✖


Jump to content

Ацетилен

(Перенаправлено с газообразного ацетилена )
«HCCH» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о других значениях, см. HCCH (значения) .
«Этин» перенаправляется сюда. Не путать с этаном и этином .

Ацетилен
Ацетилен
Ацетилен
Ацетилен – модель, заполняющая пространство
объемная модель твердого ацетилена
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Ацетилен [ 1 ]
Систематическое название ИЮПАК
Этин [ 2 ]
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
906677
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.000.743 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-816-9
210
КЕГГ
номер РТЭКС
  • АО9600000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1001 (распущен)
3138 (в смеси с этиленом и пропиленом )
Характеристики
С 2 Ч 2
Молярная масса 26.038  g·mol −1
Появление Бесцветный газ
Запах Без запаха
Плотность 1,1772 г/л = 1,1772 кг/м 3 (0 °С, 101,3 кПа) [ 3 ]
Температура плавления -80,8 ° C (-113,4 ° F; 192,3 К) Тройная точка при 1,27 атм.
−84 °С; −119 ° F; 189 К (1 атм)
слабо растворим
Растворимость мало растворим в спирте
растворим в ацетоне , бензоле
Давление пара 44,2 атм (20 °С) [ 4 ]
Кислотность ( pKa ​ ) 25 [ 5 ]
Конъюгатная кислота Этиниум
−20.8 × 10 −6 см 3 /моль [ 6 ]
Теплопроводность 21,4 мВт·м −1 ·К −1 (300 К) [ 6 ]
Структура
Линейный
Термохимия [ 6 ]
44,036 Дж·моль −1 ·К −1
200 927 Дж·моль −1 ·К −1
227 400 кДж·моль −1
209 879 кДж·моль −1
1300 кДж·моль −1
Опасности
СГС Маркировка :
GHS02: ЛегковоспламеняющиесяGHS07: Восклицательный знак
Опасность
Х220 , Х336
P202 , P210 , P233 , P261 , P271 , P304 , P312 , P340 , P377 , P381 , P403 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 1: Воздействие может вызвать раздражение, но лишь незначительные остаточные повреждения. Например, скипидарВоспламеняемость 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко горит. Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F). Например, пропанНестабильность 3: Способен к детонации или взрывному разложению, но требует сильного инициирующего источника, перед инициированием должен быть нагрет в замкнутом пространстве, вступает в взрывную реакцию с водой или детонирует при сильном ударе. Например, перекись водородаОсобые опасности (белый): нет кода.
1
4
3
300 ° С (572 ° F; 573 К)
Взрывоопасные пределы 2.5–100%
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)
никто [ 4 ]
РЕЛ (рекомендуется)
C 2500 частей на миллион (2662 мг/м 3 ) [ 4 ]
IDLH (Непосредственная опасность)
без даты [ 4 ]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Ацетилен ( систематическое название : этин ) — химическое соединение с формулой C 2 H 2 и строение H−C≡C−H . Это углеводород и простейший алкин . [ 7 ] Этот бесцветный газ широко используется в качестве топлива и химического строительного материала. В чистом виде он нестабилен, поэтому с ним обычно обращаются как с раствором. [ 8 ] Чистый ацетилен не имеет запаха, но коммерческие сорта обычно имеют выраженный запах из-за примесей, таких как дивинилсульфид и фосфин . [ 8 ] [ 9 ]

Как алкин, ацетилен ненасыщен , поскольку два его атома углерода связаны связью тройной . Тройная связь углерод-углерод помещает все четыре атома на одну прямую линию с валентным углом CCH 180 °. [ 10 ]

Открытие

[ редактировать ]

Ацетилен был открыт в 1836 году Эдмундом Дэви , который определил его как «новый карбюратор водорода». [ 11 ] [ 12 ] Это было случайное открытие при попытке выделить металлический калий . Нагревая карбонат калия с углеродом при очень высоких температурах, он получил остаток того, что сейчас известно как карбид калия (K 2 C 2 ), который прореагировал с водой с выделением нового газа. Он был заново открыт в 1860 году французским химиком Марселленом Бертло , который придумал название ацетилен . [ 13 ] Эмпирическая формула Бертло для ацетилена (C 4 H 2 ), а также альтернативное название « квадрикарбюр д'гидроген » (квадрикарбид водорода) были неверными, поскольку многие химики того времени использовали неправильную атомную массу углерода (6 вместо 12). . [ 14 ] Бертло смог получить этот газ, пропуская пары органических соединений (метанол, этанол и т. д.) через раскаленную трубку и собирая выходящие потоки . Он также обнаружил, что ацетилен образуется в результате искрообразования в смеси газов циана и водорода . Позже Бертло получил ацетилен непосредственно путем пропускания водорода между полюсами угольной дуги . [ 15 ] [ 16 ]

