Галактоза
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Имя IUPAC
Галактоза
| |||
| Систематическое имя IUPAC
(2 r , 3 с , 4 с , 5 r , 6) -2,3,4,5,6-пентагидроксигексанал | |||
| Другие имена
Мозг сахар
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 1724619 | |||
| Чеби | |||
| Химический | |||
| Chemspider | |||
| Кегг | |||
| Сетка | Галактоза | ||
PubChem CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Характеристики | |||
| C 6 H 12 O 6 | |||
| Молярная масса | 180.156 g·mol −1 | ||
| Появление | Белое твердое вещество [ 1 ] | ||
| Запах | Без запаха [ 1 ] | ||
| Плотность | 1,5 г/см 3 [ 1 ] | ||
| Точка плавления | 168–170 ° C (334–338 ° F; 441–443 K) [ 1 ] | ||
| 650 г/л (20 ° C) [ 1 ] | |||
| -103.00·10 −6 см 3 /мол | |||
| Фармакология | |||
| V04CE01 ( WHO ) V08DA02 ( WHO ) ( микрочастицы ) | |||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
Галактоза ( / ɡ ə ˈ L æ K T Oʊ S / , Galacto- + -ose , «молочный сахар»), иногда сокращенная галлона , представляет собой моносахаридный сахар, который примерно такой же сладкий , как глюкоза , и около 65%, как и сладкая, как сапроза Полем [ 2 ] Это альдогексоза C-4 и эпимер глюкозы. [ 3 ] Молекула галактозы, связанная с молекулой глюкозы, образует молекулу лактозы .
Галактан является полимерной формой галактозы, обнаруженной в гемицеллюлозе , и образует ядро галактана, класс природных полимерных углеводов. [ 4 ]
D-галактоза также известна как сахар мозга, поскольку он является компонентом гликопротеинов (соединения олигосахарид-белков), обнаруженных в нервной ткани. [ 5 ]
Этимология
[ редактировать ]Слово галактоза было придумано Чарльзом Вайсманом [ 6 ] В середине 19 -го века и получено из греческого γαλακτος , галактос (молока) и общего химического суффикса для сахарных . [ 7 ] Этимология сопоставима с эмбуркой слова лактозы в том, что оба содержат корни, означающие «молочный сахар». Лактоза представляет собой дисахарид галактозы плюс глюкоза .
Структура и изомерия
[ редактировать ]Галактоза существует как в открытой цепи, так и в циклической форме. есть карбонильная форма . В конце цепочки
Четыре изомера циклические, два из них с кольцом пиранозных (шестичленных), два с кольцом фуранозного (пяти членов). Галактофураноза встречается у бактерий, грибов и простейших, [ 8 ] [ 9 ] и признан предполагаемым хордовым иммунным лектином интэлектина через его экзоциклический 1,2-диол. В циклической форме есть два аномера , названные альфа и бета, поскольку переход от формы с открытой цепью к циклической форме включает в себя создание нового стереоцентра на месте карбонила с открытой цепью. [ 10 ]
ИК -спектры для галактозы показывают широкий, сильный отрез от примерно волнового числа 2500 см. −1 To Wavenumber 3700 см −1 . [ 11 ]
для Спектры ЯМР протона галактозы включают пики при 4,7 ч / млн (D 2 O), 4,15 ч / млн (-ч 2 OH), 3,75, 3,61, 3,48 и 3,20 ч / млн (-ч 2 кольца), 2,79–1,90 ч / млн (-OH) Полем [ 11 ]
Отношение с лактозой
[ редактировать ]Галактоза является моносахаридом . В сочетании с глюкозой (другой моносахарид) через реакцию конденсации результатом является дисахарид, называемый лактозой. Гидролиз лактозы до глюкозы и галактозы ферментами лактазы и катализируется β -галактозидазой . Последний производится лаковым опероном в Escherichia coli . [ 12 ]
В природе лактоза встречается в основном в молочных и молочных продуктах. Следовательно, различные пищевые продукты, изготовленные из молочных ингредиентов, могут содержать лактозу. [ 13 ] Галактозный метаболизм , который превращает галактозу в глюкозу, осуществляется тремя основными ферментами в механизме, известном как путь Лелуара . Ферменты перечислены в порядке метаболического пути: галактокиназа (Galk), галактозо-1-фосфат уридилтрансфераза (GALT) и UDP-галактозо-4'-эпимераза (шарнир). [ Цитация необходима ]
