8 -ТГК очень липофильен ( log P = 7,4). [ 30 ] ). Это чрезвычайно вязкое бесцветное масло при комнатной температуре. [ 31 ]

В то время как ∆ 8 -ТГК в природе содержится в растениях рода конопли . [ 3 ] это соединение также можно производить в промышленных или лабораторных условиях, подвергая КБД воздействию кислот и тепла. [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] Растворители, которые могут быть использованы в этом процессе, включают метиленхлорид , толуол и гексан . [ 34 ] Различные кислоты Бренстеда или Льюиса , которые можно использовать для облегчения этой изомеризации , включают тозиловую кислоту , трифлат индия (III) , триметилсилилтрифторметансульфонат , соляную кислоту и серную кислоту . [ 34 ] [ 35 ] Поскольку в процессе преобразования КБД в ∆ возможно образование химических загрязнителей. 8 -ТГК, такой как Δ 10 -THC , 9-OH-HHC и других побочных продуктов, а также потенциально токсичных химических реагентов, используемых во время производства, была высказана обеспокоенность по поводу безопасности непроверенных или нечистых ∆ 8 -ТГК продукты. [ 35 ] [ 36 ]

Продолжающиеся споры относительно правового статуса ∆ 8 -ТГК в США ( см . ниже ) осложняется химической номенклатурой . Согласно обзору литературы 2019 года, опубликованному в журнале Clinical Toxicology , термин «синтетический каннабиноид» обычно относится к полному агонисту каннабиноидных CB 1 и CB 2 рецепторов . [ 37 ] Согласно отзыву, указано следующее:

«Психоактивные (и, возможно, токсические) эффекты синтетических агонистов каннабиноидных рецепторов, вероятно, обусловлены их действием в качестве полных агонистов рецепторов и их большей эффективностью в отношении рецепторов CB1».

Однако ∆ 8 -ТГК и ∆ 9 -ТГК являются частичными агонистами каннабиноидных рецепторов. [ 21 ] Они менее эффективны и менее токсичны, чем многие синтетические каннабиноиды. [ 38 ] Не было окончательно доказано, является ли полный агонизм причиной токсичности, поскольку ∆ 9 Было показано, что ТГК действует как полный агонист CB 1 на специфические рецепторы CB 1, расположенные в гиппокампе головного мозга. [ 39 ] Кроме того, синтетический каннабиноид EG-018 действует как частичный агонист. [ 40 ] Классическая структура каннабиноида представляет собой структуру дибензопирана. В эту группу входит ТГК. ТГК взаимодействует с другим местом внутри рецептора CB 1 , чем синтетический каннабиноид, такой как JWH-018. Это может объяснить токсичность последнего. [ 41 ]

История

[ редактировать ]

Частичный синтез ∆ 8 -THC был опубликован в 1941 году Роджером Адамсом и его коллегами из Университета Иллинойса . [ 42 ] В 1942 году та же исследовательская группа изучала его физиологические и психоактивные эффекты после перорального приема на добровольцах. [ 43 ] Полный синтез ∆ 8 -THC были достигнуты к 1965 году. [ 44 ] В 1966 году химическая структура ∆ 8 -ТГК, выделенный из каннабиса, был охарактеризован с использованием современных методов Ричардом Л. Хайвли, Уильямом А. Мошером и Фридрихом В. Хоффманном из Университета Делавэра . [ 45 ] Стереоспецифический ∆ синтез 8 О ТГК из оливетола и вербенола сообщили Рафаэль Мешулам и его коллеги из Института науки Вейцмана в 1967 году. [ 46 ] ∆ 8 -ТГК часто называли «Дельта-6-ТГК» (Δ 6 -THC) в ранней научной литературе, но это название уже не является общепринятым среди большинства авторов. [ 47 ]

Регулирование

[ редактировать ]

Соединенные Штаты

[ редактировать ]

Федеральные законы

[ редактировать ]

В 1937 году ∆ 9 - ТГК был фактически объявлен незаконным с принятием (сейчас отмененного) Закона о налоге на марихуану , согласно которому для выращивания каннабиса требуется акцизная марка. Президент Рональд Рейган восстановил обязательные приговоры [ 48 ] [ 49 ] за преступления, связанные с каннабисом. [ 50 ] По состоянию на 1 сентября 2023 года 24 штата легализовали каннабис, а в других были смягчены наказания.

Законопроект США о сельском хозяйстве 2018 года , подписанный в декабре 2018 года, гласит следующее:

«Термин « конопля» означает растение Cannabis sativa L. и любую часть этого растения, включая его семена и все производные, экстракты, каннабиноиды, изомеры, кислоты, соли и соли изомеров, независимо от того, растут они или нет, с дельта- 9 концентрация тетрагидроканнабинола не более 0,3 процента в пересчете на сухую массу ».

