флавоноид
Флавоноиды (или биофлавоноиды ; от латинского слова flavus , что означает желтый, их цвет в природе) представляют собой класс полифенольных вторичных метаболитов, обнаруженных в растениях и, следовательно, обычно потребляемых в рационе человека. [ 1 ]
Химически флавоноиды имеют общую структуру 15-углеродного скелета, который состоит из двух фенильных колец (А и В) и гетероциклического кольца (С, кольцо, содержащее внедренный кислород ). [ 1 ] [ 2 ] Эту углеродную структуру можно сокращенно обозначать C6-C3-C6. По номенклатуре ИЮПАК , [ 3 ] [ 4 ] их можно классифицировать на:
- флавоноиды или биофлавоноиды
- изофлавоноиды , производные структуры 3-фенилхромен -4-она (3-фенил-1,4- бензопирона ).
- неофлавоноиды , полученные из 4- фенилкумарина (4-фенил-1,2- бензопирона ). структуры
Все три вышеперечисленных класса флавоноидов представляют собой кетонсодержащие соединения и, как таковые, антоксантины ( флавоны и флавонолы ). [ 1 ] Этот класс первым получил название биофлавоноиды. Термины «флавоноид» и «биофлавоноид» также более широко используются для описания некетоновых полигидроксиполифенольных соединений, которые более конкретно называются флавоноидами. Три цикла или гетероцикла в основной цепи флавоноида обычно называются кольцами A, B и C. [ 2 ] Кольцо А обычно демонстрирует паттерн замещения флороглюцином .
История
[ редактировать ]В 1930-х годах Альберт Сент-Дьердьи и другие ученые обнаружили, что витамин С сам по себе не так эффективен для предотвращения цинги, как неочищенный желтый экстракт апельсинов, лимонов или паприки. Они объяснили повышенную активность этого экстракта другими веществами в этой смеси, которые они назвали «цитрином» (имея в виду цитрусовые) или «витамином Р» (ссылка на его влияние на уменьшение проницаемости капилляров ). Однако позже было показано , что рассматриваемые вещества ( гесперидин , эриодиктиол , гесперидин метилхалкон и неогесперидин ) не соответствуют критериям витаминов. [ 5 ] так что этот термин сейчас устарел. [ 6 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Флавоноиды – это вторичные метаболиты, синтезируемые преимущественно растениями. Общая структура флавоноидов представляет собой пятнадцатиуглеродный скелет, содержащий два бензольных кольца, соединенных трехуглеродной соединительной цепью. [ 1 ] Поэтому их изображают как соединения C6-C3-C6. В зависимости от химической структуры, степени окисления и ненасыщенности связующей цепи (С3) флавоноиды можно разделить на различные группы, такие как антоцианидины, флавонолы, флаваноны, флаван-3-олы, флаванонолы, флавоны и изофлавоны. [ 1 ] Халконы, также называемые халконоидами , хотя и лишены гетероциклического кольца, также классифицируются как флавоноиды. Кроме того, флавоноиды можно найти в растениях в гликозидсвязанных и свободных агликоновых формах. Гликозид-связанная форма является наиболее распространенной формой флавонов и флавонолов, потребляемых с пищей. [ 1 ]
Функции флавоноидов в растениях
[ редактировать ]Флавоноиды широко распространены в растениях, выполняя множество функций. [ 1 ] Они являются наиболее важными растительными пигментами для окраски цветов, вызывая желтую или красно-синюю пигментацию лепестков, предназначенную для привлечения животных -опылителей . У высших растений они участвуют в УФ-фильтрации, симбиотической фиксации азота и цветочной пигментации. Они также могут действовать как химические посланники, физиологические регуляторы и ингибиторы клеточного цикла. Флавоноиды, выделяемые корнем растения-хозяина, помогают ризобиям на стадии заражения в их симбиотических отношениях с бобовыми, такими как горох, фасоль, клевер и соя. Ризобии, живущие в почве, способны чувствовать флавоноиды, и это запускает секрецию факторов Nod , которые, в свою очередь, распознаются растением-хозяином и могут привести к деформации корневых волосков и нескольким клеточным реакциям, таким как потоки ионов и образование корневых клубеньков. . Кроме того, некоторые флавоноиды обладают ингибирующей активностью в отношении организмов, вызывающих заболевания растений, например Fusarium oxysporum . [ 7 ]
Подгруппы
[ редактировать ]Из различных растений было охарактеризовано более 5000 встречающихся в природе флавоноидов. Они классифицируются в соответствии с их химической структурой и обычно подразделяются на следующие подгруппы (более подробную информацию см. [ 8 ] ):
Антоцианидины
[ редактировать ]
Антоцианидины представляют агликоны антоцианов собой ; они используют скелет иона флавилия (2-фенилхроменилия). [ 1 ]
- Примеры : цианидин , дельфинидин , мальвидин , пеларгонидин , пеонидин , петунидин.