При лактации человека галактоза требуется в соотношении 1-1 с глюкозой, чтобы позволить молочных железам синтезировать и секретировать лактозу. В исследовании, в котором женщины получали диету, содержащую галактозу, 69 ± 6% глюкозы и 54 ± 4% галактозы в произведенной ими лактозе были получены непосредственно из плазменной глюкозы, в то время как 7 ± 2% глюкозы и 12 ± 2% галактозы в лактозе, были получены непосредственно из плазменной галактозы. 25 ± 8% от глюкозы и 35 ± 6% галактозы были синтезированы из более мелких молекул, таких как глицерин или ацетат, в процессе, упомянутом в статье в качестве гексонеогенеза. Это говорит о том, что синтез галактозы дополняется прямым поглощением и использованием галактозы плазмы при наличии. [ 14 ]
Метаболизм
[ редактировать ]| Метаболизм общих моносахаридов и некоторых биохимических реакций глюкозы |
|---|
Глюкоза более стабильна, чем галактоза, и менее восприимчива к образованию неспецифических гликоконъюгатов, молекулы, по крайней мере, с одним сахаром, прикрепленным к белке или липиду. Многие предполагают, что именно по этой причине путь для быстрого превращения из галактозы в глюкозу был высоко сохранен среди многих видов. [ 15 ]
Основным путем метаболизма галактозы является путь Лелуара ; Было отмечено, что люди и другие виды содержат несколько альтернативных путей, таких как путь De Ley Doudoroff . Путь Лелуа состоит из последней стадии двух частей процесса, который преобразует β-D-галактозу в UDP-глюкозу . Начальной стадией является преобразование β-D-галактозы в α-D-галактозу ферментом, мутаротазой (GALM). Затем путь Лелуара проводит преобразование α-D-галактозы в UDP-глюкозу через три основных фермента: галактокиназа (Galk) фосфорилирует α-D-галактозу в галактозу-1-фосфат, или GAL-1-P; Галактозо-1-фосфат уридилтрансфераза (GALT) передает группу UMP от UDP-глюкозы в GAL-1-P, образуя UDP-галактозу; И, наконец, UDP Galactose-4'-эпимераза (Gale) взаимодействует UDP-галактоза и UDP-глюкоза, тем самым завершая путь. [ 16 ]
Вышеуказанные механизмы для метаболизма галактозы необходимы, потому что человеческое тело не может напрямую преобразовать галактозу в энергию и должен сначала пройти через один из этих процессов, чтобы использовать сахар. [ 17 ]
Галактосемия является неспособностью правильного разрушения галактозы из -за генетически наследственной мутации в одном из ферментов в пути Лелуара. В результате потребление даже небольших величин вредно для галактосеми. [ 18 ]
Источники
[ редактировать ]Галактоза встречается в молочных продуктах , авокадо , сахарной свекле , других деснах и слизи . Он также синтезируется организмом, где он является частью гликолипидов и гликопротеинов в нескольких тканях ; и является побочным продуктом из процесса производства этанола третьего поколения (от макроводорослей). [ Цитация необходима ]
Клиническое значение
[ редактировать ]Хроническое системное воздействие мышей , крыс и дрозофилы на D-галактозу вызывает ускорение старения (старение). Сообщалось, что высокое воздействие D-галактозы (120 мг/кг) может вызвать снижение концентрации сперматозоидов и подвижность сперматозоидов у грызунов и широко используется в качестве модели старения при введении подкожно. [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] Два исследования показали возможную связь между галактозой при раке молока и яичников . [ 22 ] [ 23 ] Другие исследования не показывают корреляции, даже в присутствии дефектного метаболизма галактозы. [ 24 ] [ 25 ] Совсем недавно объединенный анализ, проведенный Гарвардской школой общественного здравоохранения, не показал конкретной корреляции между лактозосодержащими продуктами и раком яичников, и показал статистически незначительное увеличение риска потребления лактозы при 30 г/день. [ 26 ] Для выявления возможных рисков необходимы дополнительные исследования. [ Цитация необходима ]