Несмотря на заявления производителей о законности, независимое тестирование продуктов, поступающих в розничную торговлю, часто выявляло значительные уровни ∆ 9 - ТГК. Многие из этих уровней значительно превышают один установленный законом порог. [ 51 ] [ 52 ] [ 53 ]

В октябре 2020 года DEA окончательное временное правило [ 54 ] обратились к синтетическим каннабиноидам . Некоторые считали, что это относится и к ∆ 8 -Продукты ТГК и другие производные конопли, разрешенные Законом о фермах. [ 55 ] [ 56 ]

FDA

[ редактировать ]

∆ 8 -ТГК не был оценен и одобрен FDA . Следовательно, Δ-8-тетрагидроканнабинол не признан Федеральным законом о пищевых продуктах, лекарствах и косметике безопасным и эффективным для любого использования. [ 57 ] FDA приняло меры против предприятий, которые незаконно продают ∆ 8 -ТГК для терапевтического использования. [ 58 ] FDA также приняло меры против предприятий, которые продавали ∆ 8 -ТГК в формах, которые очень напоминают (обычно непсихоактивные) пищевые продукты, такие как чипсы или печенье. [ 59 ]

Отдельные штаты

[ редактировать ]

Хотя в большинстве штатов не было арестовано значительное количество людей за ∆ 8 -THC, несколько человек были арестованы и обвинены, что привело к путанице относительно его правового статуса в этих штатах. [ 60 ] [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ]

В 2021 году владельцу одного магазина в Меномони-Фолс, штат Висконсин, грозило тюремное заключение на срок до 50 лет за предполагаемую продажу ∆ 8 -Продукты ТГК с незаконным содержанием ∆ 9 - ТГК. [ 64 ] [ 65 ] Другие рейды и аресты произошли из-за ∆ 9 -Содержание ТГК в этих продуктах, в Северной Каролине и Техасе . среди прочего, [ 66 ] [ 67 ] [ 68 ] В 2024 году Апелляционный уголовный суд Техаса рассматривает первое уголовное дело, связанное с осуждением за ∆ 8 владение ( приказ о хабеас корпус, исходящий из округа Бразос ) — вынести высший уголовный суд штата, Ex Parte John Ward . [ 69 ] В 2022 году округа Катуса, штат Джорджия, объявил о привлечении к ответственности магазинов, распространяющих ∆ шериф Сиск 8 -THC с несоответствующим ∆ 9 -Уровни ТГК: «Все продукты, которые приобрел и протестировал офис шерифа, содержат значительные уровни ∆ 9 . [У нас есть] доказательства, необходимые для дальнейшего судебного преследования и ареста». [ 70 ] Существуют также проблемы, связанные с побочным производством ∆ 9 ТГК, как ∆ 9 производится как промежуточный продукт в процессе кислотно-катализируемого замыкания кольца каннабидиола. [ 71 ]

Существует несколько судебных решений, касающихся законности Delta-8 THC. Дело AK Futures LLC против Boyd Street Distro, LLC (2022 г.) было одним из первых решений, принятых федеральным судом, в котором говорилось: «Согласно имеющимся данным, ТГК дельта-8 в жидкости для электронных сигарет AK Futures, по-видимому, удобно вписывается в рамки законодательное определение понятия «конопля». [ 72 ] Соединенные Штаты против Райс , однако, пришли к противоположному выводу: «Короче говоря, Дельта-8 остается контролируемым веществом. ) полагать, что DEA будет относиться к Дельте-10 по-другому». Соединенные Штаты против Plancarte также заявляют: «Не существует законного порога D9-THC для синтетических производных THC. Серая зона заключается в том, является ли Delta-8 THC законным; вероятно, это так, когда он естественным образом встречается в конопле, но это не ясно. ." [ 73 ]

∆ 8 -Продукция ТГК продавалась в лицензированных и регулируемых отраслях по производству рекреационного и медицинского каннабиса в Соединенных Штатах, включая Калифорнию. [ 74 ] и Пенсильвании с 2020 года. лицензированная и регулируемая система медицинского каннабиса в [ 75 ] [ 76 ] [ 77 ] [ 78 ] Оба Мичигана [ 79 ] и штат Орегон регулирует продукцию Delta-8-THC, продаваемую в рамках своей регулируемой системы каннабиса. [ 80 ]

Продукты и распространенность использования

[ редактировать ]

Обычные продукты Delta-8 варьируются от больших количеств нерафинированного дистиллята до готовых пищевых продуктов из каннабиса и картриджей для распылителей . [ 81 ] [ 82 ] В США они обычно продаются как разрешенные на федеральном уровне альтернативы их ∆ 9 - ТГК аналоги. [ 83 ]

