✖


Jump to content

Мочевина

(Перенаправлено из Ureilene )
Не путать с мочевой кислотой или мочой .
«Карбонический диамид» перенаправляет здесь. Для азида см. Карбонил Диазид .

Мочевина
Имена
Произношение мочевина / j ʊʊ ː / карбамид / k k ːr b ə aɪ d / ,
Предпочтительное имя IUPAC
Мочевина [ 1 ]
Систематическое имя IUPAC
Карбоновый диамид [ 1 ]
Другие имена
  • Карбамид
  • Карбонилдиамид
  • Карбонидамин
  • Диаминометанал
  • Диаминометанон
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
635724
Чеби
Химический
Chemspider
Наркоман
Echa Infocard 100.000.286 Измените это в Wikidata
E номер E927b (остекленные агенты, ...)
1378
Кегг
Rtecs номер
  • YR6250000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
CO (NH 2 ) 2
Молярная масса 60.06 g/mol
Появление Белое твердое вещество
Плотность 1,32 г/см 3
Точка плавления 133 до 135 ° C (от 271 до 275 ° F; 406 до 408 K)
Точка кипения разлагается
545 г/л (при 25 ° C) [ 2 ]
Растворимость 500 г/л глицерина [ 3 ]

50 г/л этанол
~ 4 г/л ацетонитрил [ 4 ]

Основность (P K B ) 13.9 [ 5 ]
Сопряженная кислота Мочеиспускание
−33.4·10 −6 см 3 /мол
Структура
4,56 г
Thermochemistrycrc Справочник
-333,19 кДж / раз
-197,15 кДж / раз
Фармакология
B05BC02 ( WHO ) D02AE01 ( ВОЗ )
Опасности
GHS Маркировка :
GHS07: восклицательный знак
NFPA 704 (Огненная бриллиант)
NFPA 704 четырехцветный бриллиантЗдоровье 1: воздействие вызовет раздражение, но лишь незначительные остаточные травмы. Например, скипидарВозмал 1: должна быть предварительно нагрета до того, как может произойти зажигание. Точка вспышки более 93 ° C (200 ° F). Например, масло канолыНестабильность 0: обычно стабильная, даже в условиях воздействия огня, и не реагирует с водой. Например, жидкий азотСпециальные опасности (белый): нет кода
1
1
0
точка возгорания Неплохо
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
8500 мг/кг (оральный, крыса)
Лист данных безопасности (SDS) ICSC 0595
Связанные соединения
Связанные ури
Тиореа
Гидроксикарбамид
Связанные соединения
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Мочевина также называемая карбамидом (потому что это диамид углекислота , ), представляет собой органическое соединение с химической формулой CO (NH 2 ) 2 . В этом амиде две аминогруппы ( - NH 2 ) присоединяется к карбонильной функциональной группе (–c (= O) -). Таким образом, это самый простой амид карбаминовой кислоты . [ 6 ]

Мочевина служит важной ролью в клеточном метаболизме азотных соединений , животные и является основным азотным веществом в моче млекопитающих содержащих . Мочевина -это нео-латин , от французского уре , от древнегреческого ὖρον ( oûron ) «мочи», из прото-индоевропейского *h₂worsom .

Это бесцветный, без запаха, очень растворимый в воде и практически нетоксичный ( LD 50 составляет 15 г/кг для крыс). [ 7 ] Растворенные в воде, это не кислый и не щелочный . Тело использует его во многих процессах, особенно экскреции азота . Печень образует его путем объединения двух молекул аммиака ( NH 3 ) с углекислым газом ( CO 2 ) Молекула в цикле мочевины . Мочевина широко используется в удобрениях в качестве источника азота (n) и является важным сырью для химической промышленности .

В 1828 году Фридрих Вёлер обнаружил , что мочевина может быть произведена из неорганических стартовых материалов, что стало важной концептуальной вехой в химии. Это впервые показало, что вещество, ранее известное только как побочный продукт жизни, может быть синтезировано в лаборатории без биологических стартовых материалов, что противоречит широко распространенной доктрине витализма , которая заявляла, что только живые организмы могут создавать химические вещества жизни.

Характеристики

[ редактировать ]

Молекулярная и кристаллическая структура

[ редактировать ]

Структура молекулы мочевины O = c (−nh 2 ) 2 . Молекула мочевины плоская, когда в твердом кристалле из -за SP 2 Гибридизация n орбиталей. [ 8 ] [ 9 ] Это неплосков с симметрией C 2 , когда в газовой фазе [ 10 ] или в водном растворе, [ 9 ] с углами связи C - N - H и H - N - H, которые промежуточные между тригональным плоским углом 120 ° и тетраэдрическим углом 109,5 °. В твердой мочевине кислородный центр занимается двумя водородными связями N -H -O . Полученная плотная и энергетически благоприятная сеть водородных связей, вероятно, устанавливается за счет эффективной молекулярной упаковки: структура довольно открыта, ленты образуют туннели с квадратным поперечным сечением. Углерод в мочевине описывается как sp 2 Гибридизированные связи CN имеют значительный характер двойной связи, а карбонильный кислород относительно прост. Высокая водная растворимость мочевины отражает его способность участвовать в обширной водородной связи с водой.

В силу своей тенденции образовывать пористые рамки, мочевина обладает способностью ловить многие органические соединения. В этих так называемых клатратах органические «гостевые» молекулы удерживаются в каналах, образованных интерпентрирующими спиралями, состоящими из водородных молекул мочевины. [ 11 ]

Поскольку спирали взаимосвязаны, все спирали в кристалле должны иметь одинаковую молекулярную руку . Это определяется, когда кристалл зародытся и, таким образом, может быть принужден к посевам. Полученные кристаллы были использованы для разделения рацемических смесей . [ 11 ]

Реакция

[ редактировать ]

Мочевина - это слабая основа, с AP K B 13,9. [ 5 ] В сочетании с сильными кислотами он подвергается протонации на кислороде с образованием солей урония. [ 12 ] [ 13 ] Это также основание Льюиса , образуя металлические комплексы типа [M (мочевина) 6 ] n + .

Мочевина реагирует с малоническими сложными эфирами для изготовления барбитуриновых кислот .