Подготовка

[ редактировать ]

За исключением Китая, в производстве ацетилена преобладает частичное сжигание природного газа. [ 17 ]

Частичное сжигание углеводородов

[ редактировать ]

в основном производят путем частичного сжигания метана С 1950-х годов ацетилен . [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] побочный продукт производства этилена путем крекинга углеводородов . Это В 1983 году этим методом было произведено около 400 000 тонн. [ 18 ] Его присутствие в этилене обычно нежелательно из-за его взрывчатого характера и способности отравлять катализаторы Циглера-Натта . Его селективно гидрируют в этилен , обычно с использованием Pd - Ag . катализаторов [ 21 ]

3 СН 4 + 3 О 2 → С 2 Н 2 + СО + 5 Н 2 О.

При частичном сгорании метана также образуется ацетилен:

Дегидрирование алканов

[ редактировать ]

Самые тяжелые алканы нефти и природного газа расщепляются на более легкие молекулы, которые дегидрируются при высокой температуре:

С 2 Ч 6 → С 2 Ч 2 + 2 Ч 2
2 Ч 4 → С 2 Ч 2 + 3 Ч 2

Последняя реакция реализуется в процессе анаэробного разложения метана микроволновой плазмой. Преимуществом этой технологии является отсутствие выбросов CO2 и совместное производство водорода в качестве побочного продукта. [ 22 ] Это делает производство низкоуглеродным и электрифицированным. На 32 т преобразованного метана получается 26 т ацетилена и 6 т водорода (по стехиометрии).

Карбохимический метод

[ редактировать ]

Ацетилен традиционно получают гидролизом (реакцией с водой) карбида кальция :

CaC 2 + 2 H 2 O → Ca(OH) 2 + C 2 H 2

1 кг карбида кальция соединяется с 562,5 г воды с выделением 350 литров ацетилена. Эту реакцию открыл Фридрих Вёлер в 1862 году. [ 23 ]

Использование этой технологии во всем мире сократилось, за исключением Китая, где упор делается на угольную химическую промышленность. В противном случае нефть все больше вытесняет уголь как главный источник сокращения выбросов углерода. [ 24 ]

Производство карбида кальция требует высоких температур, ~ 2000 ° C, что требует использования электродуговой печи . В США этот процесс был важной частью химической революции конца XIX века, ставшей возможным благодаря масштабному проекту гидроэлектростанции на Ниагарском водопаде . [ 25 ]

Склеивание

[ редактировать ]

С точки зрения теории валентных связей , в каждом атоме углерода 2s -орбиталь гибридизуется с одной 2p-орбиталью, образуя sp-гибрид. Две другие 2p-орбитали остаются негибридизованными. Два конца двух sp-гибридной орбитали перекрываются, образуя прочную валентную связь между атомами углерода, в то время как на каждом из двух других концов атомы водорода также присоединяются посредством σ-связей. Две неизмененные 2p-орбитали образуют пару более слабых π-связей . [ 26 ]

Поскольку ацетилен является линейной симметричной молекулой , он обладает D∞h точечной группой . [ 27 ]

Физические свойства

[ редактировать ]

Изменения состояния

[ редактировать ]

При атмосферном давлении ацетилен не может существовать в жидком виде и не имеет температуры плавления. Тройная точка на фазовой диаграмме соответствует температуре плавления (-80,8 ° C) при минимальном давлении, при котором может существовать жидкий ацетилен (1,27 атм). При температурах ниже тройной точки твердый ацетилен может превращаться непосредственно в пар (газ) путем сублимации . Точка сублимации при атмосферном давлении составляет -84,0 °C. [ 28 ]

Другой

[ редактировать ]

При комнатной температуре растворимость ацетилена в ацетоне составляет 27,9 г на кг. Для того же количества диметилформамида (ДМФ) растворимость составляет 51 г. В При давлении 20,26 бар растворимость увеличивается до 689,0 и 628,0 г для ацетона и ДМФ соответственно. Эти растворители используются в газовых баллонах под давлением. [ 29 ]

Приложения

[ редактировать ]

Сварка

[ редактировать ]