∆ 8 -Продукты ТГК, частично синтезированные из источников, соответствующих требованиям (включая промышленную коноплю и производные экстракты каннабидиола ), приобрели популярность в США после принятия Закона о фермерских хозяйствах в 2018 году. [ 84 ] Это привело к тому, что его продавали самые разные розничные торговцы, включая головные магазины , табачные магазины , вейп-магазины , диспансеры , заправочные станции и магазины повседневного спроса . [ 85 ] [ 86 ]

В марте 2024 года было опубликовано исследование распространенности США употребления Δ8-ТГК среди учеников двенадцатых классов : из тех, кто сообщил об употреблении Δ8-ТГК, 35% употребляли его как минимум 10 раз за последние 12 месяцев. Потребление было ниже в западных, чем в южных штатах, а также в штатах, где Δ8-ТГК регулировался, а не не регулировался. [ 87 ]

Исследовать

[ редактировать ]

Хотя это второстепенный компонент медицинского каннабиса , по состоянию на 2022 год крупных клинических исследований только по дельта-8-ТГК не проводилось. [ 88 ] Одно исследование (продолжающееся по состоянию на ноябрь 2023 г.) сосредоточено на определении степени фармакологического и фармакокинетического сходства между ∆ 8 -ТГК и ∆ 9 - ТГК. [ 89 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «Словарь лекарств NCI» . Национальный институт рака . 2 февраля 2011 года . Проверено 10 ноября 2020 г.
  2. ^ «Δ8-Тетрагидроканнабинол» . webbook.nist.gov . Министр торговли США . Проверено 10 ноября 2020 г.
  3. ^ Перейти обратно: а б Камар С., Манрике Ю.Дж., Парех Х.С., Фальконер-младший (май 2021 г.). «Разработка и оптимизация установки сверхкритической жидкостной экстракции, ведущей к количественному определению 11 каннабиноидов, полученных из медицинского каннабиса» . Биология . 10 (6): 481. doi : 10.3390/biology10060481 . ПМЦ   8227983 . ПМИД   34071473 .
  4. ^ Гечи М., Шиальдоне М., Тишлер Дж. (2023). «Темная сторона каннабидиола: непредвиденные социальные и клинические последствия синтетического Δ8-ТГК» . Каннабис Каннабиноид Рез . 8 (2): 270–282. дои : 10.1089/can.2022.0126 . ПМЦ   10061328 . ПМИД   36264171 .
  5. ^ Харлоу А.Ф., Мих Р.А., Левенталь А.М. (12 марта 2024 г.). «Употребление Δ8-ТГК и марихуаны подростками в США» . ДЖАМА . 331 (10): 861–865. дои : 10.1001/jama.2024.0865 . ISSN   0098-7484 . ПМЦ 10933714. ПМИД   38470384 .
  6. ^ Перейти обратно: а б с д Раздан РК (1984). «Химия и взаимосвязь структура-активность каннабиноидов: обзор» . Каннабиноиды: химические, фармакологические и терапевтические аспекты . стр. 63–78. дои : 10.1016/b978-0-12-044620-9.50009-9 . ISBN  978-0-12-044620-9 .
  7. ^ Перейти обратно: а б с Холлистер Л.Е., Гиллеспи Гонконг (май 1973 г.). «Сравнение дельта-8- и дельта-9-тетрагидроканнабинола у человека при пероральном и внутривенном введении». Клиническая фармакология и терапия . 14 (3): 353–7. дои : 10.1002/cpt1973143353 . ПМИД   4698563 . S2CID   41556421 .
  8. ^ «дельта-8-тетрагидроканнабинол» . www.cancer.gov . 2 февраля 2011 г. Архивировано из оригинала 24 апреля 2018 г. Проверено 28 марта 2021 г.
  9. ^ Перейти обратно: а б Томпсон Г.Р., Розенкранц Х., Шаппи У.Х., Брауде М.К. (июль 1973 г.). «Сравнение острой пероральной токсичности каннабиноидов у крыс, собак и обезьян». Токсикология и прикладная фармакология . 25 (3): 363–72. дои : 10.1016/0041-008x(73)90310-4 . ПМИД   4199474 .
  10. ^ Чемберс М. «ChemIDplus - 0005957755 - HCAWPGARWVBULJ-IAGOWNOFSA-N - дельта-8-тетрагидроканнабинол - Поиск подобных структур, синонимы, формулы, ссылки на ресурсы и другая химическая информация» . chem.nlm.nih.gov . Проверено 13 июня 2021 г.
