Альдегид
В органической химии альдегид содержащим ( / ˈ æ æ l d ɪ h aɪ d / ) является органическим соединением, функциональную группу со структурой R -ch = o . [ 1 ] Сама функциональная группа (без боковой цепи «R» ) может быть названа альдегидом, но также может быть классифицирована как формальная группа . Альдегиды являются общим мотивом во многих химических веществах, важных для технологий и биологии. [ 2 ] [ 3 ]
Структура и связь
[ редактировать ]Молекулы альдегида имеют центральный атом углерода, который связан двойной связью с кислородом, одной связью с водородом и другой единственной связью с третьим заместителем, который является углеродом или, в случае формальдегида, водорода. Центральный углерод часто описывается как SP 2 - гибридизован . Группа альдегида несколько полярна . А C = Длина связи составляет около 120–122 пикометров . [ 4 ]
Физические свойства и характеристика
[ редактировать ]Альдегиды обладают разнообразными свойствами и зависят от оставшейся части молекулы. Меньшие альдегиды более растворимы в воде, формальдегиде и ацетальдегиде . У летучих альдегидов есть острые запахи.
Альдегиды могут быть идентифицированы спектроскопическими методами. Используя ИК -спектроскопию , они отображают сильную полосу ν CO около 1700 см. −1 Полем В их 1 Спектры H ЯМР , центр формалового водорода поглощает Δ H 9,5–10, что является отличительной частью спектра. Этот сигнал показывает характерную связь с любыми протонами на α -углероде с небольшой константой связи, как правило, менее 3,0 Гц. А 13 Спектры ЯМР альдегидов и кетонов дают подавленный (слабый), но отличительный сигнал при Δ C 190–205.
Приложения и появление
[ редактировать ]
Важные альдегиды и связанные с ними соединения. Группа альдегида (или формальная группа ) цветная красная. Слева: (1) формальдегид и (2) его тример 1,3,5-триоксан , (3) ацетальдегид и (4) его энол виниловый спирт (пиранозная форма как α-глюкопираноза), (5) глюкоза (пираноза как α-глюкопираноза), (5) -глюкопираноза), (5) глюкоза (пираноза в виде α-глюкопиранозы), (5) глюкоза глюкоза (пираноза как α , (5) глюкоза (пираноза образует как α- d - глюкопираноза) (6) ароматный циннамальдегид , (7) сетчатка , которая образуется с опсинов фоторецепторами и (8) витамин пиридоксаль .
Природные альдегиды
[ редактировать ]Следы многих альдегидов встречаются в эфирных маслах и часто способствуют их благоприятным запахам, например, Cinnamaldehyde , Cintro и Vanillin . Возможно, из -за высокой реакционной способности формальной группы альдегиды не распространены в нескольких естественных строительных блоках: аминокислоты, нуклеиновые кислоты, липиды. Большинство сахаров, однако, являются производными альдегидов. Эти альдозы существуют в качестве гемиацеталов , своего рода маскированной формы родительского альдегида. Например, в водном растворе только крошечная доля глюкозы существует в качестве альдегида.