Около 20% ацетилена поставляется промышленностью промышленных газов для газокислородной сварки и резки из -за высокой температуры пламени. Сгорание ацетилена с кислородом дает пламя с температурой более 3600 К (3330 ° C; 6020 ° F), выделяя 11,8 кДж / г. Кислород с ацетиленом — самая горячая горючая газовая смесь. [ 30 ] Ацетилен является третьим по температуре природным химическим пламенем после дицианоацетилена с температурой 5260 К (4990 °C; 9010 °F) и цианогена с температурой 4798 К (4525 °C; 8177 °F). Кислородно-ацетиленовая сварка была популярным процессом сварки в предыдущие десятилетия. Развитие и преимущества процессов дуговой сварки привели к тому, что кислородно-топливная сварка практически исчезла для многих применений. Использование ацетилена для сварки значительно сократилось. для ацетиленовой сварки С другой стороны, оборудование весьма универсально – не только потому, что горелка предпочтительна для некоторых видов сварки железа или стали (например, в некоторых художественных применениях), но и потому, что она легко поддается пайке, сварке твердым припоем. , нагрев металла (для отжига или отпуска, гибки или формовки), ослабление проржавевших гаек и болтов и другие применения. Специалисты по ремонту кабелей компании Bell Canada до сих пор используют портативные комплекты горелок, работающих на ацетилене, в качестве паяльного инструмента для герметизации соединений выводных гильз в люках и в некоторых воздушных точках. Газогенно-ацетиленовая сварка также может использоваться в местах, где электричество недоступно. Газокислородная резка применяется во многих цехах металлообработки. При использовании при сварке и резке рабочее давление должно контролироваться регулятором, поскольку давление выше 15 фунтов на квадратный дюйм (100 кПа) при воздействии ударной волны (вызванной, например, flashback ), ацетилен взрывоопасно разлагается на водород и углерод . [ 31 ]

Контейнер / горелка для ацетиленового топлива, используемая на острове Бали.

Химикаты

[ редактировать ]

Ацетилен полезен во многих процессах, но лишь немногие из них проводятся в промышленных масштабах. [ 32 ]

Одним из основных химических применений является этинилирование формальдегида. [ 8 ] Ацетилен присоединяется к альдегидам и кетонам с образованием α-этиниловых спиртов:

Реакция дает бутиндиол с пропаргиловым спиртом в качестве побочного продукта. ацетилид меди . В качестве катализатора используется [ 33 ] [ 34 ]

Помимо этинилирования, ацетилен реагирует с окисью углерода , ацетилен реагирует с образованием акриловой кислоты или акриловых эфиров. Требуются металлические катализаторы. Эти производные образуют такие продукты, как акриловые волокна , стекла , краски , смолы и полимеры . За исключением Китая, использование ацетилена в качестве химического сырья сократилось на 70% с 1965 по 2007 год из-за затрат и экологических соображений. [ 35 ] В Китае ацетилен является основным предшественником винилхлорида . [ 32 ]

Историческое использование

[ редактировать ]

До широкого распространения нефтехимии ацетилен, полученный из угля, был строительным блоком для некоторых промышленных химикатов. Таким образом, ацетилен может гидратироваться с образованием ацетальдегида , который, в свою очередь, может окисляться до уксусной кислоты. Процессы получения акрилатов также были коммерциализированы. Почти все эти процессы устарели с появлением этилена и пропилена, получаемых из нефти. [ 36 ]

Нишевые приложения

[ редактировать ]

В 1881 году русский химик Михаил Кучеров [ 37 ] описал гидратацию ацетилена в ацетальдегид с использованием таких катализаторов, как бромид ртути (II) . До появления процесса Вакера эта реакция проводилась в промышленных масштабах. [ 38 ]

Полимеризация катализаторами ацетилена с Циглера-Натта приводит к образованию полиацетиленовых пленок. Полиацетилен — цепочка центров CH с чередующимися одинарными и двойными связями — был одним из первых открытых органических полупроводников . Его реакция с йодом приводит к образованию материала с высокой электропроводностью. Хотя такие материалы бесполезны, эти открытия привели к развитию органических полупроводников , что было признано Нобелевской премией по химии в 2000 году Алану Дж. Хигеру , Алану Дж. МакДиармиду и Хидеки Сиракаве . [ 8 ]

В 1920-х годах чистый ацетилен экспериментально использовался в качестве ингаляционного анестетика . [ 39 ]

Ацетилен иногда используется для науглероживания (то есть закалки) стали, когда объект слишком велик, чтобы поместиться в печи. [ 40 ]

Ацетилен используется для улетучивания углерода при радиоуглеродном датировании . Углеродистый материал археологического образца обрабатывается металлическим литием в небольшой специализированной исследовательской печи с образованием карбида лития (также известного как ацетилид лития). Затем карбид может быть подвергнут реакции с водой, как обычно, с образованием газообразного ацетилена, который подается в масс-спектрометр для измерения изотопного отношения углерода-14 к углероду-12. [ 41 ]