Разложение

[ редактировать ]

Расплавленная мочевина разлагается в цианат аммония при 152 ° C, а также в аммиак и изоциановую кислоту выше 160 ° C: [ 14 ]

CO (NH 2 ) 2 → [NH 4 ] + [OCN] − → NH 3 + HNCO

Нагревание выше 160 ° C дает биурет NH 2 Conhconh 2 и Triuret NH 2 Conhconhconh 2 через реакцию с изоцианиновой кислотой: [ 15 ] [ 14 ]

CO (NH 2 ) 2 + HNCO → NH 2 CONHCONH 2
NH 2 COHHCONH 2 + HNCO → NH 2 COONHCONHCON 2

При более высоких температурах он превращается в целый ряд продуктов конденсации , включая голубую кислоту (CNOH) 3 , гуанидин HNC (NH 2 ) 2 и меламин . [ 15 ] [ 14 ]

В водном растворе мочевина медленно уравновешивается с цианатом аммония. Эта реакция устранения [ 16 ] Когенератирует изоциановую кислоту , которая может карбамилат белки, в частности, N-концевая аминогруппа, амино боковой цепи лизина и в меньшей степени боковые цепи аргинина и цистеина . [ 17 ] [ 18 ] Каждое событие карбамилирования добавляет 43 далтона к массе белка, что можно наблюдать в масс -спектрометрости белка . [ 18 ] По этой причине растворы для чистой мочевины должны быть свежеприготовленными и использованными, так как пожилые растворы могут развивать значительную концентрацию цианата (20 мМ в 8 М мочевины). [ 18 ] Растворение мочевины в ультрапирной воде с последующим удалением ионов (то есть цианат) с помощью смолы с ионовой обменом смешанного слоя и хранение этого раствора при 4 ° C является рекомендуемой процедурой приготовления. [ 19 ] Тем не менее, цианат будет способствовать значительным уровням в течение нескольких дней. [ 18 ] Альтернативно, добавление 25–50 мМ хлорида аммония к концентрированному раствору мочевины уменьшает образование цианата из -за общего ионного эффекта . [ 18 ] [ 20 ]

Анализ

[ редактировать ]

Мочевина легко количественно определяется несколькими различными методами, такими как диацетиловый монокс -колориметрический метод и реакция Berthelot (после начального превращения мочевины в аммиак через уреазу). Эти методы поддаются инструментациям с высокой пропускной способностью, такие как автоматические анализаторы инъекции потока [ 21 ] и 96-луночные микропланшетные спектрофотометры. [ 22 ]

[ редактировать ]
Основная статья: Ureas

Ureas описывает класс химических соединений , которые имеют одну и ту же функциональную группу, карбонильную группу, прикрепленную к двум остаткам органического амина: Ведущий 1 Ведущий 2 N - c (= o) −nr 3 Ведущий 4 , где Ведущий 1 , Р 2 , Р 3 и р 4 Группами являются водород (–h), органические или другие группы. Примеры включают пероксид карбамида , аллантоин и гидантоин . Урецы тесно связаны с биоретами и связаны с структурой с амидами , карбаматами , карбодимидами и тиокарбамидами .

Использование

[ редактировать ]

Сельское хозяйство

[ редактировать ]
Завод в Бангладеш , который производит удобрения мочевины.

азота Более 90% мирового промышленного производства мочевины предназначено для использования в качестве удобрения . [ 15 ] Мочевина имеет самое высокое содержание азота со всеми твердыми азотистыми удобрениями в общем использовании. Следовательно, он имеет низкую стоимость транспорта на единицу азота питательных веществ . Наиболее распространенной примесей синтетической мочевины является Biuret , который ухудшает рост растений. Мочевина ломается в почве, чтобы дать ионы аммония ( NH + 4 ). Аммоний поглощается растением через его корни. В некоторых почвах аммоний окисляется бактериями с получением нитрата ( Нет - 3 ), который также является богатым азотом питательным веществом растений. Потеря азотистых соединений в атмосфере и стоке расточительны и разрушительны, поэтому мочевина иногда модифицируется для повышения эффективности его сельскохозяйственного использования. Методы, позволяющие создавать удобрения с контролируемым высвобождением , которые замедляют высвобождение азота, включают инкапсуляцию мочевины в инертный герметик и превращение мочевины в производные, такие как мочевины-формальдегидные соединения, которые разлагаются в аммиак при темах, соответствующих потребностям растений.

Смолы

[ редактировать ]

Мочевина-это сырье для изготовления смол на основе формальдегида , таких как UF, MUF и MUPF, используемые в основном на деревянных панелях, например, на частицах , волокновой доске , OSB и фанере .

Взрывчатые вещества

[ редактировать ]

Мочевина может использоваться в реакции с азотной кислотой для создания нитрата мочевины , высокого взрыва , который используется в промышленности и в рамках некоторых импровизированных взрывных устройств .

Автомобильные системы

[ редактировать ]

Мочевина используется в реакциях селективного некаталитического восстановления (SNCR) и селективного каталитического восстановления (SCR), чтобы уменьшить Никаких x загрязняющих веществ в выхлопных газах от сжигания от дизельного топлива , двойного топлива и двигателей с природным газом . газов . Например, система Bluetec вводит раствор мочевины на водной основе в систему выхлопных Аммиак ( NH 3 ), продуцируемый гидролизом мочевины , реагирует с оксидами азота ( Нет x ) и превращается в газ азота ( N 2 ) и вода внутри каталитического преобразователя. Преобразование вредных Нет X до безобидного N 2 описывается следующим упрощенным глобальным уравнением: [ 23 ]

4 Нет + 4 NH 3 + O 2 → 4 N 2 + 6 H 2 O

Когда используется мочевина, возникает предварительная реакция (гидролиз), чтобы сначала преобразовать ее в аммиак:

CO (NH 2 ) 2 + H 2 O → 2 NH 3 + CO 2

Быть твердым очень растворимым в воде (545 г/л при 25 ° С), [ 2 ] Мочевина намного проще и безопаснее справиться и хранить, чем более раздражающий , едкий и опасный аммиак ( NH 3 ), так что это реагент выбора. Грузовики и автомобили, использующие эти каталитические преобразователи, должны нести запас дизельной выхлопной жидкости , также продаваемые в виде Adblue , раствора мочевины в воде.

Лабораторные использования

[ редактировать ]

Мочевина в концентрациях до 10 м является мощным белковым денатурином , поскольку он нарушает нековалентные связи в белках. Это свойство может быть использовано для увеличения растворимости некоторых белков. Смесь мочевины и хлорида холина используется в качестве глубокого эвтектического растворителя (DES), вещества, сходного с ионной жидкостью . При использовании в глубоком эвтектитическом растворителе мочевина постепенно денаюры белков, которые солюбилизируются. [ 24 ]

Мочевина в принципе может служить источником водорода для последующей выработки электроэнергии в топливных элементах . Мочевина, присутствующая в моче/сточных водах, может быть использована непосредственно (хотя бактерии обычно быстро ухудшают мочевину). Производство водорода путем электролиза раствора мочевины происходит при более низком напряжении ( 0,37 В ) и, таким образом, потребляет меньше энергии, чем электролиз воды ( 1,2 В ). [ 25 ]

Мочевина в концентрациях до 8 м может быть использована для производства фиксированной ткани мозга прозрачной до видимого света, сохраняя при этом флуоресцентные сигналы из меченных клеток. Это обеспечивает гораздо более глубокую визуализацию нейрональных процессов, чем ранее, с использованием обычного одного фотона или двух фотонных конфокальных микроскопов. [ 26 ]

Медицинское использование

[ редактировать ]

Кремы, содержащие мочевину, используются в качестве актуальных дерматологических продуктов, чтобы регидратации кожи способствовать . Мочевина 40% указывается на псориаз , ксероз , о онихомикоз , ихтиз , экзему , кератоз , кератодерму , кукурузы и мозоли . При покрытии окклюзионной заправки использованы для нехирургической переоборудования гвоздей , 40% подготовки мочевины также могут быть . Мочевина 40% "растворяет межклеточную матрицу" [ 27 ] [ 28 ] ногтевой пластины. Только больные или дистрофические ногти удаляются, так как нет никакого влияния на здоровые части ногтя. [ 29 ] Этот препарат (как перекись карбамида ) также используется в качестве помощи по удалению ушной сети. [ 30 ]