Антоксантины
[ редактировать ]Антоксантины делятся на две группы: [ 9 ]
Группа Скелет Примеры Описание Функциональные группы Структурная формула 3-гидроксил 2,3-дигидро Флав один 2-фенилхромен - 4-он ✗ ✗ 
Лютеолин , Апигенин , Тангеритин Флав на ол
или
3- флавон гидрокси3-гидрокси - 2-фенилхромен - 4-он ✓ ✗ 
Кверцетин , Кемпферол , Мирицетин , Фисетин , Галангин , Изорхамнетин , Пахиподол , Рамназин , Пиранофлавонолы , Фуранофлавонолы ,
Флаваноны
[ редактировать ]| Группа | Скелет | Примеры | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Описание | Функциональные группы | Структурная формула | |||
| 3-гидроксил | 2,3-дигидро | ||||
| Флав один | 2,3-дигидро - 2-фенилхромен - 4-он | ✗ | ✓ | 
|
Гесперетин , Нарингенин , Эриодиктиол , Гомоэриодиктиол. |
Флаванонолы
[ редактировать ]| Группа | Скелет | Примеры | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Описание | Функциональные группы | Структурная формула | |||
| 3-гидроксил | 2,3-дигидро | ||||
| Флав ан на стар или -гидрокси флаван один 3 или 2,3- флавон ол дигидро |
3-гидрокси - 2,3-дигидро - 2-фенилхромен - 4-он | ✓ | ✓ | 
|
Таксифолин (или Дигидрокверцетин ), Дигидрокемпферол |
Флаваны
[ редактировать ]
Включают флаван-3-олы (флаванолы), флаван-4-олы и флаван-3,4-диолы .
| Скелет | Имя |
|---|---|
|
Флаван-3-ол (флаванол) |
|
Флаван-4-ол |
|
Флаван-3,4-диол (лейкоантоцианидин) |
- Флаван-3-олы (флаванолы)
- Флаван - используют 3-олы скелет 2-фенил 3,4-дигидро - 2Н - хромен -3-ола. -
- Примеры : катехин (C), галлокатехин (GC), катехин-3-галлат (Cg), галлокатехин-3-галлат (GCg), эпикатехины ( эпикатехин (EC)), эпигаллокатехин (EGC), эпикатехин-3-галлат (ECg), эпигаллокатехин. 3-галлат (EGCg)
- Примеры : Теафлавин-3-галлат , Теафлавин-3'-галлат , Теафлавин-3,3'-дигаллат.
- Теарубигин
- Проантоцианидины представляют собой димеры, тримеры, олигомеры или полимеры флаванолов.
Изофлавоноиды
[ редактировать ]- Изофлавоноиды
- Изофлавоны используют скелет 3-фенилхромен- 4-она (без замещения гидроксильной группы у углерода в положении 2).
- Примеры : генистеин , даидзеин , глицитеин.
