Лактоза
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
β- D -галактопиранозил-(1→4) -D -глюкоза
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(2 R ,3 R ,4 S ,5 R ,6 S )-2-(Гидроксиметил)-6-{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R ,6 R )-4,5,6- тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]окси}оксан-3,4,5-триол | |
| Другие имена
Молочный сахар
Лактобиоза 4- O -β- D -галактопиранозил- D -глюкоза | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 90841 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.509 |
| Номер ЕС |
|
| 342369 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Н 22 О 11 | |
| Молярная масса | 342.297 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Плотность | 1,525 г/см 3 |
| Температура плавления | 252 °С (безводный) [1] 202 °С (моногидрат) [1] |
| 195 г/л [2] [3] | |
Хиральное вращение ([α] D )
|
+55,4° (безводный) +52,3° (моногидрат) |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
5652 кДж/моль, 1351 ккал/моль, 16,5 кДж/г, 3,94 ккал/г |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 357,8 ° C (676,0 ° F; 631,0 К) [4] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Лактоза , или молочный сахар , представляет собой дисахарид, состоящий из галактозы и глюкозы и имеющий молекулярную формулу C 12 H 22 O 11 . Лактоза составляет около 2–8% молока (по массе). Название происходит от слова «лакт» (род. Lactis ), латинского слова, обозначающего молоко, плюс суффикс -оза, используемый для обозначения сахаров. собой белое водорастворимое негигроскопичное Соединение представляет твердое вещество со слегка сладким вкусом. Его используют в пищевой промышленности. [5]
Структура и реакции
[ редактировать ]
Лактоза – это дисахарид , состоящий из галактозы и глюкозы связь β-1→4 , которые образуют гликозидную . Его систематическое название — β- D -галактопиранозил-(1→4) -D -глюкоза. Глюкоза может находиться либо в форме α- пиранозы , либо в форме β-пиранозы, тогда как галактоза может иметь только форму β-пиранозы: следовательно, α-лактоза и β-лактоза относятся к аномерной форме только глюкопиранозного кольца. Реакцией обнаружения лактозы является реакция Велька. [6] и тест Ферона. [7] Их можно использовать для обнаружения различного содержания лактозы в молочных продуктах, таких как цельное молоко , молоко без лактозы , йогурт , пахта , сливки для кофе , сметана , кефир и т. д. [8]
Лактоза гидролизуется глюкозы и галактозы, изомеризуется в щелочном растворе до лактулозы и каталитически гидрируется до соответствующего многоатомного спирта лактита до . [9] Лактулоза — коммерческий продукт, используемый для лечения запоров . [ нужна ссылка ]
Возникновение и изоляция
[ редактировать ]Лактоза составляет около 2–8% молока по весу. Ежегодно производится несколько миллионов тонн побочного продукта молочной промышленности . [ нужна ссылка ]
Сыворотка или молочная плазма — это жидкость, остающаяся после свертывания и процеживания молока, например, при производстве сыра . Сыворотка состоит из 6,5% сухих веществ, из которых 4,8% составляет лактоза, очищаемая кристаллизацией. [10] В промышленности лактозу производят из сывороточного пермеата – сыворотки, отфильтрованной для всех основных белков . Белковая фракция используется в детском питании и спортивном питании , а пермеат упаривается до содержания сухих веществ 60–65% и кристаллизуется при охлаждении. [11] Лактозу также можно выделить путем разбавления сыворотки этанолом . [12]
Молочные продукты, такие как йогурт и сыр, содержат очень мало лактозы. Это связано с тем, что бактерии, используемые для производства этих продуктов, расщепляют лактозу с помощью β-галактозидаз . [ нужна ссылка ]
Метаболизм