  11. ^ Адамс, доктор медицинских наук, Эрнхардт Дж.Т., Дьюи В.Л., Харрис Л.С. (март 1976 г.). «Сосудосуживающее действие дельта8- и дельта9-тетрагидроканнабинола у крыс» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 196 (3): 649–56. ПМИД   4606 .
  12. ^ Рихтер Дж.С., Кенардель В., Руйер О., Рауль Дж.С., Боже Р., Жени Б. и др. (29 мая 2018 г.). «Систематический обзор комплексного воздействия каннабиноидов на мозговое и периферическое кровообращение на животных моделях» . Границы в физиологии . 9 : 622. дои : 10.3389/fphys.2018.00622 . ПМЦ   5986896 . ПМИД   29896112 .
  13. ^ Хараламбус А., Марсиняк Г., Шиуэ С.И., Дьюи С.Л., Шлайер Д.Д., Вольф А.П. и др. (ноябрь 1991 г.). «ПЭТ-исследования в мозге приматов и биораспределение у мышей с использованием (-)-5'-18F-дельта 8-ТГК». Фармакология, биохимия и поведение . 40 (3): 503–7. дои : 10.1016/0091-3057(91)90354-5 . ПМИД   1666914 . S2CID   140208679 .
  14. ^ Трипати Х.Л., Воччи Ф.Дж., Брейс Д.А., Дьюи В.Л. (1987). «Влияние каннабиноидов на уровни ацетилхолина и холина, а также на скорость обмена ацетилхолина в различных областях мозга мыши». Исследования алкоголя и наркотиков . 7 (5–6): 525–32. ПМИД   3620017 . ИНИСТ   7401152 .
  15. ^ Перейти обратно: а б с Бритт Э. Эриксон (29 августа 2021 г.). «Увлечение дельта-8-ТГК беспокоит химиков: неопознанные побочные продукты и отсутствие нормативного надзора создают проблемы для продуктов каннабиса, синтезированных из КБД» . Новости химии и техники .
  16. ^ Перейти обратно: а б с «5 вещей, которые нужно знать о тетрагидроканнабиноле Дельта-8 – ТГК Дельта-8» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 25 марта 2022 г.
  17. ^ Дотсон С., Джонсон-Арбор К., Шустер Р.М., Терво-Клемменс Б., Эвинс А.Е. (2022). «Неизвестные риски психоза и зависимости от дельта-8-ТГК: призыв к исследованиям, регулированию и клинической осторожности» . Зависимость . 117 (9): 2371–2373. дои : 10.1111/add.15873 . ISSN   0965-2140 . ПМИД   35322899 . S2CID   247629994 .
  18. ^ «Мать обвиняется в убийстве после того, как ребенок умер от употребления жевательных конфет с дельта-8 ТГК», - говорят чиновники . КИРО 7 Новости Сиэтла . 21 октября 2022 г. Проверено 11 марта 2023 г.
  19. ^ Ченг Б. (6 декабря 2022 г.). «Миннесота подает в суд на прекращение продаж съедобных продуктов, нацеленных на смерть от мармеладных мишек» . Global Cannabis Times . Проверено 11 марта 2023 г.
  20. ^ Перейти обратно: а б Абрахамов А, Абрахамов А, Мешулам Р (май 1995 г.). «Новое эффективное каннабиноидное противорвотное средство в детской онкологии». Науки о жизни . 56 (23–24): 2097–102. дои : 10.1016/0024-3205(95)00194-б . ПМИД   7776837 .
  21. ^ Перейти обратно: а б Уолтер Л., Стелла Н. (март 2004 г.). «Каннабиноиды и нейровоспаление» . Британский журнал фармакологии . 141 (5): 775–85. дои : 10.1038/sj.bjp.0705667 . ПМЦ   1574256 . ПМИД   14757702 .
  22. ^ Моралес П., Херст Д.П., Реджио П.Х. (2017). «Молекулярные мишени фитоканнабиноидов: сложная картина». Фитоканнабиноиды . Прогресс в химии органических природных продуктов. Том. 103. Спрингер. стр. 103–131. дои : 10.1007/978-3-319-45541-9_4 . ISBN  978-3-319-45539-6 . ПМЦ   5345356 . ПМИД   28120232 .
  23. ^ Боу EW, Римольди Дж. М. (январь 2016 г.). «Структурно-функциональные взаимоотношения классических каннабиноидов: модуляция CB1/CB2» . Перспективы медицинской химии . 8 : 17–39. дои : 10.4137/PMC.S32171 . ПМЦ   4927043 . ПМИД   27398024 .