Сгорание ацетилена дает сильный и яркий свет, а повсеместное распространение карбидных ламп способствовало значительной коммерциализации ацетилена в начале 20 века. Общие области применения включали прибрежные маяки , [ 42 ] уличные фонари , [ 43 ] и автомобиль [ 44 ] и шахтные фары . [ 45 ] В большинстве этих применений прямое горение представляет опасность возгорания , поэтому ацетилен был заменен сначала лампами накаливания , а много лет спустя светодиодами малой мощности и высокой светоотдачи. Тем не менее, ацетиленовые лампы по-прежнему используются ограниченно в отдаленных или иным образом недоступных районах, а также в странах со слабой или ненадежной центральной электросетью . [ 45 ]

Естественное явление

[ редактировать ]

Энергетическое богатство тройной связи C≡C и довольно высокая растворимость ацетилена в воде делают его подходящим субстратом для бактерий при условии наличия адекватного источника. [ 46 ] Идентифицирован ряд бактерий, живущих на ацетилене. Фермент ацетальдегида ацетиленгидратаза катализирует гидратацию ацетилена с образованием : [ 47 ]

С 2 Н 2 + Н 2 О → СН 3 СНО

Ацетилен — умеренно распространенное химическое вещество во Вселенной, часто связанное с атмосферами газовых гигантов . [ 48 ] Одно любопытное открытие ацетилена произошло на Энцеладе , спутнике Сатурна . Считается, что природный ацетилен образуется в результате каталитического разложения длинноцепочечных углеводородов при температуре 1700 К (1430 ° C; 2600 ° F) и выше. Поскольку такие температуры крайне маловероятны на таком маленьком отдалённом теле, это открытие потенциально наводит на мысль о каталитических реакциях на этой луне, что делает её многообещающим местом для поиска пребиотической химии. [ 49 ] [ 50 ]

Реакции

[ редактировать ]

Реакции винилирования

[ редактировать ]

В реакциях винилирования соединения H-X присоединяются по тройной связи. Спирты и фенолы присоединяются к ацетилену с образованием виниловых эфиров . Тиолы дают винилтиоэфиры. Аналогичным образом винилпирролидон и винилкарбазол производятся в промышленности винилированием 2-пирролидона и карбазола . [ 29 ] [ 8 ]

Гидратация ацетилена представляет собой реакцию винилирования, но образующийся виниловый спирт изомеризуется в ацетальдегид . Реакцию катализируют соли ртути. Эта реакция когда-то была доминирующей технологией производства ацетальдегида, но ее заменил процесс Вакера , который дает ацетальдегид путем окисления этилена , более дешевого сырья. Аналогичная ситуация применима к превращению ацетилена в ценный винилхлорид путем гидрохлорирования, а не оксихлорирования этилена.

Винилацетат используется вместо ацетилена для некоторых винилирований, которые более точно описываются как трансвинилирования . [ 51 ] Высшие эфиры винилацетата использовались в синтезе винилформиата .

Металлоорганическая химия

[ редактировать ]

Ацетилен и его производные (2-бутин, дифенилацетилен и др.) образуют комплексы с переходными металлами . Его связь с металлом в чем-то похожа на связь этиленовых комплексов. Эти комплексы являются промежуточными продуктами во многих каталитических реакциях, таких как тримеризация алкинов в бензол, тетрамеризация в циклооктатетраен . [ 8 ] и карбонилирование до гидрохинона : [ 52 ]

Fe(CO) 5 + 4 C 2 H 2 + 2 H 2 O → 2 C 6 H 4 (OH) 2 + FeCO 3 в основных условиях (50–80 °С , 20–25 атм ).

металлов Ацетилиды , виды формулы L n M−C 2 R также распространены. Ацетилид меди(I) и ацетилид серебра могут легко образовываться в водных растворах благодаря благоприятному равновесию растворимости . [ 53 ]

Кислотно-основные реакции

[ редактировать ]
Основная статья: Ацетилид § Подготовка

Ацетилен имеет p K a 25, ацетилен может быть депротонирован супероснованием образованием с ацетилида : [ 53 ]

Различные металлоорганические [ 54 ] и неорганический [ 55 ] реагенты эффективны.

Новый ацетиленовый завод BASF , введенный в эксплуатацию в 2020 году.

гидрирование

[ редактировать ]

Ацетилен можно полугидрировать до этилена , обеспечивая сырье для различных полиэтиленовых пластиков. Галогены присоединяются к тройной связи.