[ редактировать ]Детеныши млекопитающих вскармливают своих матерей, чтобы пить молоко, богатое лактозой. Ворсинки кишечника выделяют фермент лактазу (β-D-галактозидазу) для его переваривания. Этот фермент расщепляет молекулу лактозы на две субъединицы: простые сахара глюкозу и галактозу, которые могут усваиваться. Поскольку лактоза содержится в основном в молоке, у большинства млекопитающих выработка лактазы постепенно снижается с возрастом из-за отъема от груди; Удаление лактозы из рациона устраняет метаболическое давление, заставляющее продолжать вырабатывать лактазу для ее переваривания. [ нужна ссылка ]
Многие люди, происходящие из Европы , Западной Азии , Южной Азии , Сахельского пояса в Западной Африке , Восточной Африке и некоторых других частях Центральной Африки, сохраняют выработку лактазы и в зрелом возрасте благодаря пищевому потреблению молочных продуктов на протяжении всей взрослой жизни, стимулируя отбор генов, которые продолжаются. продукция лактазы. Во многих из этих регионов молоко млекопитающих, таких как крупный рогатый скот , козы и овцы, используется в качестве основного источника пищи. Следовательно, именно в этих регионах впервые развились гены, отвечающие за пожизненное производство лактазы . Гены толерантности к лактозе у взрослых развивались независимо в различных этнических группах. [13] По происхождению более 70% жителей Западной Европы могут переваривать лактозу во взрослом возрасте по сравнению с менее чем 30% людей из районов Африки, Восточной и Юго-Восточной Азии и Океании. [14] У людей с непереносимостью лактозы лактоза не расщепляется и обеспечивает пищу для газообразующей кишечной флоры , что может привести к диарее, вздутию живота, метеоризму и другим желудочно-кишечным симптомам.
Биологические свойства
[ редактировать ]Сладость лактозы составляет от 0,2 до 0,4 по сравнению с 1,0 сахарозы . [15] Для сравнения: сладость глюкозы составляет 0,6–0,7, фруктозы – 1,3, галактозы – 0,5–0,7, мальтозы – 0,4–0,5, сорбозы – 0,4 и ксилозы – 0,6–0,7. [15]
Когда лактоза полностью переваривается в тонком кишечнике , ее калорийность составляет 4 ккал/г или такая же, как у других углеводов . [15] Однако лактоза не всегда полностью переваривается в тонком кишечнике. [15] В зависимости от принятой дозы, сочетания с пищей (твердой или жидкой) и активности лактазы в кишечнике калорийность лактозы колеблется от 2 до 4 ккал/г. [15] Непереваренная лактоза действует как пищевая клетчатка . [15] Он также оказывает положительное влияние на усвоение минералов , таких как кальций и магний . [15]
Гликемический индекс лактозы составляет от 46 до 65. [15] [16] Для сравнения, гликемический индекс глюкозы составляет от 100 до 138, сахарозы – от 68 до 92, мальтозы – 105, фруктозы – от 19 до 27. [15] [16]
Лактоза имеет относительно низкую кариесогенность среди сахаров. [17] [15] он не является субстратом для образования зубного налета и не ферментируется быстро бактериями полости рта Это связано с тем, что . [17] [15] Буферная способность молока также снижает кариесогенность лактозы. [15]
Приложения
[ редактировать ]Его мягкий вкус и удобство в обращении привели к его использованию в качестве носителя и стабилизатора ароматов и фармацевтических продуктов. [5] Лактозу не добавляют непосредственно во многие продукты питания, поскольку ее растворимость меньше, чем у других сахаров, обычно используемых в пищевых продуктах. Детская смесь является заметным исключением, когда добавление лактозы необходимо для соответствия составу женского молока. [ нужна ссылка ]
Лактоза не ферментируется большинством дрожжей во время пивоварения, что можно использовать с пользой. [9] Например, лактозу можно использовать для подслащивания крепкого пива; Полученное пиво обычно называют молочным стаутом или кремовым стаутом.