  24. ^ Пертви Р.Г. (январь 2008 г.). «Разнообразная фармакология рецепторов CB1 и CB2 трех растительных каннабиноидов: дельта9-тетрагидроканнабинола, каннабидиола и дельта9-тетрагидроканнабиварина» . Британский журнал фармакологии . 153 (2): 199–215. дои : 10.1038/sj.bjp.0707442 . ПМК   2219532 . ПМИД   17828291 .
  25. ^ Стаут С.М., Чимино Н.М. (февраль 2014 г.). «Экзогенные каннабиноиды как субстраты, ингибиторы и индукторы человеческих ферментов, метаболизирующих лекарства: систематический обзор» . Обзоры метаболизма лекарств . 46 (1): 86–95. дои : 10.3109/03602532.2013.849268 . ПМИД   24160757 . S2CID   29133059 .
  26. ^ Перейти обратно: а б с Вильямор Х.Л., Бермехо А.М., Табернеро М.Дж., Фернандес П., Санчес I (декабрь 1998 г.). «Определение 11-нор-9-карбокси-Δ 8-тетрагидроканнабинола методом ГХ/МС в моче потребителей каннабиса». Аналитические письма . 31 (15): 2635–2643. дои : 10.1080/00032719808005332 .
  27. ^ Перейти обратно: а б Валивети С., Хэммелл, округ Колумбия, Эрлз, округ Колумбия, Стинчкомб, А.Л. (июнь 2005 г.). «Метод ЖХ-МС для оценки дельта8-ТГК и 11-нор-дельта8-ТГК-9-СООН в плазме». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 38 (1): 112–8. дои : 10.1016/j.jpba.2004.11.055 . ПМИД   15907628 .
  28. ^ Харви DJ, Brown NK (ноябрь 1991 г.). «Сравнительный метаболизм каннабиноидов in vitro». Фармакология, биохимия и поведение . 40 (3): 533–40. дои : 10.1016/0091-3057(91)90359-А . ПМИД   1806943 . S2CID   25827210 .
  29. ^ Мечулам Р., БенЦви З., Агурелл С., Нильссон И.М., Нильссон Дж.Л., Эдери Х. и др. (октябрь 1973 г.). «Дельта-6-тетрагидроканнабинол-7-овая кислота, метаболит дельта-6-ТГК в моче: выделение и синтез». Эксперименты . 29 (10): 1193–5. дои : 10.1007/BF01935065 . ПМИД   4758913 . S2CID   27021897 .
  30. ^ Томас Б.Ф., Комптон Д.Р., Мартин Б.Р. (ноябрь 1990 г.). «Характеристика липофильности природных и синтетических аналогов ∆ 9 -THC и его связь с фармакологической эффективностью» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 255 (2): 624–30. CiteSeerX   10.1.1.968.4912 . PMID   2173751 .
  31. ^ Розенкранц Х., Томпсон Г.Р., Брауде М.К. (июль 1972 г.). «Пероральные и парентеральные составы компонентов марихуаны». Журнал фармацевтических наук . 61 (7): 1106–12. дои : 10.1002/jps.2600610715 . ПМИД   4625586 .
  32. ^ Голомбек П., Мюллер М., Бартлотт И., Спролл С., Лахенмайер Д.В. (июнь 2020 г.). «Превращение каннабидиола (КБД) в психотропные каннабиноиды, включая тетрагидроканнабинол (ТГК): противоречие в научной литературе» . Токсики . 8 (2): 41. doi : 10.3390/toxis8020041 . ПМК   7357058 . ПМИД   32503116 .
  33. ^ Гаони Ю., Мечулам Р. (январь 1966 г.). «Гашиш-VII». Тетраэдр . 22 (4): 1481–1488. дои : 10.1016/S0040-4020(01)99446-3 .
  34. ^ Перейти обратно: а б с Марзулло П., Фоски Ф., Коппини Д.А., Фанчини Ф., Маньяни Л., Рускони С. и др. (октябрь 2020 г.). «Каннабидиол как субстрат кислотно-катализируемой внутримолекулярной циклизации» . Журнал натуральных продуктов . 83 (10): 2894–2901. doi : 10.1021/acs.jnatprod.0c00436 . ПМК   8011986 . ПМИД   32991167 .
  35. ^ Перейти обратно: а б «Безопасен ли ТГК дельта-8? Вот что говорят эксперты» . Листовидный . 9 июня 2021 г. Проверено 12 июня 2021 г.
  36. ^ Эриксон Б.Е. (30 августа 2021 г.). «Увлечение дельта-8-ТГК беспокоит химиков» . Новости химии и техники . 99 (31).
  37. ^ Поттс А.Дж., Кано С., Томас С.Х., Хилл С.Л. (февраль 2020 г.). «Синтетические агонисты каннабиноидных рецепторов: классификация и номенклатура». Клиническая токсикология . 58 (2): 82–98. дои : 10.1080/15563650.2019.1661425 . ПМИД   31524007 . S2CID   202581071 .