Мочевина также изучалась как мочегонное средство . Впервые он использовался доктором У. Фридрихом в 1892 году. [ 31 ] В исследовании пациентов с ОИТ 2010 года мочевина была использована для лечения эуволемической гипонатриемии и была обнаружена безопасной, недорогой и простой. [ 32 ]

Как и физиологический раствор , мочевина была введена в матку, чтобы вызвать аборт , хотя этот метод больше не используется. [ 33 ]

Тест азота в крови (BUN) является мерой количества азота в крови, которая поступает из мочевины. Он используется в качестве маркера почечной функции , хотя он уступает другим маркерам, таким как креатинин , потому что уровень мочевины в крови влияет другие факторы, такие как диета, дегидратация, [ 34 ] и функция печени.

Мочевина также была изучена в качестве наполнителя в конструкции для покрытия воздушного шара (DCB), покрытого лекарственным покрытием, для усиления местных лекарственных средств к стенотическим кровеносным сосудам. [ 35 ] [ 36 ] Мочевина, когда используется в качестве наполнения в небольших дозах (~ 3 мкг/мм 2 Было обнаружено, что для покрытия поверхности DCB образуется кристаллы, которые увеличивают перенос лекарственного средства без неблагоприятных токсических эффектов на эндотелиальные клетки сосудов . [ 37 ]

Мочевина, помеченная углерод-14 или углерода-13, используется в тесте на дыхание мочевины , который используется для обнаружения присутствия бактерии Helicobacter pylori ( H. pylori ) в желудке и двенадцатиперстной кишке людей, связанных с язвами Peptic . Тест обнаруживает характерную ферментную уреазу , продуцируемую H. pylori , реакцией, которая продуцирует аммиак из мочевины. Это увеличивает pH (снижает кислотность) среды желудка вокруг бактерий. Подобные виды бактерий для H. pylori могут быть идентифицированы с помощью того же теста у животных, таких как обезьяны , собаки и кошки (включая больших кошек ).

Разное использование

[ редактировать ]

Физиология

[ редактировать ]

Аминокислоты из проглатываемой пищи (или продуцируемой из катаболизма мышечного белка), которые используются для синтеза белков и других биологических веществ, могут быть окислены организмом в качестве альтернативного источника энергии, давая мочевину и диоксид углерода . [ 45 ] Путь окисления начинается с удаления аминогрузки трансаминазой ; Затем аминогрузку подается в цикл мочевины . Первым шагом в превращении аминокислот в метаболические отходы в печени является удаление альфа-амино азота, который продуцирует аммиак . Поскольку аммиак является токсичным, он сразу же выделяется рыбой, превращается в мочевую кислоту птицами и превращается в мочевину млекопитающими. [ 46 ]

Аммиак ( NH 3 ) является распространенным побочным продуктом метаболизма азотных соединений. Аммиак меньше, более волатильный и более подвижный, чем мочевина. В случае разрешения накапливаться аммиак повышает рН в клетках до токсичных уровней. Следовательно, многие организмы превращают аммиак в мочевину, хотя этот синтез имеет чистую стоимость энергии. Будучи практически нейтральным и очень растворимым в воде, мочевина является безопасным средством для транспортировки и выделения избыточного азота.

Мочевина синтезируется в организме многих организмов в рамках цикла мочевины , либо из окисления аминокислот , либо от аммиака . В этом цикле аминогруппы, пожертвованные аммиаком и L - аспартатом, превращаются в мочевину, в то время как L - орнитин , цитруллин , L - argininosuccinate и L - Arginine действуют как промежуточные продукты. Продукция мочевины происходит в печени и регулируется N -ацетилглютаматом . Затем мочевина растворяется в кровь (в эталонном диапазоне от 2,5 до 6,7 ммоль/л) и далее транспортируется и выделяется почками в качестве компонента мочи . Кроме того, небольшое количество мочевины выводится (наряду с хлоридом натрия и водой) в поту .

В воде группами амин подвергается медленному смещению молекулами воды, вызывая аммиак, ионы аммония и бикарбонатные ионы . По этой причине старая, устаревшая моча имеет более сильный запах, чем свежая моча.

Люди

[ редактировать ]

Велосипед и экскреция мочевины почками является жизненно важной частью метаболизма млекопитающих. в качестве носителя отходов азота, мочевина также играет роль в системе противооломы нефронов Помимо своей роли , которая позволяет реабсорбции воды и критических ионов из выделенной мочи . Мочевина реабсорбируется во внутренней медуллярной коллекции протоков нефронов, [ 47 ] Таким образом, повышает осмолярность в медуллярном интерстициях, окружающем тонкую нисходящую конечность петли Генле , что заставляет воду реабсорной.

Действие транспортера мочевины 2 , часть этой реабсорбированной мочевины в конечном итоге возвращается в тонкую нисходящую конечность канальца, [ 48 ] через коллекционные воздуховоды и в выделенную мочу. Тело использует этот механизм, который контролируется антидиуретическим гормоном , для создания гиперосмотической мочи - то есть мочи с более высокой концентрацией растворенных веществ, чем плазма крови . Этот механизм важен для предотвращения потери воды, поддержания артериального давления и поддерживать подходящую концентрацию ионов натрия в плазме крови.

Эквивалентное содержание азота (в граммах ) мочевины (в ммоль ) может быть оценено коэффициентом преобразования 0,028 г/ммоль. [ 49 ] Кроме того, 1 грамм азота примерно эквивалентен 6,25 г белка , а 1 грамм белка примерно эквивалентен 5 граммам мышечной ткани. В таких ситуациях, как истощение мышц , 1 ммоль чрезмерной мочевины в моче (как измеряется объемом мочи в литрах, умноженных на концентрацию мочевины в ммоль/л), примерно соответствует потерь мышц 0,67 грамма.

Другие виды

[ редактировать ]

У водных организмов наиболее распространенной формой азотных отходов является аммиак, тогда как организмы, живущие в земле, превращают токсичный аммиак в мочевину или мочевину . Мочевина встречается в моче млекопитающих и амфибий , а также в некоторых рыбах. Птицы и саурианские рептилии имеют другую форму метаболизма азота, которая требует меньше воды, и приводит к экскреции азота в форме мочевой кислоты. Головастики выделяют аммиак, но переходят к производству мочевины во время метаморфозы . Несмотря на обобщение выше, путь мочевины был задокументирован не только у млекопитающих и амфибий, но и во многих других организмах, включая птиц, беспозвоночных , насекомых, растения, дрожжи , грибы и даже микроорганизмы . [ 50 ]

Неблагоприятные эффекты

[ редактировать ]

Мочевина может раздражать кожу, глаза и дыхательные пути. Повторный или длительный контакт с мочевиной в форме удобрения на коже может вызвать дерматит . [ 51 ]

Высокие концентрации в крови могут нанести ущерб. Приема низких концентраций мочевины, которые находятся в типичной человеческой моче , не опасны с дополнительным употреблением воды в рамках разумного времени. Многие животные (например, верблюды , грызуны или собаки) имеют гораздо более концентрированную мочу, которая может содержать более высокую мочевину, чем нормальная моча.