Диетические источники
[ редактировать ]
Флавоноиды (в частности, флавоноиды, такие как катехины ) представляют собой «наиболее распространенную группу полифенольных соединений в рационе человека и повсеместно встречаются в растениях». [ 1 ] [ 10 ] Флавонолы, оригинальные биофлавоноиды, такие как кверцетин , также встречаются повсеместно, но в меньших количествах. Широкое распространение флавоноидов, их разнообразие и их относительно низкая токсичность по сравнению с другими активными растительными соединениями (например, алкалоидами ) означают, что многие животные, включая человека , потребляют значительные количества флавоноидов с пищей. [ 1 ]
К продуктам с высоким содержанием флавоноидов относятся петрушка , [ 11 ] лук , [ 11 ] черника и другие ягоды , [ 11 ] черный чай , [ 11 ] зеленый чай и чай улун , [ 11 ] бананы , все цитрусовые , гинкго двулопастный , красное вино , облепиха , гречка , [ 12 ] и темный шоколад с содержанием какао 70% или более. Поскольку флавоноиды в какао имеют горький вкус, их можно удалить при производстве шоколада. [ 13 ]
К цитрусовым флавоноидам относятся гесперидин (гликозид флаванона гесперетина ), кверцитрин , рутин (два гликозида кверцетина и флавон тангеритин) флавоноиды менее сконцентрированы, . В мякоти чем в кожуре (например, 165 против 1156 мг/100 г). в мякоти по сравнению с кожурой мандарина сацума и 164 по сравнению с 804 мг/100 г в мякоти по сравнению с кожурой клементина ). [ 14 ]
Кожура арахиса (красная) содержит значительное количество полифенолов, включая флавоноиды. [ 15 ] [ 16 ]
Содержание флавоноидов в продуктах питания (мг/100 г) [ 1 ] Источник пищи Флавоны Флавонолы Флаваноны Красный лук 0 4–100 0 Петрушка, свежая 24–634 8–10 0 Тимьян, свежий 56 0 0 Лимонный сок, свежий 0 0–2 2–175
Диетический рацион
[ редактировать ]
Данные о составе пищевых продуктов для флавоноидов были предоставлены Министерства сельского хозяйства США . базой данных по флавоноидам [ 11 ] в США По данным исследования NHANES , среднее потребление флавоноидов взрослыми составило 190 мг в день, причем флаван-3-олы . основной вклад внесли [ 18 ] В Европейском Союзе , по данным EFSA , среднее потребление флавоноидов составляло 140 мг/день, хотя между отдельными странами существовали значительные различия. [ 17 ] Основным типом флавоноидов, потребляемых в ЕС и США, были флаван-3-олы (80% для взрослых в США), в основном из чая или какао в шоколаде, тогда как потребление других флавоноидов было значительно ниже. [ 1 ] [ 17 ] [ 18 ]
Исследовать
[ редактировать ]США Ни Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA), ни Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) не одобрили какие-либо флавоноиды в качестве рецептурных лекарств . [ 1 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] FDA США предупредило многочисленных производителей пищевых добавок и продуктов питания, в том числе Unilever , производителя чая Lipton в США, о незаконной рекламе и вводящих в заблуждение заявлениях о вреде для здоровья, касающихся флавоноидов, например о том, что они снижают уровень холестерина или облегчают боль. [ 22 ] [ 23 ]
Метаболизм и выведение