Некоторые текущие исследования показывают, что галактоза может играть роль в лечении очагового сегментарного гломерулосклероза (заболевание почек, что приводит к почечной недостаточности и протеинурии). [ 27 ] Этот эффект, вероятно, является результатом связывания галактозы с фактором FSGS. [ 28 ]
Галактоза является компонентом антигенов ( химических маркеров), присутствующих на клетках крови, которые различают тип крови в системе группы крови ABO . У A и антигенов на антигенах есть два мономера галактозы, тогда как у антигенов B есть три мономеры галактозы. [ 29 ]
Дисахарид, состоящий из двух единиц галактозы, галактозо-альфа-1,3-галактозы (альфа-гал), был признан потенциальным аллергеном, присутствующим в мясе млекопитающих . Алфа-гал аллергия может быть вызвана укусами клещей Lone Star . [ 30 ]
Также было обнаружено, что галактоза в растворе сахарина натрия вызывает кондиционированное предотвращение аромата у взрослых самки крыс в лабораторных условиях в сочетании с внутригласными инъекциями. [ 31 ] Причина этого предотвращения вкуса до сих пор неизвестна, однако возможно, что снижение уровней ферментов, необходимых для преобразования галактозы в глюкозу в печени крыс, может быть ответственным. [ 31 ]
История
[ редактировать ]В 1855 году ЭО Эрдманн отметил, что гидролиз лактозы вырабатывал вещество, кроме глюкозы. [ 32 ] [ 33 ]
Галактоза была сначала изолирована и изучена Луи Пастером в 1856 году, и он назвал ее «лактозой». [ 34 ] В 1860 году Бертелот переименовал его в «галактозу» или «глюкозой лакцирик». [ 35 ] [ 36 ] В 1894 году Эмиль Фишер и Роберт Моррелл определили конфигурацию галактозы. [ 37 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Запись в базе данных вещества Gestis Института безопасности и гигиены труда
- ^ Spillane WJ (2006-07-17). Оптимизация сладкого вкуса в продуктах . Woodhead Publishing. п. 264. ISBN 9781845691646 .
- ^ KASSI PS (2007). Органические реакции стереохимия и механизм (через решенные проблемы) . New Age International. п. 43. ISBN 9788122417661 .
- ^ Zanetti M, Capra DJ (2003-09-02). Антитела . CRC Press. п. 78. ISBN 9780203216514 .
- ^ «16.3 Важные гексозы | Основы общей, органической и биологической химии» . courses.lumenlearning.com . Получено 2022-05-06 .
- ^ «Чарльз Вайсманн в переписи 1940 года» . Происхождение . Получено 26 декабря 2017 года .
- ^ Bhat PJ (2 марта 2008 г.). Галактоза Регулон дрожжей: от генетики до системной биологии . Springer Science & Business Media. ISBN 9783540740155 Полем Получено 26 декабря 2017 года .
- ^ Нассау П.М., Мартин С.Л., Браун Р.Е., Уэстон А., Монси Д., Макнейл М.Р. и др. (Февраль 1996 г.). «Биосинтез галактофуранозы в Escherichia coli K-12: идентификация и клонирование UDP-галактопиранозной мутазы» . Журнал бактериологии . 178 (4): 1047–52. doi : 10.1128/jb.178.4.1047-1052.1996 . PMC 177764 . PMID 8576037 .
- ^ Tefsen B, Ram AF, Van Die I, Routier FH (апрель 2012 г.). «Галактофураноза у эукариот: аспекты биосинтеза и функционального воздействия» . Гликобиология . 22 (4): 456–69. doi : 10.1093/glycob/cwr144 . PMID 21940757 .
- ^ "Ophardt, C. Галактоза" . Архивировано из оригинала на 2006-09-08 . Получено 2015-11-26 .
- ^ Jump up to: а беременный Тунки, Лакшми; Кулхари, Хитеш; Вадит, Лакшма Наяк; Кунча, Мадхусудана; Бхаргава, Суреш; Пуджа, глубокий; Систла, Рамакришна (2019-09-01). «Модулирование специфичной для участка оральная доставка сорафениба с использованием наночастиц, привитых сахаром для лечения гепатоцеллюлярной карциномы» . Европейский журнал фармацевтических наук . 137 : 104978. DOI : 10.1016/j.ejps.2019.104978 . ISSN 0928-0987 . PMID 31254645 . S2CID 195764874 .