  38. ^ Келли Б.Ф., Nappe TM (2021). «Канабиноидная токсичность» . СтатПерлс . Издательство StatPearls. ПМИД   29489164 .
  39. ^ Лаарис Н., Гуд СН, Лупика ЧР (2010). «Дельта9-тетрагидроканнабинол является полным агонистом рецепторов CB1 на окончаниях аксонов ГАМК-нейронов в гиппокампе» . Нейрофармакология . 59 (1–2): 121–7. doi : 10.1016/j.neuropharm.2010.04.013 . ПМЦ   2882293 . ПМИД   20417220 .
  40. ^ Гамедж Т.Ф., Баррус Д.Г., Кевин Р.К., Финли Д.Б., Лефевер Т.В., Патель П.Р. и др. (июнь 2020 г.). «Фармакологическая оценка синтетического агониста каннабиноидных рецепторов EG-018 in vitro и in vivo» . Фармакология, биохимия и поведение . 193 : 172918. doi : 10.1016/j.pbb.2020.172918 . ПМЦ   7239729 . ПМИД   32247816 .
  41. ^ Хаффман Дж.В., Пэджетт Л.В. (31 мая 2005 г.). «Последние разработки в медицинской химии каннабимиметических индолов, пирролов и инденов». Современная медицинская химия . 12 (12): 1395–411. дои : 10.2174/0929867054020864 . ПМИД   15974991 .
  42. ^ Адамс Р., Каин С.К., Макфи В.Д., Уирн Р.Б. (август 1941 г.). «Структура каннабидиола. XII. Изомеризация в тетрагидроканнабинолы 1». Журнал Американского химического общества . 63 (8): 2209–2213. дои : 10.1021/ja01853a052 .
  43. ^ Адамс Р. (ноябрь 1942 г.). «Марихуана: лекция Харви, 19 февраля 1942 года» . Бюллетень Нью-Йоркской медицинской академии . 18 (11): 705–30. ЧВК   1933888 . ПМИД   19312292 .
  44. ^ Мечулам Р. (июнь 1970 г.). «Химия марихуаны». Наука . 168 (3936): 1159–66. Бибкод : 1970Sci...168.1159M . дои : 10.1126/science.168.3936.1159 . ПМИД   4910003 .
  45. ^ Хайвли Р.Л., Мошер В.А., Хоффманн Ф.В. (апрель 1966 г.). «Выделение транс-дельта-тетрагидроканнабинола из марихуаны». Журнал Американского химического общества . 88 (8): 1832–3. дои : 10.1021/ja00960a056 . ПМИД   5942992 .
  46. ^ Мешулам Р., Браун П., Гаони Ю. (август 1967 г.). «Стереоспецифический синтез (-)-дельта-1- и (-)-дельта-1(6)-тетрагидроканнабинолов». Журнал Американского химического общества . 89 (17): 4552–4. дои : 10.1021/ja00993a072 . ПМИД   6046550 .
  47. ^ Пертви Р.Г. (январь 2006 г.). «Каннабиноидная фармакология: первые 66 лет» . Британский журнал фармакологии . 147 (Приложение 1): С163-71. дои : 10.1038/sj.bjp.0706406 . ПМК   1760722 . ПМИД   16402100 .
  48. ^ «Bloomposts: достоверная информация из надежного источника для вашего здравоохранения» . Bloomposts: надежный источник достоверной информации и вашего целостного благополучия . 17 сентября 2023 г. Проверено 18 сентября 2023 г.
  49. ^ Сингх Н. (17 сентября 2023 г.). «Дельта-8 ТГК: юридическое чудо мира каннабиса» . Bloomposts.com . Проверено 18 сентября 2023 г.
  50. ^ Аманда Рид (13 декабря 2021 г.). «Что, черт возьми, такое Дельта-8 ТГК?» . Шестеренчатый патруль . Проверено 8 августа 2022 г.
  51. ^ «Нерегулируемое распространение и продажа потребительских товаров, продаваемых как ТГК Дельта-8» (PDF) . Совет США по каннабису . Архивировано из оригинала (PDF) 31 марта 2022 года.
  52. ^ Джонсон Л. (21 октября 2021 г.). «Лабораторное исследование CBD Oracle показывает, что некоторые продукты Delta-8 на 7700% превышают установленный законом предел содержания THC для Delta-9» . КБД Оракул . Проверено 9 февраля 2024 г.
  53. ^ «Исследование: безопасность и легальность продуктов Delta-8 THC (CBD Oracle 2021)» . Гугл Документы . Проверено 9 февраля 2024 г.
  54. ^ Федеральный реестр (21 августа 2020 г.). «Выполнение Закона об улучшении сельского хозяйства 2018 года. Правило Управления по борьбе с наркотиками» . Архивировано из оригинала 1 ноября 2020 года . Проверено 14 марта 2024 г.