Дрожжи рода Kluyveromyces имеют уникальное промышленное применение, поскольку они способны ферментировать лактозу для производства этанола. Избыток лактозы из сыворотки, побочного продукта молочного производства, является потенциальным источником альтернативной энергии. [18]
Еще одним значительным применением лактозы является фармацевтическая промышленность. Лактоза добавляется в таблетки и капсулы в качестве ингредиента из-за ее физических и функциональных свойств. [ нужен пример ] [5] По тем же причинам его можно использовать для разбавления запрещенных наркотиков, таких как кокаин или героин. [19]
История
[ редактировать ]Первое грубое выделение лактозы итальянским врачом Фабрицио Бартолетти (1576–1630) было опубликовано в 1633 году. [20] В 1700 году венецианский фармацевт Лодовико Тести (1640–1707) опубликовал брошюру с свидетельствами о способности молочного сахара ( saccharum Lactis ) облегчать, помимо других недугов, симптомы артрита. [21] В 1715 году Антонио Валлиснери опубликовал процедуру Тести по производству молочного сахара. [22] Лактоза была идентифицирована как сахар в 1780 году Карлом Вильгельмом Шееле . [23] [9]
В 1812 году Генрих Фогель (1778–1867) признал, что глюкоза является продуктом гидролиза лактозы. [24] В 1856 году Луи Пастер кристаллизовал другой компонент лактозы — галактозу. [25] К 1894 году Эмиль Фишер установил конфигурацию составляющих сахаров. [26]
Лактоза была названа французским химиком Жаном Батистом Андре Дюма (1800–1884) в 1843 году. [27] В 1856 году Пастер назвал галактозу «лактозой». [28] В 1860 году Марселлен Бертло переименовал ее в «галактозу» и перенес название «лактоза» на то, что сейчас называется лактозой. [29] Он имеет формулу C 12 H 22 O 11 и формулу гидрата C 12 H 22 O 11 ·H 2 O, что делает его изомером сахарозы.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Питер М. Коллинз (2006). Словарь углеводов (2-е изд.). Бока-Ратон: Чепмен и Холл/CRC. п. 677. ИСБН 978-0-8493-3829-8 .
- ^ «Д-Лактоза» .
- ^ Растворимость лактозы в воде составляет 189,049 г при 25 ° C, 251,484 г при 40 ° C и 372,149 г при 60 ° C на кг раствора. Его растворимость в этаноле составляет 0,111 г при 40 °С и 0,270 г при 60 °С на кг раствора. МАЧАДО, Хосе Ж.Б.; КОУТИНЬО, Жоау А.; Маседо, Евгения А. (2001), «Равновесие твердого тела и жидкости α-лактозы в этаноле/воде» (PDF) , Fluid Phase Equilibria , 173 (1): 121–34, doi : 10.1016/S0378-3812(00) 00388-5 . дс
- ^ Сигма Олдрич
- ^ Jump up to: а б с Геррит М. Вестхофф; Бен Ф.М. Кастер; Мишель К. Хеслинга; Хендрик Плюм; Маринус Верхаге (2014). «Лактоза и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли-ВЧ. стр. 1–9. дои : 10.1002/14356007.a15_107.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ Рупперсберг, Клаус; Бланкенбург, Джанет (2018). «150 лет Альфреду Вельку» . ChemViews . дои : 10.1002/chemv.201800002 .
- ^ Фирон, WR (1942). «Обнаружение лактозы и мальтозы с помощью метиламина» . Аналитик . 67 (793): 130. дои : 10.1039/an9426700130 . ISSN 0003-2654 .
- ^ Рупперсберг, Клаус; Херцог, Стефани; Касслер, Манфред В.; Парчманн, Илька (17 октября 2019 г.). «Как визуализировать различное содержание лактозы в молочных продуктах с помощью теста Ферона и теста Вёлка в классных экспериментах и новый подход к механизмам и формулам загадочных красных красителей» . Международный учитель химии . 2 (2). дои : 10.1515/cti-2019-0008 . ISSN 2569-3263 . S2CID 208714341 .
