Эпигаллокатехин галлат
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
( 2R ,3R ) -3',4',5,5',7-пентагидроксифлаван-3-ил 3,4,5-тригидроксибензоат
| |
| Систематическое название ИЮПАК
( 2R ,3R ) -5,7-Дигидрокси-2-(3,4,5-тригидроксифенил)-3,4-дигидро- 2H -1-бензопиран-3-ил 3,4,5-тригидроксибензоат | |
| Другие имена
(-)-Эпигаллокатехин галлат
( 2R ,3R ) -3',4',5,5',7-пентагидроксифлаван-3-илгаллат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.111.017 |
| КЕГГ | |
| МеШ | Эпигаллокатехин+галлат |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 22 Ч 18 О 11 | |
| Молярная масса | 458.372 g/mol |
| растворим (5 г/л) [ нечеткий ] [ 1 ] | |
| Растворимость | растворим в этаноле, ДМСО, диметилформамиде [ 1 ] около 20 г/л [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Эпигаллокатехин галлат ( EGCG ), также известный как -3-галлат , представляет собой сложный эфир эпигаллокатехина эпигаллокатехин и галловой кислоты и является разновидностью катехина .
EGCG – самый распространенный катехин в чае – представляет собой полифенол, который находится в стадии фундаментальных исследований на предмет его потенциального влияния на здоровье и болезни человека. EGCG используется во многих пищевых добавках .
Источники пищи
[ редактировать ]Чай
[ редактировать ]В большом количестве он содержится в высушенных листьях зеленого чая (7380 мг на 100 г), белого чая (4245 мг на 100 г), в меньших количествах – черного чая (936 мг на 100 г). [ 3 ] Во время производства черного чая катехины в основном превращаются в теафлавины и теарубигины с помощью полифенолоксидаз . [ который? ] [ 4 ]
Другой
[ редактировать ]Следовые количества содержатся в кожуре яблок , сливах , луке , фундуке , орехах пекан и порошке рожкового дерева (109 мг на 100 г). [ 3 ]
Биодоступность
[ редактировать ]При пероральном приеме ЭГКГ плохо всасывается даже при ежедневном приеме, эквивалентном 8–16 чашкам зеленого чая, что вызывает побочные эффекты , такие как тошнота или изжога . [ 5 ] После употребления уровень EGCG в крови достигает максимума в течение 1,7 часов. [ 6 ] из абсорбированной Период полувыведения плазмы составляет ~5 часов. [ 6 ] но большая часть неизмененного ЭГКГ выводится с мочой в течение 0–8 часов. [ 6 ] Метилированные метаболиты, по-видимому, имеют более длительный период полураспада и встречаются в 8–25 раз выше уровня неметаболизированного ЭГКГ в плазме. [ 7 ]
Исследовать
[ редактировать ]Хорошо изученный в фундаментальных исследованиях , EGCG оказывает различные биологические эффекты в лабораторных исследованиях. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]
Анализ, проведенный в 2011 году Европейским управлением по безопасности пищевых продуктов, показал, что причинно-следственная связь не может быть установлена для связи между катехинами чая и поддержанием нормальной концентрации холестерина ЛПНП в крови. [ 12 ] Обзор 2016 года показал, что высокие ежедневные дозы (от 107 до 856 мг/день), принимаемые людьми в течение четырех-14 недель, приводят к небольшому снижению уровня холестерина ЛПНП . [ 13 ]
Потенциальная токсичность
[ редактировать ]Обзор 2018 года показал, что чрезмерное потребление EGCG может вызвать токсичность для печени . [ 14 ] В 2018 году Европейское управление по безопасности пищевых продуктов заявило, что ежедневный прием 800 мг и более может увеличить риск повреждения печени. [ 15 ]
Прием в виде капсулы или таблетки 338 мг ЭГКГ в день считается безопасным, тогда как 704 мг в день безопасны при употреблении в виде чайного напитка. [ 14 ] В 100 мл зеленого чая содержится около 70,2 мг ЭГКГ (около 165 мг на чашку). [ 15 ]
Регулирование
[ редактировать ]США В период с 2008 по 2017 год Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов направило несколько писем с предупреждениями производителям пищевых добавок, содержащих EGCG, за нарушение Федерального закона о пищевых продуктах, лекарствах и косметике . В большинстве этих писем компаниям сообщалось, что их рекламные материалы рекламируют пищевые добавки на основе EGCG для лечения или профилактики заболеваний или состояний, из-за которых они классифицируются как лекарства в соответствии с кодом США . [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] в то время как другой сосредоточился на неадекватных процедурах обеспечения качества и нарушениях маркировки. [ 19 ] Предупреждения были выданы потому, что продукты не были признаны безопасными и эффективными для их рыночного использования и рекламировались как « новые лекарства » без одобрения, как того требует Закон. [ 18 ]
См. также
[ редактировать ]- Влияние чая на здоровье
- Танин
- Содержание фенолов в чае
- Список фитохимических веществ в продуктах питания
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «(-)-Эпигаллокатехин галлат» . Chemicalland21.com .