Мочевина может привести к тому, что цветение водорослей вырабатывает токсины, и ее присутствие в стоке из оплодотворенной земли может сыграть роль в увеличении токсичных цветов. [ 52 ]

Вещество разлагается на нагревании над температурой плавления, производит токсичные газы, и насильственно реагирует сильными окислителями, нитритами, неорганическими хлоридами, хлоритами и перхлорятами, вызывая огонь и взрыв. [ 53 ]

История

[ редактировать ]

Мочевина была впервые обнаружена в моче в 1727 году голландским ученым Германом Боерхаве , [ 54 ] Хотя это открытие часто приписывается как французскому химику Хилеру Руэль, а также Уильяму Круикшанка . [ 55 ]

Boerhaave использовал следующие шаги для изоляции мочевины: [ 56 ] [ 57 ]

  1. Вареный от воды, что приводит к веществу, подобному свежим сливкам
  2. Используемая фильтровая бумага, чтобы выжать оставшуюся жидкость
  3. Ждал год, пока твердое сочетается с жидкой жидкостью
  4. Удалила жидкость
  5. Растворил твердое вещество в воде
  6. Использовал рекристаллизация , чтобы выявить мочевину

В 1828 году немецкий химик Фридрих Вёлер получил мочевину искусственно обрабатывая цианат серебра с помощью хлорида аммония . [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ]

Agnco + [NH 4 ] Cl → Co (NH 2 ) 2 + Agcl

Это был первый раз, когда органическое соединение было искусственно синтезировано из неорганических стартовых материалов без участия живых организмов. Результаты этого эксперимента неявно дискредитировали витализм , теория о том, что химические вещества живых организмов принципиально отличаются от результатов неодушевленной материи. Это понимание было важно для развития органической химии . Его открытие побудило Wöhler триумфально написать Jöns Jakob Berzelius :

« Я должен сказать вам, что я могу сделать мочевину без использования почек, мужчины или собаки. Цианат аммония - мочевина » .

На самом деле его второе предложение было неверным. Аммонийный цианат [NH 4 ] + [OCN] − и мочевина CO (NH 2 ) 2 - два разных химических вещества с одной и той же эмпирической формулой Con 2 H 4 , которые находятся в химическом равновесии в значительной степени в пользу мочевины в стандартных условиях . [ 61 ] Несмотря на это, с его открытием, Вулер получил место среди пионеров органической химии.

Уремический мороз был впервые описан в 1865 году Харальдом Хиршспронгом , первым датским педиатром в 1870 году, который также описал болезнь, которая носит его имя в 1886 году. Уремический мороз стал редким с момента появления диализа . Это классическое описание эпохи предиализа кристаллизованных отложений мочевины над кожей пациентов с длительной почечной недостаточностью и тяжелой уремией. [ 62 ]

Историческая подготовка

[ редактировать ]

Мочевина была впервые замечена Германом Бурхаейском в начале 18 -го века из -за испарения мочи. В 1773 году Хилер Руэль получил кристаллы, содержащую мочевину от мочи человека, путем испарения ее и лечения спиртом в последовательных фильтрациях. [ 63 ] Этому методу помогали открытие Карла Вильгельма Шеле , которое моча обработала концентрированными осажденными кристаллами азотной кислоты . Антуан Франсуа, Конт -де Фурхрой и Луи Николас Ваукелин обнаружили в 1799 году, что нитрированные кристаллы были идентичны веществу Руэль и изобрели термин «мочевина». [ 64 ] [ 65 ] Berzelius сделал дальнейшие улучшения в его очистке [ 66 ] и, наконец , Уильям Прут в 1817 году преуспел в получении и определении химического состава чистого вещества. [ 67 ] В разработанной процедуре мочевина была осаждена в виде нитрата мочевины путем добавления сильной азотной кислоты к моче. Чтобы очистить полученные кристаллы, их растворяли в кипящей воде с помощью древесного угля и отфильтровали. После охлаждения чистые кристаллы формы нитрата мочевины. Чтобы восстановить мочевину из нитрата, кристаллы растворяются в теплой воде и карбонат бария добавляют . Затем вода испаряется, а безводный спирт добавляют для извлечения мочевины. Это решение истощается и испаряется, оставляя чистую мочевину.

Лабораторная подготовка

[ редактировать ]

Уриаса в более общем смысле можно получить в лаборатории реакцией фосгена с первичными или вторичными аминами :

Cocl 2 + 4 rnh 2 → (rnh) 2 co + 2 [rnh 3 ] + Калькуляция −

Эти реакции проходят через изоцианат -промежуточный. Доступ к несимметричным уреасам может быть доступна реакцией первичных или вторичных аминов с изоцианатом.

Мочевина также может быть получена путем нагревания цианата аммония до 60 ° C.

[NH 4 ] + [OCN] − → (NH 2 ) 2 CO

Промышленное производство

[ редактировать ]

В 2020 году мировые производственные мощности составляли приблизительно 180 миллионов тонн. [ 68 ]

Для использования в промышленности мочевина производится из синтетического аммиака и углекислого газа . Поскольку большие количества углекислого газа производятся во время процесса производства аммиака в качестве побочного продукта горящих углеводородов для генерации тепла (преимущественно природного газа, и менее часто производные нефти или уголь), производственные заводы почти всегда расположены рядом с местом, где аммиция или уголь) почти всегда расположены рядом с местом, где аммиция или уголь) почти всегда расположены рядом с местом производится.

Синтез

[ редактировать ]
Растение мочевины с использованием брикетков аммония карбамата, фиксированная лаборатория исследования азота, ок. 1930

Основной процесс, запатентованный в 1922 году, называется процессом мочевины Bosch -Meiser после того, как его открыватели Карл Бош и Вильгельм Мейзер. [ 69 ] Процесс состоит из двух основных равновесных реакций , с неполным преобразованием реагентов. Первое - это образование карбамата : быстрая экзотермическая реакция жидкого аммиака с газообразным углекислым газом ( CO 2 ) При высокой температуре и давлении с образованием карбамата аммония ( [NH 4 ] + [NH 2 COO] − ): [ 15 ]

2 NH 3 + CO 2 ⇌ NH 4 CO 2 NH 2       (Δ H = -117 кДж/моль при 110 атм и 160 ° C) [ 15 ] [ 70 ]

Второе - преобразование мочевины : более медленное эндотермическое разложение аммония в мочевину и воду:

NH 4 CO 2 NH 2 ⇌ CO (NH 2 ) 2 + H 2 O       (Δ H = +15,5 кДж/моль при 160–180 ° C) [ 15 ] [ 70 ]

Общее преобразование NH 3 и CO 2 до мочевины является экзотермическим, с реакцией тепла от первой реакции, управляющей второй. Условия, которые способствуют образованию мочевины (высокой температуры), оказывают неблагоприятное влияние на равновесие формирования карбамата. Условия процесса представляют собой компромисс: плохое влияние на первую реакцию высокой температуры (около 190 ° C), необходимый для второго, компенсируется путем проведения процесса под высоким давлением (140–175 бар), что способствует первым реакция Хотя необходимо сжать газообразной углекислый газовый диоксид углерода к этому давлению, аммиак доступен на заводе по производству аммиака в жидкой форме, которая может быть загружена в систему гораздо более экономически. Чтобы дать медленное время реакции образования мочевины для достижения равновесия, необходимо большое реакционное пространство, поэтому реактор синтеза на большом растении мочевины имеет тенденцию быть массивным сосудом давления.