[ редактировать ]Флавоноиды плохо всасываются в организме человека (менее 5%), затем быстро метаболизируются на более мелкие фрагменты с неизвестными свойствами и быстро выводятся из организма. [ 1 ] [ 21 ] [ 24 ] [ 25 ] Флавоноиды обладают незначительной антиоксидантной активностью в организме, а увеличение антиоксидантной способности крови, наблюдаемое после употребления продуктов, богатых флавоноидами, вызвано не непосредственно флавоноидами, а выработкой мочевой кислоты в результате деполимеризации и выведения флавоноидов . [ 1 ] Микробный метаболизм вносит основной вклад в общий метаболизм пищевых флавоноидов. [ 1 ] [ 26 ]
Воспаление
[ редактировать ]Воспаление считается возможной причиной многих местных и системных заболеваний, таких как рак , [ 27 ] сердечно-сосудистые нарушения , [ 28 ] диабет сахарный [ 29 ] и целиакия . [ 30 ] нет . Клинических доказательств того, что пищевые флавоноиды влияют на какое-либо из этих заболеваний, [ 1 ]
Рак
[ редактировать ]Клинические исследования, изучающие взаимосвязь между потреблением флавоноидов и профилактикой или развитием рака, противоречивы для большинства типов рака, вероятно, потому, что большинство исследований на людях имеют слабый дизайн, например, небольшой размер выборки . [ 1 ] [ 31 ] Существует мало доказательств того, что пищевые флавоноиды влияют на риск развития рака у человека в целом. [ 1 ]
Сердечно-сосудистые заболевания
[ редактировать ]Хотя значимой связи между потреблением флаван-3-ола и смертностью от сердечно-сосудистых заболеваний не обнаружено, клинические испытания показали улучшение функции эндотелия и снижение артериального давления (при этом несколько исследований показали противоречивые результаты). [ 1 ] Обзоры когортных исследований 2013 года показали, что исследования имели слишком много ограничений, чтобы определить возможную связь между повышенным потреблением флавоноидов и снижением риска сердечно-сосудистых заболеваний, хотя существовала тенденция к обратной зависимости. [ 1 ] [ 32 ]
В 2013 году EFSA решило разрешить заявления о том, что 200 мг флаванолов какао в день «помогают поддерживать эластичность кровеносных сосудов». [ 33 ] [ 34 ] В 2023 году FDA последовало этому примеру, заявив, что существуют «подтверждающие, но не убедительные» доказательства того, что 200 мг флаванолов какао в день могут снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний. Это больше, чем уровни, обнаруженные в обычных шоколадных батончиках, которые также могут способствовать увеличению веса, потенциально нанося вред здоровью сердечно-сосудистой системы. [ 35 ] [ 36 ]
Синтез, обнаружение, количественная оценка и полусинтетические изменения.
[ редактировать ]Цветовая гамма
[ редактировать ]Синтез флавоноидов в растениях индуцируется световыми цветовыми спектрами как при высоких, так и при низких энергиях излучения. Излучения низкой энергии воспринимаются фитохромами воспринимаются каротиноидами , флавинами , криптохромами , а излучения высокой энергии, помимо фитохромов, . Фотоморфогенный процесс фитохром- опосредованного биосинтеза флавоноидов наблюдался у амаранта , ячменя , кукурузы , сорго и репы . Красный свет способствует синтезу флавоноидов. [ 37 ]
Доступность через микроорганизмы
[ редактировать ]Исследования показали производство молекул флавоноидов из генно-инженерных микроорганизмов. [ 38 ] [ 39 ]
Тесты на обнаружение
[ редактировать ]Шинода тест
[ редактировать ]К спиртовому экстракту добавляют четыре кусочка магниевых опилок, а затем несколько капель концентрированной соляной кислоты . Розовый или красный цвет указывает на присутствие флавоноида. [ 40 ] Цвета от оранжевого до красного обозначают флавоны , от красного до малинового — флавоноиды, от малинового до пурпурного — флавононы .