- ^ «Информация о продукте: (-)-эпигаллокатехин галлат» (PDF) . Кайман Кемикал. 4 сентября 2014 г.
- ^ Jump up to: а б Бхагват, Сима; Хейтовиц, Дэвид Б.; Холден, Джоан М. (сентябрь 2011 г.). База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию флавоноидов в отдельных продуктах питания, выпуск 3 (PDF) (отчет). Служба сельскохозяйственных исследований Министерства сельского хозяйства США. стр. 2, 98–103 . Проверено 18 мая 2015 г.
- ^ Лоренц, Марио; Урбан, Янка; Энгельхардт, Ульрих; Бауманн, Герт; Штангл, Карл; Штангл, Верена (январь 2009 г.). «Зеленый и черный чай являются одинаково мощными стимулами производства NO и расширения сосудов: новый взгляд на задействованные чайные ингредиенты». Фундаментальные исследования в кардиологии . 104 (1): 100–10. дои : 10.1007/s00395-008-0759-3 . ПМИД 19101751 . S2CID 20844066 .
- ^ Чоу, ХХ. Шерри; Цай, Ян; Хаким, Иман А.; Кроуэлл, Джеймс А.; Шахи, Фара; Брукс, Крис А.; Дорр, Роберт Т.; Хара, Юкихико; Альбертс, Дэвид С. (15 августа 2003 г.). «Фармакокинетика и безопасность полифенолов зеленого чая после многократного введения галлата эпигаллокатехина и полифенона Е здоровым людям» . Клинические исследования рака . 9 (9): 3312–19. ПМИД 12960117 .
- ^ Jump up to: а б с Ли, Мао-Юнг; Малиакаль, Пий; Чен, Лайшунь; Мэн, Сяофэн; Бондок, Флорделиза Ю.; Прабху, Сайлета; Ламберт, Джордж; Мор, Сандра; Ян, Чунг С. (октябрь 2002 г.). «Фармакокинетика чайных катехинов после приема человека зеленого чая и (-)-эпигаллокатехин-3-галлата: образование различных метаболитов и индивидуальная изменчивость» . Эпидемиология рака, биомаркеры и профилактика . 11 (10 Пет 1): 1025–32. ПМИД 12376503 .
- ^ Манах, К; Уильямсон, Дж; Моран, К; Скальберт, А; Ремези, К. (январь 2005 г.). «Биодоступность и биоэффективность полифенолов у человека. I. Обзор 97 исследований биодоступности» . Американский журнал клинического питания . 81 (1 доп.): 230С–242С. дои : 10.1093/ajcn/81.1.230S . ПМИД 15640486 .
- ^ Фюрст, Роберт; Цюндорф, Ильза (май 2014 г.). «Противовоспалительные соединения растительного происхождения: надежды и разочарования в отношении внедрения доклинических знаний в клинический прогресс» . Медиаторы воспаления . 2014 : 146832. doi : 10.1155/2014/146832 . ПМК 4060065 . ПМИД 24987194 . 146832.