Реагент по переработке

[ редактировать ]

Поскольку преобразование мочевины неполное, мочевина должна быть отделена от нерезоренных реагентов, включая карбамат аммония. Различные коммерческие процессы мочевины характеризуются условиями, при которых формы мочевины и способом обработки неконвертированных реагентов.

Обычные процессы переработки

[ редактировать ]

В ранних «прямых» заводах мочевины восстановление реагента (первый шаг в «переработке») было выполнено путем спуска давления системы до атмосферного, чтобы карбамат разлагался обратно на аммиак и углекислый газ. Первоначально, поскольку не было экономичным, чтобы реконструировать аммиак и углекислый газ для рециркуляции, аммиак, по крайней мере, будет использоваться для производства других продуктов, таких как нитрат аммония или сульфат аммония , а диоксид углерода обычно тратился. Более поздние схемы процесса сделали переработку неиспользованной аммиаком и углекислым газом практичной. Это было достигнуто с помощью «процесса общего процесса переработки», разработанного в 1940 -х по 1960 -е годы и в настоящее время называется «обычным процессом переработки». Он продолжается путем разрушения реакционного раствора на этапах (сначала до 18–25 бар, а затем до 2–5 бар) и проходя его на каждом этапе через декомпозирующий карбамат , нагретый паровой Пленка Carbamate Condenser и перекачивание раствора карбамата обратно в сосуд реакции мочевины. [ 15 ]

Процесс утилизации утилизации

[ редактировать ]

«Обычный процесс утилизации» для восстановления и повторного использования реагентов в значительной степени был вытеснен процессом снятия , разработанного в начале 1960 -х годов выносливостями в Нидерландах, который работает при полном давлении реакционного суда. Это уменьшает сложность многоэтапной схемы рециркуляции и уменьшает количество рециркуляции воды, переработанной в растворе карбамата, что оказывает неблагоприятное влияние на равновесие в реакции конверсии мочевины и, следовательно, на общую эффективность растений. Эффективно все новые заводы мочевины используют стриптизершу, и многие полные заводы мочевины переработали в процесс снятия. [ 15 ] [ 71 ]

В обычных процессах рециркуляции разложение карбамата способствуют снижению общего давления, что снижает парциальное давление как аммиака, так и углекислого газа, что позволяет отделить эти газы от раствора продукта мочевины. Процесс снятия достигает аналогичного эффекта без снижения общего давления, подавляя парциальное давление только одного из реагентов, чтобы способствовать разложению карбамата. Вместо того, чтобы кормить газом углекислого газа непосредственно к реактору синтеза мочевины с помощью аммиака, как и в обычном процессе, процесс снятия сначала направляет углекислый газ через стриптизершу. Стриптизерша-это декомпозитор из карбамата, который обеспечивает большое количество контакта с газо-жидкостью. Это вымывает свободный аммиак, снижая его частичное давление на поверхность жидкости и перенося его непосредственно в конденсатор карбамата (также под полным давлением системы). Оттуда восстановленный ликер карбамата аммония передается в реактор производства мочевины. Это устраняет стадию среднего давления обычного процесса переработки. [ 15 ] [ 71 ]

Боковые реакции

[ редактировать ]

Три основные боковые реакции, которые вызывают примеси, имеют общее, что они разлагают мочевину.

Мороженое гидролизуется обратно к карбамату аммония на самых горячих стадиях завода синтеза, особенно в стриптизерше, поэтому время пребывания на этих этапах предназначено для того, чтобы быть коротким. [ 15 ]

Biuret образуется, когда две молекулы мочевины в сочетании с потерей молекулы аммиака.

2 NH 2 CONH 2 → NH 2 COHHCONH 2 + NH 3

Обычно эта реакция подавляется в реакторе синтеза, поддерживая избыток аммиака, но после стриптизерши она возникает до снижения температуры. [ 15 ] Biuret нежелательна в удобрениях мочевины, потому что он токсичен для сельскохозяйственных растений в различной степени, [ 72 ] Но иногда это желательно в качестве источника азота при использовании в кормке животных. [ 73 ]

аммиак изоциановой кислоты Hnco и и аммиак NH 3 является результатом термического разложения цианата аммония [NH 4 ] + [OCN] − , который находится в химическом равновесии с мочевиной:

CO (NH 2 ) 2 → [NH 4 ] + [OCN] − → HNCO + NH 3

Это разложение в худшем случае, когда раствор мочевины нагревается с низким давлением, что происходит, когда раствор концентрируется для приготовления или грануляции (см. Ниже). Продукты реакции в основном улегают в верхние пары, и рекомбинируют, когда эти конденсации снова образуют мочевину, которая загрязняет процесс конденсата. [ 15 ]

Коррозия

[ редактировать ]

Растворы карбамата аммония очень коррозии для металлических строительных материалов - даже для устойчивых форм нержавеющей стали - особенно в самых горячих частях синтеза, таких как стриптизерша. Исторически коррозия была сведена к минимуму (хотя и не устранена) путем непрерывной инъекции небольшого количества кислорода (в качестве воздуха) в завод для установления и поддержания пассивного оксидного слоя на поверхностях от нержавеющей стали. Были введены высокодостойкие материалы для устойчивости к коррозии для снижения потребности в кислороде пассивации, таких как специализированные дуплексные нержавеющие стали в 1990-х годах и циркониевые или циркониевые титановые трубки в 2000-х годах. [ 15 ]

Отделка

[ редактировать ]

Мочевина может быть произведена в твердых формах ( поля , гранул , гранулы или кристаллы) или в качестве растворов.