Безопасность и обращение

[ редактировать ]

Ацетилен не особенно токсичен, но, будучи получен из карбида кальция , он может содержать токсичные примеси, такие как следы фосфина и арсина , которые придают ему отчетливый чесночный запах. Он также легко воспламеняется, как и большинство легких углеводородов, поэтому его используют при сварке. Его самая особенная опасность связана с его внутренней нестабильностью, особенно когда он находится под давлением: при определенных условиях ацетилен может вступать в экзотермическую реакцию присоединения с образованием ряда продуктов, обычно бензола и/или винилацетилена , возможно, в дополнение к углероду и водород . [ нужна ссылка ] Следовательно, ацетилен, если он инициируется сильным нагревом или ударной волной, может разложиться со взрывом, если абсолютное давление газа превышает примерно 200 килопаскалей (29 фунтов на квадратный дюйм). Большинство регуляторов и манометров на оборудовании показывают манометрическое давление , поэтому безопасный предел для ацетилена составляет 101 кПа ( манометрическое давление) или 15 фунтов на квадратный дюйм. [ 56 ] [ 57 ] Поэтому его поставляют и хранят растворенным в ацетоне или диметилформамиде (ДМФ). [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ] содержится в газовом баллоне с пористым наполнением , что делает его безопасным при транспортировке и использовании при правильном обращении. Баллоны с ацетиленом следует использовать в вертикальном положении, чтобы избежать вытекания ацетона во время использования. [ 60 ]

Информация о безопасном хранении ацетилена в вертикальных баллонах предоставлена ​​OSHA. [ 61 ] [ 62 ] Ассоциация сжатого газа, [ 57 ] Администрация США по безопасности и гигиене труда на шахтах (MSHA), [ 63 ] СОБСТВЕННЫЙ, [ 60 ] и другие агентства.

Медь катализирует разложение ацетилена, поэтому ацетилен не следует транспортировать в медных трубах. [ 64 ]