- ^ ГРАНХА, Андрея; Фриас, Юрий; Невес, Ана Руте; ПИНЕЙРО, Марина; Рейс, Салетт (2017). «Терапевтический потенциал систем нанодоставки эпигаллокатехин-галлата» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2017 : 1–15. дои : 10.1155/2017/5813793 . ISSN 2314-6133 . ПМЦ 5534279 . ПМИД 28791306 .
- ^ Ву, Дайонг; Ван, Цзюньпэн; Паэ, Мункён; Мейдани, Симин Никбин (2012). «Зеленый чай EGCG, Т-клетки и аутоиммунные заболевания, опосредованные Т-клетками». Молекулярные аспекты медицины . 33 (1): 107–18. дои : 10.1016/j.mam.2011.10.001 . ISSN 0098-2997 . ПМИД 22020144 .
- ^ Ригсеккер, Шарая; Вичински, Дастин; Каплан, Мариана Дж.; Ахмед, Салахуддин (2013). «Потенциальные преимущества полифенолов зеленого чая EGCG в профилактике и лечении воспаления сосудов при ревматоидном артрите» . Науки о жизни . 93 (8): 307–12. дои : 10.1016/j.lfs.2013.07.006 . ПМЦ 3768132 . ПМИД 23871988 .
- ^ Группа EFSA NDA (Группа EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии) (2011). «Научное заключение по обоснованию утверждений о пользе для здоровья Camellia sinensis (L.) Kuntze (чай), включая катехины в зеленом чае, и улучшение эндотелий-зависимой вазодилатации (ID 1106, 1310), поддержание нормального артериального давления» . Журнал EFSA . 9 (4): 2055. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2055 .
- ^ Момосе Ю; и др. (2016). «Систематический обзор галлата эпигаллокатехина зеленого чая в снижении уровня холестерина липопротеинов низкой плотности у людей». Int J Food Sci Nutr . 67 (6): 606–13. дои : 10.1080/09637486.2016.1196655 . ПМИД 27324590 . S2CID 39704366 .
- ^ Jump up to: а б Ху, Дж; Вебстер, Д; Цао, Дж; Шао, А. (2018). «Безопасность потребления зеленого чая и экстрактов зеленого чая взрослыми – результаты систематического обзора» . Нормативная токсикология и фармакология . 95 : 412–33. дои : 10.1016/j.yrtph.2018.03.019 . ПМИД 29580974 .
- ^ Jump up to: а б Юнес, Магед; Аггетт, Питер; Агилар, Фернандо; и др. (18 апреля 2018 г.). «Научное мнение о безопасности катехинов зеленого чая» . Журнал EFSA . 16 (4): e05239. дои : 10.2903/j.efsa.2018.5239 . ПМК 7009618 . ПМИД 32625874 .
- ^ «Sharp Labs Inc: Предупреждающее письмо» . Инспекции, соблюдение требований, правоприменение и уголовные расследования . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 9 июля 2008 г. Архивировано из оригинала 23 октября 2016 г. Проверено 15 сентября 2015 г.
- ^ «Fleminger Inc.: Предупреждающее письмо» . Инспекции, соблюдение требований, правоприменение и уголовные расследования . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 22 февраля 2010 г. Архивировано из оригинала 23 октября 2016 г. . Проверено 6 января 2015 г.
- ^ Jump up to: а б «Корпорация LifeVantage: Предупреждающее письмо» . Инспекции, соблюдение требований, правоприменение и уголовные расследования . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 17 апреля 2017 года . Проверено 30 сентября 2017 г.
- ^ «NVE Pharmaceuticals, Inc.: Предупреждающее письмо» . Инспекции, соблюдение требований, правоприменение и уголовные расследования . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 22 июля 2013 года . Проверено 30 сентября 2017 г.
Чай ( Камелия китайская ) |
|---|