Синтез
[ редактировать ]Есть несколько методов подготовки альдегидов, [ 2 ] Но доминирующей технологией является гидроформилирование . [ 5 ] Иллюстративным является генерация бутиральдегида путем гидроформилирования пропена :
- H 2 + CO + CH 3 CH = CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CHO CHO
Окислительные маршруты
[ редактировать ]Альдегиды обычно генерируются путем окисления алкоголя . Промышленность окисляет метанол до формальдегида в больших масштабах, [ 6 ] и, в процессе Wacker , этилен до ацетальдегида в присутствии медных и палладийских катализаторов (ацетальдегид также вырабатывается в больших масштабах с помощью гидратации ацетилена). « Зеленый » и дешевый кислород - это окислитель. Для чувствительных субстратов окисление Oppenauer позволяет избежать переоксировки в карбоновую кислоту . Когда смесь продуктов может быть приемлемой, гидроформилирование напрямую добавляет карбонил в олефин . [ Цитация необходима ]
Вместо этого лаборатории могут применять широкий спектр специализированных окислительных агентов ; Реагенты хрома (VI) популярны . Окисление может быть достигнуто путем нагрева спирта подкисленным раствором дихромата калия . В этом случае избыточный дихромат дополнительно окисляет альдегид до карбоновой кислоты , поэтому либо альдегид дистиллируется , поскольку он образуется (если летучие ) или более мягкие реагенты, такие как PCC . [ 7 ]
- [O] + Ch 3 (Ch 2 ) 9 OH → Ch 3 (Ch 2 ) 8 CHO + H 2 O
Разнообразные системы реагентов достигают альдегидов в условиях без хрома. Одним из таких гипервалентных соединений органоооооооооооооооооооооооооо из гипервалентного органоооооооооооооооооооооооо из органоооооооооооооооооооооооо гипервалентного для периодинана DESS -Martin ), хотя они часто также окисляют положение α . Кислота роскошного тела будет активировать другие предварительно окисленные субстраты: различные сульфоксиды (например, окисление Swern ) или оксиды амина (например, окисление Ganem ). Стерически завязанные нитроксилы (т.е., темп ) могут катализировать образование альдегида с более дешевым окислителем .
Альтернативно, викоминальные диолы или их окисленные последствия ( ацилоины или α-гидрокси кислоты ) могут быть окислены расщеплением до двух альдегидов или альдегида и углекислого газа . [ 8 ] [ 9 ]
Специальные методы
[ редактировать ]| Имя реакции | Субстрат | Комментарий |
|---|---|---|
| Озонолиз | Алкены | Редактивная тренировка ; Подобный эффект с синглетным кислородом и без тренировки |
| Сокращение карбонила | Эфиры , амиды | Восстановление эфира с гидридом диизобутилалиминия ( дибал-H ) или гидридом натрия ; См. Также амидное сокращение . |
| Реакция Розенмунда | Ацилхлориды | Ацилхлориды избирательно сведены к альдегидам. Литий -три -t -бутоксиалуминий гидрид ( Лиал (о Т BU) 3 ) является эффективным реагентом. [ Цитация необходима ] |
| Реакция остроумия | Кетоны | Модифицированная реакция Wittig с использованием метоксиметилентрифенилфосфина в качестве реагента. |
| Реакции формалирования | Нуклеофильные арены | Различные реакции, например, реакция Vilsmeier-Haack . |
| Реакция NEF | Нитро -соединения | Кислотный гидролиз с первичного нитро -соединения образованием альдегида. |
| Зерновое окисление | Haloalkanes | Окисление первичного галогенида диметилсульфоксидом с образованием альдегида. |
| Реакция цинка | Пиридины | Цинке альдегиды образовались в вариации реакции. |
| Стивен Альдегид Синтез | Нитрилы | Гидролиз соли иминия , генерируемой хлоридом олова (II) и HCl с образованием альдегида. |
| Гидролиз Геминального галогенида | Геминальные дихалиды | Гидролиз первичных геминальных дихалидов с получением альдегидов. |
| Мейерс Синтез | Оксазины | Гидролиз оксазина гемиминана с водой и щавелевой кислотой с получением альдегида. |
| Хофманн перестройка вариации [ 10 ] [ 11 ] | Ненасыщенные или α -гидрокси амиды | Альдегиды через гидролиз промежуточного карбамата . |
| Реакция Макфадиен-Стивенс | Гидразиды | Основание - катализируемое термическое разложение ацилсульфонилгидразидов. |
| Биотрансформация | Алкены | Лиофилизированные клеточные культуры траметы Хирсута в присутствии кислорода. [ 12 ] |
Общие реакции
[ редактировать ]Альдегиды участвуют во многих реакциях. [ 2 ] С точки зрения промышленности важными реакциями являются:
- конденсации, например, для приготовления пластификаторов и полиол , и
- Снижение для производства спиртов, особенно «ox-alcoles». С биологической точки зрения ключевые реакции включают добавление нуклеофилов к формальному углероду в образовании иминов (окислительное деаминирование) и гемиацеталы (структуры альдоза). [ 13 ] [ 2 ]
Кислотные реакции
[ редактировать ]Из-за резонансной стабилизации конъюгатного основания α-гидроген в альдегиде слабо кислый с p k a a почти 17. Обратите внимание, однако это гораздо более кислый, чем алкан или эфирный водород, который имеет P K A почти 50 приблизительно, и даже более кислый, чем кетоновый α-гидроген, который имеет P k a a a a около 20. Это подкисление α-гидрогена в альдегиде связано с::
- качество электронного оборудования формального центра и
- Тот факт, что сопряженное основание, анион энолята , делокализует свой отрицательный заряд.