Баллоны следует хранить в помещении, изолированном от окислителей, чтобы избежать обострения реакции в случае возгорания/протечки. [ 57 ] [ 62 ] Баллоны с ацетиленом не следует хранить в замкнутых пространствах, закрытых транспортных средствах, гаражах и зданиях, чтобы избежать непреднамеренной утечки, приводящей к взрывоопасной атмосфере. [ 57 ] [ 62 ] В США Национальный электротехнический кодекс (NEC) требует учитывать опасные зоны, в том числе те, где ацетилен может выделяться во время аварий или утечек. [ 65 ] Рассмотрение может включать электрическую классификацию и использование электрических компонентов группы А в США. [ 65 ] Дополнительную информацию об определении областей, требующих особого внимания, можно найти в NFPA 497. [ 66 ] В Европе ATEX также требует учитывать опасные зоны, где во время аварий или утечек могут выделяться горючие газы. [ 60 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 375. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN  978-0-85404-182-4 . Название ацетилен сохранено за соединением HC≡CH. Это предпочтительное имя IUPAC, но его замена любого рода не допускается; однако в общей номенклатуре допускается замещение, например, фторацетиленом [фторэтином (ПИН)], но не алкильными группами или какой-либо другой группой, удлиняющей углеродную цепь, а также характерными группами, выраженными суффиксами.
  2. ^ Ациклические углеводороды. Правило А-3. Ненасыщенные соединения и одновалентные радикалы. Архивировано 10 октября 2000 г. в Wayback Machine , Номенклатура органической химии ИЮПАК.
  3. ^ Запись ацетилена в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
  4. ^ Перейти обратно: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0008» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ «Ацетилен – Газовая энциклопедия Air Liquide» . Эйр Ликид . Архивировано из оригинала 4 мая 2022 года . Проверено 27 сентября 2018 г.
  6. ^ Перейти обратно: а б с CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных . Уильям М. Хейнс, Дэвид Р. Лид, Томас Дж. Бруно (2016–2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. 2016. ISBN  978-1-4987-5428-6 . OCLC   930681942 . Архивировано из оригинала 4 мая 2022 года . Проверено 4 мая 2022 г. {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка )
  7. ^ Р. Х. Петруччи; У. С. Харвуд; Ф.Г.Селедка (2002). Общая химия (8-е изд.). Прентис-Холл. п. 1072.
  8. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Пасслер, Питер; Хефнер, Вернер; Бакл, Клаус; Мейнасс, Хельмут; Мейсвинкель, Андреас; Вернике, Ханс-Юрген; Эберсберг, Гюнтер; Мюллер, Рихард; Бесслер, Юрген; Берингер, Хартмут; Майер, Дитер (2008). «Химия ацетилена». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_097.pub3 . ISBN  978-3527306732 .
  9. ^ Ассоциация по сжатому газу (1995). Паспорт безопасности и технических данных - ацетилен. Архивировано 11 июля 2012 г. в Wayback Machine.
  10. ^ Уиттен К.В., Гейли К.Д. и Дэвис Р.Э. Общая химия (4-е изд., Saunders College Publishing, 1992), стр. 328–329, 1046. ISBN   0-03-072373-6 .
  11. ^ Эдмунд Дэви (август 1836 г.) «Уведомление о новом газообразном бикарбюраторе водорода». Архивировано 6 мая 2016 г. в Wayback Machine , отчет шестого собрания Британской ассоциации содействия развитию науки… , 5 : 62–63.
  12. ^ Миллер, С.А. (1965). Ацетилен: его свойства, производство и использование . Том. 1. Academic Press Inc. Архивировано из оригинала 15 апреля 2021 года . Проверено 16 июля 2021 г.
  13. ^ Бертоле (1860) « Заметка о новой серии органических соединений, тетрауглеродном гидриде и его производных ». Архивировано 13 июля 2015 года в Wayback Machine (Заметка о новой серии органических соединений, тетрауглеродном гидриде и его производных). Труды , серия 3, 50 : 805–808.
  14. ^ Иде, Аарон Дж. (1961). «Конгресс в Карлсруэ: столетняя ретроспектива» . Журнал химического образования . 38 (2): 83. Бибкод : 1961ЖЧЭд..38...83И . дои : 10.1021/ed038p83 . Архивировано из оригинала 30 декабря 2021 года . Проверено 29 декабря 2021 г. Для углерода использовались атомные массы 6 и 12.
  15. ^ Бертло (1862) « Синтез ацетилена путем прямого соединения углерода с водородом ». Архивировано 14 августа 2020 года в Wayback Machine (Синтез ацетилена путем прямого соединения углерода с водородом), Отчеты , серия 3, 54 : 640–644. .
  16. ↑ Ацетилен . Архивировано 28 января 2012 года в Wayback Machine .
  17. ^ Ганнон, Ричард Э. (2000). «Ацетилен из углеводородов». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.0103052007011414.a01 . ISBN  9780471484943 .
  18. ^ Перейти обратно: а б Пасслер, Питер; Хефнер, Вернер; Бакл, Клаус; Мейнасс, Хельмут; Мейсвинкель, Андреас; Вернике, Ханс-Юрген; Эберсберг, Гюнтер; Мюллер, Рихард; Бесслер, Юрген; Берингер, Хартмут; Майер, Дитер (2008). «Химия ацетилена». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_097.pub3 . ISBN  978-3527306732 .