- ^ Jump up to: а б с Линко, П. (1982), «Лактоза и лактитол», в Берче, Г.Г.; Паркер, К.Дж. (ред.), Натуральные подсластители , Лондон и Нью-Джерси: Издательство Applied Science, стр. 101–111. стр. 109–132, ISBN. 978-0-85334-997-6
- ^ Ранкен, доктор медицины; Килл, Р.К. (1997), Руководство для пищевой промышленности , Springer, стр. 125, ISBN 978-0-7514-0404-3
- ^ Вонг, С.Ю.; Хартель, Р.В. (2014), «Кристаллизация при переработке лактозы – обзор», Journal of Food Science , 79 (3): R257–72, doi : 10.1111/1750-3841.12349 , PMID 24517206 , DOI находится в открытом доступе.
- ^ Павия, Дональд Л.; Лэмпман, Гэри М.; Криц, Джордж С. (1990), Введение в органические лабораторные методы: микромасштабный подход , Сондерс, ISBN 0-03-014813-8
- ^ Уэйд, Николас (10 декабря 2006 г.), «Исследование обнаруживает недавний пример эволюции человека» , New York Times .
- ^ Ридли, Мэтт (1999), Геном , HarperCollins , стр. 193, ISBN 978-0-06-089408-5 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л Шаафсма, Гертьян (2008). «Лактоза и производные лактозы как биологически активные ингредиенты в питании человека» (PDF) . Международный молочный журнал . 18 (5): 458–465. дои : 10.1016/j.idairyj.2007.11.013 . ISSN 0958-6946 . S2CID 10346203 . Архивировано из оригинала (PDF) 2 марта 2019 г.
- ^ Jump up to: а б Бьорк, Ингер; Лильеберг, Хелена; Остман, Элин (2000). «Продукты с низким гликемическим индексом» . Британский журнал питания . 83 (С1): С149–С155. дои : 10.1017/S0007114500001094 . ISSN 0007-1145 . ПМИД 10889806 . S2CID 14574754 .
- ^ Jump up to: а б Грегори Д. Миллер; Джудит К. Джарвис; Лоис Д. МакБин (15 декабря 2006 г.). Справочник по молочным продуктам и питанию . ЦРК Пресс. стр. 248–. ISBN 978-1-4200-0431-1 .
- ^ Линг, Чарльз (2008), Сыворотка вместо этанола: роль биотоплива для молочных кооперативов? (PDF) , Развитие сельских районов Министерства сельского хозяйства США .
- ^ Ринальди, Р.; Негр, Ф.; Минутилло, А. (20 февраля 2020 г.). «Угроза здоровью, связанная с новыми синтетическими опиоидами как примесями классических наркотиков» (PDF) . Ла Клиника Терапевтика . 171 (2): 107–109. дои : 10.7417/CT.2020.2198 . ISSN 1972-6007 . ПМИД 32141480 .
- ^ Фабрицио Бартолетти, Methodus при одышке ... [Процедура астмы ... ], (Болонья («Бонония»), (Италия): Николо Тебальдини для наследников Евангелисты Доцца, 1633), с. 400. Со стр. 400: « Эта сыворотка манная . Перегоняйте молочную сыворотку в слабом жаре бани до тех пор, пока на дне сосуда не осядет маслянистая масса, к которой прилипнет некое соляное вещество. Отделить это любопытно, ибо это основная соль сыворотки или сода, причиной которой считается азотистая сыворотка, и в этом вся сила, чтобы ее вытереть . (Это сывороточная манна . [Примечание: «Манна» представляла собой высушенный сладкий сок дерева Fraxinus ornus .] Аккуратно перегоните сыворотку на горячей бане, пока маслянистая пена не осядет на дно сосуда, в результате чего появится вещество. Прилипает немного беловатой соли [то есть осадка]. это то, что будет изгнано. [Примечание: «Ситра» была алхимической концепцией. Сендивогий .] Растворите его в [собственной] воде и коагулируйте. Повторяйте операцию до тех пор, пока не получите сливки из сыворотки, напоминающие по вкусу только манну.)