Тест на гидроксид натрия
[ редактировать ]Около 5 мг соединения растворяют в воде, нагревают и фильтруют. 10% водный раствор гидроксида натрия К 2 мл этого раствора добавляют . Это дает желтую окраску. Изменение цвета от желтого до бесцветного при добавлении разбавленной соляной кислоты является признаком присутствия флавоноидов. [ 41 ]
тест на п-диметиламинокоричный альдегид
[ редактировать ]Колориметрический анализ флавоноидов в пиве, основанный на реакции А-колец с хромогеном п-диметиламинокоричным альдегидом (ДМАКА), можно сравнить с ванилином . [ 42 ]
Количественная оценка
[ редактировать ]Ламейсон и Карне разработали тест для определения общего содержания флавоноидов в образце (метод AlCI 3 ). После надлежащего смешивания образца и реагента смесь инкубируют в течение десяти минут при температуре окружающей среды и измеряют поглощение раствора при 440 нм. Содержание флавоноидов выражается в мг/г кверцетина . [ 43 ] [ 44 ]
Полусинтетические переделки
[ редактировать ]Иммобилизованную липазу Candida antarctica можно использовать для катализа региоселективного ацилирования флавоноидов. [ 45 ]
См. также
[ редактировать ]- Фитохимический
- Список антиоксидантов в продуктах питания
- Список фитохимических веществ в продуктах питания
- Фитохимия
- Вторичные метаболиты
- Гомоизофлавоноиды , родственные химические вещества со скелетом из 16 атомов углерода.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в Делаж Б (ноябрь 2015 г.). «Флавоноиды» . Институт Лайнуса Полинга , Университет штата Орегон , Корваллис, Орегон . Проверено 26 января 2021 г.
- ^ Jump up to: а б де Соуза Фариас С.А., да Коста КС, Мартинс ЖБ (апрель 2021 г.). «Анализ конформационных, структурных, магнитных и электронных свойств, связанных с антиоксидантной активностью: новый взгляд на флаван, антоцианидин, флаванон, флавонол, изофлавон, флавон и флаван-3-ол» . АСУ Омега . 6 (13): 8908–8918. дои : 10.1021/acsomega.0c06156 . ПМК 8028018 . ПМИД 33842761 .
- ^ Макнот А.Д., Уилкинсон А. (1997), Сборник химической терминологии ИЮПАК (2-е изд.), Оксфорд: Blackwell Scientific, doi : 10.1351/goldbook.F02424 , ISBN 978-0-9678550-9-7
- ^ Нич М., Йират Дж., Кошата Б., Дженкинс А., Макнот А., ред. (2009). «Флавоноиды (изофлавоноиды и неофлавоноиды)» . Золотая книга . дои : 10.1351/goldbook . ISBN 978-0-9678550-9-7 . Проверено 16 сентября 2012 г.
- ^ Витамины и гормоны . Академическая пресса. 1949. ISBN 978-0-08-086604-8 .
- ^ Клеметсон AB (10 января 2018 г.). Витамин С: Том I. ЦРК Пресс. ISBN 978-1-351-08601-1 .
- ^ Галеотти Ф, Бариле Э, Курир П, Дольчи М, Ланцотти В (2008). «Флавоноиды гвоздики ( Dianthus caryophyllus ) и их противогрибковая активность». Письма о фитохимии . 1 (1): 44–48. Бибкод : 2008ПЧЛ....1...44Г . дои : 10.1016/j.phytol.2007.10.001 .
- ^ Верверидис Ф., Трантас Э., Дуглас С., Фоллмер Г., Кречмар Г., Панопулос Н. (октябрь 2007 г.). «Биотехнология флавоноидов и других натуральных продуктов, полученных из фенилпропаноидов. Часть I: Химическое разнообразие, влияние на биологию растений и здоровье человека». Биотехнологический журнал . 2 (10): 1214–1234. дои : 10.1002/biot.200700084 . ПМИД 17935117 . S2CID 24986941 .
- ^ Чжао DQ, Хань CX, Ge JT, Тао Дж (15 ноября 2012 г.). «Выделение УДФ-глюкозы: ген флавоноид-5- О -глюкозилтрансферазы и анализ экспрессии генов биосинтеза антоцианов у травянистого пиона ( Paeonia Lactiflora Pall.)». Электронный журнал биотехнологии . 15 (6). doi : 10.2225/vol15-issue6-fulltext-7 .