Сам формальный протон не легко подвергается депротонированию.
Энолизация
[ редактировать ]Альдегиды (за исключением тех, без альфа -углерода или без протонов на альфа -углероде, таких как формальдегид и бензальдегид), могут существовать либо в кето , либо enol в таутомере . Кето -энол таутомеризм катализируется либо кислотой, либо основанием. В нейтральном растворе Enol является таутомером меньшинства, который обращается несколько раз в секунду. [ 14 ] Но он становится доминирующим таутомером в сильных растворах кислоты или базовых растворов, а энолизированные альдегиды подвергаются нуклеофильной атаке в положении α . [ 15 ] [ 16 ]
Снижение
[ редактировать ]Формильная группа может быть легко уменьшена до первичного спирта ( −ch 2 OH ). Как правило, это преобразование достигается каталитическим гидрированием либо непосредственно, либо путем переноса гидрирования . Стоихиометрические сокращения также популярны, как это можно использовать с помощью борогидрида натрия .
Окисление
[ редактировать ]Формильная группа легко окисляется в соответствующую карбоксильную группу ( −coOH ). Предпочтительным окислителем в промышленности является кислород или воздух. В лаборатории популярные окислительные агенты включают перманганат калия , азотную кислоту , оксид хрома (VI) и хромовую кислоту . Комбинация диоксида марганца , цианида , уксусной кислоты и метанола преобразует альдегид в метиловый эфир . [ 2 ]
Другая реакция окисления является основой теста серебристого имиррора . В этом тесте альдегид обрабатывается реагентом Tollens , который готовится путем добавления капли раствора гидроксида натрия в раствор нитрата серебра , чтобы получить осадок оксида серебра (I), а затем добавление достаточно разбавленного раствора аммиака , чтобы перебросить осаждать в водном аммиаке для производства [В (NH 3 ) 2 ] + сложный. Этот реагент преобразует альдегиды в карбоновые кислоты без атаки в двойных связях углерода и углерода. Название серебристого-заливки возникает потому, что эта реакция создает осадок серебра, присутствие которого можно использовать для проверки на наличие альдегида.
Дальнейшая реакция окисления включает в себя реагент Фелинга в качестве теста. А С 2+ Сложные ионы сводятся к красному кирпичному цвету Cu 2 o осаждение.
Если альдегид не может образовать энолят (например, бензальдегид ), добавление сильного основания вызывает реакцию каннеццена . Эта реакция приводит к диспропорции , создавая смесь спиртной и карбоновой кислоты.
Нуклеофильные реакции добавления
[ редактировать ]Нуклеофилы легко добавляют в карбонильную группу. В продукте карбонильный углерод становится SP 3 -Сибридизирован, связанный с нуклеофилом, и кислородный центр становится протонированным:
- Rcho + nu − → RCH (нет) O −
- Rch (нет) o − + H + → RCH (нет) Ох
Во многих случаях молекула воды удаляется после того, как происходит добавление; В этом случае реакция классифицируется как добавление - элиминация или сложение - реакция конденсации . Существует много вариаций нуклеофильных реакций.