  19. ^ Хабил, Фил; Сакс, Ганс (1954). «Производство ацетилена неполным сгоранием углеводородов кислородом (Производство ацетилена неполным сгоранием углеводородов кислородом)». Технология инженера-химика . 26 (5): 245–253. doi : 10.1002/cite.330260502 .
  20. ^ Хабил, Фил; Бартоломея, Э. (1954). «Проблемы крупнотоннажных установок по производству ацетилена кислородным способом». Технология инженера-химика . 26 (5): 253–258. doi : 10.1002/cite.330260503 .
  21. ^ Ацетилен: как производятся продукты. Архивировано 20 января 2007 г. в Wayback Machine.
  22. ^ «Как это работает» . Преобразование материалов . Проверено 21 июля 2023 г.
  23. ^ Велер (1862) « Образование ацетилена углеродом кальция ». Архивировано 12 мая 2016 года в Wayback Machine (Образование ацетилена карбидом кальция), Annals of Chemistry and Pharmacie , 124 : 220.
  24. ^ Хольцрихтер, Клаус; Нотт, Альфонс; Мерченк, Бернд; Зальцингер, Джозеф (2013). «Карбид кальция». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–14. дои : 10.1002/14356007.a04_533.pub2 . ISBN  978-3-527-30673-2 .
  25. ^ Фриман, Гораций (1919). «Производство Цианамида» . «Химические новости» и «Журнал физической науки» . 117 : 232. Архивировано из оригинала 15 апреля 2021 года . Проверено 23 декабря 2013 г.
  26. ^ Органическая химия 7-е изд. Дж. Макмерри, Томсон, 2008 г.
  27. ^ Хаускрофт, CE; Шарп, AG (2008). Неорганическая химия (3-е изд.). Прентис Холл. стр. 94–95. ISBN  978-0-13-175553-6 .
  28. ^ Справочник по химии и физике (60-е изд., CRC Press 1979–80), стр. C-303 в таблице физических констант органических соединений (указанных как этин ).
  29. ^ Перейти обратно: а б Харреус, Альбрехт Людвиг; Бэкес, Р.; Эйхлер, Ж.-О.; Фейерхак, Р.; Якель, К.; Ман, У.; Пинкос, Р.; Фогельсанг "2-Пирролидон, Р. (2011). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_457.pub2 . ISBN  978-3527306732 . {{cite encyclopedia}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  30. ^ «Ацетилен» . Продукция и поставки > Топливные газы . Линде. Архивировано из оригинала 12 января 2018 года . Проверено 30 ноября 2013 г.
  31. ^ Справочник ESAB по ацетилен-кислородной сварке - Свойства ацетилена. Архивировано 10 мая 2020 г. в Wayback Machine .
  32. ^ Перейти обратно: а б Тротуш, Иоанн-Теодор; Циммерманн, Тобиас; Шют, Ферди (2014). «Каталитические реакции ацетилена: новый взгляд на сырье для химической промышленности» . Химические обзоры . 114 (3): 1761–1782. дои : 10.1021/cr400357r . ПМИД   24228942 .
  33. ^ Графье, Хайнц; Кёрниг, Вольфганг; Вайц, Ханс Мартин; Рейсс, Вольфганг; Стеффан, Гвидо; Диль, Герберт; Боше, Хорст; Шнайдер, Курт; Кецка, Хайнц (15 июня 2000 г.), «Бутандиолы, бутендиол и бутинедиол» , в Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (редактор), Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. .KGaA, стр. a04_455, doi : 10.1002/14356007.a04_455 , ISBN.  978-3-527-30673-2 , S2CID   178601434 , заархивировано из оригинала 19 марта 2022 г. , получено 3 марта 2022 г.
  34. ^ Фальбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер (15 июня 2000 г.), «Алифатические спирты» , в Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (редактор), Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, стр. a01_279, doi : 10.1002/14356007.a01_279 , ISBN  978-3-527-30673-2 , заархивировано из оригинала 9 марта 2022 года , получено 3 марта 2022 года.
  35. ^ Такаси Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; Гюнтер Прешер; Гельмут Швинд; Отто Вайберг; Клаус Мартен; Хельмут Грейм (2003). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 7. doi : 10.1002/14356007.a01_161.pub2 . ISBN  3527306730 .
  36. ^ Шоберт, Гарольд (2014). «Производство ацетилена и химикатов на его основе из угля». Химические обзоры . 114 (3): 1743–1760. дои : 10.1021/cr400276u . ПМИД   24256089 .
  37. ^ Кучеров, М. (1881). «О новом методе прямого присоединения воды (гидратации) к углеводородам ацетиленового ряда» . Отчеты Немецкого химического общества . 14 : 1540–1542. дои : 10.1002/cber.188101401320 . Архивировано из оригинала 2 декабря 2020 года . Проверено 9 сентября 2019 г.
  38. ^ Дмитрий Анатольевич Пономарев; Сергей Михайлович Шевченко (2007). «Гидратация ацетилена: 125 лет» (PDF) . Дж. Хим. Образование. 84 (10): 1725. Бибкод : 2007ЖЧЭд..84.1725П . дои : 10.1021/ed084p1725 . Архивировано (PDF) из оригинала 11 июня 2011 года . Проверено 18 февраля 2009 г.
  39. ^ Уильям Стэнли Сайкс (1930). «Ацетилен в медицине». Британская энциклопедия . Том. 1 (14 изд.). п. 119.
  40. ^ «Ацетилен» . Продукты и услуги . БОК. Архивировано из оригинала 17 мая 2006 года.
  41. ^ Гейх, Мебус (1990). «Проблемы радиоуглеродного датирования с использованием ацетилена в качестве счетного газа» . Радиоуглерод . 32 (3): 321–324. дои : 10.2458/azu_js_rc.32.1278 . Архивировано из оригинала 26 декабря 2013 года . Проверено 26 декабря 2013 г.
  42. ^ «Лампы маяка сквозь время Томаса Тэга | Общество маяков США» . uslhs.org . Архивировано из оригинала 25 февраля 2017 года . Проверено 24 февраля 2017 г.