- ^ Спенсер Дж.П. (май 2008 г.). «Флавоноиды: модуляторы функций мозга?» . Британский журнал питания . 99 (Приложение E 1): ES60–ES77. дои : 10.1017/S0007114508965776 . ПМИД 18503736 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию флавоноидов
- ^ Ума Б.Д., Мазза Дж. (1996). «Флавоноиды и антиоксидантная активность гречки». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 44 (7): 1746–1750. дои : 10.1021/jf9508357 .
- ^ Ланцет (декабрь 2007 г.). «Дьявол в темном шоколаде». Ланцет . 370 (9605): 2070. doi : 10.1016/S0140-6736(07)61873-X . ПМИД 18156011 . S2CID 41271401 .
- ^ Левай Б. и др. (2009). «Определение флавоноидов в мякоти и кожуре плодов мандарина (таблица 1)» (PDF) . Agriculturae Conspectus Scientificus . 74 (3): 223. Архивировано из оригинала (PDF) 10 августа 2017 г. Проверено 31 июля 2020 г.
- ^ Де Камарго AC, Регитано-д'Арсе MA, Галло ЧР, Шахиди Ф (2015). «Гамма-облучение вызывает изменения микробиологического статуса, фенольного профиля и антиоксидантной активности кожуры арахиса» . Журнал функциональных продуктов питания . 12 : 129–143. дои : 10.1016/j.jff.2014.10.034 .
- ^ Чуквума Ю., Уокер Л.Т., Вергезе М. (ноябрь 2009 г.). «Цвет кожуры арахиса: биомаркер общего содержания полифенолов и антиоксидантных свойств сортов арахиса» . Международный журнал молекулярных наук . 10 (11): 4941–4952. дои : 10.3390/ijms10114941 . ПМК 2808014 . ПМИД 20087468 .
- ^ Jump up to: а б с д Вогиацоглу А., Маллиган А.А., Лентьес М.А., Лубен Р.Н., Спенсер Дж.П., Шретер Х. и др. (2015). «Потребление флавоноидов взрослыми европейцами (от 18 до 64 лет)» . ПЛОС ОДИН . 10 (5): e0128132. Бибкод : 2015PLoSO..1028132V . дои : 10.1371/journal.pone.0128132 . ПМЦ 4444122 . ПМИД 26010916 .
- ^ Jump up to: а б Чун ОК, Чунг С.Дж., Сон ВО (май 2007 г.). «Оценочное потребление флавоноидов с пищей и основные источники пищи взрослого населения США» . Журнал питания . 137 (5): 1244–1252. дои : 10.1093/jn/137.5.1244 . ПМИД 17449588 .
- ^ «Лекарственные препараты, одобренные FDA» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 8 ноября 2013 г.
- ^ «Важное научное соглашение о рассмотрении претензий в отношении здоровья» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 8 ноября 2013 г.
- ^ Jump up to: а б Группа EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии (NDA) (2010). «Научное заключение по обоснованию утверждений о пользе для здоровья, связанных с различными продуктами питания/пищевыми компонентами и защитой клеток от преждевременного старения, антиоксидантной активностью, содержанием антиоксидантов и антиоксидантными свойствами, а также защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения». в соответствии со статьей 13(1) Регламента (ЕС) № 1924/20061» . Журнал EFSA . 8 (2): 1489. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1489 .
- ^ Хенсли С. (7 сентября 2010 г.). «FDA Липтону: чай не может этого сделать» . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР . Проверено 17 июня 2023 г.
- ^ «FDA предостерегло компании, производящие вишню, от заявлений о вреде для здоровья» . Новости производства . 1 ноября 2005 года . Проверено 17 июня 2023 г.
- ^ Лотито С.Б., Фрей Б. (декабрь 2006 г.). «Потребление продуктов, богатых флавоноидами, и повышение антиоксидантной способности плазмы у людей: причина, следствие или эпифеномен?». Свободно-радикальная биология и медицина . 41 (12): 1727–1746. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2006.04.033 . ПМИД 17157175 .