Кислородные нуклеофилы
[ редактировать ]В реакции ацетализации в кислых или основных условиях алкоголь добавляет карбонильной группе, и протон переносится с образованием гемиацетали . В кислых условиях гемиацетальный и спирт могут дополнительно реагировать с образованием ацетального и воды. Простые гемиацеталы обычно нестабильны, хотя циклические, такие как глюкоза, могут быть стабильными. Ацеталы стабильны, но возвращаются к альдегиду в присутствии кислоты. Альдегиды могут реагировать с водой с образованием гидратов , R -ch (OH) 2 . Эти диолы стабильны, когда сильные группы снятия электронов присутствуют , как в хлоральном гидрате . Механизм образования идентичен гемиааковым образованию.
Азотные нуклеофилы
[ редактировать ]В Alkylimino-De-Oxo-Bisubstituration первичное или вторичное амин добавляет в карбонильную группу, и протон переносится из азота в атом кислорода, чтобы создать карбиноламин . В случае первичного амина молекула воды может быть удалена из промежуточного звена карбиноламина, чтобы получить имин или его тример, гексагидротриазин, эта реакция катализируется кислотой. Гидроксиламин ( NH 2 OH ) также может добавить в карбонильную группу. После устранения воды это приводит к оксиму . аммиака Производное формы H 2 NNR 2, такие как гидразин ( H 2 NNH 2 ) или 2,4-динитрофенилгидразин также может быть нуклеофилом и после элиминации воды, что приводит к образованию гидразона , которые обычно представляют собой оранжево-кристаллические твердые вещества. Эта реакция составляет основу теста на альдегиды и кетоны . [ 17 ]
Углеродные нуклеофилы
[ редактировать ]Группа Cyano в HCN может добавить в карбонильную группу с образованием цианогидринов , R -ch (OH) cn . В этой реакции CN − Ион - это нуклеофил , который атакует частично положительного атома углерода карбонильной группы . Механизм включает в себя пару электронов из двухместной карбонильной группы, переносившейся в атом кислорода, оставляя его с одним связью с углеродом и давая атом кислорода отрицательный заряд. Этот промежуточный ион быстро реагирует с ЧАС + , например, из молекулы HCN, чтобы сформировать алкогольную группу цианогидрина.
Органометаллические соединения , такие как реагенты органолита , реагенты Grignard или ацетилиды , подвергаются нуклеофильному добавлению , что дает замещенную спиртную группу. Связанные реакции включают добавления органостаннана , варберские реакции и реакцию Нозаки -Хияма -Киши .
В Альдола металлонолиты реакции кетонов амидов , сложных эфиров , добавляют к альдегидам с образованием β и карбоновых кислот -гидроксикарбонильных соединений ( Aldols ). Кислотная или основанная на основе дегидратация затем приводит к α, β-безсыщенным карбонильным соединениям. Комбинация этих двух шагов известна как конденсация Альдола .
Реакция PRINS возникает, когда нуклеофильный алкен или алкин реагирует с альдегидом в качестве электрофила. Продукт реакции PRINS варьируется в зависимости от условий реакции и используемых субстратов.