- ^ Санганерия, Таниша; Bordoni, Bruno (2023), «Генетика, индуцибельный оперон» , Statpearls , остров сокровищ (FL): Patpearls Publishing, PMID 33232031 , получен 2023-10-24
- ^ Персонал (июнь 2009 г.). «Непереносимость лактозы - национальные пищеварительные заболевания Информационная информация» . digestive.niddk.nih.gov . Архивировано с оригинала 25 ноября 2011 года . Получено 11 января 2014 года .
- ^ Song A, Tigasgas S, Haymond MW (январь 2003 г.). «Вклад плазменной галактозы и глюкозы в синтез молока лактозы во время приема галактозы » Журнал клинической энокциологи и метаболизм 88 (1): 225–9 Doi : 10.1210/ jc.2002-0 PMID 12519857
- ^ Фибович-Кел Дж.Л., Уолтер Дж.Х. "Галаксетсемия " В Valle D, Beauty AL, Vogelstein B, Kinzler K, Antonaraks SE, Ballabios A, Gibson KM, Mitchell G (Eds.). Онлайн -метаболическая и молекулярная база наследственного заболевания Архивировано оригинала 2018-06-2 с Получено 2018-06-2
A 4 B 21 C 22 D 22 - ^ Bosch Am (август 2006 г.). «Классическая галактозаемия повторно». Журнал наследственного метаболического заболевания . 29 (4): 516–25. doi : 10.1007/s10545-006-0382-0 . PMID 16838075 . S2CID 16382462 .
A 517 B 516 C 519 - ^ Гора, Джереми М.; Tymoczko, John L.; Страйер, Луберт (2013). Страйер биохимия . Doi : 10.1007/978-3-8274-2989-6 . ISBN 978-3-8274-2988-9 .
- ^ Берри Г.Т. (1993). «Классическая галактосемия и клиническая вариант галактосемия» . Nih.gov . Университет Вашингтона, Сиэтл. PMID 20301691 . Получено 17 мая 2015 года .
- ^ Pourmemar E, Majdi A, Haramshahi M, Talebi M, Karimi P, Sadigh-Eteghad S (январь 2017 г.). «Интраназальный церебролизин ослабляет обучение и нарушения памяти при индуцированном D-галактозе у мышей». Экспериментальная геронтология . 87 (Pt A): 16–22. doi : 10.1016/j.exger.2016.11.011 . PMID 27894939 . S2CID 40793896 .
- ^ Cui X, Zuo P, Zhang Q, Li X, Hu Y, Long J, Packer L, Liu J (август 2006 г.). «Хроническое системное воздействие D-галактозы вызывает потерю памяти, нейродегенерацию и окислительное повреждение у мышей: защитные эффекты R-альфа-липоевой кислоты». Журнал исследований нейробиологии . 84 (3): 647–54. doi : 10.1002/jnr.20899 . PMID 16710848 . S2CID 13641006 .
- ^ Zhou Yy, Ji Xf, Fu JP, Zhu XJ, Li RH, Mu CK, et al. (2015-07-15). «Изменения транскрипции генов и метаболического профиля у мышей-миметических стареющих мышей, индуцированных D-галактозой» . Plos один . 10 (7): E0132088. BIBCODE : 2015PLOSO..1032088Z . doi : 10.1371/journal.pone.0132088 . PMC 4503422 . PMID 26176541 .
- ^ Cramer DW (ноябрь 1989). «Стабильность лактазы и потребление молока в качестве детерминантов риска рака яичников». Американский журнал эпидемиологии . 130 (5): 904–10. doi : 10.1093/oxfordjournals.aje.a115423 . PMID 2510499 .
- ^ Cramer DW, Harlow BL, Willett WC, Welch WR, Bell DA, Scully Re, NG WG, Knapp RC (июль 1989 г.). «Потребление галактозы и метаболизм в отношении риска рака яичников». Лансет . 2 (8654): 66–71. doi : 10.1016/s0140-6736 (89) 90313-9 . PMID 2567871 . S2CID 34304536 .