- ^ Уильямс Р.Дж., Спенсер Дж.П., Райс-Эванс К. (апрель 2004 г.). «Флавоноиды: антиоксиданты или сигнальные молекулы?». Свободно-радикальная биология и медицина . 36 (7): 838–849. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001 . ПМИД 15019969 .
- ^ Идальго М., Оруна-Конча М.Дж., Колида С., Уолтон Дж.Е., Каллитрака С., Спенсер Дж.П., де Паскуаль-Тереза С. (апрель 2012 г.). «Метаболизм антоцианов микрофлорой кишечника человека и их влияние на рост кишечных бактерий». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (15): 3882–3890. дои : 10.1021/jf3002153 . ПМИД 22439618 .
- ^ Равишанкар Д., Раджора А.К., Греко Ф., Осборн Х.М. (декабрь 2013 г.). «Флавоноиды как перспективные соединения для противораковой терапии». Международный журнал биохимии и клеточной биологии . 45 (12): 2821–2831. дои : 10.1016/j.biocel.2013.10.004 . ПМИД 24128857 .
- ^ Манах С., Мазур А., Скальберт А. (февраль 2005 г.). «Полифенолы и профилактика сердечно-сосудистых заболеваний». Современное мнение в липидологии . 16 (1): 77–84. дои : 10.1097/00041433-200502000-00013 . ПМИД 15650567 . S2CID 794383 .
- ^ Бабу П.В., Лю Д., Гилберт Э.Р. (ноябрь 2013 г.). «Последние достижения в понимании антидиабетического действия пищевых флавоноидов» . Журнал пищевой биохимии . 24 (11): 1777–1789. дои : 10.1016/j.jnutbio.2013.06.003 . ПМК 3821977 . ПМИД 24029069 .
- ^ Ферретти Дж., Баккетти Т., Масчианджело С., Сатурни Л. (апрель 2012 г.). «Целиакия, воспаление и окислительное повреждение: нутригенетический подход» . Питательные вещества . 4 (4): 243–257. дои : 10.3390/nu4040243 . ПМК 3347005 . ПМИД 22606367 .
- ^ Романьоло Д.Ф., Сельмин О.И. (2012). «Флавоноиды и профилактика рака: обзор доказательств». Журнал питания в геронтологии и гериатрии . 31 (3): 206–238. дои : 10.1080/21551197.2012.702534 . ПМИД 22888839 . S2CID 205960210 .
- ^ Ван X, Оуян YY, Лю Дж, Чжао Г (январь 2014 г.). «Потребление флавоноидов и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ проспективных когортных исследований» . Британский журнал питания . 111 (1): 1–11. дои : 10.1017/S000711451300278X . ПМИД 23953879 .
- ^ «Научное заключение по обоснованию заявления о пользе для здоровья, связанного с флаванолами какао и поддержанием нормальной эндотелий-зависимой вазодилатации в соответствии со статьей 13(5) Регламента (ЕС) № 1924/2006» . Журнал EFSA . 10 (7). 27 июня 2012 г. doi : 10.2903/j.efsa.2012.2809 . Проверено 17 июня 2023 г.
- ^ «Заявление о пользе флаванолов какао становится законом ЕС» . Кондитерские новости . 4 сентября 2013 года . Проверено 17 июня 2023 г.
- ^ Кавано С. (1 февраля 2023 г.). RE: Ходатайство о квалифицированном заявлении о вреде для здоровья – в отношении флаванолов какао и снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний (регистрация № FDA-2019-Q-0806) (Отчет). FDA.
- ^ Обри А. (12 февраля 2023 г.). «Полезен ли шоколад для вашего сердца? Наконец у FDA есть ответ – вроде того» . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР . Проверено 17 июня 2023 г.
- ^ Синха Р.К. (январь 2004 г.). Современная физиология растений . ЦРК Пресс. п. 457. ИСБН 9780849317149 .