В 1688 году немецкий врач Михаэль Этмюллер (1644–1683) переиздал препарат Бартолетти. См.: Эттмюллер, Михаэль, Opera Omnia ... (Франкфурт-на-Майне («Francofurtum ad Moenum»), [Германия]: Иоганн Давид Цуннер, 1688), книга 2, страница 163. Архивировано 9 ноября 2018 г. в Wayback Machine. Со страницы 163: «Undd Bertholetus praeparat ex serolactis remedium, quod vocat mannam S. [алхимический символ соли, салем] serilactis vid. в Энциклопедии . стр. 400. Praeparatio est haec: ...» (Откуда Бартолетти приготовил из молочная сыворотка — лекарство, которое он называл манной или солью молочной сыворотки ; см. в [его] Энциклопедии [примечание: это ошибка; препарат появился в «Методусе» Бартолетти при одышке ...), стр. 400. : ... ) - ^ Лодовико Тести, De novo Saccharo Lactis [О новом молочном сахаре] (Венеция, (Италия): Hertz, 1700).
- ^ Людовико Тести (1715) «Saccharum Lactis» (Молочный сахар), Academiae Caesareo-Leopoldinae naturae curiosorum ephemerides , ..., 3 : 69–79. Процедура была также опубликована в Giornale de' Letterati d'Italia в 1715 году.
- ^ См.:
- Карл Вильгельм Шееле (1780) «О молоке и его кислоте» , академии наук Новые материалы Королевской , 1 : 116–124. Со стр. 116: « Известно, что коровье молоко содержит масло, сыр, молочный сахар ,...» (Известно, что коровье молоко содержит масло, сыр, молочный сахар,...)
- Карл Вильгельм Шееле (1780) «Om Mjölk-Såcker-Syra» (О молочно-сахарной кислоте), Новые материалы Королевской академии наук , 1 : 269–275. Со страниц 269–270: « Mjölk-Såcker år et sal Essentiale, который содержится в молоке в нерастворенном виде и который из-за своего сладкого вкуса получил название мешков ». (Молочный сахар — это незаменимая соль, которая растворена в молоке и из-за своего сладкого вкуса получила название «сахар».)
- ^ См.:
- Фогель (1812) «О жидком сахаре крахмала и о превращении сладких веществ в сбраживаемые сахара» , Annales de chemie et de physique , серия 1, 82 : 148–164; особенно см. стр. 156–158.
- Х. А. Фогель (1812) «О превращении крахмалов и других веществ в сахар» , Анналы физики , новая серия, 42 : 123–134; особенно см. стр. 129–131.
- ^ Пастер (1856) «Заметка о молочном сахаре» , Reports , 42 : 347–351.
- ^ Фишер определил конфигурацию глюкозы в:
- Эмиль Фишер (1891) «О конфигурации виноградного сахара и его изомеров» , отчеты Немецкого химического общества , 24 : 1836–1845.
- Эмиль Фишер (1891) «О конфигурации виноградного сахара и его изомеров. II» (О конфигурации виноградного сахара и его изомеров), отчеты Немецкого химического общества , 24 : 2683–2687.
- Эмиль Фишер и Роберт С. Моррелл (1894) «Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose» (О конфигурации рамнозы и галактозы), отчеты Немецкого химического общества в Берлине , 27 : 382–394. Конфигурация галактозы представлена на стр. 385.
- ^ Дюма, Traité de Chimie, Appliquée aux Arts , том 6 (Париж, Франция: Bechet Jeune, 1843), с. 293.
- ^ Пастер (1856) «Заметка о молочном сахаре» , Reports , 42 : 347–351. Со страницы 348: «Предлагаю назвать ее лактозой ». (Я предлагаю назвать ее лактозой .)
- ^ Марселлен Бертело, Органическая химия, основанная на синтезе (Париж, Франция: Малле-Башелье, 1860), том. 2, с. 248–249 и стр. 268–270.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с лактозой, на Викискладе?
Виды углеводов |
|---|
Сахар как пищевой продукт |
|---|