Твердые формы

[ редактировать ]

Для его основного использования в качестве удобрения мочевина в основном продается в твердой форме, либо в качестве посредников или гранул. Прибыль представляют собой затвердевшие капли, чье производство предшествует удовлетворительным процессам грануляции мочевины. Прибыли могут быть произведены дешевле, чем гранулы, но ограниченный размер целей (до примерно 2,1 мм в диаметре), их низкая прочность на раздавливание, а также какирку или раздавливание приносов во время массового хранения и обработки, которые делают их хуже гранул. Гранулы вырабатываются акрами на частицы семян мочевины путем распыления жидкой мочевины в последовательности слоев. Формальдегид добавляется во время производства как при посредников, так и гранул, чтобы увеличить прочность на раздавливание и подавлять капельку. Также используются другие методы формирования, такие как пастелязация (откладывание жидких капель однородного размера на охлаждающую конвейерную ленту). [ 15 ]

Жидкие формы

[ редактировать ]

Растворы мочевины и нитрата аммония в воде (UAN) обычно используются в качестве жидкого удобрения. В примеси, комбинированная растворимость нитрата аммония и мочевины намного выше, чем у любого компонента, который дает стабильный раствор с общим содержанием азота (32%), приближающимся к содержанию твердого нитрата аммония (33,5%), хотя и нет, Конечно, сама мочевина (46%). UAN позволяет использовать нитрат аммония без опасности взрыва. [ 15 ] Уан составляет 80% жидких удобрений в США. [ 74 ]