  55. ^ Леви Л. (23 октября 2020 г.). «Управление по борьбе с наркотиками пыталось запретить новый продукт из каннабиса, но продавцы все еще продают» . Журнал Допинг . Архивировано из оригинала 1 ноября 2020 года . Проверено 10 ноября 2020 г.
  56. ^ Кинг С (18 января 2021 г.). «Как некоторые ТГК законны — на данный момент» . Роллинг Стоун .
  57. ^ Комиссар Оо (4 мая 2022 г.). «5 вещей, которые нужно знать о тетрагидроканнабиноле Дельта-8 – ТГК Дельта-8» . FDA .
  58. ^ Комиссар Оо (5 мая 2022 г.). «FDA выпускает предупреждающие письма компаниям, незаконно продающим продукты CBD и Delta-8 THC» . FDA . Проверено 8 ноября 2023 г.
  59. ^ Комиссар Оо (6 июля 2023 г.). «FDA и FTC предупреждают шесть компаний о незаконной продаже поддельных пищевых продуктов, содержащих дельта-8 ТГК» . FDA . Проверено 8 ноября 2023 г.
  60. ^ Стюарт Дж. (13 октября 2021 г.). «Расследование продажи продукции ТГК приводит к арестам» . Новости Северо-Западной Джорджии . Проверено 19 июля 2023 г.
  61. ^ Роджерс С. (11 февраля 2021 г.). «Владелец табачной лавки в Порт-Лаваке сдался и нанял в Остине адвоката по вопросам каннабиса» . Адвокат Виктории . Проверено 19 июля 2023 г.
  62. ^ Джонс К. (23 марта 2021 г.). «Полиция северной части штата конфискует продукты Delta-8 THC в вейп-магазине, владелец утверждает, что они законны» . ВИФФ . Проверено 19 июля 2023 г.
  63. ^ Мацуока С. (27 октября 2021 г.). «Владельцы конопляных магазинов GSO утверждают, что полиция ошибочно обыскала и конфисковала легальные продукты с ТГК» . Триада Сити Бит . Проверено 19 июля 2023 г.
  64. ^ Сакс Дж. (20 декабря 2021 г.). «Владельцу магазина CBD предъявлено обвинение в совершении уголовного преступления после рейда» . FOX6 News Милуоки . Проверено 31 марта 2022 г.
  65. ^ «Доступ в окружной суд штата Висконсин» . wcca.wicourts.gov . Проверено 9 февраля 2024 г.
  66. ^ «Владельцы конопляных магазинов GSO утверждают, что полиция ошибочно обыскала и конфисковала легальные продукты с ТГК» . Триада Сити Бит . 27 октября 2021 г. Проверено 31 марта 2022 г.
  67. ^ Пелки С. (28 марта 2022 г.). «Полиция Эшборо и команда по борьбе с наркотиками борются с незаконными устройствами THC в местных вейп-магазинах» . Новости Рэндольфа сейчас . Проверено 31 марта 2022 г.
  68. ^ Вон Дж. «Владельцы конопляных магазинов в Техасе часто оказываются в юридическом тумане» . Далласский обозреватель . Проверено 9 февраля 2024 г.
  69. ^ Перри С. (2 августа 2024 г.). «ВОЗРАЖЕНИЯ ЗАЯВИТЕЛЯ НА ФАКТИЧЕСКИЕ И ЗАКОНОДАТЕЛЬНЫЕ ВЫВОДЫ СУДА первой инстанции» . Техасский апелляционный уголовный суд — дело № WR-95,879-01 .
  70. ^ Маджоре С (14 марта 2022 г.). «Шериф владельцам коптильных магазинов округа Катуса: ваша продукция Delta 8 нарушает закон штата» . ВФЛИ . Проверено 31 марта 2022 г.
  71. ^ Гечи М., Шиальдоне М., Тишлер Дж. (19 октября 2022 г.). «Темная сторона каннабидиола: непредвиденные социальные и клинические последствия синтетического Δ8-ТГК» . Исследования каннабиса и каннабиноидов . 8 (2): 270–282. дои : 10.1089/can.2022.0126 . ISSN   2578-5125 . ПМЦ   10061328 . ПМИД   36264171 .
  72. ^ «9-й окружной апелляционный суд» (PDF) . 19 мая 2022 г.
  73. ^ «Соединенные Штаты против Планкарта, 22-cr-64-wmc | Поиск по тексту + цитатор» . Casetext.com . Проверено 9 февраля 2024 г.
  74. ^ «Корова Корова – Бигги Печенье, 1000мг» . Архивировано из оригинала 16 апреля 2022 года.