Бисульфитная реакция
[ редактировать ]Альдегиды характерно формируют «соединения добавления» с бисульфитами :
- RCHO + HSO - 3 → RCH (OH) SO - 3
Эта реакция используется в качестве теста на альдегиды и полезна для разделения или очистки альдегидов. [ 17 ] [ 18 ]
Более сложные реакции
[ редактировать ]| Имя реакции | Продукт | Комментарий |
|---|---|---|
| Вольф - сокращение Кишнера | Алкан | Если альдегид преобразуется в простой гидразон ( RCH = NHNH 2 ), и это нагревается основой, таким как KOH, терминальный углерод полностью уменьшается до метильной группы. Реакция Вольфа-Кишнера может быть выполнена в качестве реакции с одним POT , что дает общее преобразование Rch = o → rch 3 . |
| Реакция связи пинакола | Диол | С восстановительными агентами, такими как магний |
| Реакция остроумия | Алкен | Реагент: ylide |
| Полоски реакции | Алкен | Реагент диорганохромий |
| Кори -пять реакций | Алкин | Фосфино-дибромметилен реагент |
| Ohira - Лучшая реакция | Алкин | Реагент: диметил (диазометил) фосфонат |
| Джонсон -Кори -Чейковский реакция | Эпоксид | Реагент: сульфон илид |
| Оксодильс-Альдер Реакция | Пиран | Альдегиды могут, как правило, в присутствии подходящих катализаторов служить партнерами в реакциях циклов . Альдегид служит компонентом диенофилов, давая пиран или связанное соединение. |
| Гидроаацилирование | Кетон | В гидроацилировании альдегид добавляется над ненасыщенной связью с образованием кетона . |
| Декарбонилирование | Алкан | Катализируется переходными металлами |
Диалдегиды
[ редактировать ]Диальдегид представляет собой органическое химическое соединение с двумя альдегидными группами. Номенклатура диальдегидов имеет конечный -л или иногда -диалдегид . Короткие алифатические диальдегиды иногда названы в честь диасида, с которой они могут быть получены. Примером является бутанодиальный , который также называется сукциналдегидом (из сукциновой кислоты ).
Биохимия
[ редактировать ]Некоторые альдегиды являются субстратами для альдегиддегидрогеназы ферментов , которые метаболизируют альдегиды в организме. Существует токсичность, связанная с некоторыми альдегидами, которые связаны с нейродегенеративными заболеваниями, болезнями сердца и некоторыми видами рака . [ 19 ]
Примеры альдегидов
[ редактировать ]- Формальдегид (метанал)
- Ацетальдегид (этанал)
- Пропиональдегид (пропанал)
- Бутиральдегид (бутанал)
- Изоваралдегид
- Бензальдегид (фенилметанал)
- Cinnamaldehyde
- Ванилин
- Толуалдегид
- Фурфурал
- Retinaleehyde
- Гликолальдегид
Примеры диальдегидов
[ редактировать ]Использование
[ редактировать ]Из всех альдегидов формальдегид производится в крупнейшем масштабе, около 6 000 000 тонн в год . В основном он используется в производстве смол в сочетании с мочевиной , меламином и фенолом (например, бакелит ). Это предшественник метиленового дифенилдизоцианата («MDI»), предшественника полиуретанов . [ 6 ] Вторым основным альдегидом является бутиральдегид , из которых около 2 500 000 тонн в год готовится гидроформилированием . Он является основным предшественником 2-этилгексанола , который используется в качестве пластификатора . [ 20 ] производства снизились до менее чем 1 000 000 тонн в год , поскольку в основном он служил предшественником уксусной кислоты , которая в настоящее время готовится карбонилированием метанола Ацетальдегид когда -то был доминирующим продуктом, но уровни . Многие другие альдегиды находят коммерческие применения, часто в качестве предшественников спиртов, так называемых оксо-спиртов , которые используются в моющих средствах. Некоторые альдегиды производятся только в небольших масштабах (менее 1000 тонн в год) и используются в качестве ингредиентов в ароматах и духах, таких как Шанель № 5 . К ним относятся Cinnamaldehyde и его производные, Citral и Lilial .
Номенклатура
[ редактировать ]Имена IUPAC для альдегидов
[ редактировать ]Общие имена для альдегидов не строго следуют официальным руководящим принципам, таким как рекомендованные IUPAC , но эти правила полезны. Iupac предписывает следующую номенклатуру для альдегидов: [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]
- Ациклические алифатические альдегиды названы как производные самой длинной углеродной цепи, содержащей альдегидную группу. Таким образом, HCHO назван как производную метана, и CH 3 CH 2 CH 2 CHO назван как производная бутана . Имя формируется путем изменения суффикса -e родительского алкане на -Al , так что HCHO называется Methanal , и CH 3 CH 2 CH 2 CHO назван Butanal .