Смотрите также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а беременный Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. 416, 860–861. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN  978-0-85404-182-4 Полем Соединение H 2 N-Co-NH 2 имеет сохранившее название «мочевина», которое является предпочтительным названием iupac, с местными N и N ', как показано выше структуры ниже. Систематическое название - «карбоновый диамид», (…).
  2. ^ Jump up to: а беременный Ялковский, Сэмюэль Х.; Он, Ян; Джейн, Париджат (19 апреля 2016 года). Справочник по данным водной растворимости . CRC Press. ISBN  9781439802465 .
  3. ^ «Растворимость различных соединений в глицерине» (PDF) . msdsearch.dow.com . Архивировано из оригинала (PDF) 13 апреля 2014 года . Получено 12 апреля 2014 года .
  4. ^ Loeser E, Delacruz M, Madappalli V (9 июня 2011 г.). «Растворимость мочевины в смесях ацетонитрилла-водности и жидко-жидко-фазовой фазой смесей ацетонитрила-водно-насыщенных мочевиной». Журнал химических и инженерных данных . 56 (6): 2909–2913. doi : 10.1021/je200122b .
  5. ^ Jump up to: а беременный Рассчитывается по 14 -pk a . Значение PK A дается 0,10 Справочником по химии и физике CRC , 49 -е издание (1968–1969). Значение 0,18 дано Уильямс Р. (24 октября 2001 г.). «Данные PKA» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 24 августа 2003 года.
  6. ^ «Карбаминовая кислота» .
  7. ^ «Мочевина - регистрация досье - эха» . echa.europa.eu .
  8. ^ Годфри, Петр Д.; Браун, Рональд Д.; Хантер, Эндрю Н. (1997). «Форма мочевины». Журнал молекулярной структуры . 413–414: 405–414. Bibcode : 1997J Большинство.413..405G . doi : 10.1016/s0022-2860 (97) 00176-2 .
  9. ^ Jump up to: а беременный Ишида, Татеки; Росси, Питер Дж.; Кастнер, Эдвард В. (2004). «Теоретическое исследование свойств формы и гидратации водной мочевины: доказательства непланарной геометрии мочевины». Журнал физической химии б . 108 (45): 17583–17590. doi : 10.1021/jp0473218 . ISSN   1520-6106 .
  10. ^ Запад, Аарон С.; Шмидт, Майкл У.; Гордон, Марк С.; Руденберг, Клаус (15 октября 2015 г.). «Комплексный анализ с точки зрения молекул-интриповых, квазиатомных орбиталей. III. Ковалентная связывающая структура мочевины» . Журнал физической химии а . 119 (41): 10368–10375. BIBCODE : 2015JPCA..11910368W . doi : 10.1021/acs.jpca.5b03400 . ISSN   1089-5639 . PMID   26371867 .
  11. ^ Jump up to: а беременный Ворш, Детлев; Vögtle, Fritz (2002). «Разделение энантиомеров с помощью клатрата». Темы в текущей химии . Springer-Verlag. С. 21–41. doi : 10.1007/bfb0003835 . ISBN  3-540-17307-2 .
  12. ^ Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Соли урония ». два : 10.1351/goldbook.u06580
  13. ^ Harkema, S.; Фейл Д. (1 марта 1969 г.). «Кристаллическая структура нитрата мочевины» (PDF) . Acta Crystallographica Раздел B Структурная кристаллография и химия кристаллов . 25 (3): 589–591. Bibcode : 1969ccrb..25..589h . doi : 10.1107/s0567740869002603 . ISSN   0567-7408 . Архивировано из оригинала (PDF) 2 июня 2024 года.
  14. ^ Jump up to: а беременный в Шабер, Питер М.; Колсон, Джеймс; Хиггинс, Стивен; Тилен, Даниэль; Анспах, Билл; Брауэр, Джонатан (2004). «Тепловое разложение (пиролиз) мочевины в открытом реакционном сосуде». Thermochimica Acta . 424 (1–2): 131–142. Bibcode : 2004tcac..424..131s . doi : 10.1016/j.tca.2004.05.018 . ISSN   0040-6031 .
  15. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час я Дж k л м не а Meessen, Jozef H. (2012). "Мочевина". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a27_333.pub2 . ISBN  978-3527306732 .
  16. ^ Александрова, Анастассия Н .; Йоргенсен, Уильям Л. (1 февраля 2007 г.). «Почему мочевина устраняет аммиак, а не гидролизует в водном растворе» . Журнал физической химии б . 111 (4): 720–730. doi : 10.1021/jp066478s . PMC   2995377 . PMID   17249815 .
  17. ^ Олдрич, Сигма. «Информация о продукте продукта мочевины» (PDF) . Получено 7 февраля 2023 года .
  18. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Берджесс, Ричард Р.; Deutscher, Murray P. (2009). Руководство по очистке белка . Сан -Диего, Калифорния: Академическая пресса/Elsevier. п. 819. ISBN  978-0-12-374536-1 Полем OCLC   463300660 .
  19. ^ Deutscher, MP (1990). Руководство по очистке белка . Методы в фермере. Академическая пресса. п. 267. ISBN  978-0-12-182083-1 Полем Получено 24 февраля 2023 года .
  20. ^ Sun S, Zhou Jy, Yang W, Zhang H (февраль 2014 г.). «Ингибирование белкового карбамилирования в растворе мочевины с использованием аммонных буферов» . Аналитическая биохимия . 446 : 76–81. doi : 10.1016/j.ab.2013.10.024 . PMC   4072244 . PMID   24161613 .
  21. ^ Baumgartner M, Flöck M, Winter P, Luf W, Baumgartner W (2005). «Оценка анализа инъекций потока для определения мочевины в овечьей и коровьем молоке» (PDF) . Acta Veterinaria Hungarica . 50 (3): 263–71. doi : 10.1556/avet.50.2002.3.2 . PMID   12237967 . S2CID   42485569 .
  22. ^ Greenan NS, Mulvaney RL, Sims GK (1995). «Микромасштабный метод для колориметрического определения мочевины в экстрактах почвы» . Коммуникации в почвенной науке и анализе растений . 26 (15–16): 2519–2529. BIBCODE : 1995CSSPA..26.2519G . doi : 10.1080/00103629509369465 .
  23. ^ Duo et al., (1992). Может. J. Chem. ENG, 70 , 1014–1020.
  24. ^ Дюран, Эрванн; Lecomte, Jérôme; Барея, Бруно; Piombo, Жорж; Dubreucq, Eric; Вильнюв, Пьер (1 декабря 2012 года). «Оценка глубоких эвтектических растворителей как новых средств для кандида -антарктиды B -липазы катализировала реакции». Процесс биохимия . 47 (12). Elsevier : 2081–2089. doi : 10.1016/j.procbio.2012.07.027 . ISSN   1359-5113 . Полем
  25. ^ Кароу, Коллин (14 ноября 2008 г.). «Исследователи развивают мочевину топливные элементы» . Университет Огайо (пресс -релиз). Архивировано с оригинала 29 июня 2017 года . Получено 6 января 2022 года .
  26. ^ Хама Х, Курокава Х., Кавано Х., Андо Р., Шимогори Т., Нода Х, Фукака К., Сакауэ-Сабабасса А., Мияви А (август 2011 г.). «Шкала: химический подход к флуоресцентной визуализации и реконструкции прозрачного мозга мыши» Nature Neuroscience 14 (11): 1481–8 Doi : 10.1038/ nnn.2 PMID   21878933 S2CID   28281721
  27. ^ «Urisec 40 Как это работает» . Odan Laboratories. Январь 2009 года. Архивировано с оригинала 2 февраля 2011 года . Получено 15 февраля 2011 года .
  28. ^ «Urisec 40% крем» . Odan Laboratories . Получено 20 августа 2021 года .
  29. ^ Хабиф, Томас П. (25 ноября 2009 г.). Клиническая дерматология электронная книга . Elsevier Health Sciences. ISBN  978-0-323-08037-8 .
  30. ^ «Пероксид карбамида падает общее название (ы): перекись карбамида» . Webmd . Получено 19 августа 2021 года .
  31. ^ Crawford JH, McIntosh JF (1925). «Использование мочевины в качестве мочегонное средство при продвинутой сердечной недостаточности». Архив внутренней медицины . 36 (4). Нью -Йорк: 530–541. doi : 10.1001/archinte.1925.00120160088004 .
  32. ^ Decaux G, Andres C, Gankam Kengne F, Soupart A (14 октября 2010 г.). «Лечение эуволемической гипонатриемии в отделении интенсивной терапии с помощью мочевины» . Интенсивная помощь . 14 (5): R184. doi : 10.1186/cc9292 . PMC   3219290 . PMID   20946646 .
  33. ^ Diggory PL (январь 1971 г.). «Индукция терапевтического аборта путем внутриамниотической инъекции мочевины» . Британский медицинский журнал . 1 (5739): 28–9. doi : 10.1136/bmj.1.5739.28 . PMC   1794772 . PMID   5539139 .
  34. ^ Traynor J, Mactier R, Geddes CC, Fox JG (октябрь 2006 г.). «Как измерить функцию почек в клинической практике» . BMJ . 333 (7571): 733–7. doi : 10.1136/bmj.38975.390370.7c . PMC   1592388 . PMID   17023465 .
  35. ^ Верк Майкл; Альбрехт Томас; Мейер Дирк-Ролфс; Ахмед Мохаммед Набил; Бен Андреа; Дитц Ульрих; Eschenbach Götz; Хартманн Хольгер; Ланге Кристиан (1 декабря 2012 г.). «Паклитаксельные воздушные шары уменьшают рестеноз после бедро-политиальной ангиопластики» . Циркуляция: сердечно -сосудистые вмешательства . 5 (6): 831–840. doi : 10.1161/цикл .112.971630 . PMID   23192918 .
  36. ^ Wöhrle, Jochen (1 октября 2012 г.). «Шталы с наркотиками для коронарных и периферических интервенционных процедур». Текущие отчеты кардиологии . 14 (5): 635–641. doi : 10.1007/s11886-012-0290-x . PMID   22825918 . S2CID   8879713 .
  37. ^ Колахалама, Виджая Б.; Шазли, Тарек; Випул С. Читалия; Лайл, Химера; Азар, Дара А.; Чанг, Гэри Х. (2 мая 2019 г.). «Морфология внутренней покрытия модулирует острый перенос лекарственного средства при покрытой лекарственной баллонной терапии» . Научные отчеты . 9 (1): 6839. Bibcode : 2019natsr ... 9.6839c . doi : 10.1038/s41598-019-43095-9 . PMC   6497887 . PMID   31048704 .