- ^ Трантас Э., Панопулос Н., Верверидис Ф. (ноябрь 2009 г.). «Метаболическая инженерия полного пути, ведущего к гетерологическому биосинтезу различных флавоноидов и стильбеноидов в Saccharomyces cerevisiae». Метаболическая инженерия . 11 (6): 355–366. дои : 10.1016/j.ymben.2009.07.004 . ПМИД 19631278 .
- ^ Верверидис Ф., Трантас Э., Дуглас С., Фоллмер Г., Кречмар Г., Панопулос Н. (октябрь 2007 г.). «Биотехнология флавоноидов и других натуральных продуктов, полученных из фенилпропаноидов. Часть II: Реконструкция мультиферментных путей в растениях и микробах». Биотехнологический журнал . 2 (10): 1235–1249. дои : 10.1002/biot.200700184 . ПМИД 17935118 . S2CID 5805643 .
- ^ Йиса Дж (2009). «Фитохимический анализ и антимикробная активность Scoparia dulcis и Nymphaea Lotus » . Австралийский журнал фундаментальных и прикладных наук . 3 (4): 3975–3979. Архивировано из оригинала 17 октября 2013 года.
- ^ Белло И.А., Ндукве Г.И., Ауду ОТ, Хабила Дж.Д. (октябрь 2011 г.). «Биоактивный флавоноид из Pavetta crassipes K. Schum» . Письма по органической и медицинской химии . 1 (1): 14. дои : 10.1186/2191-2858-1-14 . ПМК 3305906 . ПМИД 22373191 .
- ^ Делькур Дж.А. (1985). «Новый колориметрический анализ флавоноидов в пиве Pilsner» . Журнал Института пивоварения . 91 : 37–40. дои : 10.1002/j.2050-0416.1985.tb04303.x .
- ^ Ламейсон Дж.Л., Книжка А (1991). «Основное содержание флавоноидов в цветках Cratageus monogyna Jacq. и Cratageus laevigata (Poiret DC) в зависимости от вегетации» [Основное содержание флавоноидов в цветках Cratageus monogyna Jacq. и Cratageus laevigata (Poiret DC) в зависимости от растительности]. Plantes Medicinales: Фитотерапия (на французском языке). 25 : 12–16.
- ^ Хохлова, Катерина; Здорик, Олександр; Вышневская, Лилия (January 2020). "Chromatographic characterization на flavonoids и тритерпени листьев и лугов 15 crataegus L. species" . Natural Product Research . 34 (2): 317–322. doi : 10.1080/14786419.2018.1528589 . ISSN 1478-6427 . PMID 30417671 .
- ^ Пассикос Э., Сантарелли Х, Кулон Д. (июль 2004 г.). «Региоселективное ацилирование флавоноидов, катализируемое иммобилизованной липазой Candida antarctica при пониженном давлении». Биотехнологические письма . 26 (13): 1073–1076. дои : 10.1023/B:BILE.0000032967.23282.15 . ПМИД 15218382 . S2CID 26716150 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Андерсен О.М., Маркхэм К.Р. (2006). Флавоноиды: химия, биохимия и применение . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press, Тейлор и Фрэнсис. ISBN 978-0-8493-2021-7 .
- Гротеволд Э (2006). Наука о флавоноидах . Нью-Йорк: Спрингер. ISBN 978-0-387-74550-3 .
- Харборн Дж. Б. (1967). Сравнительная биохимия флавоноидов .
- Мабри Т.Дж., Маркхэм К.Р., Томас М.Б. (1971). «Систематическая идентификация флавоноидов». Журнал молекулярной структуры . 10 (2): 320. дои : 10.1016/0022-2860(71)87109-0 .
Базы данных
[ редактировать ]- База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию флавоноидов в отдельных продуктах питания, версия 3.1 (декабрь 2013 г.); данные по 506 продуктам питания 5 подклассов флавоноидов представлены в отдельном PDF-файле, обновленном в мае 2014 г.
- FlavoDB, Центр биоинформатики, Индия, ноябрь 2019 г.