- В других случаях, например, когда Группа −Cho прикреплена к кольцу, суффикс -карбальдегид может использоваться. Таким образом, C 6 H 11 CHO известен как циклогексанекарбальдегид . Если присутствие другой функциональной группы требует использования суффикса, группа альдегида названа с помощью префикса . Этот префикс предпочтительнее метаноил- .
- Если соединение представляет собой натуральный продукт или карбоновая кислота , префикс Oxo- может использоваться для указания, какой атом углерода является частью группы альдегида; например, Choch 2 COOH называется 2-оксоэтановой кислотой .
- При замене группы альдегида карбоксильной группой ( −coOH ) даст карбоновую кислоту с тривиальным названием, альдегид может быть назван путем замены суффикса -иковой кислоты или -оевой кислоты на это тривиальное название -альдегид .
Этимология
[ редактировать ]Слово альдегид было придумано Юстусом фон Либигом как сокращение латинского аль -кохола Дегида Рогенатуса (дегидрированный алкоголь). [ 24 ] [ 25 ] В прошлом альдегиды иногда называли в честь соответствующих спиртов , например, винового альдегида для ацетальдегида . ( Vines из латинского вина «вина», традиционного источника этанола , родственного с винилом .)
Термин Formyl Group получен из латинского слова Formica "Ant". Это слово может быть распознано в простейшем альдегиде, формальдегиде и в простейшей карбоновой кислоте, муравьиной кислоте .
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ IUPAC Gold Book, Aldehydes .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Смит, Майкл Б.; Март, Джерри (2007), Advanced Organic Chemistry: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ Саул Патай, изд. (1966). Карбонильная группа . Химия функциональных групп Патая. Тол. 1. Джон Вили и сыновья. doi : 10.1002/9780470771051 . ISBN 9780470771051 . Джейкоб Забики, изд. (1970). Карбонильная группа . Химия функциональных групп Патая. Тол. 2. Джон Вили и сыновья. doi : 10.1002/9780470771228 . ISBN 9780470771228 .
- ^ G. Berthier, J. Serre (1966). «Общие и теоретические аспекты карбонильной группы». В Саул Патай (ред.). Карбонильная группа . Химия функциональных групп Патая. Тол. 1. Джон Вили и сыновья. С. 1–77. doi : 10.1002/9780470771051.CH1 . ISBN 9780470771051 .
- ^ Bertleff, W.; Roeper, M. and Sava, X. (2003) «Карбонилирование» в энциклопедии промышленной химии Уллмана , Wiley-VCH: Weinheim. два : 10.1002/14356007.a05_217.pub2
- ^ Jump up to: а беременный Reuss, G.; Disteldorf, W.; Gamer, AO and Hilt, A. (2005) «Формальдегид» в энциклопедии промышленной химии Уллмана. Wiley-Vch, Weinheim. Doi : 10.1002/14356007.a11_619 .
- ^ Ratcliffe, RW (1988). «Окисление комплексом триоксида-пиридина хрома, приготовленного in situ: 1-деканал» . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 6, с. 373 .
- ^ Ода, Харуоми (1934). «Окисление некоторых α-гидрокси-ацидков с тетраацетатом свинца» . Бюллетень химического общества Японии . 9 (1): 8–14. doi : 10.1246/bcsj.9.8 .
- ^ Нвауква, Стивен; Keehn, Philip (1982). «Окислительное расщепление α-диол, α-дионов, α-гидрокси-кетонов и α-гидрокси и α-кето кислоты с гипохлоритом кальция [CA (OCL) 2]». Тетраэдр буквы . 23 (31): 3135–3138. doi : 10.1016/s0040-4039 (00) 88578-0 .
- ^ Верман, Р.А. (1913). «Влияние гипохлорита натрия на ненасыщенные кислоты» . Юстус Либигс Анналы химии . 401 (1): 1–20. Doi : 10.1002/jlac.191340102 .