  38. ^ Сильные грузовые системы . Cengage Learning. 2015. с. 1117. ISBN  9781305073623 .
  39. ^ Хлориды - Advances в исследованиях и применении: издание 2013 года . Ученые. 2013. с. 77. ISBN  9781481674331 .
  40. ^ "Lacura Multi Intension Serum - Review - отличное соотношение цены и качества - Lacura Multi Intension Serum" Aqua Complete " . Dooyoo.co.uk. 19 июня 2009 г. Получено 28 декабря 2010 года .
  41. ^ Нолленберг, Роберт Дж. (Март 1966 г.). «Мочевина как ледяная нуклеант для переохлажденных облаков» . Американское метеорологическое общество . 23 (2): 197. Bibcode : 1966Jats ... 23..197K . doi : 10.1175/1520-0469 (1966) 023 <0197: uaainf> 2,0.co; 2 .
  42. ^ Берч, Паула Э. (13 ноября 1999 г.). "Обращаемая за рулясь: для окрашивания, для окрашивания? Это нужно?" Полем Все о краже для рук . Получено 24 августа 2020 года .
  43. ^ «Оптический параметрический генератор с использованием мочевидно -кристалла» . Google Патенты.
  44. ^ Дональдсон, Уильям Р.; Тан, Кл (1984). «Оптический параметрический осциллятор мочевины». Прикладные физические буквы . 44 (1). AIP Publishing: 25–27. Bibcode : 1984apphl..44 ... 25d . doi : 10.1063/1,94590 .
  45. ^ Саками В., Харрингтон Х (1963). «Аминокислотный метаболизм». Ежегодный обзор биохимии . 32 (1): 355–98. doi : 10.1146/annurev.bi.32.070163.002035 . PMID   14144484 .
  46. ^ "Мочевина" . Имперский колледж Лондон . Получено 23 марта 2015 года .
  47. ^ Уолтер Ф. Борон (2005). Медицинская физиология: клеточный и молекулярный подход . Elsevier/Saunders. ISBN  1-4160-2328-3 Полем Страница 837
  48. ^ Klein J, Blount MA, Sands JM (2011). «Транспорт мочевины в почке». Комплексная физиология . Тол. 1. С. 699–729. doi : 10.1002/cphy.c100030 . ISBN  9780470650714 Полем PMID   23737200 .
  49. ^ Раздел 1.9.2 (стр. 76) в: Джеки Бишоп; Томас, Бриони (2007). Руководство по диетической практике . Wiley-Blackwell. ISBN  978-1-4051-3525-2 .
  50. ^ Pubchem. "Цикл мочевины" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 28 июня 2021 года .
  51. ^ Schliemann, S.; Эльснер, Питер (1 января 2007 г.). Защита кожи: практическое применение в профессиональной обстановке . Karger Medical и Scientific Publishers. ISBN  978-3-8055-8218-6 .
  52. ^ Coombs A (27 октября 2008 г.). «Загрязнение мочевины становится токсичным» . Природа . doi : 10.1038/news.2008.1190 . Получено 5 августа 2018 года .
  53. ^ Международные карты химической безопасности: мочевина . CDC.gov
  54. ^ Boerhave назвал мочевину "Sal Nativus urinæ" (родной, т.е. натуральный, соль мочи). Видеть:
    • Первое упоминание о мочевине является как «основная соль человеческого тела» в: Питер Шоу и Эфраим Чемберс, новый метод химии …, том 2, (Лондон, Англия: Дж. Осборн и Т. Лонгман, 1727), Страница 193: Процесс LXXXVII .
    • Boerhaave, Herman Elements of Chemical ..., том 2, (Leipzig ("New York"), (Германия): Caspar Fritch, 1732), стр. 276 .
    • Для английского перевода соответствующего отрывка см.: Питер Шоу, Новый метод химии …, 2 -е изд., (Лондон, Англия: Т. Лонгман, 1741), стр. 198: Процесс CXVIII: местная соль мочи
    • Линдинг Дерево, Геррит А. Ферма и Великобритания …, (Лейден, Нидерланды: EJ Brill, 1974), в паре 51 .
    • Backer, HJ (1943) «Открытие Boerhaave's The Murea» (Открытие Boerhaave по мочевине), Голландский журнал медицины (голландский журнал медицины), 87 : 1274–1278 (на голландском языке).
  55. ^ Курцер Ф., Сандерсон П.М. (1956). «Мочевина в истории органической химии». Журнал химического образования . 33 (9): 452–459. Bibcode : 1956jched..33..452K . doi : 10.1021/ed033p452 .
  56. ^ «Почему моча классная - запись № 5 -« Как писа объединяет тебя с камнями » . Наука минус детали. 11 октября 2011 года . Получено 9 августа 2016 года .
  57. ^ Курцер Ф., Сандерсон П.М. (1956). «Мочевина в истории органической химии». Журнал химического образования . 33 (9). п. 454. Bibcode : 1956jched..33..452k . doi : 10.1021/ed033p452 .
  58. ^ Wöhler, Friedrich (1828) «О искусственном формировании мочевины» (о искусственном образовании мочевины), Анналы физики и химии , 88 (2): 253–256. Доступно на английском языке в химической команде .
  59. ^ Nicolaou KC , Montagnon T (2008). Молекулы, которые изменили мир . Wiley-Vch. п. 11. ISBN  978-3-527-30983-2 .
  60. ^ Гибб до н.э. (апрель 2009 г.). «Байся к хаосу и сложности». Природная химия . 1 (1): 17–8. Bibcode : 2009natch ... 1 ... 17g . doi : 10.1038/nchem.148 . PMID   21378787 .
  61. ^ Шортер, J. (1978). «Преобразование цианата аммония в мочевину - сагу в механизмах реакции». Обзоры химического общества . 7 (1): 1–14. doi : 10.1039/cs9780700001 .
  62. ^ «Открытие мочевины и конца витализма - Hektoen International» . Hekint.org . 15 апреля 2024 года . Получено 17 апреля 2024 года .
  63. ^ Rouelle (1773) «Наблюдения за человеческой мочой и на наблюдениях коров и лошади, сравниваемой вместе» (наблюдения за мочой человека и на наблюдениях коров и лошади, по сравнению друг с другом), газета медицины, хирургии и фармации , 40 : 451–468. Руэль описывает процедуру, которую он использовал для отделения мочевины от мочи на страницах 454–455.
  64. ^ Fourcroy и Vauquelin (1799) «экстракт из первой памяти о Cit. Fourcroy и Vaulquelin, чтобы служить естественной, химической и болезни мочи человека, содержащей некоторые новые факты об его анализе и его спонтанном изменении» (экстракт первого Мемуары граждан Fourcroy и Vauquelin, для использования в естественной, химической и болезни человеческой мочи, содержащей некоторые новые факты его анализа и его спонтанное изменение), Annales de Chemistry , 31 : 48–71. На странице 69 мочевина называется «Уре».
  65. ^ Fourcroy and Vauqeulin (1800) «Вторая память: служить естественной, химической истории и истории человеческой мочи, в которой мы специально заботимся о свойствах конкретного вопроса, который характеризует его» (Вторые мемуары: для использования в естественная, химическая и болезненная история мочи человека, в которой специфически занимается свойствами конкретного материала, который его характеризует), Анналы химии , 32 : 80–112; 113–162. На странице 91 мочевина снова называется «Уре».
  66. ^ Розенфельд Л. (1999). Четыре века клинической химии . CRC Press. С. 41–. ISBN  978-90-5699-645-1 .
  67. ^ Prout W (1817). «Наблюдения о природе некоторых ближайших принципов мочи; с несколькими замечаниями о средствах предотвращения этих заболеваний, связанных с болезненным состоянием этой жидкости» . Медицинские хирургические транзакции . 8 : 526–549. doi : 10.1177/095952871700800123 . PMC   2128986 . PMID   20895332 .
  68. ^ «Статистика производства мочевины» . www.ifastat.org . Международная ассоциация удобрений . Получено 19 апреля 2023 года .
  69. ^ US 1429483 , Carl Bosch & Wilhelm Meiser, «Процесс производства мочевины», выпущенный 1922-09-19, назначенный на BASF  
  70. ^ Jump up to: а беременный Брауэр, Марк. «Термодинамика процесса мочевины» (PDF) . ureaknowhow.com . Получено 26 февраля 2023 года .
  71. ^ Jump up to: а беременный Meessen, Jozef (2014). «Синтез мочевины» . Инженер по химии . 86 (12). Wiley: 2180-2189. Doi : 10.1002/cite.201400064 . ISSN   0009-286X .
  72. ^ Миккельсен, Р. Л (1990). «Biuret в мочевине удобрения». Исследование удобрений . 26 (1–3): 311–318. doi : 10.1007/bf01048769 . ISSN   0167-1731 . S2CID   5970745 .
  73. ^ Фоннесбек, Пол В.; Керл, Леонард С.; Харрис, Лорин Э. (1975). «Feed Grade Biuret как замена белка для жвачных животных. Обзор» . Журнал науки о животных . 40 (6). Издательство Оксфордского университета (OUP): 1150–1184. doi : 10.2527/jas1975.4061150x . ISSN   0021-8812 .
  74. ^ Рен, Байхао; Го, янцин; Лю, Пэн; Чжао, бин; Чжан, Дживанг (3 августа 2021 г.). «Влияние раствора нитрата мочевины на выход на выход, выбросы N2O и эффективность азота летней кукурузы при интеграции воды и удобрения» . Границы в науке о растениях . 12 : 700331. DOI : 10.3389/fpls.2021.700331 . ISSN   1664-462x . PMC   8369924 . PMID   34413867 .
[ редактировать ]
Wikimedia Commons имеет средства массовой информации, связанные с мочевиной .
  • Мочевина в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Urea&oldid=1246571975"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 205b066bf33c9447a6076e5e24868314__1726763340
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/20/14/205b066bf33c9447a6076e5e24868314.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Urea - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)