Фенбензамин
![]() | |
Клинические данные | |
---|---|
Торговые названия | Антерган |
Другие имена | РП-2339 |
Класс препарата | Антигистаминный препарат ; H 1 рецептора Антагонист |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Химические и физические данные | |
Формула | С 17 Ч 22 Н 2 |
Молярная масса | 254.377 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
Фенбензамин , продаваемый под торговой маркой Антерган и известный под бывшим кодовым названием RP-2339 , представляет собой антигистаминный препарат класса этилендиаминов , который также обладает антихолинергическими свойствами. [ 1 ] [ 2 ] Он был представлен в 1941 или 1942 году и стал первым антигистаминным препаратом, представленным для медицинского применения. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Вскоре после своего появления фенбензамин был заменен другим антигистаминным препаратом того же класса, известным как мепирамин (пириламин; неоантерган). [ 5 ] [ 6 ] Вслед за этим были разработаны и внедрены другие антигистаминные препараты, такие как дифенгидрамин , прометазин и трипеленнамин . [ 5 ] [ 7 ] Благодаря своему седативному эффекту фенбензамин и прометазин были изучены при лечении маниакальной депрессии во Франции в 1940-х годах и рассматривались как многообещающие методы лечения для таких целей. [ 3 ] В то время как фенбензамин был первым клинически полезным антигистамином, пипероксан был первым соединением с антигистаминными свойствами, которое было обнаружено и было синтезировано в начале 1930-х годов. [ 7 ]
Химия
[ редактировать ]Синтез
[ редактировать ]Фенбензамин можно получить реакцией N -бензиланилина с 2-хлорэтилдиметиламином. [ 8 ] [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Фенбензамин» . Британская энциклопедия .
- ^ Максвелл Р.А., Экхардт С.Б. (6 декабря 2012 г.). «Хлорпромазин» . Открытие лекарств: Сборник примеров и анализ . Springer Science & Business Media. стр. 113–. ISBN 978-1-4612-0469-5 .
- ^ Jump up to: а б Монкрифф, Джоанна (2013). «Хлорпромазин: первое чудо-лекарство». Самые горькие таблетки . Пэлгрейв Макмиллан, Великобритания. стр. 20–38. дои : 10.1057/9781137277442_2 . ISBN 978-1-137-27743-5 .
- ^ Уильямс Д.А., Фой В.О., Лемке Т.Л. (2002). «Глава 29: Эстрогены, прогестины и андрогены» . Принципы медицинской химии Фоя . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 799–. ISBN 978-0-683-30737-5 .
- ^ Jump up to: а б с Добро пожаловать МО (20 июня 2018 г.). Физиология желудочно-кишечного тракта: развитие, принципы и механизмы регуляции . Спрингер. стр. 827–. ISBN 978-3-319-91056-7 .
- ^ Канделл Д.Р., Микл К.Е. (11 июля 2018 г.). «Разработка идеального антигистаминного препарата для использования при аллергических состояниях: путешествие в области селективности к H1» . В Атта-ур-Рахмане (ред.). Границы клинических исследований лекарственных средств – противоаллергические средства . Издательство Bentham Science. стр. 29–. ISBN 978-1-68108-337-7 .
- ^ Jump up to: а б Ландау Р., Ахилладелис Б., Скрябин А. (1999). Фармацевтические инновации: революция в здравоохранении человека . Фонд химического наследия. стр. 230–231. ISBN 978-0-941901-21-5 .
- ^ US 2634293 , Kyrides LP, Zienty FB, «Процесс получения одноосновной соли вторичного амина», выданный 7 апреля 1953 г., передан Monsanto Chemicals.
- ^ Кэй И.А., Пэррис К.Л., Вайнер Н. (1953). «Новая реакция N-алкилирования». Журнал Американского химического общества . 75 (3): 744–745. дои : 10.1021/ja01099a508 .