- ^ Гудман М.Т., Ву А.Х., Тунг К.Х., Макдаффи К., Крамер Д.В., Уилкенс Л.Р. и др. (Октябрь 2002). «Ассоциация активности галактозы-1-фосфат уридилтрансферазы и генотипа N314D с риском рака яичников» . Американский журнал эпидемиологии . 156 (8): 693–701. doi : 10.1093/aje/kwf104 . PMID 12370157 .
- ^ Fung WL, Risch H, McLaughlin J, Rosen B, Cole D, Vesprini D, Narod SA (июль 2003 г.). «Полиморфизм N314D галактозы-1-фосфатной уридилтрансферазы не модифицирует риск рака яичников». Эпидемиология рака, биомаркеры и профилактика . 12 (7): 678–80. PMID 12869412 .
- ^ Genkinger JM, Hunter DJ, Spiegelman D, Anderson KE, Arslan A, Beeson WL, et al. (Февраль 2006 г.). «Молочные продукты и рак яичников: объединенный анализ 12 когортных исследований». Эпидемиология рака, биомаркеры и профилактика . 15 (2): 364–72. doi : 10.1158/1055-9965.EPI-05-0484 . PMID 16492930 .
- ^ De Smet E, Rioux JP, Ammann H, Déziel C, Quérin S (сентябрь 2009 г.). «Нефротический синдром, связанный с фактором проницаемости FSGS: ремиссия после пероральной галактозной терапии» . Нефрология, диализ, трансплантация . 24 (9): 2938–40. doi : 10.1093/ndt/gfp278 . PMID 19509024 .
- ^ McCarthy ET, Sharma M, Savin VJ (ноябрь 2010 г.). «Факторы проницаемости циркуляции при идиопатическом нефротическом синдроме и очаговом сегментарном гломерулосклерозе» . Клинический журнал Американского общества нефрологии . 5 (11): 2115–21. doi : 10.2215/cjn.03800609 . PMID 20966123 .
- ^ Raven PH, Johnson GB (1995). Mills CJ (ред.). Понимание биологии (3 -е изд.). Wm C. Brown. п. 203. ISBN 978-0-697-22213-8 .
- ^ «Синдром альфа -гал - симптомы и причины» . Клиника Майо . Получено 2022-02-25 .
- ^ Jump up to: а беременный Склафани, Энтони; Fanizza, Lawrence J; Аззара, Энтони В. (1999-08-15). «Основное предотвращение аромата, предпочтения и безразличие, вызванное внутригласными инфузиями галактозы, глюкозы и фруктозы у крыс» . Физиология и поведение . 67 (2): 227–234. doi : 10.1016/s0031-9384 (99) 00053-0 . ISSN 0031-9384 . PMID 10477054 . S2CID 37225025 .
- ^ Эрдманн его (1855). De Sugar и Amylaceo [ диссертация на молочном сахаре и крахмал ] (тезис) (в). Университет Берлина.
- ^ «Годовой отчет о прогрессе чистой, фармацевтической и технической химии» [Годовой отчет о прогрессе в чистой, фармацевтической и технической химии] (на немецком языке). 1855. стр. Смотрите особенно с. 673.
- ^ Пастир Л (1856). «Обратите внимание на молочный сахар» [обратите внимание на молочный сахар]. Отчеты (по -французски). 42 : 347–351.
На стр. 348: я предлагаю назвать это лактозу . (Я предлагаю назвать это лактозой .)
- ^ Бертелот М (1860). «Органическая химия, основанная на синтезе» [Органическая химия, основанная на синтезе]. Маллет-бочер (по-французски). 2 Париж, Франция: 248–249.
- ^ «Галактоза» - от древнегреческого γάλακτος (галактос, «молоко»).
- ^ Фишер Е., Моррелл Р.С. (1894). «О конфигурации рамнозы и галактозы» [о конфигурации рамнозы и галактозы]. Отчеты Германского химического общества в Берлине (на немецком языке). 27 : 382–394. Doi : 10.1002/cber.18940270177 . Конфигурация галактозы отображается на стр. 385.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с галактозой в Wikimedia Commons
Сахар как продукт питания |
|---|
Типы углеводов |
|---|