  43. ^ Майерс, Ричард Л. (2007). 100 важнейших химических соединений: Справочное руководство . АВС-КЛИО. ISBN  978-0-313-33758-1 . Архивировано из оригинала 17 июня 2016 года . Проверено 21 ноября 2015 г.
  44. ^ Грейнджер, Д., (2001). Ранний свет автомобилей: краткая история фар: фары 1900-х годов имели красные и зеленые линзы по левому и правому борту. Национальная почта. [Торонто издание] DT7.
  45. ^ Перейти обратно: а б Торп, Дэйв (2005). Карбидный свет: последнее пламя в американских шахтах . Издательство Бергамот. ISBN  978-0976090526 .
  46. ^ Акоб, Дениз (август 2018 г.). «Ацетиленотрофия: скрытый, но повсеместный микробный метаболизм?» . ФЭМС Микробиология Экология . 94 (8). дои : 10.1093/femsec/fiy103 . ПМК   7190893 . ПМИД   29933435 . Проверено 28 июля 2022 г.
  47. ^ тен Бринк, Феликс (2014). «Глава 2. Жизнь на ацетилене. Первозданный источник энергии». Питер М. Х. Кронек и Марта Э. Соса Торрес (ред.). Металлоориентированная биогеохимия газообразных соединений в окружающей среде . Ионы металлов в науках о жизни. Том. 14. Спрингер. стр. 15–35. дои : 10.1007/978-94-017-9269-1_2 . ISBN  978-94-017-9268-4 . ПМИД   25416389 .
  48. ^ «Предшественник белков и ДНК, обнаруженный в звездном диске» (пресс-релиз). Обсерватория В.М.Кека . 20 декабря 2005 г. Архивировано из оригинала 23 февраля 2007 г.
  49. ^ Эмили Лакдавалла (17 марта 2006 г.). «LPSC: Среда, полдень: Кассини на Энцеладе» . Планетарное общество . Архивировано из оригинала 20 февраля 2012 года.
  50. ^ Джон Спенсер; Дэвид Гринспун (25 января 2007 г.). «Планеология: Внутри Энцелада» . Природа . 445 (7126): 376–377. Бибкод : 2007Natur.445..376S . дои : 10.1038/445376b . ПМИД   17251967 . S2CID   4427890 .
  51. ^ Манчанд, Перси С. (2001). «Винилацетат». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rv008 . ISBN  0471936235 .
  52. ^ Реппе, Уолтер; Кутепов, Н.; Магин, А (1969). «Циклизация ацетиленовых соединений». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 8 (10): 727–733. дои : 10.1002/anie.196907271 .
  53. ^ Перейти обратно: а б Вихе, Хайнц Гюнтер (1969). Химия ацетиленов (1-е изд.). Нью-Йорк: Марсель Деккер, Inc. стр. 170–179 и 225–241. ISBN  978-0824716752 .
  54. ^ Мидленд, ММ; Маклафлин, Дж.И.; Верли, Ральф Т. (младший) (1990). «Приготовление и использование ацетилида лития: 1-метил-2-этинилэндо - 3,3-диметил-2-норборнанол». Органические синтезы . 68 : 14. дои : 10.15227/orgsyn.068.0014 .
  55. ^ Коффман, Дональд Д. (1940). «Диметилэтинилкарбинол». Органические синтезы . 40:20 . дои : 10.15227/orgsyn.020.0040 .
  56. ^ «Спецификация ацетилена» . ООО КФК СтарТек. Архивировано из оригинала 11 марта 2014 года . Проверено 2 мая 2012 г.
  57. ^ Перейти обратно: а б с д и «law.resource.org CGA g-1 2009 (включено посредством ссылки)» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 10 октября 2016 г. Проверено 30 ноября 2016 г. .
  58. ^ Дауни, Северная Каролина (1997). Промышленные газы . Лондон; Нью-Йорк: Blackie Academic & Professional. ISBN  978-0-7514-0352-7 .
  59. ^ Корзун, Николай (1986). 1000 слов о взрывчатке и взрыве . Варшава: Издательство Министерства национальной обороны. ISBN  83-11-07044-Х . OCLC   69535236 .
  60. ^ Перейти обратно: а б с «Правила практики EIGA: ацетилен» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 1 декабря 2016 года . Проверено 30 ноября 2016 г. .
  61. ^ «OSHA 29 CFR 1910.102 Ацетилен» . Архивировано из оригинала 1 декабря 2016 года . Проверено 30 ноября 2016 г. .
  62. ^ Перейти обратно: а б с «OSHA 29 CFR 1926.350 Газовая сварка и резка» . Архивировано из оригинала 1 декабря 2016 года . Проверено 30 ноября 2016 г. .
  63. ^ Особая опасность ацетилена. Архивировано 24 марта 2016 г. в Wayback Machine ДЕПАРТАМЕНТА ТРУДА США, Управление по безопасности и гигиене труда в шахтах - MSHA.
  64. ^ Дэниел_Сарачик (16 октября 2003 г.). «ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ О БЕЗОПАСНОСТИ АЦЕТИЛЕНА» (PDF) . Управление по охране окружающей среды и безопасности (EHS). Архивировано (PDF) из оригинала 13 июля 2018 года . Проверено 27 сентября 2018 г.
  65. ^ Перейти обратно: а б «Бесплатный доступ NFPA к редакции NFPA 70 (NEC) 2017 года» . Архивировано из оригинала 1 декабря 2016 года . Проверено 30 ноября 2016 г. .
  66. ^ «Свободный доступ NFPA к NFPA 497 – Рекомендуемая практика классификации легковоспламеняющихся жидкостей, газов или паров и опасных (классифицированных) мест для электроустановок в зонах химических процессов» . Архивировано из оригинала 1 декабря 2016 года . Проверено 30 ноября 2016 г. .
[ редактировать ]
В Wikiquote есть цитаты, связанные с ацетиленом .
Викискладе есть медиафайлы по теме ацетилена .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetylene&oldid=1223605075"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 022041f2168e2810c91a223eac221fca__1715571360
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/02/ca/022041f2168e2810c91a223eac221fca.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Acetylene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)