  75. ^ «Дельта-8 ТГК: менее известный каннабиноид, который берет на себя FarmaceuticalRX» . 14 января 2020 года. Архивировано из оригинала 16 апреля 2022 года.
  76. ^ https://web.archive.org/web/20220416030951/https://preview.redd.it/n6ujfubplo441.jpg?auto=webp&s=4d40b2f81ef2dd3d2e56f24e3d664db073816cfb [ только URL ]
  77. ^ «Сосредоточьтесь на Дельта-8-ТГК» . 27 января 2020 года. Архивировано из оригинала 7 февраля 2023 года.
  78. ^ «D8-THC продается в системе медицинской марихуаны штата Пенсильвания» .
  79. ^ http://www.legislature.mi.gov/documents/2021-2022/publicact/htm/2021-PA-0056.htm [ только URL ]
  80. ^ https://olis.oregonlegislature.gov/liz/2021R1/Downloads/MeasureDocument/HB3000/Enrolled . [ только URL ]
  81. ^ Го В., Врдоляк Г., Ляо В.К., Моэцци Б. (21 июня 2021 г.). «Основные составляющие жидкости, паров и аэрозолей масла для вейпов каннабиса в образцах масляных картриджей для вейпов в Калифорнии» . Границы в химии . 9 . Фронт хим. дои : 10.3389/fchem.2021.694905 . ПМЦ   8333608 . ПМИД   34368078 .
  82. ^ Тэдлок C (7 апреля 2023 г.). «Продажи каннабиса имеют покупателей и продавцов на разном уровне» . thecharlottepost.com . Шарлотта Пост . Проверено 7 апреля 2023 г. Расположенный в вейп-магазинах, магазинах повседневного спроса и даже на заправочных станциях, Delta-8 легко доступен потребителям. Продукты доступны в различных формах, включая жевательные конфеты, шоколад, картриджи для электронных сигарет, настоянные напитки и даже хлопья для завтрака.
  83. ^ Фара Т. (23 сентября 2020 г.). «Дельта-8-ТГК обещает поднять вам настроение без паранойи и беспокойства» . Откройте для себя журнал . Проверено 9 ноября 2020 г.
  84. ^ ЛоПарко С., Россхайм М., Уолтерс С., Чжоу З., Олссон С., Сассман С. (29 января 2023 г.). «Дельта-8-тетрагидроканнабинол: обзорный обзор и комментарии» . Зависимость . 118 (6). Общество изучения зависимости: 1011–1028. дои : 10.1111/доп.16142 . ПМИД   36710464 . S2CID   256388694 .
  85. ^ Шефер Б. (10 февраля 2023 г.). «Генеральный прокурор Уильям Тонг предупреждает вейп-магазины о продуктах с дельта-8 ТГК» . wtnh.com . Некстар Медиа . Проверено 7 апреля 2023 г. Мы видим, как продукты Delta 8 продаются по всему штату, куда бы мы ни пошли, в каждый вейп-магазин, который мы посетили, а также на заправочные станции.
  86. ↑ Макл, Шона (6 июля 2023 г.). Магазин «420» в Санкт-Петербурге обещает вас кайфовать. Это законно? . Тампа Бэй Таймс . «от заправок до табачных и вейп-шопов, до продуктовых магазинов и аптек»
  87. ^ Харлоу А.Ф., Мих Р.А., Левенталь А.М. (12 марта 2024 г.). «Употребление Δ8-ТГК и марихуаны подростками в США» . ДЖАМА . 331 (10): 861–865. дои : 10.1001/jama.2024.0865 . ISSN   0098-7484 . ПМЦ 10933714. ПМИД   38470384 .
  88. ^ Таген М., Кламперс Л.Е. (2022). «Обзор дельта-8-тетрагидроканнабинола (Δ 8-ТГК): Сравнительная фармакология с Δ 9-ТГК» . Британский журнал фармакологии . 179 (15): 3915–3933. дои : 10.1111/bph.15865 . ISSN   0007-1188 . ПМИД   35523678 . S2CID   248554356 .
  89. ^ «CTG Labs-NCBI» . www.clinicaltrials.gov . 20 октября 2023 г. Проверено 8 ноября 2023 г.

Примечания

[ редактировать ]
  1. ^ Обычно говорят как «дельта-8 ТГК» или просто «дельта 8».
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Δ-8-Tetrahydrocannabinol&oldid=1242726584"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 42d8c2761b4c01dc7af2d03954b0c467__1724834760
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/42/67/42d8c2761b4c01dc7af2d03954b0c467.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Δ-8-Tetrahydrocannabinol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)