- ^ Эверетт, Уоллис; Лейн, Джон (1946). Реакция Хофманна . Органические реакции. Тол. 3. С. 267–306. doi : 10.1002/0471264180.or003.07 . ISBN 9780471005285 .
- ^ Саттон, Питер; Уитталл, Джон (2012). Практические методы биокатализа и биотрансформаций 2 . Чичестер, Западный Суссекс: Джон Уайли и сыновья, Ltd. с. 199–202. ISBN 9781119991397 .
- ^ «Альдегид и кетон - NEB Class 12 Chemistry 2080» . ИСВИ ОБРАЗОВАНИЕ . 2023-07-29 . Получено 2023-07-29 .
- ^ «Альдегид таутомеризм». Энциклопедия Британская . 4 июня 2024 года.
- ^ Уоррен, Стюарт; Уайетт, Пол (2008). Органический синтез: подход отключения (2 -е изд.). Уайли. С. 129–133. ISBN 978-0-470-71236-8 .
- ^ Кэри, Фрэнсис А.; Сандберг, Ричард Дж. (2007). Усовершенствованная органическая химия . Тол. A: Структура и механизмы (5 -е изд.). Спрингер. С. 601–608. ISBN 978-0-387-44899-2 .
- ^ Jump up to: а беременный Шрайнер, RL; Германн, CKF; Моррилл, ТК; Кертин, Да; Fuson, RC (1997). Систематическая идентификация органических соединений . Джон Уайли и сыновья. ISBN 978-0-471-59748-3 .
- ^ Furigay, Maxwell H.; Баучер, Мария М.; Mizgier, Nikola A.; Бриндл, Шайенн С. (2018-04-02). «Разделение альдегидов и реактивных кетонов от смесей с использованием протокола экстракции бисульфита» . Журнал визуализированных экспериментов (134): 57639. DOI : 10.3791/57639 . ISSN 1940-087X . PMC 5933314 . PMID 29658940 .
- ^ Чен, Че-Хонг; Феррейра, Хулио Сезар Батиста; Гросс, Эрик Р.; Розен, Дарья Мохли (1 января 2014 г.). «Ориентация на альдегиддегидрогеназу 2: новые терапевтические возможности» . Физиологические обзоры . 94 (1): 1–34. doi : 10.1152/physrev.00017.2013 . PMC 3929114 . PMID 24382882 .
- ^ Kohlpaintner, C.; Schulte, M.; Falbe, J.; Lappe, P. and Weber, J. (2008) «Альдегиды, алифатические» в энциклопедии промышленной химии Уллмана. Wiley-Vch, Weinheim. Два : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 .
- ^ Краткое краткое изложение номенклатуры IUPAC Органических соединений, архивных 2006-09-01 на The Wayback Machine , Web Page, колледжи Университета Висконсин, доступ к онлайн-линии 4 августа 2007 года.
- ^ §R-5.6.1, Альдегиды, тиоальдегиды и их аналоги, руководство по номенклатуре IUPAC органических соединений: рекомендации 1993 , IUPAC, Комиссия по номенклатуре органической химии, Blackwell Scientific, 1993.
- ^ §R-5.7.1, карбоновые кислоты, руководство по номенклатуре IUPAC органических соединений: рекомендации 1993 , IUPAC, Комиссия по номенклатуре органической химии, Blackwell Scientific, 1993.
- ^ Liebig, J. (1835) «о продуктах окисления алкоголя» (о продуктах окисления алкоголя), Анналы химии и физики , 59 : 289–327. На стр. 290: «Я опишу это в этой памяти под именем альдегида ; это имя состоит из алкоголя дегидрогената ». ; this name is formed from alcohol dehydrogenatusПолем
- ^ Crosland, Maurice P. (2004), Исторические исследования на языке химии , Publications Courier Dover, ISBN 9780486438023 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
